IA/AEO-20双酯及其制备与应用的制作方法

本发明涉及有机化学合成领域，特别是涉及ia/aeo-20双酯及其制备与应用。

背景技术：

与常规乳化剂相比，可聚合乳化剂除了具有亲水亲油基外，还包括一个反应性官能团，这种反应性官能团能参与乳液聚合，在起到乳化剂作用的同时，还可以共价键的方式键合到聚合物粒子表面，成为聚合物的一部分，避免了乳化剂从聚合物粒子上解吸或在乳胶膜中迁移，从而提高乳液稳定性。

衣康酸酐类乳化剂就是一种性能优良的反应性乳化剂，其反应活性适中，可很好的键合在乳胶粒表面，很少被包埋在乳胶粒内部，且不易均聚，不会形成水溶性的聚合物，避免了絮凝的发生，是当前研究的热点。主要有衣康酸酐型，马来酸酐型，马来酸酯型，马来酰胺型和富马酸型，其中衣康酸酐与脂肪醇的反应是研究的热点与难点。

迫切需要研究开发表面活性和界面活性更好的乳化剂。

技术实现要素：

鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种ia/aeo-20双酯及其制备与应用，用于解决现有技术中的问题。

为实现上述目的及其他相关目的，本发明采用如下技术方案：

本发明的第一方面，提供一种化合物，所述化合物的结构式如式ⅱ所示。

如式ⅱ所示的结构式为：

此处说明的是，在本发明中，可将结构式如式ⅱ所示的化合物，简称为ia/aeo-20双酯。将结构式如式ⅰ所示的化合物，简称为ia/aeo-20单酯。

本发明的第二方面提供一种如本发明第一方面所述结构式如式ⅱ所示的化合物的制备方法，包括如下步骤：

(1)以衣康酸酐与aeo-20为原料，单酯化反应生成式ⅰ化合物，反应方程式如下：

(2)式ⅰ化合物与aeo-20，在催化剂的催化下，双酯化反应生成式ⅱ化合物，反应方程式如下：

本发明中，aeo-20是化学结构式为的化合物。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度≥80℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度为80～100℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度为80～95℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度为80～90℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度为80～85℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度为80℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度≥85℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度为85～100℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度为85～95℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度为85～90℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度为85℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度≥90℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度为90～100℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度为90～95℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度为90℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度≥95℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度为95～100℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度为95℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度≥100℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化温度为100℃。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间≥1h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为1～4.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为1～4h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为1～3.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为1～3h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为1～2.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为1～2h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为1～1.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为1h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间≥1.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为1.5h～4.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为1.5h～4h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为1.5h～3.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为1.5h～3h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为1.5h～2.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为1.5h～2h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为1.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间≥2h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为2h～4.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为2h～4h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为2h～3.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为2h～3h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为2h～2.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为2h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间≥2.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为2.5h～4.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为2.5h～4h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为2.5h～3.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为2.5h～3h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为2.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间≥3h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为3h～4.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为3h～4h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为3h～3.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为3h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间≥3.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为3.5h～4.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为3.5h～4h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为3.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间≥4h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为4h～4.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间≥4.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，衣康酸酐与aeo-20的单酯化时间为4.5h。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比≥2。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比为2～2.3。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比为2～2.2。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比为2～2.1。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比为2～2.05。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比为2。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比≥2.05。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比为2.05～2.3。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比为2.05～2.2。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比为2.05～2.1。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比为2.05。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比≥2.1。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比为2.1～2.3。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比为2.1～2.2。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比为2.1。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比≥2.2。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比为2.2～2.3。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比为2.2。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比≥2.3。

一种实施方式中，步骤(1)中，aeo-20与衣康酸酐使用量的摩尔比为2.3。

一种实施方式中，步骤(2)中，所述催化剂选自对甲苯磺酸。

本领域技术人员可根据反应体系和催化剂的种类，适当调整催化剂的用量。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的0.5％以上。

需要说明的是，所述原料总质量是指衣康酸酐与aeo-20的质量之和。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的0.5％～2.5％。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的0.5％～2％。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的0.5％～1.5％。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的0.5％～1％。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的0.5％。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的1％以上。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的1％～2.5％。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的1％～2％。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的1％～1.5％。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的1％。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的1.5％以上。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的1.5％～2.5％。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的1.5％～2％。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的1.5％。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的2％以上。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的2％～2.5％。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的2％。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的2.5％以上。

