多环化合物及包含其的有机发光器件的制作方法

本申请主张于2018年07月05日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0078167号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。

本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。

背景技术：

通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。

持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。

技术实现要素：

技术课题

本说明书中记载了化合物及包含其的有机发光器件。

课题的解决方法

本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。

[化学式1]

在上述化学式1中，

l、l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，

ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，

x为o、s或nr，

r和r6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，

m1为0至7的整数，m1为2以上时，r6彼此相同或不同，

r2和r3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，

r4和r5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取的杂环基，或者彼此结合而形成取代或未取代的环，

n1为0至2的整数，n1为2时，r2彼此相同或不同，

n2为0至4的整数，n2为2以上时，r3彼此相同或不同。

另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述的化合物。

发明效果

本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。制造包含根据本发明的一实施方式的化合物的有机发光器件时，可以得到发光效率优异、具有低驱动电压、高效率和长寿的有机发光器件。

特别是，将本发明的化合物用于空穴注入层、空穴传输层或电子抑制层时，可以得到器件的驱动电压降低、或者器件的效率增加、寿命变长的效果。

附图说明

图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。

图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。

图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层9、发光层7、空穴抑制层10、同时进行电子传输和电子注入的层11、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。

1：基板

2：阳极

3：发光层

4：阴极

5：空穴注入层

6：空穴传输层

7：发光层

8：电子传输层

9：电子抑制层

10：空穴抑制层

11：同时进行电子传输和电子注入的层

具体实施方式

下面，对本说明书更详细地进行说明。

本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。由下述化学式1表示的化合物通过在芴的特定位置上取代有胺基，在r1的位置上包含二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基，调节化合物的最高占有分子轨道(homo)和最低占有分子轨道(lumo)能级，从而可以调节与各有机物层的能障。

[化学式1]

在上述化学式1中，

l、l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，

ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，

x为o、s或nr，

r和r6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，

m1为0至7的整数，m1为2以上时，r6彼此相同或不同，

r2和r3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，

r4和r5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取的杂环基，或者彼此结合而形成取代或未取代的环，

n1为0至2的整数，n1为2时，r2彼此相同或不同，

n2为0至4的整数，n2为2以上时，r3彼此相同或不同。

在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。

在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。

在本说明书中，取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。

上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。

本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基(-cn)、硝基、羟基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。

上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。

在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-f)、氯(-cl)、溴(-br)或碘(-i)。

在本说明书中，甲硅烷基可以由-siyaybyc的化学式表示，上述ya、yb和yc各自可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。

在本说明书中，硼基可以由-bydye的化学式表示，上述yd和ye各自可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。

在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至40。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但并不限定于此。

在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但并不限定于此。

本说明书中记载的烷基、烷氧基和除此以外的包含烷基部分的取代基将直链或支链形态全部包括在内。

在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基等，但并不限定于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。

在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。

在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。

在上述芴基被取代的情况下，可以成为等螺芴基；(9,9-二甲基芴基)；以及(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基。但是，并不限定于此。

在本说明书中，杂环基是包含n、o、s、si和se中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基等，但不仅限于此。

在本说明书中，取代基彼此结合而形成的“取代或未取代的环”的意思是指相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、取代或未取代的芳香族杂环、或者它们的稠环。

在本说明书中，杂芳基除了是芳香族以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。

在本说明书中，亚芳基除了是2价以外，可以适用上述的关于芳基的说明。

在本说明书的一实施方式中，上述x为o或s。

在本说明书的一实施方式中，上述x为nr。

在本说明书的一实施方式中，上述r和r6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷氧基、取代或未取代的碳原子数2至40的烯基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。

根据本说明书的一实施方式，上述r为取代或未取代的芳基。

根据另一实施方式，上述r为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。

在另一实施方式中，上述r为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。

根据另一实施方式，上述r为碳原子数6至30的芳基。

在另一实施方式中，上述r为取代或未取代的苯基。

根据另一实施方式，上述r为苯基。

根据本发明的一实施方式，上述r6为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。

根据另一实施方式，上述r6为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。

在另一实施方式中，上述r6为氢。

根据本说明书的一实施方式，上述m1为0至2的整数，m1为2以上时，r6彼此相同或不同。

根据另一实施方式，上述m1为0或1。

根据本说明书的一实施方式，上述l、l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基。

在另一实施方式中，上述l、l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。

根据另一实施方式，上述l、l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者被碳原子数1至20的烷基或碳原子数6至60的芳基取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述l为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。

