有机金属化合物和包括其的有机发光器件的制作方法

文档序号:16753104发布日期:2019-01-29 17:04阅读:195来源:国知局
有机金属化合物和包括其的有机发光器件的制作方法
本申请要求在韩国知识产权局于2017年7月20日提交的韩国专利申请no.10-2017-0092254的权益,将其公开内容全部引入本文中作为参考。一种或多种实施方式涉及有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
:与其它类型的器件相比,有机发光器件是产生全色图像,而且具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及在亮度、驱动电压和响应速度方面具有优异的特性的自发射器件。在实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层,其中有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间,和电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,由此产生光。技术实现要素:本公开内容的方面提供新的有机金属化合物和包括其的有机发光器件。额外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。本公开内容的一个方面提供由式1至4之一表示的有机金属化合物:<式1><式2><式3><式4>在式1至4中,m11、m21、m31、和m41可各自独立地选自第一行过渡金属、第二行过渡金属、和第三行过渡金属,x11-x13可各自独立地选自n、n(r12)、o、s、c(r13)、和c(r12)(r13),且两个相邻的r12、相邻的r12和r13、和/或两个相邻的r13可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团,x21-x23可各自独立地选自n、n(r22)、o、s、c(r23)、和c(r22)(r23),且两个相邻的r22、相邻的r22和r23、和/或两个相邻的r23可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团,x31-x33可各自独立地选自n、n(r32)、o、s、c(r33)、和c(r32)(r33),且两个相邻的r32、相邻的r32和r33、和/或两个相邻的r33可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团,x41-x43可各自独立地选自n、n(r42)、o、s、c(r43)、和c(r42)(r43),且两个相邻的r42、相邻的r42和r43、和/或两个相邻的r43可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团,在x11和x13之间的键、在x11和x12之间的键、在x21和x23之间的键、在x21和x22之间的键、在x31和x33之间的键、在x31和x32之间的键、在x41和x43之间的键、以及在x41和x42之间的键可各自独立地为单键或双键,和在x12和n之间的键、在x22和n之间的键、在x32和n之间的键、以及在x42和n之间的键可各自独立地为单键,x14和x15可各自独立地为n或c(r14),x24和x25可各自独立地为n或c(r24),x34和x35可各自独立地为n或c(r34),x44和x45可各自独立地为n或c(r44),y11可选自n(r15)、o、和s,y21可选自n(r25)、o、和s,y31可选自n(r35)、o、和s,y41可选自n(r45)、o、和s,z11和z12可各自独立地为n或c(r11),条件是z11和z12的至少一个为n,z21和z22可各自独立地为n或c(r21),条件是z21和z22的至少一个为n,z31和z32可各自独立地为n或c(r31),条件是z31和z32的至少一个为n,z41和z42可各自独立地为n或c(r41),条件是z41和z42的至少一个为n,r11-r15、r21-r25、r31-r35、和r41-r45可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c7-c60芳烷基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳氧基、取代或未取代的c1-c60杂芳硫基、取代或未取代的c2-c60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9),n11、n21、n31、和n41可各自独立地选自1、2、3、和4,n12、n22、n32、和n42可各自独立地选自0、1、2、3、和4,当n11为2时,数量为2的由表示的配体相同或不同,且选自这两个配体中的r11-r15的两个相邻的构成部分任选地连接以形成四配位配体;当n11为3时,数量为3的由表示的配体相同或不同,且选自这三个配体中的r11-r15的两个或三个相邻的构成部分任选地连接以形成四配位或六配位配体;和当n11为4时,数量为4的由表示的配体相同或不同,且选自这四个配体中的r11-r15的两个、三个、或四个相邻的构成部分任选地连接以形成四配位、六配位、或八配位配体,当n21为2时,数量为2的由表示的配体相同或不同,且选自这两个配体中的r21-r25的两个相邻的构成部分任选地连接以形成四配位配体;当n21为3时,数量为3的由表示的配体相同或不同,且选自这三个配体中的r21-r25的两个或三个相邻的构成部分任选地连接以形成四配位或六配位配体;和当n21为4时,数量为4的由表示的配体相同或不同,且选自这四个配体中的r21-r25的两个、三个、或四个相邻的构成部分任选地连接以形成四配位、六配位、或八配位配体,当n31为2时,数量为2的由表示的配体相同或不同,且选自这两个配体中的r31-r35的两个相邻的构成部分任选地连接以形成四配位配体;当n31为3时,数量为3的由表示的配体相同或不同,且选自这三个配体中的r31-r35的两个或三个相邻的构成部分任选地连接以形成四配位或六配位配体;和当n31为4时,数量为4的由表示的配体相同或不同,且选自这四个配体中的r31-r35的两个、三个、或四个相邻的构成部分任选地连接以形成四配位、六配位、或八配位配体,当n41为2时,数量为2的由表示的配体相同或不同,且选自这两个配体中的r41-r45的两个相邻的构成部分任选地连接以形成四配位配体;当n41为3时,数量为3的由表示的配体相同或不同,且选自这三个配体中的r41-r45的两个或三个相邻的构成部分任选地连接以形成四配位或六配位配体;和当n41为4时,数量为4的由表示的配体相同或不同,且选自这四个配体中的r41-r45的两个、三个、或四个相邻的构成部分任选地连接以形成四配位、六配位、或八配位配体,l12、l22、l32、和l42可各自独立地选自一配位配体、二配位配体、和三配位配体,和q1-q9可各自独立地选自氢,氘,-f,-cl,-br,-i,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,c1-c60烷基,被选自氘、c1-c60烷基、和c6-c60芳基的至少一个取代的c1-c60烷基,c2-c60烯基,c2-c60炔基,c1-c60烷氧基,c3-c10环烷基,c1-c10杂环烷基,c3-c10环烯基,c1-c10杂环烯基,c6-c60芳基,被选自氘、c1-c60烷基、和c6-c60芳基的至少一个取代的c6-c60芳基,c6-c60芳氧基,c6-c60芳硫基,c7-c60芳烷基,c1-c60杂芳基,c1-c60杂芳氧基,c1-c60杂芳硫基,c2-c60杂芳烷基,单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团。本公开内容的另一方面提供有机发光器件,其包括:第一电极;第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间且包括发射层的有机层,其中所述有机层包括所述有机金属化合物。所述发射层可包括所述有机金属化合物。所述发射层中的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。附图说明由结合附图考虑的实施方式的以下描述,这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解,其中:图1为根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图;图2为显示通过经由使用循环伏安法(cv)测量化合物8而获得的数据的图;和图3为显示化合物8的光致发光(pl)光谱的图。具体实施方式现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例说明于附图中,其中类似的附图标记始终指的是类似的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式且不应解释为限于本文中所阐明的描述。因此,下面仅通过参考附图描述实施方式,以说明方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。根据实施方式的有机金属化合物由式1至4之一表示:<式1><式2><式3><式4>式1至4中的m11、m21、m31、和m41可各自独立地选自第一行过渡金属、第二行过渡金属、和第三行过渡金属。例如,式1至4中的m11、m21、m31、和m41可各自独立地选自铂(pt)、钯(pd)、铜(cu)、银(ag)、金(au)、铑(rh)、铱(ir)、钌(ru)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、和铥(tm),但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,式1至4中的m11、m21、m31、和m41可各自独立地选自pt、pd、cu、ag、au、rh、ir、ru、和os,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,式1至4中的m11、m21、m31、和m41可各自独立地选自rh、ir、ru、和os,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,式1至4中的m11、m21、m31、和m41可各自为ir,但本公开内容的实施方式不限于此。