本发明涉及一种分离方法，具体而言，涉及一种对甲酚的分离方法。
背景技术：
煤液化油(煤焦油)中含有种类繁多的酚类化合物，是重要的化工原料和中间体来源。间甲酚和对甲酚是农药、医药、燃料、香料、纤维、工程塑料等化工行业的宝贵原料。从煤液化油(煤焦油)中提取的甲酚是邻甲酚、间甲酚和对甲酚的混合物，由于它们的物理、化学性质具有一定的差异，因此在直接利用该混合物时，经济价值极低。
邻甲酚具有较低的沸点，因此可通过精馏过程直接从甲酚混合物中分离；间甲酚的沸点和对甲酚沸点相差仅0.3℃，所以很难通过传统的精馏工艺对它们进行分离，因此传统粗酚精制工艺和化工合成工艺得到产品基本为间甲酚和对甲酚的混合物。市场上也多以混合酚的形式进行出售，其经济价值并不能得到充分发挥。因此，在本领域中，简化工艺步骤，高效的从粗酚油(煤液化油、煤焦油)中分离提纯间甲酚和对甲酚是尤为重要的，这对于提高煤液化油(煤焦油)的附加值，提高直接液化工艺的经济性具有重要的意义。
目前对甲酚的分离方法主要分为物理法和化学法。物理法包括：直接冷却结晶法、吸附分离法、分子筛膜渗透分离法等；化学法主要包括：烃化法、尿素络合结晶分离法、螯合法等。在现有技术中，可以通过化学法从间甲酚和对甲酚的混合物中分离出纯度大于95％的间甲酚产品；在另一些现有技术中，通过向间甲酚和对甲酚的混合物中加入甲苯和络合剂草酸，可以络合分离获得纯度大于95％的对甲酚产品。然而，以上分离提纯过程需要经过络合、纯化、解络合和蒸馏等步骤，溶剂耗量大、能耗大、分离过程复杂。
技术实现要素：
本发明的主要目的在于提供一种对甲酚的分离方法，以解决现有技术中的工艺过程复杂、溶剂耗量大、能耗大以及分离过程复杂的问题。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种对甲酚的分离方法，该方法包括以下步骤：s1，提供含有60wt％～90wt％的对甲酚混合物；s2，在10℃～36℃下向混合物中加入对甲酚晶种以使对甲酚结晶，析出对甲酚结晶；以及s3，分离对甲酚结晶。
进一步地，在上述s2步骤中，在10℃～20℃下向混合物中加入对甲酚晶种，优选在10℃～16℃下向混合物中加入对甲酚晶种。
进一步地，上述分离方法还包括重复进行步骤s2和步骤s3的过程，优选重复进行1～3次步骤s2和步骤s3。
进一步地，上述步骤s2中的所述结晶时间为60分钟～240分钟，优选为60分钟～180分钟。
进一步地，上述对甲酚晶种的尺寸在100目～250目的范围内，优选对甲酚晶种的尺寸在150目～200目的范围内。
进一步地，在带有冷阱和搅拌功能的反应釜中进行上述步骤s2中的所述结晶。
进一步地，在上述步骤s3中，通过抽滤分离对甲酚结晶。
进一步地，在上述步骤s3中，在小于等于20℃的温度下进行分离。
进一步地，在步骤s1之前，上述分离方法进一步包括：对通过尿素络合结晶法从间甲酚-对甲酚母液分离间甲酚后得到的余液进行蒸馏处理，以获得上述混合物。
在上述分离方法中，在201℃～203℃的温度范围内进行蒸馏处理。
应用本发明的技术方案，操作简单，并且工艺过程的操作温度和操作压力均较低，因此降低了设备和操作成本。同时，由于本发明的技术方案采用了较高的结晶温度以及较短的冷却时间，因此有利于能耗的降低。此外，本发明的技术方案采用了简单的工艺过程，无需大量的溶剂，从而避免了分离过程复杂以及大量消耗溶剂的问题。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
通过背景技术中的描述可以了解到，现有技术中通过向间甲酚和对甲酚的混合物中加入甲苯和络合剂草酸，可以络合分离获得纯度大于95％的对甲酚产品。但是该方法需要经过络合、纯化、解络合和蒸馏等步骤，溶剂耗量大、能耗大、分离过程复杂。针对现有技术中的问题，在本发明的一个典型的实施方式中，提供了一种对甲酚的分离方法，该方法包括以下步骤：s1，提供含有60wt％～90wt％的对甲酚的混合物；s2，在10℃～36℃下向该混合物中加入对甲酚晶种以使对甲酚结晶，析出对甲酚结晶；以及s3，分离对甲酚结晶。
不同于现有技术，本发明的方法所采用的原料是含有60wt％～90wt％的对甲酚的混合物。符合本发明的原料的具体实例包括煤液化油、煤焦油、混酚中的粗酚油(优选化学方法合成的)、精馏获得的间甲酚-对甲酚组分等。因此，与现有技术中的仅包含间甲酚和对甲酚的起始材料相比，本发明的方法对于起始材料的限制更低，应用更广。
此外，在现有技术中所使用的分离方法中，通常需要加热间甲酚与对甲酚的混合物，例如在烃化分离法中，需要再150℃至200℃的反应温度下进行脱烃反应以获得纯的甲酚单体；在络合分离方法中，需将反应釜的温度保持在60℃至70℃以进行络合反应。不同于现有技术，本发明的方法仅需将混合物保持在10℃～36℃的温度下。因此，本发明的分离方法具有节省能耗的优势。
综上，上述分离方法操作简单，并且工艺过程的操作温度和操作压力均较低，因此降低了设备和操作成本。同时，由于采用了较高的结晶温度以及较短的冷却时间，因此有利于能耗的降低。此外，本发明的技术方案采用了简单的工艺过程，无需大量的溶剂，从而避免了分离过程复杂以及大量消耗溶剂的问题。
在进一步优选的实施例中，在s2步骤中，在10℃～20℃下向混合物中加入对甲酚晶种，优选在10℃～16℃下向混合物中加入对甲酚晶种。由于在常压下对甲酚的结晶温度为36.5℃而间甲酚的结晶温度为10.8℃，所以在10℃～36℃的温度下即可以实现从包含对甲酚的混合物中结晶对甲酚而不包含其它杂质。
在本发明的另一实施例中，在10℃～20℃温度下向包含对甲酚的混合物中加入晶种，以使对甲酚结晶。在10℃～20℃的温度范围下，包含对甲酚的混合物处于过冷状态下，因此，在加入晶种之后，对甲酚可以实现快速的结晶，从而缩短了工艺的时间，提升了本发明的方法的分离效率。在10℃～20℃的温度，本发明的分离方法可以实现更好的分离效果，并且获得大于等于92％的对甲酚纯度。
