本发明涉及一种新型有机化合物，具体涉及一种可以用于电子材料领域、精密化学领域、医学领域的螺环有机化合物。
背景技术：
近年来，螺环有机化合物多用于电子材料领域。但是，螺环有机化合物并非仅限用于电子材料领域，还可以广泛地用于精密化学、医学等领域。以下，将以电子材料领域，特别是在有机电致发光器件领域中的使用为中心，对现有技术进行说明。
利用有机电致发光现象的有机电致发光器件，通常具有包含阳极和阴极以及它们之间的有机物层的结构。在这里，有机物层为了提高有机电致发光器件的效率和稳定性，多以由各自不同物质构成的多层结构组成，例如可以包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光器件的结构中，向两个电极之间施加电压时，在阳极中，空穴注入到有机物层，而在阴极中，电子注入到有机物层，所注入的空穴和电子相遇形成激子，激子掉落为基地状态时发光。这种有机电致发光器件以拥有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高速响应性等特征而闻名。
在有机电致发光器件中，用作有机物层的材料，根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。发光材料根据发光色可以分为蓝色、绿色、红色发光材料和为了呈现相对更好的天然色而所需的黄色及橘黄色发光材料。此外，为了增加色彩纯度和增加通过能量转移的发光效率，作为发光材料可以使用主体/掺杂物类。其原理如下，相比于主要构成发光层的主体，能带隙小、发光效率优秀的掺杂物少量混合到发光层，主体中产生的激子向掺杂物传输，发出高效率的光。此时，主体的波长按照掺杂物的波长移动，从而根据使用的掺杂物的种类可以得到所需波长的光。
为了充分发挥上述有机电致发光器件所拥有得优秀特性，形成器件内有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等应先由稳定而有效率的材料构成。
例如，当材料的热稳定性下降时，在高温或驱动温度中，形成材料结晶化，成为缩短器件的寿命的原因。具有代表性的例子有，二萘蒽化合物的情况下，由于呈左右上下对称的分子结构，因此，随着器件温度的上升，很容易发生结晶。最近为防止这种结晶化，通过导入螺环结构，来改进薄膜稳定性。比如，美国专利第5840217号揭示了螺双芴的衍生物螺-苯，螺-DPVBi等的单分子。但是，上述公知的螺环化合物虽然具有优秀的耐热性，但存在驱动电压高或不能发挥高效率的发光的缺点，因此，其使用主要局限在蓝色领域的材料。
因此，提出了通过改变用于有机电致发光器件的有机物质的结构，来获得任意的发光色，或者利用可获得借助主体掺杂物系统的各种高效率的方法的有机电致发光器件，但目前还无法实现令人满意的亮度、特性、寿命及持久性。
[先行技术文献]
[专利文献]
美国专利第5840217号
技术实现要素：
技术问题
本发明是以提供可用于电子材料、精密化学、医学等用途的新型有机化合物为目的。
另外，本发明的目的在于提供一种可作为空穴注入层物质、空穴传输层物质、电子阻隔层物质、发光层物质、空穴阻隔层物质、电子传输层物质、电子注入层物质而应用于有机电致发光器件，并且在应用于有机电致发光器件的情况下可降低驱动电压，提高发光效率、辉度、热稳定性、色纯度及器件寿命的新型有机化合物。
另外，本发明以提供利用上述有机化合物的有机电致发光器件为目的。
解决问题的手段
本发明提供一种以下述通式1表示的新型有机化合物。
[通式1]
上式中，
CYCLO是由4个或5个碳原子组成的环，
在上述CYCLO是由4个碳原子组成的环的情况下，形成CYCLO的2个苯基结合形成萘基，
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8是各自独立的氢、重氢、F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳原子数1至40的直链或支链烷基、碳原子数1至40的烷氧基、碳原子数1至40的硫代基，或者碳原子数3至40的环烷基，
或者，以选自由以F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳原子数1至40的直链或支链烷基、碳原子数1至40的烷氧基、碳原子数1至40的硫代基、碳原子数3至40的环烷基、苯基、双苯基、萘基、蒽基、苯基取代的蒽基、菲基、芘基、9，9-二甲芴、咔唑、二苯并呋喃、吡咯、三唑、吡啶、吡嗪基、嘧啶碱基及喹啉基组成的组中的一个以上取代或非取代的碳原子数6～60的芳香族烃基，
或者，以选自由以F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳原子数1至40的直链或支链烷基、碳原子数1至40的烷氧基、碳原子数1至40的硫代基、碳原子数3至40的环烷基、苯基、双苯基、萘基、蒽基、苯基取代的蒽基、菲基、芘基、9，9-二甲芴、咔唑、二苯并呋喃、吡咯、三唑、吡啶、吡嗪基、嘧啶碱基及喹啉基组成的组中的一个以上取代或非取代，包含选自由S、O、N和Si组成的组中的一个以上元素的碳原子数5至60的杂芳香族烃基，