在式1至4中,x11-x13可各自独立地选自n、n(r12)、o、s、c(r13)、和c(r12)(r13),且两个相邻的r12、两个相邻的r12和r13、和/或两个相邻的r13可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团,x21-x23可各自独立地选自n、n(r22)、o、s、c(r23)、和c(r22)(r23),且两个相邻的r22、两个相邻的r22和r23、和/或两个相邻的r23可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团,x31-x33可各自独立地选自n、n(r32)、o、s、c(r33)、和c(r32)(r33),两个相邻的r32、两个相邻的r32和r33、和/或两个相邻的r33可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团,和x41-x43可各自独立地选自n、n(r42)、o、s、c(r43)、和c(r42)(r43),且两个相邻的r42、两个相邻的r42和r43、和/或两个相邻的r43可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团。例如,在式1至4中,x11可为c(r13),x12可为n或c(r13),且x13可为n(r12),x21可为c(r23),x22可为n或c(r23),且x23可为n(r22),x31可为c(r33),x32可为n或c(r33),且x33可为n(r32),和x41可为c(r43),x42可为n或c(r43),且x43可为n(r42),但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,在式1至4中,x12可为c(r13),x11可为n或c(r13),且x13可为n(r12),x22可为c(r23),x21可为n或c(r23),且x23可为n(r22),x32可为c(r33),x31可为n或c(r33),且x33可为n(r32),和x42可为c(r43),x41可为n或c(r43),且x43可为n(r42),但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,在式1至4中,x11可为n,x12可为n或c(r13),且x13可为n(r12),x21可为n,x22可为n或c(r23),且x23可为n(r22),x31可为n,x32可为n或c(r33),且x33可为n(r32),和x41可为n,x42可为n或c(r43),且x43可为n(r42),但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,在式1至4中,x12可为n,x11可为n或c(r13),且x13可为n(r12),x22可为n,x21可为n或c(r23),且x23可为n(r22),x32可为n,x31可为n或c(r33),且x33可为n(r32),和x42可为n,x41可为n或c(r43),且x43可为n(r42),但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,在式1至4中,x13可为o或s,且x11和x12可各自独立地为n或c(r13),x23可为o或s,且x21和x22可各自独立地为n或c(r23),x33可为o或s,且x31和x32可各自独立地为n和c(r33),x43可为o或s,且x41和x42可各自独立地为n和c(r43),但本公开内容的实施方式不限于此。在式1至4中,在x11和x13之间的键、在x11和x12之间的键、在x21和x23之间的键、在x21和x22之间的键、在x31和x33之间的键、在x31和x32之间的键、在x41和x43之间的键、以及在x41和x42之间的键可各自独立地为单键或双键,和在x12和n之间的键、在x22和n之间的键、在x32和n之间的键、以及在x42和n之间的键可各自独立地为单键。例如,在式1至4中,在x11和x12之间的键、在x21和x22之间的键、在x31和x32之间的键、以及在x41和x42之间的键可各自为双键,和在x11和x13之间的键、在x12和n之间的键、在x21和x23之间的键、在x22和n之间的键、在x31和x33之间的键、在x32和n之间的键、在x41和x43之间的键、以及在x42和n之间的键可各自为单键,但本公开内容的实施方式不限于此。在式1至4中,x14和x15可各自独立地为n或c(r14),x24和x25可各自独立地为n或c(r24),x34和x35可各自独立地为n或c(r34),和x44和x45可各自独立地为n或c(r44)。例如,在式1至4中,x14和x15可各自为c(r14),x24和x25可各自为c(r24),x34和x35可各自为c(r34),和x44和x45可各自为c(r44),但本公开内容的实施方式不限于此。在式1至4中,y11可选自n(r15)、o、和s,y21可选自n(r25)、o、和s,y31可选自n(r35)、o、和s,和y41可选自n(r45)、o、和s。例如,在式1至4中,y11可为o或s,y21可为o或s,y31可为o或s,和y41可为o或s,但本公开内容的实施方式不限于此。在式1至4中,z11和z12可各自独立地为n或c(r11),条件是z11和z12的至少一个为n,z21和z22可各自独立地为n或c(r21),条件是z21和z22的至少一个为n,z31和z32可各自独立地为n或c(r31),条件是z31和z32的至少一个为n,以及z41和z42可各自独立地为n或c(r41),条件是z41和z42的至少一个为n。例如,在式1至4中,z11可为n,z21可为n,z31可为n,且z41可为n,但本公开内容的实施方式不限于此。式1至4中的r11-r15、r21-r25、r31-r35、和r41-r45可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c7-c60芳烷基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳氧基、取代或未取代的c1-c60杂芳硫基、取代或未取代的c2-c60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9),和q1-q9可各自独立地选自氢,氘,-f,-cl,-br,-i,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,c1-c60烷基,被选自氘、c1-c60烷基、和c6-c60芳基的至少一个取代的c1-c60烷基,c2-c60烯基,c2-c60炔基,c1-c60烷氧基,c3-c10环烷基,c1-c10杂环烷基,c3-c10环烯基,c1-c10杂环烯基,c6-c60芳基,被选自氘、c1-c60烷基、和c6-c60芳基的至少一个取代的c6-c60芳基,c6-c60芳氧基,c6-c60芳硫基,c7-c60芳烷基,c1-c60杂芳基,c1-c60杂芳氧基,c1-c60杂芳硫基,c2-c60杂芳烷基,单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团。例如,式1至4中的r11-r15、r21-r25、r31-r35、和r41-r45可各自独立地选自:氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-sf5、c1-c20烷基、和c1-c20烷氧基;各自被选自如下的至少一个取代的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基、环戊基、被氘取代的环戊基、环己基、被氘取代的环己基、环庚基、被氘取代的环庚基、环辛基、被氘取代的环辛基、二环[2.2.1]庚烷基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;环戊基、环己基、环庚基、环辛基、二环[2.2.1]庚烷基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、二环[2.2.1]庚烷基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、被氘取代的环戊基、环己基、被氘取代的环己基、环庚基、被氘取代的环庚基、环辛基、被氘取代的环辛基、二环[2.2.1]庚烷基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、c1-c20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和-si(q33)(q34)(q35);和-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9),和q1-q9和q33-q35可各自独立地选自:-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、和-cd2cdh2;正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、c1-c10烷基、和苯基,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,式1至4中的r11-r15、r21-r25、r31-r35、和r41-r45可各自独立地选自:氢、氘、-f、氰基、硝基、-sf5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、二环[2.2.1]庚烷基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和二苯并噻咯基;各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、二环[2.2.1]庚烷基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和二苯并噻咯基:氘、-f、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、氰基、硝基、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、环戊基、被氘取