一种实施方式中，所述催化剂的用量为原料总质量的2.5％。

一种实施方式中，步骤(2)中，反应时，还加入带水剂以去除双酯化反应所生成的水。

一种实施方式中，所述带水剂选自甲苯。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的1倍以上。

需要说明的是，所述原料总质量是指衣康酸酐与aeo-20的质量之和。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的1～4倍。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的1～3.5倍。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的1～3倍。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的1～2.5倍。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的1～2倍。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的1～1.5倍。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的1倍。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的2倍以上。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的2～4倍。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的2～3.5倍。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的2～3倍。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的2～2.5倍。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的2倍。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的3倍以上。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的3～4倍。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的3～3.5倍。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的3倍。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的3.5～倍以上。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的3.5～4倍。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的3.5倍。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的4倍以上。

一种实施方式中，所述带水剂用量为原料总质量的4倍。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度≥110℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度为110～150℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度为110～140℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度为110～130℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度为110～120℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度为110℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度≥120℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度为120～150℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度为120～140℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度为120～130℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度为120℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度≥130℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度为130～150℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度为130～140℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度为130℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度≥140℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度为140～150℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度为140℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度≥150℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化温度为150℃。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间≥0.5h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为0.5～3h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为0.5～2.5h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为0.5～2h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为0.5～1.5h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为0.5～1h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为0.5h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间≥1h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为1～3h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为1～2.5h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为1～2h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为1～1.5h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为1h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间≥1.5h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为1.5～3h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为1.5～2.5h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为1.5～2h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为1.5h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间≥2h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为2～3h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为2～2.5h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为2h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间≥2.5h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为2.5～3h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为2.5h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间≥3h。

一种实施方式中，步骤(2)中，双酯化时间为3h。

一种实施方式中，所述制备方法，包括步骤：在单酯化反应温度下，向反应容器中加入一定量的衣康酸酐，待衣康酸酐融化后，加入一定量的aeo-20，先进行单酯化反应过程，然后升温至双酯化温度，加入一定量的催化剂进行双酯化反应。

一种实施方式中，升温至双酯化温度后，加入一定量的催化剂和带水剂进行双酯化反应。

一种实施方式中，对于获得的双酯产物进行纯化，包括步骤：双酯化反应结束后，去除其中的带水剂，之后中和未反应的衣康酸酐ia和ia/aeo-20单酯，再经过水洗，干燥。

一种实施方式中，加入na2co3饱和溶液中和未反应的衣康酸酐ia和ia/aeo-20单酯。

本发明的第三方面，提供一种由第二方面所述的方法制备获得的化合物。

本发明的第四方面，提供第一方面所述化合物或由第二方面所述的方法制备获得的化合物用于制备乳化剂中的用途。

本发明的第五方面，提供第一方面所述化合物或由第二方面所述的方法制备获得的化合物用于制备表面活性剂中的用途。

此外，ia/aeo-20双酯具有较低临界胶束浓度(cmc)，可有效降低油、水界面张力，并同时具有o/w乳化效果，在石油开发领域具有广泛应用前景。

与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：

本发明提供了一种ia/aeo-20双酯简易、快速合成方法，形成类似双子表面活性剂的活性物质，其反应活性适中，制备工艺简单，可进行工业化生产。通过双酯大幅度降低化合物临界胶束浓度(cmc)，提高化合物耐温、耐盐性能，利用双酯特性有效改善油、水界面活性，大幅度降低界面张力。引入的辛基酚聚氧乙烯醚类结构还具有很好的原油乳化效果。本发明双酯产物有望有效应用于石油开发领域。

