一种邻甲酰胺基苯甲酰腙类衍生物及其制备与防治鳞翅目害虫的应用的制作方法

文档序号:3498362阅读:286来源:国知局
一种邻甲酰胺基苯甲酰腙类衍生物及其制备与防治鳞翅目害虫的应用的制作方法
【专利摘要】本发明公开了通式(I)代表的化合物,其中X,R1,R2,R3如本文公开所定义。本发明以苯并噁嗪-4-酮为原料,与水合肼反应得到中间体,之后再和醛或者酮反应得到邻甲酰胺基苯甲酰腙类化合物。本发明还公开了含有式I的化合物在防治作物上害虫的应用,该类化合物对于小菜蛾具有一定的杀虫活性。
【专利说明】一种邻甲酰胺基苯甲酰腙类衍生物及其制备与防治鱗翅目 害虫的应用 发明领域
[0001] 本发明涉及农药领域,一种含有腙结构的邻甲酰胺基苯甲酰胺类衍生物及其制备 与防治鳞翅目害虫的应用。
[0002] 发明背景
[0003] 对于病虫害的防治是科研工作者的难题。常规杀虫剂的大量频繁地使用的同时, 其弊端也暴漏出来。有机磷、有机氯类杀虫剂毒性大,对人体和动物影响较大;拟除虫菊酯 类杀虫剂药效好但害虫产生抗药性。目前研究开发新型高效低毒、绿色环保的杀虫剂成为 研究热点。
[0004] 杜邦公司以氟虫酰胺为先导,通过对其结构修饰,设计合成了氯虫酰胺化合 物(图1),主要用于蔬菜、水果、水稻和棉花中鳞翅目害虫的防治,具有很好的杀虫活性 (W00170671)。
[0005]
【权利要求】
1. 一种邻甲酰胺基苯甲酰腙类衍生物,其结构通式为:
其中,X为是氢,--素,硝基,氨基;Ri为二氟甲基,C1-C3烧基,C1-C 3烧氧基,C1-C3烧硫 基,C1-C3齒代烷氧基,C1-C3齒代烷硫基,无取代基、含一个或多个取代基的苯基、吡啶基或 噻吩基,取代基为卤素、氰基、硝基、羟基、羧基或羟基;r 2为氢,C1-C3烷基,C1-C3卤代烷基, C1-C3烷氧基,C1-C3卤代烷硫基;R 3为C1-C3烷基,C1-C3卤代烷基,C 1-C3烷氧基,C1-C3卤代 烷硫基,含一个或多个取代基的苯基、吡啶基、噻吩基、吡唑基、吡嗪基或呋喃基,取代基为 卤素、氰基、硝基、羟基、羧基或羟基;其中术语"卤素"表示氟、氯、溴、碘原子。
2. -种如权利要求1中任意一项所述化合物I的合成方法,其特征在于:在适宜溶剂 中,中间体化合物IV和1-3倍当量的水合肼发生反应得到中间体III,物质的量为单位,下 同,然后化合物III在酸催化条件下和1-3倍当量的化合物II反应生成化合物I,
3. -种如权利要求2所述的合成方法,其特征在于:化合物III合成化合物I过程中, 该反应所述的溶剂选自无水乙醇、无水甲醇、异丙醇、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰 胺、丙酮、乙腈、四氢呋喃、吡啶、苯、氯苯、甲苯、1,4_二氧六烷之一;该反应所述酸选自盐 酸、甲酸、乙酸、苯甲酸、磷酸、草酸之一。
4. 一种如权利要求1中任一所述的化合物在防治鳞翅目害虫的应用。
【文档编号】C07C251/86GK104387218SQ201410582081
【公开日】2015年3月4日 申请日期:2014年10月22日 优先权日:2014年10月22日
【发明者】朱红军, 丁源, 何广科, 陈凯, 刘琪, 展秋英, 殷治国 申请人:南京工业大学
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