或者，选自由以苯基、双苯基、萘基、蒽基、苯基取代的蒽基、菲基、芘基、9，9-二甲芴、咔唑、喹啉、二苯并呋喃、吡咯、三唑、吡啶、吡嗪基、嘧啶碱基组成的组中的1种以上取代的氨基，上述苯基、双苯基、萘基、蒽基、苯基组以选自由F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳原子数1至40的直链或支链烷基、碳原子数1至40的烷氧基、碳原子数1至40的硫代基、碳原子数3至40的环烷基组成的组中1种以上取代或非取代。
上述有机化合物可用于电子材料、精密化学和医学方面。
本发明提供有机电致发光器件，所述有机电致发光器件在阴极和阳极之间夹合有至少合有发光层的一层或多层的有机薄膜层，上述有机电致发光器件的特征在于，上述有机薄膜层中至少有一层合有一种或两种以上的上述有机化合物。
发明的效果
根据本发明的有机化合物可用于电子材料、精密化学、医学等领域。
另外，上述有机化合物可作为空穴注入层物质、空穴传输层物质、电子阻隔层物质、发光层物质、空穴阻隔层物质、电子传输层物质、电子注入层物质应用于有机电致发光器件，并且在应用于有机电致发光器件的情况下，可降低驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
另外，使用本发明的有机化合物所制造的有机电致发光器件具有高效率及长寿命的特性。
【具体实施内容】
本发明提供一种下述通式1表示的新型有机化合物。
[通式1]
CYCLO是由4个或5个碳原子组成的环，
在上述CYCLO是由4个碳原子组成的环的情况下，形成CYCLO的2个苯基结合形成萘基，
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8是各自独立的氢、重氢、F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳原子数1至40的直链或支链烷基、碳原子数1至40的烷氧基、碳原子数1至40的硫代基，或者碳原子数3至40的环烷基，
或者，以选自由以F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳原子数1至40的直链或支链烷基、碳原子数1至40的烷氧基、碳原子数1至40的硫代基、碳原子数3至40的环烷基、苯基、双苯基、萘基、蒽基、苯基组取代的蒽基、菲基、芘基、9，9-二甲芴、咔唑、二苯并呋喃、吡咯、三唑、吡啶、吡嗪基、嘧啶碱基及喹啉基组成的组中的一个以上取代或非取代的碳原子数6～60的芳香族烃基，
或者，以选自由以F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳原子数1至40的直链或支链烷基、碳原子数1至40的烷氧基、碳原子数1至40的硫代基、碳原子数3至40的环烷基、苯基、双苯基、萘基、蒽基、苯基组取代的蒽基、菲基、芘基、9，9-二甲芴、咔唑、二苯并呋喃、吡咯、三唑、吡啶、吡嗪基、嘧啶碱基及喹啉基组成的组中的一个以上取代或非取代，包含选自由S、O、N和Si组成的组中的一个以上元素的碳原子数5至60的杂芳香族烃基，
或者，选自由以苯基、双苯基、萘基、蒽基、苯基组取代的蒽基、菲基、芘基、9，9-二甲芴、咔唑、喹啉、二苯并呋喃、吡咯、三唑、吡啶、吡嗪基、嘧啶碱基组成的组中的1种以上取代的氨基，上述苯基、双苯基、萘基、蒽基、苯基组以选自由F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳原子数1至40的直链或支链烷基、碳原子数1至40的烷氧基、碳原子数1至40的硫代基、碳原子数3至40的环烷基组成的组中1种以上取代或非取代。
更为优选的是，上述通式(1)以下述通式(2)或通式(3)表示：
[通式2]
[通式3]
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8是各自独立的氢、重氢、F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳原子数1至40的直链或支链烷基、碳原子数1至40的烷氧基、碳原子数1至40的硫代基，或者碳原子数3至40的环烷基，
或者，以选自由以F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2，碳原子数1至40的直链或支链烷基、碳原子数1至40的烷氧基、碳原子数1至40的硫代基、碳原子数3至40的环烷基、苯基、双苯基、萘基、蒽基、苯基组取代的蒽基、菲基、芘基、9，9-二甲芴、咔唑、二苯并呋喃、吡咯、三唑、吡啶、吡嗪基、嘧啶碱基及喹啉基组成的组中选出的一个以上取代或非取代的碳原子数6～60的芳香族烃基，