代的环戊基、环己基、被氘取代的环己基、环庚基、被氘取代的环庚基、环辛基、被氘取代的环辛基、二环[2.2.1]庚烷基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、c1-c20烷基苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、和-si(q33)(q34)(q35);和-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9),和q1-q9和q33-q35可各自独立地选自:-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、和-cd2cdh2;正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、c1-c10烷基、和苯基,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,式1至4中的r11-r15、r21-r25、r31-r35、和r41-r45可各自独立地选自氢、氘、-f、氰基、硝基、-sf5、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、由式9-1至9-21表示的基团、由式10-1至10-256表示的基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9),但本公开内容的实施方式不限于此:q1-q9可各自独立地选自:-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、和-cd2cdh2;正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、c1-c10烷基、和苯基。在式9-1至9-21和10-1至10-256中,*表示与相邻原子的结合位点,i-pr表示异丙基,和t-bu表示叔丁基,ph表示苯基,1-nph表示1-萘基,2-nph表示2-萘基,2-pyr表示2-吡啶基,3-pyr表示3-吡啶基,且4-pyr表示4-吡啶基,和tms表示三甲基甲硅烷基。在一种实施方式中,式1至4中的r11-r15、r21-r25、r31-r35、和r41-r45可各自独立地选自氢、氘、-f、氰基、硝基、-sf5、-ch3、-cf3、由式9-1至9-13表示的基团、由式10-17至10-79表示的基团、和由式10-247至10-256表示的基团,但本公开内容的实施方式不限于此:在由式9-1至9-13表示的基团、由式10-17至10-79表示的基团、和由式10-247至10-256表示的基团中,*表示与相邻原子的结合位点,i-pr表示异丙基,和t-bu表示叔丁基,ph表示苯基,和tms表示三甲基甲硅烷基。在一种实施方式中,在式1至4中,x13可为n(r12),x23可为n(r22),x33可为n(r32),和x43可为n(r42),r12、r22、r32、和r42可各自独立地选自各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和二苯并噻咯基:氘、-f、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、氰基、硝基、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、环戊基、被氘取代的环戊基、环己基、被氘取代的环己基、环庚基、被氘取代的环庚基、环辛基、被氘取代的环辛基、二环[2.2.1]庚烷基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、c1-c20烷基苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、和-si(q33)(q34)(q35),q33-q35可各自独立地选自:-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、和-cd2cdh2;正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基和萘基:氘、c1-c10烷基、和苯基,但本公开内容的实施方式不限于此。在式1至4中,选自r11-r15的两个、三个、或四个相邻的构成部分,选自r21-r25的两个、三个、或四个相邻的构成部分,选自r31-r35的两个、三个、或四个相邻的构成部分,和/或选自r41-r45的两个、三个、或四个相邻的构成部分可任选地连接以形成四配位、六配位、或八配位配体。例如,在式1至4中,两个相邻的r13、两个相邻的r23、两个相邻的r33、和/或两个相邻的r43可任选地连接以形成四配位配体,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,在式1至4中,相邻的r11和r13、相邻的r21和r23、相邻的r31和r33、和/或相邻的r41和r43可任选地连接以形成四配位配体,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,在式1至4中,相邻的r14和r13、相邻的r24和r23、相邻的r34和r33、和/或相邻的r44和r43可任选地连接以形成四配位配体,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,在式1至4中,相邻的r15和r13、相邻的r25和r23、相邻的r35和r33、和/或相邻的r45和r43可任选地连接以形成四配位配体,但本公开内容的实施方式不限于此。例如,在式1至4中,三个相邻的r13、三个相邻的r23、三个相邻的r33、和/或三个相邻的r43可任选地连接以形成六配位配体,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,选自r11-r15的两个、三个、或四个相邻的构成部分,选自r21-r25的两个、三个、或四个相邻的构成部分,选自r31-r35的两个、三个、或四个相邻的构成部分,和/或选自r41-r45的两个、三个、或四个相邻的构成部分可经由l13连接以形成四配位配体,l13可选自*-o-*'、*-s-*'、*-[c(r19)(r20)]k11-*'、*-[si(r19)(r20)]k11-*'、和取代或未取代的苯基团,r19和r20各自独立地与关于r11所描述的相同,且k11可选自1、2、和3,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,选自r11-r15的两个、三个、或四个相邻的构成部分,选自r21-r25的两个、三个、或四个相邻的构成部分,选自r31-r35的两个、三个、或四个相邻的构成部分,和/或选自r41-r45的两个、三个、或四个相邻的构成部分可经由l14连接以形成六配位配体,l14可选自和取代或未取代的苯基团,r19和r20各自独立地与关于r11所描述的相同,且k11可选自1、2、和3,但本公开内容的实施方式不限于此。式1中的n11表示由(其中*和*'表示与式1中的m11的结合位点)表示的配体的数量,且n11可选自1、2、3、和4。当n11为2或更大时,式1中的由表示的配体可彼此相同或不同。式2中的n21表示由(其中*和*'各自表示与式2中的m21的结合位点)表示的配体的数量,且n21可选自1、2、3、和4。当n21为2或更大时,式2中的由表示的配体可彼此相同或不同。式3中的n31表示由(其中*和*'各自表示与式3中的m31的结合位点)表示的配体的数量,且n31可为1、2、3、和4。当n31为2或更大时,式3中的由表示的配体可彼此相同或不同。式4中的n41表示由(其中*和*'各自表示与式4中的m41的结合位点)表示的配体的数量,且n41可选自1、2、3、和4。当n41为2或更大时,式4中的由表示的配体可彼此相同或不同。例如,式1至4中的n11、n21、n31、和n41可各自独立地选自1、2、和3,但本公开内容的实施方式不限于此。式1中的n12表示l12的数量,且n12可选自0、1、2、3、和4。当n12为2或更大时,式1中的两个或更多个l12可彼此相同或不同。式2中的n22表示l22的数量,且n22可选自0、1、2、3、和4。当n22为2或更大时,式2中的两个或更多个l22可彼此相同或不同。式3中的n32表示l32的数量,且n32可选自0、1、2、3、和4。当n32为2或更大时,式3中的两个或更多个l32可彼此相同或不同。式4中的n42表示l42的数量,且n42可选自0、1、2、3、和4。当n42为2或更大时,式4中的两个或更多个l42可彼此相同或不同。例如,式1至4中的n12、n22、n32、和n42可各自独立地选自0、1、和2,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,式1至4中的m11、m21、m31、和m41可各自为ir,n11、n21、n31、和n41可各自独立地为2或3,和n12、n22、n32、和n42可各自独立地选自0、1、和2,但本公开内容的实施方式不限于此。式1至4中的l12、l22、l32、和l42可各自独立地选自一配位配体、二配位配体、和三配位配体。例如,式1至4中的l12、l22、l32、和l42可各自独立地选自一配位配体例如i-、br-、cl-、硫化物(硫根)、硝酸根、叠氮化物、氢氧根、氰酸根、异氰酸根、硫氰酸根、水、乙腈、吡啶、氨、一氧化碳、p(ph)3、p(ph)2ch3、pph(ch3)2、和p(ch3)3,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,式1至4中的l12、l22、l32、和l42可各自独立地选自二配位配体例如草酸根、乙酰丙酮化物、吡啶甲酸、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,1-双(二苯基膦基)甲烷、甘氨酸根、和乙二胺,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,式1至4中的l12、l22、l32、和l42可各自为由式7-1至7-11之一表示的配体,但本公开内容的实施方式不限于此:在式7-1至7-11中,a71和a72可各自独立地为c5-c20碳环基团或c1-c20杂环基团,x71和x72可各自独立地为c或n,x73可为n或c(q73),x74可为n或c(q74),x75可为n或c(q75),x76可为n或c(q76),和x77可为n或c(q77),x78可为o、s、或n(q78),和x79可为o、s、或n(q79),y71和y72可各自独立地选自单键、双键、取代或未取代的c1-c5亚烷基、取代或未取代的c2-c5亚烯基、和取代或未取代的c6-c10亚芳基,z71和z72可各自独立地选自n、o、n(r74)、p(r75)(r76)、和as(r75)(r76),z73可为p或as,z74可为co或ch2,r71-r80和q73-q79可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中r71和r72可任选地连接以形成环,r77和r78可任选地连接以形成环,r78和r79可任选地连接以形成环,以及r79和r80可任选地连接以形成环,b71和b72可各自独立地选自1、2、和3,和*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。