在更进一步的实施方式中，本发明的方法优选在10℃～16℃下向混合物中加入对甲酚晶种，从而进一步缩短结晶时间，提升工艺效率。同时，在15℃的温度下，本发明的分离方法可以实现更为理想的分离效果，并且获得大于等于98％的对甲酚纯度。
在本发明的一些实施方式中，上述分离方法包括重复进行步骤s2和步骤s3的过程，优选重复进行1～3次步骤s2和步骤s3。发明人发现，在进行一次本发明的分离方法之后，余液中仍包含60％以上的对甲酚。因此，在一些实施方式中，本发明的方法可以包括对含有60wt％～90wt％的对甲酚的混合物进行多次结晶(步骤s2)以及分离(步骤s3)的步骤。在一些实施方式中，在进行一次本发明的结晶以及提纯的步骤之后，可以实现48.5％的对甲酚结晶回收率。在另一些实施方式中，在进行两次本发明的结晶以及提纯的步骤之后，可以实现70.9％的对甲酚结晶回收率。在又一些实施方式中，在进行三次本发明的结晶以及提纯的步骤之后，可以实现71％以上的对甲酚结晶回收率。优选地，进行三次结晶(步骤s2)以及分离(步骤s3)的步骤，以实现最大程度的对甲酚的回收。当然，也可以进行更多次的上述步骤s2和步骤s3，本领域技术人员可以根据实际的试验结果进行重复次数的调整，在此不再赘述。
在进一步的实施方式中，步骤s2中的结晶时间为60分钟～240分钟，优选为60分钟～180分钟。在一些实施方式中，本发明的方法的对甲酚的结晶(步骤s2)在60分钟～240分钟的范围内进行，上述的结晶过程从加入对甲酚晶种时即开始，即结晶时间从对甲酚晶种的加入开始计时。由于结晶温度为10℃～36℃，因此，上述时间范围有利于对甲酚的充分结晶，以在单次结晶过程中获得尽可能高的对甲酚结晶产物。此外，在一些实施方式中，在10℃～20℃的温度范围，优选10℃～16℃的温度范围内在60分钟～180分钟的时间范围内进行本发明的结晶步骤。由于采用了较低的结晶温度，因此对甲酚的结晶速率较快，从而在很大的程度上缩短了结晶步骤所需的时间。因此，本发明的分离方法实现了较快的分离速度，同时在保证了对甲酚纯度、对甲酚的回收率的基础上，10℃～20℃(优选15℃)的结晶温度有利于得到纯度更高的对甲酚产品，10℃～20℃(优选15℃)结晶温度和较短的冷却结晶时间有利于降低能耗。
在本发明的一些实施方式中，对甲酚晶种的尺寸在100目～250目的范围内，优选对甲酚晶种的尺寸在150目～200目的范围内。在一些实施方式中，在结晶步骤(步骤s2)中，向含有60wt％～90wt％的对甲酚的混合物中添加的对甲酚晶种具有100目～250目的范围内的尺寸。在结晶过程中，晶种的大小和晶种的粒度分布对结晶过程具有较大的影响。在结晶过程中，选择具有较窄的粒度分布的晶种，且优选在结晶过程中不使用粒度过小的晶种，这是由于晶种本身需达到一定的粒度尺寸临界值才能够诱导成核，较小的晶种的溶解度更大，因此趋于溶解。但是晶种的添加量对于最终的结晶效果影响不大，因此添加的晶种的量参照本领域技术人员利用晶种法进行结晶所采用的晶种的常规用量即可，在此不再赘述。在本发明的一些实施方式中，采用的对甲酚晶种具有100目～250目，优选150目～200目的范围内的晶种尺寸。在上述尺寸范围内，可以更好的诱导对甲酚的结晶，并在具有加快结晶速率，降低结晶时间的效果。
在本发明的进一步的实施方式中，在带有冷阱和搅拌功能的反应釜中进行步骤s2中的结晶。在该实施方式中，结晶步骤在反应釜中进行。由于该反应釜具有冷阱和搅拌功能，因此可以快速的将待分离的混合物冷却至期望的温度，并且在50-300r/min的搅拌作用下，可以快速使对苯酚晶种与混合物中的对苯酚接触，从而加快结晶速率，以实现减少结晶时间的效果。
在本发明的分离方法中，在步骤s3中，通过抽滤分离对甲酚结晶。在一些实施方式中，可以采用抽滤的方式分离对甲酚结晶，从而实现快速的固液分离，并防止由于对甲酚结晶与余液的接触时间过长而导致的对甲酚结晶再次溶解的问题。
再进一步的实施方式中，在步骤s3中，在小于等于20℃的温度下进行分离。由于在结晶过程中，对甲酚的结晶处于动态平衡状态，即在结晶的同时也有部分对甲酚结晶溶解在余液中。因此为了防止结晶回收率的下降，应在尽可能接近结晶温度的条件下进行分离。在本发明的一些实施方式中，可以在小于等于20℃的温度下进行分离，优选地在10℃～20℃的温度下进行分离。在低于10℃的温度下，在分离过程中，容易导致余液中的间甲酚在分离装置上结晶，从而污染结晶产物并降低对甲酚的结晶纯度。在高于20℃的温度下，对甲酚结晶可能在分离装置上发生溶解，从而降低了对甲酚的结晶回收率。
如前文的描述，本发明的含有60wt％～90wt％的对甲酚的混合物的原料可以有多种来源。在本发明的一些实施方式中，在步骤s1之前，本发明的分离方法进一步包括：对通过尿素络合结晶法从间甲酚-对甲酚母液分离间甲酚后得到的余液进行蒸馏处理，以获得混合物。在现有技术中，通过尿素络合结晶法分离对甲酚之后的余液通常作为废料处理。本发明人意外发现，尿素络合结晶法的余液中的对甲酚含量仍较高，在蒸馏处理之后(去除溶剂)，可以获得对甲酚含量大于60％的混合物。因此，仍可以对尿素络合结晶法的余液对进行进一步地处理，以获取更高的对甲酚回收率。不同于现有技术，本发明采用的通常作为废料的尿素络合结晶法的余液作为原料，从而节省了成本。并且在与尿素络合结晶法结合的情况下，减少了废料的产生，从而实现了对环境的保护。此外，由于通过尿素络合结晶法从间甲酚-对甲酚母液分离间甲酚后得到的余液进行蒸馏处理，因此在产生的混合物中，其他杂质含量很低，在之后进行的本发明的对甲酚分离方法中，存在于混合物中的杂质不会对本发明的方法或通过本发明的方法产生的产品造成不良的影响。
在本发明的进一步的实施方式中，在201℃～203℃的温度范围内进行蒸馏处理。在上述温度范围内，可以最大化的去除该余液中的溶剂，以使对甲酚的含量高于60％。
此外，在本发明的其他一些实施方式中，可以将使用本发明的分离方法之后的余液作为原料返回到尿素络合结晶法的原料中，从而实现了对余液的进一步处理，最大限度的提高了间、对甲酚的回收率，同时避免了三废的排放。
以下将结合实施例和对比例，进一步说明本申请的有益效果。
实施例1