或者，以选自由以F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2，碳原子数1至40的直链或支链烷基、碳原子数1至40的烷氧基、碳原子数1至40的硫代基、碳原子数3至40的环烷基、苯基、双苯基、萘基、蒽基、苯基组取代的蒽基、菲基、芘基、9，9-二甲芴、咔唑、二苯并呋喃、吡咯、三唑、吡啶、吡嗪基、嘧啶碱基及喹啉基组成的组中的一个以上取代或非取代，包含选自由S、O、N和Si组成的组中的一个以上元素的碳原子数5至60的杂芳香族烃基，
或者，以选自由以苯基、双苯基、萘基、蒽基、苯基组菲基、芘基、9，9-二甲芴、咔唑、喹啉、二苯并呋喃、吡咯、三唑、吡啶、吡嗪基、嘧啶碱基组成的组中的1种以上取代的氨基，上述苯基、双苯基、萘基、蒽基、苯基选自由F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳原子数1至40的直链或支链烷基、碳原子数1至40的烷氧基、碳原子数1至40的硫代基、碳原子数3至40的环烷基组成的组中的1种以上取代或非取代。
更为优选的是，上式中，
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8是各自独立的氢、重氢、F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳原子数1至40的直链或支链烷基，
或者，以选自由以F、Cl、Br、I、B(OH)2及碳原子数1至40的直链或支链烷基、苯基、双苯基、萘基、蒽基、苯基组的组中的一个以上取代或非取代的苯基、双苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基，
或者，以选自由以F、Cl、Br、I、B(OH)2和碳原子数1至10的直链或支链烷基、苯基、双苯基、萘基、蒽基、苯基组取代的蒽基、菲基、芘基、9，9-二甲芴、咔唑、二苯并呋喃、吡咯、三唑、吡啶、吡嗪基、嘧啶碱基组成的组中的一个以上取代或非取代的吡咯、三唑、吡啶、吡嗪基、嘧啶碱基、喹啉基、9，9-二甲芴、咔唑或二苯并呋喃，
或者，以选自由以F、Cl、Br、I、B(OH)2和碳原子数1至10的直链或支链烷基、苯基、双苯基、萘基、蒽基、苯基组取代的蒽基、菲基、芘基、9，9-二甲芴、咔唑、喹啉基及二苯并呋喃组成的组中的一个以上取代的氨基。
上述以通式(2)或通式(3)表示的化合物是下述通式的化合物中的任意一个：
本发明涉及的有机化合物可以用于电子材料、精密化学、医学等领域。
上述化合物并不是仅仅最终化合物，也可以作为合成其他化合物的中间体。
上述有机化合物可以作为有机电致发光器件材料中的空穴注入层物质，空穴传输层物质，电子阻隔层物质，发光层物质，空穴阻隔层物质，电子传输层物质，电子注入层物质来使用。
本发明提供有机电致发光器件，所述有机电致发光器件在阴极和阳极之间夹合有至少合有发光层的一层或多层的有机薄膜层，上述有机电致发光器件的特征在于，上述有机薄膜层中至少有一层合有一种或两种以上的上述有机化合物。
上述有机电致发光器件拥有以阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻隔层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极为顺序的构造。
以下将对本发明的有机电致发光器件举例说明。但是，下述示例的内容并不能限定本发明的有机电致发光器件。
本发明的有机电致发光器件的制造方法，包括以下步骤：
步骤1，采用常规方法将阳极材料过塑在基板表面形成阳极，所采用的基板选择具有良好透明性、表面平滑性、操作性及防水性的玻璃基板或透明塑料基板。另外，阳极材料可以使用透明、传导性优秀的氧化铟锡(ITO)，氧化铟锌(IZO)，二氧化锡(SnO2)，氧化锌(ZnO)等。
步骤2，采用常规方法将空穴注入层材料(HIL)真空热沉积或旋涂在阳极表面，形成空穴注入层。空穴注入层材料可以为CuPc，m-MTDATA，m-MTDAPB，星型胺类的TCTA，2-TNATA，或者从日本出光兴产株式会社(Idemitsu)可以购买到的IDE406。
步骤3，采用常规方法将空穴传输层材料(HTL)真空热沉积或旋涂在空穴注入层表面，形成空穴传输层。空穴传输层材料可以为α-NPD，NPB，或是TPD。
步骤4，采用常规方法将发光层材料(EML)真空热沉积或旋涂在空穴传输层表面，形成发光层。发光材料可以为蓄光荧光材料，荧光增白剂，激光色素，有机闪烁体，荧光分析试剂等。具体来说，有咔唑化合物，氧化膦化合物，咔唑氧化膦化合物，FCNIrpic，Alq3，蒽，菲，芘，，苝，六苯并苯，红荧烯及像喹吖啶酮一样的多环芳烃化合物，像四联苯一样的亚苯基化合物，1，4-双(2-甲基苯乙烯基)苯，1，4-双(4-甲基-5-苯基-2-唑基)苯，1，4-双(5-苯基-2-唑基)苯基，2，5-双(5-t-丁基-2-苯并恶唑基)噻吩，1，4-联苯-1，3-丁二烯，1，6-联苯-1，3，5-己三烯，像1，1，4，4-四苯基-1，3-丁二烯一样的液体闪烁用的闪烁物，生长素衍生物的金属载体，香豆素色素，二氰亚甲基色素，二氰基亚甲基噻喃色素，聚甲炔色素，羟基苯蒽色素，呫吨色素，喹诺酮色素，苝色素，恶嗪化合物，芪衍生物，螺旋化合物，噁二唑等。