例如,式7-1中的a71和a72可各自独立地选自苯基团、萘基团、咪唑基团、苯并咪唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、三嗪基团、喹啉基团、和异喹啉基团,但本公开内容的实施方式不限于此。例如,式7-1中的x72和x79可各自为n,但本公开内容的实施方式不限于此。例如,在式7-7中,x73可为c(q73),x74可为c(q74),x75可为c(q75),x76可为c(q76),和x77可为c(q77),但本公开内容的实施方式不限于此。例如,在式7-8中,x78可为n(q78)和x79可为n(q79),但本公开内容的实施方式不限于此。例如,式7-2、7-3和7-8中的y71和y72可各自独立地为取代或未取代的亚甲基或者取代或未取代的亚苯基,但本公开内容的实施方式不限于此。例如,式7-1和7-2中的z71和z72可各自为o,但本公开内容的实施方式不限于此。例如,式7-4中的z73可为p,但本公开内容的实施方式不限于此。例如,式7-1至7-8中的r71-r80和q73-q79可各自独立地选自:氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、和c1-c20烷氧基;各自被选自如下的至少一个取代的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基;和各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种实施方式中,式1至4中的l12、l22、l32、和l42可各自为由式5-1至5-116和8-1至8-23表示的配体,但本公开内容的实施方式不限于此:在式5-1至5-116和8-1至8-23中,r51-r53可各自独立地选自:氢、-f、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和各自被选自-f、氰基、和硝基的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,b51和b54可各自独立地为1或2,b53和b55可各自独立地选自1、2、和3,b52可选自1、2、3、和4,ph表示苯基,ph-d5为其中所有氢原子被氘代替的苯基,和*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。由式1至4之一表示的有机金属化合物可由式1-1至1-72、2-1至2-72、3-1至3-72、和4-1至4-72之一表示,但本公开内容的实施方式不限于此:在式1-1至1-72、2-1至2-72、3-1至3-72、和4-1至4-72中,r13a-r13i各自独立地与关于式1中的r13所描述的相同,r14a-r14f各自独立地与关于式1中的r14所描述的相同,y11a和y11c各自独立地与关于式1中的y11所描述的相同,r23a-r23i各自独立地与关于式2中的r23所描述的相同,r24a-r24f各自独立地与关于式2中的r24所描述的相同,y21a和y21c各自独立地与关于式2中的y21所描述的相同,r33a-r33i各自独立地与关于式3中的r33所描述的相同,r34a-r34f各自独立地与关于式3中的r34所描述的相同,y31a和y31c各自独立地与关于式3中的y31所描述的相同,r43a-r43i各自独立地与关于式4中的r43所描述的相同,r44a-r44f各自独立地与关于式4中的r44所描述的相同,y41a和y41c各自独立地与关于式4中的y41所描述的相同,l13可选自*-o-*'、*-s-*'、*-[c(r19)(r20)]k11-*'、*-[si(r19)(r20)]k11-*'、和取代或未取代的苯基团,l14可选自和取代或未取代的苯基团,和r19和r20各自独立地与关于r11所描述的相同,且k11可选自1、2、和3。由式1至4之一表示的有机金属化合物可选自化合物1至782,但本公开内容的实施方式不限于此:由式1至4之一表示的有机金属化合物可具有在大于或等于约420nm且小于约520nm、例如约420nm-约495nm范围内的峰值发射波长(实际测量值)。特别地,当所述峰值发射波长为约420nm-约475nm时,可提供发射深蓝色光的有机发光器件。由式1至4表示的有机金属化合物必须在特定位置处包括n(见式1'至4')。由于由式1至4之一表示的有机金属化合物降低了由m11等表示的金属元素的电子密度,因此所述有机金属化合物的t1能级可升高至适于发射蓝色光的水平。特别地,尽管化合物a的t1能级为约2.28ev,但是由式1至4之一表示的有机金属化合物可高于化合物a的t1能级。由式1至4表示的有机金属化合物必须包括稠合在特定位置处的具有n的5元环(见式1"至4")。如上所述,由式1至4之一表示的有机金属化合物可具有适于制造有机发光器件的最高占据分子轨道(homo)能级和最低未占分子轨道(lumo)能级。特别地,由于化合物b具有相对浅的homo能级和相对浅的lumo能级且因此被容易地氧化,因此包括化合物b的有机发光器件可具有短的寿命。然而,由于由式1至4之一表示的有机金属化合物具有相对深的homo能级和相对深的lumo能级,因此包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有长的寿命。此外,由式1至4之一表示的有机金属化合物具有必须包括咪唑、三唑、和四唑之一以及苯并唑、苯并噻唑、和苯并咪唑之一的配体。因此,由式1至4之一表示的有机金属化合物可具有适于发射蓝色光的三线态能级并且具有相对短的荧光寿命。因此,由式1至4之一表示的有机金属化合物可提供具有高的绝对量子产率的蓝光掺杂剂。通过基于b3lyp的密度泛函理论通过伴有分子结构优化的高斯09程序(dft:在b3lyp,6-31g(d,p)的水平上进行结构优化)评价由式1至4之一表示的有机金属化合物中的一些化合物的homo、lumo、和t1能级,且其评价结果示于下表1中。[表1]化合物编号homo(ev)lumo(ev)t1(ev)1-4.61-0.612.707-4.39-0.412.698-4.47-0.542.7110-4.38-0.812.6118-4.55-0.612.6628-4.16-0.292.6648-4.38-0.712.4558-4.46-0.862.4368-3.98-0.382.4589-5.00-1.132.54108-4.52-0.662.47148-4.43-0.742.41228-4.63-0.622.75230-4.57-0.922.70238-4.71-0.712.73268-4.53-0.842.51270-4.46-0.942.48448-4.97-1.012.75760-4.97-0.982.67763-5.03-1.262.68769-4.98-1.282.64774-4.51-0.612.68化合物a-4.50-0.932.28化合物b-4.20-0.272.76由表1,确认由式1至4之一表示的有机金属化合物具有适于用在电子器件中、例如适于用作有机发光器件用掺杂剂的这样的电(电学)特性。合成由式1至4之一表示的有机金属化合物的方法可为由本领域普通技术人员通过参照本文中公开的合成实施例可认识到的。由式1至4之一表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中,例如,用于用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此,另一方面提供有机发光器件,其包括:第一电极;第二电极;以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层;和所述有机层包括至少一种由式1至4之一表示的有机金属化合物。由于包括包含由式1至4之一表示的有机金属化合物的有机层,所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的功率、高的量子效率、长的寿命、低的滚降比、和优异的色纯度。由式1至4之一表示的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如,由式1至4之一表示的有机金属化合物可包括在发射层中。在这点上,所述有机金属化合物可充当掺杂剂,且所述发射层可进一步包括主体(即,由式1至4之一表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。在这点上,所述掺杂剂可发射蓝色光。本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1至4之一表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1至4之一表示的有机金属化合物”的情况。例如,所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上,化合物1可存在于所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中,所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上,化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极;或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。