附图说明

图1：单酯化温度和单酯化时间对ia/aeo-20体系单酯产物产率的影响。

图2：带水剂甲苯用量对ia/aeo-20体系双酯产物产率的影响。

图3：投料比对双酯产物产率的影响。

图4：对甲苯磺酸用量对双酯产物产率的影响。

图5：双酯化温度和双酯化时间对ia/aeo-20体系双酯产物产率的影响。

具体实施方式

以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。

须知，下列实施例中未具体注明的工艺设备或装置均采用本领域内的常规设备或装置。

此外应理解，本发明中提到的一个或多个方法步骤并不排斥在所述组合步骤前后还可以存在其他方法步骤或在这些明确提到的步骤之间还可以插入其他方法步骤，除非另有说明；还应理解，本发明中提到的一个或多个设备/装置之间的组合连接关系并不排斥在所述组合设备/装置前后还可以存在其他设备/装置或在这些明确提到的两个设备/装置之间还可以插入其他设备/装置，除非另有说明。而且，除非另有说明，各方法步骤的编号仅为鉴别各方法步骤的便利工具，而非为限制各方法步骤的排列次序或限定本发明可实施的范围，其相对关系的改变或调整，在无实质变更技术内容的情况下，当亦视为本发明可实施的范畴。

实施例1ia/aeo--20双酯的合成

在本发明中，ia/aeo-20单酯是指结构式如式ⅰ所示的化合物，ia/aeo-20双酯是指结构式如式ⅱ所示的化合物。

结构式如式ⅱ所示的化合物的制备方法，包括如下步骤：

(1)以衣康酸酐与aeo-20为原料，单酯化反应生成式ⅰ化合物，反应方程式如下：

(2)式ⅰ化合物与aeo-20，在催化剂的催化下，双酯化反应生成式ⅱ化合物，反应方程式如下：

反应机理为：衣康酸酐是五元环状化合物，共轭双键的存在使环上原子尽量保持在同一平面，因而能量较高，当受到亲电试剂进攻时，共轭体系的π电子云发生极化变形，共轭链上出现电子云密度大小的交替分布。在aeo-20的进攻下，开环反应非常容易，因而单酯化过程是一个不可逆反应，反应速率较快，在没有催化剂条件下依然可以进行。

而双酯化反应为可逆的酯化反应，反应速率较慢，需要提高反应温度、使用催化剂并将生成的水及时排出，才能缩短到达平衡的时间，提高转化率。

本实施例中所用到的仪器与试剂包括：

旋转蒸发仪，日本eyela；nicolet红外光谱仪，美国thermofisher；t50全自动滴定仪，瑞士mettlertoledo；k100全自动表面张力仪，德国tx-500c全量程旋转滴界面张力仪，美国cng；

衣康酸酐，aeo-20(已除水)，无水乙酸钠，对甲苯磺酸，氢氧化钠，甲苯，碳酸钠，北京恒聚化工；原油，国内西部某油田原油。

具体的，一种实施方式中，如式ⅱ所示的化合物的合成过程如下：

油浴升温至单酯化反应温度，向装有搅拌器的四口瓶中加入一定量的衣康酸酐ia，待其融化后，加入一定量的aeo-20，先进行单酯化反应过程，以降低催化剂用量。然后升温至双酯化温度并装上分水器和冷凝管，加入一定量的催化剂对甲苯磺酸和带水剂甲苯进行双酯化反应，当分水器中的出水量不再变化时，即为反应终点，定时取样分析。

双酯产物的纯化：双酯化反应结束后，旋去其中的甲苯，之后加入na2co3饱和溶液中和未反应的衣康酸酐ia和ia/aeo-20单酯，再经过水洗，干燥，得到纯度较高的双酯产物ia/aeo-20双酯。

结果与讨论：

1、双酯产物合成条件优化：

1.1、单酯化温度和单酯化时间的影响

固定投料比n(aeo-20)：n(ia)＝2.1，考察体系在不同单酯化温度下，单酯产率随单酯化时间的变化情况。以ia/aeo-20反应体系为例进行分析。由图1结果得知，对于ia/aeo-20体系，当单酯化温度大于80℃时，1h内的单酯产率即可达到80％以上；随着单酯化温度的升高，最终单酯产率逐渐增大，且所需的反应时间缩短，但当温度大于95℃时，温度的继续上升对单酯产率和反应时间均无影响。

1.2、带水剂甲苯用量的影响

固定投料比n(aeo-20)：n(ia)＝2.1，单酯化温度为95℃，单酯化时间为1h，双酯化温度为140℃，催化剂对甲苯磺酸用量为原料总量的1.5％，考察带水剂甲苯用量对双酯产物产率的影响。以ia/aeo-20反应体系为例进行分析。由图2可以看出，对于ia/aeo-20反应体系，最佳甲苯用量约为原料总质量的2倍。甲苯用量太少，不能将生成的水有效带出；甲苯用量太大，降低了反应物的浓度，降低产率且延长了反应时间。