进一步地，在空穴传输层和发光层之间还可以添加电子阻隔层(EBL)。
步骤5，采用常规方法将电子传输层材料(ETL)真空热沉积或旋涂在发光层表面，形成电子传输层。电子传输层材料没有特别限制，优选使用Alq3。
进一步地，在发光层和电子传输层中间还可以添加空穴阻隔层(HBL)，同时在发光层一起使用磷光掺杂物，可以实现防止三线态激子或是空穴扩散到电子传输层的效果。
采用常规方法将空穴阻隔层材料(HBL)真空热沉积或旋涂在发光层表面，形成空穴阻隔层。空穴阻隔层材料没有特别的限制，优选Liq，2-甲基-8-羟基喹啉对羟基联苯合铝，BCP，及LiF等。
步骤6，采用常规方法将电子注入层材料(EIL)真空热沉积或旋涂在电子传输层表面，形成电子注入层。电子注入层材料可以为LiF，Liq，Li2O，BaO，NaCl，CsF等。
步骤7，采用常规方法将阴极材料真空热沉积或旋涂在电子注入层，形成阴极。阴极材料可以为Li，Al，Al-Li，Ca，Mg，Mg-In，Mg-Ag等。
另外，有机电致发光器件使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)，可以制成光透射的透明阴极。
进一步地，根据上述覆盖层组合物，在阴极表面还可以进一步形成覆盖层(CPL)。
根据上述有机电致发光器件的制造方法，可以以阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的顺序来制造，同样，也能以阴极/电子注入层/电子传输层/发光层/空穴传输层/空穴注入层/阳极的顺序来制造。
以下将对通式1化合物的合成方法通过实施例来说明。但是，下述列举的方法并不能限定本发明涉及的化合物合成方法，本发明涉及的化合物可以根据下述列举的方法和此领域公知的方法来制造。
中间体-1的合成
[反应式1]
在氮气保护条件下，将萘甲酸1.72g(10mmol)溶于10mL四氢呋喃，在-40℃与1.4M仲丁基锂混合，移除冷水槽，反应溶液于水槽内室温放置30分钟，搅拌2小时，-78℃冷却，滴加10mL混有1.44g(15mmol)甲磺酸的四氢呋喃，移除冷水槽，混合物于水槽内室温放置30分钟后，60℃回流2小时。
反应停止后，采用饱和氯化钠清洗，再加入2N-HCl水溶液，搅拌30分钟后，用乙醚萃取。
用无水硫酸镁除去有机层内的水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析住，得到中间体1 0.79g(51％)。
中间体-1MS(FAB)：154(M+)
化合物-1的合成
[反应式2]
将1-溴-4-碘萘3.33g(10mmol)溶于15ml四氢呋喃，冷却至-78℃，滴加2.5M正丁基锂4mL，-78℃搅拌1小时，慢慢滴加溶于四氢呋喃30mL的中间体1 1.54g(10mmol)，升至常温反应终止后，加入MC和2N HCl，萃取有机层。
无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体2 2.76g(76％)。
上述中间体2溶于乙酸，滴加浓盐酸，回流1小时，结束反应。用乙醚和水萃取后，饱和碳酸氢钠水清洗有机层，硫酸镁干燥有机层，重结晶，用Hex∶EA＝4∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物1 2.85g(83％)。
中间体2 MS(FAB)：363(M+)
化合物1 MS(FAB)：343(M+)
化合物2的合成
[反应式3]
将3-溴-1-碘萘3.33g(10mmol)溶于15mL四氢呋喃，冷却至-78℃，滴加2.5M正丁基锂4mL，-78℃搅拌1小时，慢慢滴加溶于四氢呋喃30ml的中间体1 1.54g(10mmol)，升至常温反应终止后，加入MC和2N HCl，萃取有机层。
无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体3 2.72g(75％)。
上述中间体3溶于乙酸，滴加浓盐酸，回流1小时，结束反应。用乙醚和水萃取后，饱和碳酸氢钠水清洗有机层，硫酸镁干燥有机层，重结晶，用Hex∶EA＝4∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物2 2.75g(80％)。
中间体3 MS(FAB)：363(M+)
化合物2 MS(FAB)：343(M+)
化合物3的合成
[反应式4]
在氮气保护条件下，化合物1 3.43g(10mmol)溶于无水四氢呋喃40mL，将反应物温度降至-78℃，慢慢滴加2.5M正丁基锂4mL，反应物在0℃条件下搅拌1小时，再将反应物温度降至-78℃，滴加硼酸三甲酯12.47g(12mmol)，常温搅拌12小时。反应结束后，加入2N-HCl水溶液，搅拌30分钟，用乙醚萃取。