在一种实施方式中,在所述有机发光器件中,所述第一电极为阳极,且所述第二电极为阴极,且所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,和所述空穴传输区域包括选自如下的至少一个:空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层,和所述电子传输区域包括选自如下的至少一个:空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层。本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单层和/或多个层。除有机化合物之外,所述“有机层”可包括包含金属的有机金属化合物。图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中,将结合图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上方设置基板。对于用作基板,可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板,并且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性和抗水性的玻璃基板或透明塑料基板。在一种或多种实施方式中,第一电极11可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函的材料以促进空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或者透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、或氧化锌(zno)。在一种或多种实施方式中,用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构,但第一电极11的结构不限于此。有机层15设置于第一电极11上。有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。所述空穴传输区域可设置于第一电极11和所述发射层之间。所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一个:空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层。所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中,所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其从第一电极11起以该陈述的顺序顺次堆叠。当所述空穴传输区域包括空穴注入层(hil)时,所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(lb)沉积形成于第一电极11上。当通过真空沉积形成空穴注入层时,沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如,沉积条件可包括约100℃-500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力、和约/秒-约/秒的沉积速率。然而,沉积条件不限于此。当使用旋涂形成所述空穴注入层时,涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如,涂覆速度可为约2000rpm-约5000rpm,并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而,涂覆条件不限于此。用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种:m-mtdata、tdata、2-tnata、npb、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4”-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物:在式201中,ar101和ar102可各自独立地选自:亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基;和各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烷基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。在式201中,xa和xb可各自独立地为0-5的整数,或者可为0、1、或2。例如,xa可为1且xb可为0,但本公开内容的实施方式不限于此。在式201和202中,r101-r108、r111-r119、和r121-r124可各自独立地选自:氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)和c1-c10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等);各自被选自如下的至少一个取代的c1-c10烷基和c1-c10烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐;苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基;和各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基、和c1-c10烷氧基,但本公开内容的实施方式不限于此。在式201中,r109可选自:苯基、萘基、蒽基、和吡啶基;和各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。根据一种实施方式,由式201表示的化合物可由下式201a表示,但本公开内容的实施方式不限于此:<式201a>式201a中的r101、r111、r112、和r109可通过参照本文中提供的描述进行理解。例如,由式201表示的化合物、和由式202表示的化合物可包括下面所示的化合物ht1至ht20,但不限于此。所述空穴传输区域的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层两者时,所述空穴注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内,和所述空穴传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。除这些材料之外,所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物的一种,但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq);金属氧化物例如氧化钨或氧化钼;和包含氰基的化合物例如下面的化合物ht-d1或化合物ht-d2,但不限于此。所述空穴传输区域可包括缓冲层。此外,所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离,并且因此,可改善所形成的有机发光器件的效率。然后,可通过真空沉积、旋涂、流延、lb沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或者旋涂形成所述发射层时,尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的化合物而改变,但是沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时所应用的那些类似。同时,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于所述电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于空穴传输区域的材料和将稍后说明的用于主体的材料。然而,用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于所述电子阻挡层的材料可为mcp,其将稍后说明。所述发射层可包括主体和掺杂剂,并且所述掺杂剂可包括式1至4之一表示的有机金属化合物。所述主体可包括选自如下的至少一种:tpbi、tbadn、adn(也称作“dna”)、cbp、cdbp、tcp、mcp、化合物h50至h52:在一种或多种实施方式中,所述主体可进一步包括由下式301表示的化合物。<式301>在式301中,ar111和ar112可各自独立地选自:亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基;和各自被选自苯基、萘基、和蒽基的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基。在式301中,ar113-ar116可各自独立地选自:c1-c10烷基、苯基、萘基、菲基、和芘基;和各自被选自苯基、萘基、和蒽基的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、和芘基。在式301中,g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数,例如,可为0、1、或2。在式301中,ar113-ar116可各自独立地选自:被选自苯基、萘基、和蒽基的至少一个取代的c1-c10烷基;苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基;各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基;和但本公开内容的实施方式不限于此。在一种或多种实施方式中,所述主体可包括由式302表示的化合物:<式302>式302中的ar122-ar125与关于式301中的ar113所详细描述的相同。式302中的ar126和ar127可各自独立地为c1-c10烷基(例如,甲基、乙基、或丙基)。式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如,k和l可为0、1、或2。