6-羟基-2-萘甲酸苯酯系列偶合剂及其合成方法
【专利摘要】本发明公开了一类新型重氮片偶合剂——6-羟基-2-萘甲酸苯酯衍生物与其合成方法，属有机合成领域。其结构式如下所示，其合成通过6-羟基-2-萘甲酸衍生物、苯酚在脱水剂存在下酯化反应实现。该类偶合剂能明显提高其感光性能，使之感光速度更快，达到15"-20"，同时白区光密度较低，低于 0.1；能生成纯正的红色重氮片且稳定性、耐油性好；使用方便，无需与其它稳定剂及偶合剂混合使用。合成方法简单，所得产品纯度大于98％，收率60%～90％，便于工业化生产。R1 为 C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤素。
【专利说明】6-羟基-2-萘甲酸苯酯系列偶合剂及其合成方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一类新型重氮片偶合剂--6-羟基-2-萘甲酸苯酯衍生物与其合成 方法，属有机合成领域。
【背景技术】
[0002] 随着科技的发展和加工制造业水平的不断提高，重氮片的应用越来越广泛。最早 它只用于印染和一些图纸、图形的复制和拷贝。后来应用于电路图形、阻焊图形和网版的制 造以及现代国防工业的航天、航空、电子和加工领域。从目前发展速度看将有更广阔的应用 前景。
[0003] 不同偶合剂对重氮片染料颜色、感光速度、稳定性等影响巨大，现有的偶合剂大都 存在色调不艳，氨熏显影慢，抗曝光能力不强等缺点，而且经过生产线多次对干膜进行曝光 操作后，会逐渐发生光密度品质变差的情况，即暗区的棕色逐渐被紫外光漂白，而明区也会 出现逐渐老化变暗等恶化现象，分别失去对紫外光阻绝及透过的良好效果，使用寿命也因 而受到影响。为了解决这些技术问题，许多科技工作者进行了大量研究均没有找到理想的 解决办法。
[0004] 专利CN201410013036为本 申请人:前期的专利申请，虽然公开了一种较为理想的 偶合剂，但在应用中发现其白区光密度仍然偏高，不利于重氮片的长期存储，为此，本申请 人在此领域又进行了进一步研发。
【发明内容】
[0005] 本发明的目的是提供一类性能稳定的新型重氮片偶合剂--6-羟基-2-萘甲酸 苯酯衍生物与其制备方法。
[0006] 为了实现上述目的，技术方案如下：
[0007] 本发明所述的6-羟基-2-萘甲酸苯酯衍生物，其结构式为：
[0008]
【权利要求】
1. 6-羟基-2-萘甲酸苯酯衍生物，其特征在于：其结构式为：
札为C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤素。
2. 如权利要求1所述的6-羟基-2-萘甲酸苯酯及其衍生物，其特征在于：选如下化合 物：
3. 制备权利要求1所述6-羟基-2-萘甲酸苯酯衍生物的方法，其特征在于：反应器中 加入6-羟基-2-萘甲酸衍生物、苯酚、溶剂、脱水剂，80-180 °C反应；反应完毕蒸除部分溶 剂后冷却过滤，滤饼用热弱碱盐水溶液洗涤，水洗，干燥，得固体粉末，固体重结晶得到目标 产物； 所述脱水剂选用三氟甲磺酸酐、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸、对甲苯磺酰氯、三卤化磷或 浓硫酸； 所述溶剂选用甲苯、氯苯或二氯苯； 所述弱碱盐选用碳酸钠、碳酸钾，碳酸氢钠或碳酸氢钾。
4. 如权利要求3所述制备6-羟基-2-萘甲酸苯酯及其衍生物的方法，其特征在于：所 述脱水剂选三氟甲磺酸酐、对甲苯磺酰氯或三卤化磷。
5. 如权利要求3所述制备6-羟基-2-萘甲酸苯酯及其衍生物的方法，其特征在于：所 述弱碱盐选碳酸氢钠，碳酸氢钾。
6. 如权利要求3所述制备6-羟基-2-萘甲酸苯酯及其衍生物的方法，其特征在于：各 物质投料摩尔比为6-羟基-2-萘甲酸衍生物：苯酚=1 :1?3。
7. 如权利要求3所述制备6-羟基-2-萘甲酸苯酯及其衍生物的方法，其特征在于，反 应温度选100-130 °C。
【文档编号】C07C69/94GK104478724SQ201510011263
【公开日】2015年4月1日 申请日期:2015年1月9日 优先权日:2015年1月9日
【发明者】郭利兵, 李玉江, 左国强, 刘鹏举, 周庆祥, 姜玉钦, 侯益民 申请人:郑州盖科科技有限公司