无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物3 2.43g(79％)。
化合物3 MS(FAB)：334(M+)
化合物-4的合成
[反应式5]
在氮气保护条件下，将化合物3 3.08g(10mmol)和间溴碘苯2.83g(10mmol)，溶于四氢呋喃40mL，分别加入Pd(PPh3)40.58g(0.5mmol)和2M K2CO3 15mL(30mmol)，回流24小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入MC 200mL，H2O200mL，萃取MC层，用无水硫酸镁干燥浓缩，用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物4 2.97g(71％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.22-7.66(m，4H)，7.64-7.23(m，7H)，7.20-6.70(d，4H)
化合物4 MS(FAB)：419(M+)
化合物5的合成
[反应式6]
在氮气保护条件下，将化合物3 3.08g(10mmol)和1-溴-4-碘苯2.83g(10mmol)混合，溶于四氢呋喃40mL，分别加入Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mmol)和2M K2CO3 15ml(30mmol)，回流24小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入MC200mL，H2O 200mL，萃取MC层，用无水硫酸镁干燥浓缩，用Hex∶EA＝4∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物5 2.89g(69％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.22-7.66(m，4H)，7.64-7.26(m，7H)，7.22-6.70(d，4H)
化合物5 MS(FAB)：419(M+)
化合物6的合成
[反应式7]
1-碘萘2.54g(10mmol)溶于15mL四氢呋喃，冷却至-78℃，滴加2.5M正丁基锂4mL，-78℃搅拌1小时，慢慢滴加溶于四氢呋喃30ml的2-溴-9-芴酮2.59g(10mmol)，升至常温反应终止后，加入MC和2N HCl，萃取有机层。
无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体4 3.06g(79％)。
上述中间体4溶于乙酸，滴加浓盐酸，回流1小时，结束反应。用乙醚和水萃取后，饱和碳酸氢钠水清洗有机层，硫酸镁干燥有机层，重结晶，用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物6 2.99g(81％)。
中间体4 MS(FAB)：387(M+)
化合物6 MS(FAB)：369(M+)
化合物7的合成
[反应式8]
3-溴-1-碘萘3.33g(10mmol)溶于15mL四氢呋喃，冷却至-78℃，滴加2.5M正丁基锂4mL，-78℃搅拌1小时，慢慢滴加溶于四氢呋喃30ml的9-芴酮1.80g(10mmol)，升至常温反应终止后，加入MC和2N HCl，萃取有机层。
无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体5 2.48g(64％)。
上述中间体5溶于乙酸，滴加浓盐酸，回流1小时，结束反应。用乙醚和水萃取后，饱和碳酸氢钠水清洗有机层，硫酸镁干燥有机层，重结晶，用Hex∶EA＝4∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物7 2.81g(76％)。
中间体5 MS(FAB)：387(M+)
化合物7 MS(FAB)：369(M+)
化合物8的合成
[反应式9]
在氮气保护条件下，化合物6 3.69g(10mmol)溶于无水四氢呋喃40mL，将反应物温度降至-78℃，慢慢滴加2.5M正丁基锂4mL，反应物在0℃条件下搅拌1小时，再将反应物温度降至-78℃，滴加硼酸三甲酯12.47g(12mmol)，常温搅拌12小时。反应结束后，加入2N-HCl水溶液，搅拌30分钟，用乙醚萃取。
无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物8 2.47g(74％)。
化合物8 MS(FAB)：334(M+)
化合物9的合成
[反应式10]