由式301表示的化合物和由式302表示的化合物可包括下面所示的化合物h1至h42,但不限于此:当所述有机发光器件为全色有机发光器件时,可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中,由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构,所述发射层可发射白光。当所述发射层包括主体和掺杂剂时,所述掺杂剂的量可在基于100重量份的所述主体的约0.01重量份-约15重量份的范围内,但本公开内容的实施方式不限于此。所述掺杂剂可包括选自由式1至4表示的有机金属化合物的至少一种。所述发射层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时,可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。然后,可在所述发射层上设置电子传输区域。所述电子传输区域可包括选自如下的至少一个:空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层。例如,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或者电子传输层/电子注入层结构,但是所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或者单层结构。用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件进行理解。当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括例如bcp、bphen、和balq的至少一种,但本公开内容的实施方式不限于此:所述空穴阻挡层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时,所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。所述电子传输层可包括选自如下的至少一种:bcp、bphen、alq3、balq、taz、和ntaz:在一种或多种实施方式中,所述电子传输层可包括et1至et25的至少一种,但不限于此:所述电子传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述电子传输层的厚度在上述范围内时,所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。此外,除了上述材料之外,所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。所述包含金属的材料可包括li络合物。所述li络合物可包括例如化合物et-d1(羟基喹啉锂,liq)或et-d2:所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。所述电子注入层可包括选自lif、nacl、csf、li2o、和bao的至少一种。所述电子注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述电子注入层的厚度在上述范围内时,所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。在有机层15上设置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如,锂(li)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)可用作用于形成第二电极19的材料。为了制造顶发射型发光器件,利用ito或izo形成的透射性电极可用作第二电极19。在上文中,已经参照图1描述了有机发光器件,但本公开内容的实施方式不限于此。如本文中使用的术语“第一行过渡金属”指的是来自元素周期表的第4周期的d区元素,且其实例为钪(sc)、钛(ti)、钒(v)、铬(cr)、锰(mn)、铁(fe)、钴(co)、镍(ni)、铜(cu)、和锌(zn)。如本文中使用的术语“第二行过渡金属”指的是来自元素周期表的第5周期的d区元素,且其实例为钇(y)、锆(zr)、铌(nb)、钼(mo)、锝(tc)、钌(ru)、铑(rh)、钯(pd)、银(ag)、和镉(cd)。如本文中使用的术语“第三行过渡金属”指的是元素周期表的第6周期的d区和f区元素,且其实例为镧(la)、钐(sm)、铕(eu)、铽(tb)、铥(tm)、镱(yb)、镥(lu)、铪(hf)、钽(ta)、钨(w)、铼(re)、锇(os)、铱(ir)、铂(pr)、金(au)、和汞(hg)。如本文中使用的术语“c1-c60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团,且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“c1-c60亚烷基”指的是具有与c1-c60烷基相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c1-c60烷氧基”指的是由-oa101(其中a101为c1-c60烷基)表示的单价基团,且其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。如本文中使用的术语“c2-c60烯基”指的是在c2-c60烷基的中间或者末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基,且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“c2-c60亚烯基”指的是具有与c2-c60烯基相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c2-c60炔基”指的是在c2-c60烷基的中间或者末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基,且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c2-c60亚炔基”指的是具有与c2-c60炔基相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c3-c10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“c3-c10亚环烷基”指的是具有与c3-c10环烷基相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c1-c10杂环烷基”指的是具有选自n、o、p、si和s的至少一个杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团,且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“c1-c10亚杂环烷基”指的是具有与c1-c10杂环烷基相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c3-c10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“c3-c10亚环烯基”指的是具有与c3-c10环烯基相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c1-c10杂环烯基”指的是在其环中具有选自n、o、p、si、和s的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。所述c1-c10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c1-c10亚杂环烯基”指的是具有与c1-c10杂环烯基相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c6-c60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团,且如本文中使用的术语“c6-c60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c6-c60芳基的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当c6-c60芳基和c6-c60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。如本文中使用的术语“c1-c60杂芳基”指的是具有如下的环状芳族体系的单价基团:除1-60个碳原子之外,所述环状芳族体系还具有选自n、o、p、si、和s的至少一个杂原子作为成环原子。如本文中使用的术语“c1-c60亚杂芳基”指的是具有如下的环状芳族体系的二价基团:除1-60个碳原子之外,所述环状芳族体系还具有选自n、o、p、si和s的至少一个杂原子作为成环原子。c1-c60杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当c1-c60杂芳基和c1-c60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。如本文中使用的术语“c6-c60芳氧基”表示–oa102(其中a102为c6-c60芳基),和c6-c60芳硫基表示–sa103(其中a103为c6-c60芳基)。如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是这样的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,仅具有碳原子作为成环原子,并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指如下的单价基团(例如,具有2-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,除碳原子之外还具有选自n、o、p、si、和s的至少一个杂原子作为成环原子,并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c5-c30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。