在另一实施方式中，上述l为直接键合、亚苯基、亚联苯基、或亚萘基。

在另一实施方式中，上述l为直接键合、或亚苯基。

在另一实施方式中，上述l为直接键合。

在本说明书的一实施方式中，上述l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、或者取代或未取代的亚芴基。

在另一实施方式中，上述l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚菲基、亚三亚苯基、二甲基亚芴基、或二苯基亚芴基。

根据本说明书的一实施方式，上述ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数2至40的烯基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。

根据另一实施方式，上述ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。

在另一实施方式中，上述ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。

在另一实施方式中，上述ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。

根据另一实施方式，上述ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、6至30的芳基、或者被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。

在另一实施方式中，上述ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。

根据另一实施方式，上述ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代或未取代的咔唑基。

根据本说明书的一实施方式，上述ar1和ar2彼此相同。

根据本说明书的一实施方式，上述ar1和ar2彼此相同，为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述ar1和ar2彼此相同，为取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。

在另一实施方式中，上述ar1和ar2彼此相同，为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。

在另一实施方式中，上述ar1和ar2彼此相同，为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代或未取代的咔唑基。

根据本说明书的一实施方式，上述ar1和ar2彼此不同。

在另一实施方式中，上述ar1和ar2彼此不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。

在另一实施方式中，上述ar1和ar2彼此不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代的咔唑基。

根据本说明书的一实施方式，上述ar1和ar2彼此不同，为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。

在另一实施方式中，上述ar1和ar2彼此不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、或者取代或未取代的芴基。

在另一实施方式中，上述ar1和ar2彼此不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、或二苯基芴基。

根据本说明书的一实施方式，上述ar1和ar2彼此不同，为取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。

在另一实施方式中，上述ar1和ar2彼此不同，各自独立地为取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。

在另一实施方式中，上述ar1和ar2彼此不同，各自独立地为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代的咔唑基。

在另一实施方式中，上述ar1和ar2彼此不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代或未取代的咔唑基。

根据本说明书的一实施方式，上述ar1为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，上述ar2为取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。

根据本说明书的一实施方式，上述ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、或者取代或未取代的芴基，上述ar2为取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。

根据本说明书的一实施方式，上述ar1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、或二苯基芴基，上述ar2为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代的咔唑基。

根据本说明书的一实施方式，上述ar1为苯基、联苯基、菲基、三亚苯基、或二甲基芴基，上述ar2为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代的咔唑基。

根据本说明书的一实施方式，上述r2和r3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷氧基、取代或未取代的碳原子数2至40的烯基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。

根据另一实施方式，上述r2和r3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。

根据另一实施方式，上述r2和r3为氢。

根据本说明书的一实施方式，上述n1为0或1。

根据另一实施方式，上述n2为0或1。

根据本说明书的一实施方式，上述r4和r5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷氧基、取代或未取代的碳原子数2至40的烯基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至60的环。

根据另一实施方式，上述r4和r5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者彼此结合而形成取代或未取代的烃环。

在另一实施方式中，上述r4和r5彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数60至60的环。

根据另一实施方式，上述r4和r5彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的芴环。

在另一实施方式中，上述r4和r5彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基，或者彼此结合而形成芴环，从而构成螺二芴。

在另一实施方式中，上述r4和r5彼此相同或不同，各自独立地为甲基、或苯基，或者彼此结合而形成芴环，从而构成螺二芴。

在另一实施方式中，上述r4和r5彼此相同或不同，各自独立地为甲基、或苯基。

根据本发明的一实施方式，上述化学式1可以由下述化合物中的任一个表示。

本发明的化学式1的化合物可以如下述反应式所示的那样制造核结构。取代基可以利用该技术领域中已知的方法进行结合，取代基的种类、位置和个数可以根据该技术领域中已知的技术而变更。

<反应式>

步骤1)

通过2-芴胺和n-溴代琥珀酰亚胺(nbs)的溴化反应的取代有溴的伯胺合成

步骤2)

通过在上述步骤1中获得的取代有溴的伯胺和r1-l-硼酸的铃木偶联反应的取代有r1-l的伯胺合成

步骤3)

通过在上述步骤2中获得的取代有r1-l的伯胺和芳基卤(ar1-l1-x1)的胺化反应的仲胺合成(x1＝卤化物(halide))

步骤4)

通过在上述步骤3中获得的仲胺和芳基卤(ar2-l2-x2)的胺化反应的叔胺合成(x2＝卤化物(halide))