在氮气保护条件下，将化合物8 3.34g(10mmol)和1-溴-3-碘苯2.83g(10mm ol)，溶于四氢呋喃40mL，分别加入Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mmol)和2M K2CO3 15mL(30mmol)，回流24小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC层，用无水硫酸镁干燥浓缩，用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物9 3.25g(73％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.07-7.66(m，4H)，7.64-7.23(m，9H)，7.20-6.91(m，2H)，6.89-6.60(d，2H)
化合物9 MS(FAB)：445(M+)
化合物10的合成
[反应式11]
在氮气保护条件下，将化合物6 3.34g(10mmol)和1-溴-4-碘苯2.83g(10mmol)混合，溶于四氢呋喃40mL，分别加入Pd(PPh3)40.58g(0.5mmol)和2M K2CO3 15mL(30mmol)，回流24小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC层，用无水硫酸镁干燥浓缩，用Hex∶EA＝4∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物10 3.34g(75％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.07-7.66(m，4H)，7.64-7.25(m，9H)，7.22-6.91(m，2H)，6.87-6.60(d，2H)
化合物10 MS(FAB)：445(M+)
化合物11的合成
[反应式12]
1-碘萘2.54g(10mmol)溶于15mL四氢呋喃，冷却至-78℃，滴加2.5M正丁基锂4mL，-78℃下搅拌1小时，慢慢滴加溶于2，7-二溴-9-芴酮3.38g(10mmol)的四氢呋喃30mL中，升至常温反应终止后，加入MC和2N HCl，萃取有机层。
无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝3∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体6 3.31g(71％)。
上述中间体6溶于乙酸，滴加浓盐酸，回流1小时，结束反应。用乙醚和水萃取后，饱和碳酸氢钠水清洗有机层，硫酸镁干燥有机层，重结晶，用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物11 3.45g(77％)。
中间体6 MS(FAB)：466(M+)
化合物11 MS(FAB)：448(M+)
化合物12的合成
[反应式13]
在氮气保护条件下，将化合物11 4.48g(10mmol)和苯硼酸1.22g(10mmol)混合，溶于四氢呋喃40mL，分别加入Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mmol)和2M K2CO3 15ml(30mmol)，回流24小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC层，用无水硫酸镁干燥浓缩，用Hex∶EA＝4∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物12 3.16g(71％)。
化合物12 MS(FAB)：445(M+)
化合物13的合成
[反应式14]
在氮气保护条件下，化合物12 3.69g(10mmol)溶于无水四氢呋喃40mL，将反应物温度降至-78℃，慢慢滴加2.5M正丁基锂4mL，反应物在0℃条件下搅拌1小时，再将反应物温度降至-78℃，滴加硼酸三甲酯12.47g(12mmol)，常温搅拌12小时。反应结束后，加入2N-HCl水溶液，搅拌30分钟，用乙醚萃取。
无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝4∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物13 3.04g(74％)。
化合物13 MS(FAB)：410(M+)
化合物14的合成
[反应式15]
在氮气保护条件下，将化合物13 4.10g(10mmol)和1-溴-3-碘苯2.83g(10mmol)混合，溶于四氢呋喃40mL，分别加入Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mmol)和2M K2CO3 15ml(30mmol)，回流24小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC层，用无水硫酸镁干燥浓缩，用Hex∶EA＝4∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物14 3.81g(73％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.10-7.78(m，4H)，7.76-7.25(m，13H)，7.22-6.90(m，2H)，6.87-6.60(d，2H)