如本文中使用的术语“c5-c30碳环基团”指的是单环基团或多环基团,且根据其化学结构,指的是单价、二价、三价、四价、五价、或六价基团。如本文中使用的术语“c1-c30杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外还具有选自n、o、si、p、和s的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。如本文中使用的术语“c1-c30杂环基团”指的是单环基团或多环基团,且根据其化学结构,指的是单价、二价、三价、四价、五价、或六价基团。所述取代的c5-c30碳环基团、取代的c1-c30杂环基团、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、和c1-c60烷氧基;各自被选自如下的至少一个取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、和c1-c60烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q11)(q12)、-si(q13)(q14)(q15)、-b(q16)(q17)、和-p(=o)(q18)(q19);c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;各自被选自如下的至少一个取代的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q21)(q22)、-si(q23)(q24)(q25)、-b(q26)(q27)、和-p(=o)(q28)(q29);和-n(q31)(q32)、-si(q33)(q34)(q35)、-b(q36)(q37)、和-p(=o)(q38)(q39),和q1-q9、q11-q19、q21-q29、和q31-q39可各自独立地选自氢,氘,-f,-cl,-br,-i,羟基,氰基,硝基,氨基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,c1-c60烷基,c2-c60烯基,c2-c60炔基,c1-c60烷氧基,c3-c10环烷基,c1-c10杂环烷基,c3-c10环烯基,c1-c10杂环烯基,c6-c60芳基,被选自c1-c60烷基和c6-c60芳基的至少一个取代的c6-c60芳基,c6-c60芳氧基,c6-c60芳硫基,c1-c60杂芳基,单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团。在下文中,参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而,有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用'b'代替'a'”意指'a'的摩尔当量与'b'的摩尔当量相同。[实施例]合成实施例1:化合物1的合成根据反应方案1合成化合物1。<反应方案1>(1)中间体(a)的合成将10.0g(50.5mmol)的5-溴苯并[d]唑、15.4g(60.6mmol)的双(频哪醇合)二硼、2.06g(2.52mmol)的pdcl2(dppf)·ch2cl2、和14.9g(152mmol)的乙酸钾溶解在168ml的二甲基甲酰胺(dmf)中,并且在100℃的温度下搅拌20小时。在反应完成之后,将反应产物冷却至室温并通过硅胶在减压下过滤,且将滤液在减压下浓缩。将由其获得的产物通过硅胶柱层析法分离。将产物在二氯甲烷(dcm)/正己烷的条件下重结晶以获得8.91g(产率:72%)的中间体(a)。lc-质谱法(计算值:245.12g/mol,实测值:m+1=246g/mol)。(2)中间体(b)的合成将8.91g(36.4mmol)的中间体(a)、9.13g(36.4mmol)的2-溴-1-(2,6-二甲基苯基)-1h-咪唑、2.10g(1.82mmol)的四(三苯基膦)合钯(0)(pd(pph3)4)、和12.6g(90.9mmol)的碳酸钾添加到包括80mlthf和40ml水的混合溶剂并且在回流下搅拌。在反应完成之后,将反应产物冷却至室温,萃取以除去水溶液层,并通过硅胶在减压下过滤,且将滤液在减压下浓缩。将由其获得的产物通过硅胶柱层析法分离以获得4.73g(产率:45%)的中间体(b)。lc-质谱法(计算值:289.12g/mol,实测值:m+1=290g/mol)。(3)化合物1的合成将4.73g(16.3mmol)的中间体(b)和2.02g(4.08mmol)的ir(cod)2bf4溶解在50ml的nmp中并且在200℃的温度下搅拌20小时。在反应完成之后,向其添加100ml的二氯甲烷(dcm),并且通过使用100ml的10%nh4oh水溶液、100ml的饱和nahco3水溶液、和100ml的饱和nacl水溶液(盐水)顺序地洗涤有机层。将所获得的有机层通过使用无水mgso4干燥,过滤,然后在减压下浓缩。将由其获得的产物通过硅胶柱层析法分离以获得0.65g(产率:11%)的化合物1。lc-质谱法(计算值:1057.30g/mol,实测值:m+1=1058g/mol)。合成实施例2:化合物7的合成根据反应方案2合成化合物7。<反应方案2>(1)中间体(c)的合成以与中间体(a)的合成中相同的方式合成11.7g(产率:84%)的中间体(c),除了如下之外:使用12.0g(56.6mmol)的5-溴-2-甲基苯并[d]唑代替5-溴苯并[d]唑。lc-质谱法(计算值:259.14g/mol,实测值:m+1=260g/mol)。(2)中间体(d)的合成以与中间体(b)的合成中相同的方式合成8.21g(产率:67%)的中间体(d),除了如下之外:使用10.0g(38.6mmol)的中间体(c)代替中间体(a),且使用10.2g(38.6mmol)的2-溴-1-基-1h-咪唑代替2-溴-1-(2,6-二甲基苯基)-1h-咪唑。lc-质谱法(计算值:317.15g/mol,实测值:m+1=318g/mol)。(3)化合物7的合成以与化合物1的合成中相同的方式合成0.58g(产率:13%)的化合物7,除了如下之外:使用5.00g(15.8mmol)的中间体(d)代替中间体(b)。lc-质谱法(计算值:1141.40g/mol,实测值:m+1=1142g/mol)。合成实施例3:化合物8的合成根据反应方案合成化合物8。<反应方案3>(1)中间体(e)的合成以与中间体(d)的合成中相同的方式合成8.88g(产率:64%)的中间体(e),除了如下之外:使用11.9g(38.6mmol)的2-溴-1-(2,6-二异丙基苯基)-1h-咪唑代替2-溴-1-基-1h-咪唑。lc-质谱法(计算值:359.20g/mol,实测值:m+1=360g/mol)。(2)化合物8的合成以与化合物1的合成中相同的方式合成0.57g(产率:13%)的化合物8,除了如下之外:使用5.00g(13.9mmol)的中间体(e)代替中间体(b)。lc-质谱法(计算值:1267.54g/mol,实测值:m+1=1268g/mol)。合成实施例4:化合物10的合成根据反应方案4合成化合物10。<反应方案4>(1)中间体(f)的合成以与中间体(d)的合成中相同的方式合成9.57g(产率:58%)的中间体(f),除了如下之外:使用14.5g(38.6mmol)的1-([1,1':3',1”-三联苯]-2'-基)-2-溴-1h-咪唑代替2-溴-1-基-1h-咪唑。lc-质谱法(计算值:427.17g/mol,实测值:m+1=428g/mol)。(2)化合物10的合成以与化合物1的合成中相同的方式合成0.36g(产率:6%)的化合物10,除了如下之外:使用7.00g(16.4mmol)的中间体(f)代替中间体(b)。lc-质谱法(计算值:1471.44g/mol,实测值:m+1=1472g/mol)。合成实施例5:化合物18的合成根据反应方案5合成化合物18。<反应方案5>(1)中间体(g)的合成以与中间体(a)的合成中相同的方式合成13.2g(产率:91%)的中间体(g),除了如下之外:使用12.0g(52.6mmol)的5-溴-2-甲基苯并[d]噻唑代替5-溴苯并[d]唑。lc-质谱法(计算值:275.12g/mol,实测值:m+1=276g/mol)。(2)中间体(h)的合成以与中间体(e)的合成中相同的方式合成10.2g(产率:75%)的中间体(h),除了如下之外:使用10.0g(36.3mmol)的中间体(g)代替中间体(c)。lc-质谱法(计算值:375.18g/mol,实测值:m+1=376g/mol)。(3)化合物18的合成以与化合物1的合成中相同的方式合成0.39g(产率:9%)的化合物18,除了如下之外:使用5.00g(13.3mmol)的中间体(h)代替中间体(b)。lc-质谱法(计算值:1315.47g/mol,实测值:m+1=1316g/mol)。合成实施例6:化合物28的合成根据反应方案6合成化合物28。<反应方案6>(1)中间体(i)的合成以与中间体(a)的合成中相同的方式合成10.3g(产率:71%)的中间体(i),除了如下之外:使用12.0g(53.3mmol)的5-溴-1,2-二甲基-1h-苯并[d]咪唑代替5-溴苯并[d]唑。lc-质谱法(计算值:272.17g/mol,实测值:m+1=273g/mol)。(2)中间体(j)的合成以与中间体(e)的合成中相同的方式合成9.03g(产率:66%)的中间体(j),除了如下之外:使用10.0g(36.7mmol)的中间体(i)代替中间体(c)。lc-质谱法(计算值:372.23g/mol,实测值:m+1=373g/mol)。(3)化合物28的合成以与化合物1的合成中相同的方式合成0.35g(产率:8%)的化合物28,除了如下之外:使用5.00g(13.4mmol)的中间体(j)代替中间体(b)。lc-质谱法(计算值:1306.63g/mol,实测值:m+1=1307g/mol)。合成实施例7:化合物48的合成根据反应方案7合成化合物48。<反应方案7>(1)中间体(k)的合成以与中间体(a)的合成中相同的方式合成10.4g(产率:75%)的中间体(k),除了如下之外:使用12.0g(56.6mmol)的6-溴-2-甲基苯并[d]唑代替5-溴苯并[d]唑。