将来自煤液化油的具有60％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至10℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为200目，使混合母液在反应釜中结晶120分钟，以生成对甲酚结晶产物；在20℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例2
将来自煤焦油的具有60％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至12℃，搅拌180分钟；加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为200目，搅拌结晶，反应一段时间生成对甲酚结晶产物；在20℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例3
将来自混酚中的粗酚油的具有60％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至14℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为200目，使混合母液在反应釜中结晶180分钟，以生成对甲酚结晶产物；在20℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例4
将精馏获得的间甲酚-对甲酚组分的具有60％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至15℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为200目，使混合母液在反应釜中结晶180分钟，以生成对甲酚结晶产物；在20℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例5
将来自煤液化油的具有60％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至16℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为200目，使混合母液在反应釜中结晶180分钟，以生成对甲酚结晶产物；在20℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例6
将来自煤焦油的具有60％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至20℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为200目，使混合母液在反应釜中结晶180分钟，以生成对甲酚结晶产物；在20℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例7
将来自煤焦油的具有60％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至15℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为200目，使混合母液在反应釜中结晶180分钟，以生成对甲酚结晶产物；在20℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例8
将来自煤液化油的具有60％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至15℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为200目，使混合母液在反应釜中结晶180分钟，以生成对甲酚结晶产物；在20℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。重复进行结晶以及分离步骤2次。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例9
将来自混酚中的粗酚油的具有70％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至15℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为200目，使混合母液在反应釜中结晶180分钟，以生成对甲酚结晶产物；在20℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例10
将精馏获得的间甲酚-对甲酚组分的具有80％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至15℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为200目，使混合母液在反应釜中结晶180分钟，以生成对甲酚结晶产物；在20℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例11
将来自煤焦油的具有90％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至15℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为200目，使混合母液在反应釜中结晶180分钟，以生成对甲酚结晶产物；在20℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例12
