黄酮类化合物及其制备方法和应用与流程

文档序号:20159638发布日期:2020-03-24 20:54阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种黄酮类化合物,其特征在于,具有式(i)所示结构:

其中,r1和r2各自独立地选自:c1-30烷基或c2-30烯基;

r3和r4各自独立地选自:氢、c1-30烷基或c2-30烯基,且所述c1-30烷基和c2-30烯基可进一步被一个或多个以下基团取代:

卤素、-nr5r6、-cor5、-coor5、-conr10r11、

r10和r11各自独立地选自:h、其中,n1为1-10的整数,r14选自h、胍基、-nr5r6或r15选自h或c1-6烷基;

r12和r13各自独立地选自:h、其中,n2为1-10的整数,r24选自h、胍基、-nr5r6或r25选自h或c1-6烷基;

r22和r23各自独立地选自:h、其中,n3为1-10的整数,r34选自h、胍基、-nr5r6或r35选自h或c1-6烷基;

r32和r33各自独立地选自:h或

r40为h、胍基、-nr5r6或p为1-10的整数;

r5和r6各自独立地选自:h或c1-10烷基,且r5、r6可和与r5、r6相连的n一起形成5-10元杂环或5-10元杂芳环;

r7、r8和r9各自独立地选自:h或c1-10烷基;y-为阴离子。

2.根据权利要求1所述的黄酮类化合物,其特征在于,具有式(ii)所示结构:

其中,r50为卤素、-nr5r6或

a为1-15的整数。

3.根据权利要求2所述的黄酮类化合物,其特征在于,具有式(iii)所示结构:

b为1、2、3、4或5;

c为1、2、3、4或5。

4.根据权利要求2或3所述的黄酮类化合物,其特征在于,r50选自以下基团:

5.根据权利要求1所述的黄酮类化合物,其特征在于,具有式(iv)所示结构

r3和r4各自独立地选自:氢或c1-6烷基,且所述c1-6烷基可进一步被一个或多个以下基团取代:-cor5、-coor5、-conr10r11或且r3和r4不同时为氢。

6.根据权利要求5所述的黄酮类化合物,其特征在于,r3和r4各自独立地为h、且r3和r4不同时为氢;

其中,m1为1、2或3;

n1为1、2、3、4或5;r14选自h、胍基或-nr5r6;r15选自h或c1-6烷基;

r12和r13各自独立地选自h、其中,n2为1、2、3、4或5,r24选自h、胍基或-nr5r6;r25选自h或c1-6烷基;

r22和r23各自独立地选自h、其中,n3为1、2、3、4或5,r34选自h、胍基或-nr5r6;r35选自h或c1-6烷基;

r32和r33各自独立地选自h或r40为h、胍基或-nr5r6,p为1、2、3、4或5;

r5和r6各自独立地选自:h或c1-6烷基,且r5、r6可和与r5、r6相连的n一起形成5-6元杂环或5-6元杂芳环。

7.根据权利要求1所述的黄酮类化合物,其特征在于,r1、r2、r3和r4中至少一个具有含有氮原子的取代基;所述黄酮类化合物为两亲性的阳离子型化合物。

8.根据权利要求1所述的黄酮类化合物,其特征在于,选自以下化合物:

9.权利要求1-8任一项所述的黄酮类化合物的制备方法,包括以下步骤:

提供式(i-1)所示化合物;

使式(i-1)所示化合物中羟基选择性地进行亲核取代反应,制得式(i)所示化合物;

10.根据权利要求9所述的制备方法,其特征在于,使式(i-1)所示化合物中羟基选择性地进行亲核取代反应的步骤包括以下步骤:

使式(i-1)所示化合物和卤代烷烃或卤代烯烃发生取代反应,生成式(i-2)所示化合物;

使式(i-2)所示化合物和二卤代烷烃发生取代反应,生成式(ii-1)所示化合物;

使式(ii-1)所示化合物和nhr5r6反应,生成式(ii-2)所示化合物;

使式(ii-2)所示化合物和碘代烷基反应,生成式(ii-3)所示化合物;

其中,式(ii-1)所示化合物中x表示卤素。

11.根据权利要求9所述的制备方法,其特征在于,使式(i-1)所示化合物中羟基选择性地进行亲核取代反应的步骤包括以下步骤:

使式(i-1)所示化合物和卤代烷烃或卤代烯烃发生取代反应,生成式(i-2)所示化合物;

使式(i-2)所示化合物和反应,制得式(i-3)所示化合物;

使式(i-3)所示化合物中的酯基水解成羧酸,制得式(i-4)所示化合物;

使式(i-4)所示化合物和反应,制得式(i-5)所示化合物;

其中,中x表示卤素;

r3′和r4′各自独立地为h或且r3′和r4′不同时为h;

r5′和r6′各自独立地为h或且r5′和r6′不同时为h;

r7′和r8′各自独立地为h或且r7′和r8′不同时为h。

12.根据权利要求11所述的制备方法,其特征在于,制得式(i-5)所示化合物的步骤后还包括以下步骤:

使式(i-5)所示化合物中酯基水解成羧酸,制得式(i-6)所示化合物;

使式(i-6)所示化合物和反应,制得式(i-7)所示化合物;

r9′和r10′各自独立地为h或且r9′和r10′不同时为h;

r11′和r12′各自独立地为h或且r11′和r12′不同时为h。

13.根据权利要求12所述的制备方法,其特征在于,制得式(i-7)所示化合物的步骤后还包括以下步骤:

使式(i-7)所示化合物中酯基水解成羧基,制得式(i-8)所示化合物;

使式(i-8)所示化合物和反应,制得式(i-9)所示化合物;

r13′和r14′各自独立地为h或且r13′和r14′不同时为h;

r15′和r16′各自独立地为h或且r15′和r16′不同时为h。

14.权利要求1-8任一项所述的黄酮类化合物及其药学上可接受的盐在制备抗菌药物中的应用。

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