lc-质谱法(计算值:259.14g/mol,实测值:m+1=260g/mol)。(2)中间体(l)的合成以与中间体(e)的合成中相同的方式合成9.71g(产率:70%)的中间体(l),除了如下之外:使用10.0g(38.6mmol)的中间体(k)代替中间体(c)。lc-质谱法(计算值:359.20g/mol,实测值:m+1=360g/mol)。(3)化合物48的合成以与化合物1的合成中相同的方式合成0.31g(产率:7%)的化合物48,除了如下之外:使用5.00g(13.9mmol)的中间体(l)代替中间体(b)。lc-质谱法(计算值:1267.54g/mol,实测值:m+1=1268g/mol)。合成实施例8:化合物108的合成根据反应方案8合成化合物108。<反应方案8>(1)中间体(m)的合成以与中间体(a)的合成中相同的方式合成11.0g(产率:79%)的中间体(m),除了如下之外:使用12.0g(56.6mmol)的7-溴-2-甲基苯并[d]唑代替5-溴苯并[d]唑。lc-质谱法(计算值:259.14g/mol,实测值:m+1=260g/mol)。(2)中间体(n)的合成以与中间体(e)的合成中相同的方式合成6.80g(产率:49%)的中间体(n),除了如下之外:使用10.0g(38.6mmol)的中间体(m)代替中间体(c)。lc-质谱法(计算值:359.20g/mol,实测值:m+1=360g/mol)。(3)化合物108的合成以与化合物1的合成中相同的方式合成0.18g(产率:4%)的化合物108,除了如下之外:使用5.00g(13.9mmol)的中间体(n)代替中间体(b)。lc-质谱法(计算值:1267.54g/mol,实测值:m+1=1268g/mol)。合成实施例9:化合物148的合成根据反应方案合成化合物148。<反应方案9>(1)中间体(o)的合成以与中间体(a)的合成中相同的方式合成11.0g(产率:79%)的中间体(o),除了如下之外:使用12.0g(56.6mmol)的4-溴-2-甲基苯并[d]唑代替5-溴苯并[d]唑。lc-质谱法(计算值:259.14g/mol,实测值:m+1=260g/mol)。(2)中间体(p)的合成以与中间体(e)的合成中相同的方式合成6.24g(产率:45%)的中间体(p),除了如下之外:使用10.0g(38.6mmol)的中间体(o)代替中间体(c)。lc-质谱法(计算值:359.20g/mol,实测值:m+1=360g/mol)。(3)化合物148的合成以与化合物1的合成中相同的方式合成0.23g(产率:5%)的化合物148,除了如下之外:使用5.00g(13.9mmol)的中间体(n)代替中间体(b)。lc-质谱法(计算值:1267.54g/mol,实测值:m+1=1268g/mol)。合成实施例10:化合物230的合成根据反应方案10合成化合物230。<反应方案10>(1)中间体(q)的合成以与中间体(d)的合成中相同的方式合成10.1g(产率:61%)的中间体(q),除了如下之外:使用14.5g(38.6mmol)的4-([1,1':3',1”-三联苯]-2'-基)-3-溴-4h-1,2,4-三唑)代替2-溴-1-基-1h-咪唑。lc-质谱法(计算值:428.16g/mol,实测值:m+1=429g/mol)。(2)化合物230的合成以与化合物1的合成中相同的方式合成0.26g(产率:3%)的化合物230,除了如下之外:使用10.0g(23.3mmol)的中间体(q)代替中间体(b)。lc-质谱法(计算值:1474.43g/mol,实测值:m+1=1475g/mol)。合成实施例11:化合物270的合成根据反应方案11合成化合物270。<反应方案11>(1)中间体(r)的合成以与中间体(q)的合成中相同的方式合成10.9g(产率:66%)的中间体(r),除了如下之外:使用10.0g(38.6mmol)的中间体(k)代替中间体(c)。lc-质谱法(计算值:428.16g/mol,实测值:m+1=429g/mol)。(2)化合物270的合成以与化合物1的合成中相同的方式合成0.24g(产率:3%)的化合物230,除了如下之外:使用10.0g(23.3mmol)的中间体(r)代替中间体(b)。lc-质谱法(计算值:1474.43g/mol,实测值:m+1=1475g/mol)。合成实施例12:化合物760的合成根据反应方案12合成化合物760。<反应方案12>(1)化合物760的合成将3.27g(9.08mmol)的中间体(e)、5.99g(27.3mmol)的3-(1-(2,6-二异丙基苯基)-1h-咪唑-2-基)苯甲腈、和3.00g(6.06mmol)的ir(cod)2bf4溶解在90ml的nmp中,并且在200℃的温度下搅拌20小时。在反应完成之后,向反应产物添加200ml的二氯甲烷(dcm),并将有机层通过使用200ml的10%nh4oh水溶液、200ml的饱和nahco3水溶液、和200ml的盐水(饱和nacl水溶液)顺序地洗涤。将所获得的有机层通过使用无水mgso4干燥,过滤,然后在减压下浓缩。将产物通过硅胶柱层析法分离以获得0.29g(产率:4%)的化合物270。lc-质谱法(计算值:1207.52g/mol,实测值:m+1=1208g/mol)。合成实施例13:化合物774的合成根据反应方案13合成化合物774。<反应方案13>(1)化合物774的合成以与化合物760的合成中相同的方式合成0.28g(产率:3%)的化合物774,除了如下之外:使用7.17g(27.3mmol)的2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-1-(2,6-二异丙基苯基)-1h-咪唑代替3-(1-(2,6-二异丙基苯基)-1h-咪唑-2-基)苯甲腈。lc-质谱法(计算值:1337.55g/mol,实测值:m+1=1338g/mol)。评价实施例1:homo、lumo、和三线态(t1)能级的评价根据表2中描述的方法评价化合物8的homo和lumo能级以及t1能级,且其结果示于表3中。化合物8的循环伏安法(cv)图示于图2中。[表2][表3]化合物编号homo(ev)lumo(ev)t1(ev)8-4.96-2.282.68参照表3,确认,化合物8具有适于用作有机发光器件的材料的电特性。评价实施例2:热特性的评价通过使用tg-dta分析对化合物8进行热分析(1pa真空气氛,温度范围:室温至600℃(10℃/分钟),坩埚类型:在一次性al坩埚中的pt坩埚),且其结果示于表4中。升华温度作为在所述tg-dta分析中在其处重量变化量达到10%时的点测定。[表4]参照表4,确认,化合物8具有优异的热稳定性并且具有相对低的升华温度。评价实施例3:光致发光光谱的评价通过评价化合物8的光致发光(pl)光谱来评价化合物8的发光特性。在将化合物8以10mm的浓度稀释在chcl3中之后,通过使用装备有氙灯的iscpc1分光荧光计在室温下测量其pl光谱。化合物8的pl光谱的峰值波长(λ最大)示于表5和图3中。[表5]化合物编号λ最大(nm)8462,491参照表5,确认,化合物8具有适于深蓝色光发射的pl特性。实施例1将其上形成具有的厚度的ito电极(第一电极,阳极)的玻璃基板用蒸馏水超声处理。然后,将所述玻璃基板用溶剂例如异丙醇、丙酮和甲醇超声处理,然后干燥。将所述玻璃基板提供至等离子体清洁器,并且通过使用氧等离子体清洁所述玻璃基板5分钟。然后,将所述玻璃基板提供至真空沉积设备。将化合物ht3和化合物ht-d1共沉积在所述玻璃基板的所述ito电极上以形成具有的厚度的空穴注入层,将化合物ht3沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层,并且将mcp沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的电子阻挡层,由此形成空穴传输区域。将化合物h52(主体)和化合物1(掺杂剂,10重量%)共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有的厚度的发射层。将bcp真空沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层,将化合物et3和et-d1(liq)真空沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层,将et-d1(liq)沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,并且将al沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的al第二电极(阴极),由此完成有机发光器件的制造。实施例2至13和对比例1和2以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成发射层时各自使用表6中所示的化合物代替化合物1作为掺杂剂。评价实施例4:有机发光器件的特性的评价对于根据实施例1至13以及对比例1和2制造的有机发光器件测量根据电压变化的电流密度变化、根据电压变化的亮度变化、发光效率、和耐久性。详细测量方法如下,且其结果示于表6中。(1)根据电压变化的电流密度变化的测量通过使用电流-电压计(keithley2400)在使电压从0v升高至10v的同时测量流动通过各制造的有机发光器件的电流值,且通过将所测量的电流值除以面积来获得结果。(2)根据电压变化的亮度变化的测量通过使用亮度计(minoltacs-1000a)在使电压从0v升高到10v的同时测量在各制造的有机发光器件中的亮度。(3)发光效率的测量通过使用在以上(1)和(2)中测量的电流密度和亮度以及电压计算在相同的电流密度(10ma/cm2)下的电流效率(cd/a)。(4)耐久性的测量评价当亮度为初始亮度(100%)的95%时消逝的时间的量。[表6]参照表6,确认,与对比例1和2的有机发光器件的那些相比,实施例1-13的有机发光器件同时具有优异的驱动电压、电流效率、和寿命特性。由于根据本公开内容的实施方式的有机金属化合物具有优异的电特性和/或热稳定性,因此包括这样的有机金属化合物的有机发光器件可具有改善的驱动电压、电流效率、和寿命特性。应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的多种变化。当前第1页12
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