将来自混酚中的粗酚油的具有60％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至36℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为250目，使混合母液在反应釜中结晶240分钟，以生成对甲酚结晶产物；在15℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例13
将精馏获得的间甲酚-对甲酚组分的具有60％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至30℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为180目，使混合母液在反应釜中结晶240分钟，以生成对甲酚结晶产物；在18℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例14
将来自煤液化油的具有60％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至25℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为150目，使混合母液在反应釜中结晶200分钟，以生成对甲酚结晶产物；在16℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例15
将来自混酚中的粗酚油的具有60％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至15℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为200目，使混合母液在反应釜中结晶180分钟，以生成对甲酚结晶产物；在20℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。重复进行结晶以及分离步骤3次。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例16
将来自煤焦油的具有60％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至15℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为200目，使混合母液在反应釜中结晶180分钟，以生成对甲酚结晶产物；在20℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。重复进行结晶以及分离步骤4次。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例17
将来自煤液化油的具有90％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至12℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为180目，使混合母液在反应釜中结晶60分钟，以生成对甲酚结晶产物；在10℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例18
将来自混酚中的粗酚油的具有90％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至14℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为160目，使混合母液在反应釜中结晶80分钟，以生成对甲酚结晶产物；在12℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例19
将精馏获得的间甲酚-对甲酚组分的具有80％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至16℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为140目，使混合母液在反应釜中结晶100分钟，以生成对甲酚结晶产物；在14℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例20
将来自煤焦油的具有60％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至18℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为120目，使混合母液在反应釜中结晶140分钟，以生成对甲酚结晶产物；在16℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
实施例21
将来自煤液化油的具有60％对甲酚的混合物作为混合母液。将混合母液加入带冷阱和搅拌的反应釜中；开启搅拌和低温冷阱，并将冷阱降至20℃，加入对甲酚晶体作为晶种，晶种尺寸为100目，使混合母液在反应釜中结晶160分钟，以生成对甲酚结晶产物；在18℃的温度下的冷阱内，抽滤含有结晶产物的混合母液，并迅速将所得结晶产物进行转移。对甲酚纯度、收率分析结果见表1。
表1
从以上的描述中，可以看出，本发明上述的实施例实现了如下技术效果：从实施例1-11可以看出，在10℃至20℃的温度下，本发明的分离方法可以实现最佳的对甲酚纯度和对甲酚回收率。并且通过实施例8、15和16可以看出，在进行多次结晶以及分离步骤的情况下，可以实现更优的对甲酚回收率。此外，根据实施方式4、8、9、10、11、15和16所示，在采用15℃的结晶温度时，本发明的方法可以实现最佳的对甲酚纯度，即，最终的对甲酚纯度均高于98％。另一方面，如表1中的实施例12、13和14所示，由于采用了过高的结晶温度(高于20℃)，因此在结晶过程中，对甲酚的溶解速率大于结晶速率，从而导致不能良好的回收对甲酚结晶。
以上描述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。