化合物14 MS(FAB)：521(M+)
中间体7的合成
【反应式16】
在氮气保护条件下，将2-溴吡啶1.58g(10mmol)和苯胺2.79g(30mmol)混合，溶于甲苯40mL后，加入t-BuONa 2.88g(30mmol)，Pd(OAc)2 45mg(0.2mmol)，BINAP0.25g(0.4mmol)，回流2小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入MC 150mL，H2O 150mL萃取MC层后，用无水MgSO4干燥浓缩，用Hex∶EA＝4∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体7 1.24g(73％)。
中间体7 MS(FAB)：170(M+)
化合物15的合成
【反应式17】
在氮气保护条件下，将化合物2 3.43g(10mmol)和中间体7 1.70g(10mmol)混合，溶于甲苯50mL，分别加入Pd2dba3 0.18g(0.2mmol)，t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)，t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流12小时。
反应结束后，加入MC 250mL，H2O 250mL，萃取MC层，减压蒸馏有机层，用Hex∶EA＝2∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物15 3.29g(76％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.55-8.25(d，2H)，8.21-8.10(m，1H)，8.10-7.80(m，2H)，7.75-6.90(m，11H)，6.90-6.55(m，4H)
化合物15 MS(FAB)：432(M+)
化合物16的合成
【反应式18】
在氮气保护条件下，将化合物6 3.69g(10mmol)和中间体7 1.70g(10mmol)混合，溶于甲苯50mL，分别加入Pd2dba3 0.18g(0.2mmol)，t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)，t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流12小时。
反应结束后，加入MC 250mL，H2O 250mL，萃取MC层，减压蒸馏有机层，用Hex∶EA＝2∶1的洗脱液过层析柱，得到化合物16 3.58g(76％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.57-8.25(d，2H)，8.21-8.10(m，1H)，8.10-7.75(m，2H)，7.72-6.90(m，13H)，6.90-6.52(m，4H)
化合物16 MS(FAB)：458(M+)
以下将通过实施例对本发明进行更为详细的说明。但是，下述实施例只是为了更加具体的说明本发明，并不能把本发明的范围限定在下述的实施例。下述的实施例在本发明的范围内，从业者可以进行适当的修正和变更。
实施例1
将5Ω/cm2ITO阳极的玻璃基材裁成45mm×45mm×0.7mm大小，在异丙醇和纯水中超声5分钟后，在紫外光辐照下用臭氧清洗30分钟，然后将此玻璃基材设置于真空镀膜设备上。
在上述ITO层上部，依次用下述Ex-1表示的CuPC约下述Ex-2表示的NPD约在下述用Ex-3表示的DPBVi上用Ex-4表示的物质作为掺杂物添加约1％约作为电子传输层本发明的化合物15约LiF约铝(Al)约的厚度沉积。
实施例2
本实施例与实施例1的区别在于：使用化合物16代替化合物15作为电子传输层，其余与实施例1相同。
对比实施例1
本实施例与实施例1的区别在于：使用Ex-5表示的Alq3代替化合物15作为电子传输层，其余与实施例1相同。
实验例：有机电致发光器件的特性评估
上述实施例中制造的有机电致发光器件1，2及对比实施例中制造的有机电致发光器件的特性，在电流密度为10mA/cm2的情况下测定，结果如表1.
【表1】
如上述表1，本发明的实施例1和2中的有机电致发光器件，与比较实施例中的有机电致发光器件相比，发光效率得到显著提高。
由上述实验结果可以看出，本发明的有机化合物作为电子传输物质使用时，有机电致发光器件的发光效率得到提到。因此，本发明的有机化合物使得器件的低电压驱动得以实现，也可以提供减少电力消耗的效果。另外，由于低电力驱动，有机电致发光器件的发光寿命也得到提高。