在上述结构式中，r1为取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。

在本发明中，通过如上所述的那样在核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本发明中，通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而还可以调节化合物的homo和lumo能级。

另外，通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有导入的取代基的固有特性的化合物。例如，通过将制造有机发光器件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、电子抑制用物质、发光层物质和电子传输层物质中主要使用的取代基导入到上述核结构中，从而可以合成满足各有机物层中的要求的条件的物质。

另外，根据本发明的有机发光器件，其特征在于，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上面提到的化学式1所表示的化合物。

本发明的有机发光器件除了利用上述的化合物形成一层以上的有机物层以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料进行制造。

上述化合物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。

本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子抑制层、发光层、电子传输层和电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数或更多数的有机物层。

在本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层可以包含上述化合物。

在本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包括空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层可以包含上述化合物。

在本发明的有机发光器件中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物。

根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含上述化合物作为发光层的掺杂剂。

在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，可以进一步包含主体。

在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。

作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以与铱系(ir)掺杂剂一同使用。

根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含上述化合物作为发光层的主体。

作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的主体，可以进一步包含掺杂剂。

在本发明的有机发光器件中，上述有机物层包括电子抑制层，上述电子抑制层可以包含上述化合物。

在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。

根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。

例如，上述有机发光器件可以具有如下述的层叠结构，但不仅限于此。

(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极

(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极

(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极

(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极

(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极

(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极

(7)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极

(8)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极

(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极

(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极

(11)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极

(12)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极

(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极

(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极

(15)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/空穴抑制层/同时进行电子传输和电子注入的层/阴极

本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1至图3所示的结构，但不仅限于此。

图1示例了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。

图2例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7或电子传输层8中。

图3例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层9、发光层7、空穴抑制层10、同时进行电子传输和电子注入的层11、以及阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴传输层6或电子抑制层9中。

例如，根据本发明的有机发光器件可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的pvd(physicalvapordeposition，物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子抑制层、空穴抑制层、以及同时进行电子传输和电子注入的层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。

上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、空穴抑制层、同时进行电子注入和电子传输的层、电子抑制层、发光层和电子传输层、电子注入层、同时进行空穴注入和空穴传输的层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料，通过不是蒸镀法的溶剂工序(solventprocess)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法等方法来制造成更少数的层。

上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito，indiumtinoxide)、氧化铟锌(izo，indiumzincoxide)等金属氧化物；zno:al或sno2:sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。

上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；lif/al或lio2/al等多层结构物质等，但不仅限于此。

上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是能够在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选为空穴注入物质的homo(最高占有分子轨道，highestoccupiedmolecularorbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的homo之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。

上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。

上述空穴传输层与发光层之间可以具备电子抑制层。上述电子抑制层可以使用上述化合物或该技术领域中已知的材料。

上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质形成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。

作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。

发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用piqir(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱，bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium)、pqir(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱，bis(1-phenylquinoline)acetylacetonateiridium)、pqir(三(1-苯基喹啉)合铱，tris(1-phenylquinoline)iridium)、ptoep(八乙基卟啉合铂，octaethylporphyrinplatinum)之类的磷光物质，或alq3(三(8-羟基喹啉)铝，tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)之类的荧光物质，但并不仅限于此。发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用ir(ppy)3(面式三(2-苯基吡啶)合铱)，factris(2-phenylpyridine)iridium)等磷光物质、或alq3(三(8-羟基喹啉)铝，tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)之类的荧光物质，但并不仅限于此。发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-f2ppy)2irpic之类的磷光物质，或螺-dpvbi、螺-6p、二苯乙烯基苯(dsb)、二苯乙烯基亚芳基(dsa)、pfo系高分子、ppv系高分子之类的荧光物质，但并不仅限于此。

上述电子传输层与发光层之间可以具备空穴抑制层，上述空穴抑制层是阻止空穴到达阴极的层，通常而言，可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，作为空穴抑制物质，有三嗪衍生物、菲咯啉衍生物等，但并不限定于此，可以使用该技术领域中已知的材料。

上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。

上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。电子注入物质优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。

作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。

根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。

实施发明的方式

下面，为了对本说明书具体地进行说明，举出实验例而详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，本申请的范围不被解释为限定于以下详述的实施例。本申请的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。