1.3、投料比的影响

固定带水剂甲苯用量为原料总质量的2倍，双酯化温度为140℃，对催化剂甲苯磺酸用量为原料总量的1.5％。由于aeo-20过量，可促进双酯化反应向右进行，增大产率，所以选择aeo-20与ia的摩尔比≥2时来考察投料比对产率的影响。由图3可以看出，当aeo-20与ia的摩尔比大于2.1时，aeo-20用量的继续增加对产率基本无影响，因此确定最佳的投料比为n(aeo-20):n(ia)＝2.1。

1.4、催化剂用量的影响

双酯化反应常用的催化剂有浓硫酸、无水乙酸钠和对甲苯磺酸等，浓硫酸强烈的腐蚀性限制了其应用；无水乙酸钠作为催化剂，实验过程中发现没有水被分出，说明其催化活性不够。我们选择无腐蚀性且活性较高的对甲苯磺酸作为双酯化反应的催化剂。由图4可以看出，当对甲苯磺酸用量较小时，随着其用量的增加，产率逐渐增大，但当其用量增加到一定值时，产率不再发生变化。对于ia/aeo-20体系，对甲苯磺酸的最佳用量为原料总质量的2％。

1.5、双酯化温度和双酯化时间的影响

固定投料比n(aeo-20)):n(ia)＝2.1，带水剂甲苯用量为原料总质量的2倍，催化剂对甲苯磺酸用量为原料总质量的1.5％，考察在不同双酯化温度下，产率随双酯化时间的变化情况，以ia/aeo-20反应体系为例进行分析。由图5可以看出，对于ia/aeo-20体系，双酯化温度低于140℃时，产率很低，小于40％，且所需的反应时间较长。当温度升高到140℃时，1h后的产率便达到70％以上，温度再升高，产率变化不大，且温度太高，可能会使马来酸异构为富马酸，醇脱水生成醚、稀等副产物，导致产物纯度下降。由此确定的ia/aeo-20体系最佳双酯化温度和最佳双酯化时间列于表1。

表1ia/aeo-20体系的最佳双酯化温度和最佳双酯化时间

2、性能测试

(1)双酯产物双键含量测试：根据石油化工行业标准sh/t1767-2008，《工业芳烃溴指数的测定，电位滴定法》测定产品的双键含量。

由表2可以看出，双酯产物双键含量的测定值与理论值非常接近，说明合成的双酯产物纯度较高，优化的合成条件具有可行性。

表2产物的双键含量

(2)双酯产物酸值测试：根据国家标准gb264-83，《石油产品酸值测定法》测定产品的酸值。

由表3可以看出，双酯产物的酸值很低，不仅证明了双酯产物的生成，也说明在双酯产物的纯化过程中，未反应的衣康酸酐和单酯大部分可被除去，以提高双酯产物的纯度。

表3各双酯产物的酸值

(3)双酯产物表面活性测试：根据wilhelmy吊片法测定产品的表面张力曲线，由曲线的转折点得到产品的cmc值和γcmc值，测试温度为25℃。

由表4可以看出，cmc值的大小顺序为：双酯产物<相应aeo-20，说明对aeo-20进行改性后，cmc值有所降低，表面活性更为优异。而临界胶束浓度下的表面张力γcmc在改性后无显著变化。

表4产物的表面活性参数

(4)双酯产物界面张力测试：样品浓度为0.2％，测试温度为60℃，转速为6000r/min。

由表5的结果可以看出，aeo-20系列产物降低油水界面张力的效果好，且双酯产物降低油水界面张力的能力优。这可能是因为双酯产物实际上是一种以碳碳双键为联结基团的双子表面活性剂，在界面处排列更为紧密，所以降低表面活性和界面活性都较高。

表5

由上，本发明优化了衣康酸酐与aeo-20的双酯化反应，得到了最佳的反应条件和较高的产率，并对其表面活性和油水界面活性进行了室内评价。双酯产物的表界面活性优异。对于此类可聚合乳化剂，其未来的研究方向是不断开发出结构创新，性能更加优异的品种和开拓其应用领域，以期并实现工业化生产。

综上所述，本发明有效克服了现有技术中的种种缺点而具高度产业利用价值。

上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。