<合成例>

合成例1.化合物1的合成

步骤1)化合物1-a的合成

将9,9'-二甲基-9h-芴-2-胺(50.00g，238.90mmol)溶解于n,n-二甲基甲酰胺(dmf)(200ml)后，使温度下降至0℃。将n-溴代琥珀酰亚胺(nbs)(42.52g，238.90mmol)溶解于n,n-二甲基甲酰胺(dmf)(150ml)后缓慢加入到上述溶液中并进行搅拌。反应结束后，将温度升至常温，加水反向沉淀后过滤。将得到的固体用氯仿和硫代硫酸钠溶液进行层分离。去除溶剂后用己烷重结晶，从而获得了上述化合物1-a(58.50g，收率84.97％)。

步骤2)化合物1-b的合成

将在上述步骤1中获得的化合物1-a(58.5g，202.99mmol)和二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(45.19g，213.14mmol)溶解于1,4-二烷(500ml)后，加入碳酸钾(84.17g，608.97mmol:水250ml)溶液后，加热搅拌10分钟。向上述溶液中加入溶解于1,4-二烷(20ml)的1,1'-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(ii)(0.45g，0.61mmol)后，加热搅拌1小时。反应结束并过滤后，用氯仿和水进行层分离。去除溶剂后，用己烷重结晶，从而获得了上述化合物1-b(61.5g，收率80.69％)。

步骤3)化合物1的合成

向在上述步骤2中获得的化合物1-b(20.0g，53.27mmol)、4-溴-1,1'-联苯(25.08g，107.61mmol)和叔丁醇钠(14.33g，149.16mmol)中加入甲苯(250ml)后，加热搅拌10分钟。向上述混合物中加入溶解于甲苯(20ml)的双(三叔丁基膦)钯(0.22g，0.43mmol)后，加热搅拌1小时。反应结束并过滤后，用甲苯和水进行层分离。去除溶剂后，用乙酸乙酯重结晶，从而获得了上述化合物1(28.5g，收率78.69％)。(ms[m+h]⁺＝680)

合成例2.化合物2的合成

步骤1)化合物2-a的合成

向在上述合成例1的步骤2中获得的化合物1-b(40.0g，106.53mmol)、4-溴-1,1'-联苯(24.83g，106.53mmol)和叔丁醇钠(14.33g，149.14mmol)中加入甲苯(350ml)后，加热搅拌10分钟。向上述混合物中加入溶解于甲苯(20ml)的1,1'-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(ii)(0.39g，0.53mmol)后，加热搅拌1小时。反应结束并过滤后，用氯仿和水进行层分离。去除溶剂后，用乙酸乙酯重结晶，从而获得了上述化合物2-a(42.5g，收率75.61％)。

步骤2)化合物2的合成

向在上述步骤1中获得的化合物2-a(20.0g，37.90mmol)、2-溴-9,9-二甲基-9h-芴(10.56g，38.66mmol)和叔丁醇钠(5.10g，53.06mmol)中加入甲苯(200ml)后，加热搅拌10分钟。向上述混合物中加入溶解于甲苯(20ml)的双(三叔丁基膦)钯(0.097g，0.19mmol)后，加热搅拌1小时。反应结束并过滤后，用甲苯和水进行层分离。去除溶剂后，用乙酸乙酯重结晶，从而获得了上述化合物2(19.5g，收率71.47％)。(ms[m+h]⁺＝720)

合成例3.化合物3的合成

利用在上述合成例2的步骤1中获得的化合物2-a(20.0g，37.90mmol)和4-溴二苯并[b,d]呋喃(9.55g，38.66mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物3(19.8g，收率75.29％)。(ms[m+h]⁺＝694)

合成例4.化合物4的合成

步骤1)化合物4-a的合成

利用在上述合成例1的步骤2中获得的化合物1-b(40.0g，106.53mmol)和2-溴-1,1'-联苯(24.83g，106.53mmol)，通过与上述合成例2的步骤1相同的方法获得了上述化合物4-a(40.5g，收率72.05％)。

步骤2)化合物4的合成

利用在上述步骤1中获得的化合物4-a(20.0g，37.90mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9h-芴(10.56g，38.66mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物4(20.1g，收率73.67％)。(ms[m+h]⁺＝720)

合成例5.化合物5的合成

步骤1)化合物5-a的合成

利用在上述合成例1的步骤2中获得的化合物1-b(40.0g，106.53mmol)和1-溴萘(22.06g，106.53mmol)，通过与上述合成例2的步骤1相同的方法获得了上述化合物5-a(38.7g，收率72.42％)。

步骤2)化合物5的合成

利用在上述步骤1中获得的化合物5-a(20.0g，39.87mmol)和1-(4-溴苯基)萘(11.52g，40.67mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物5(21.9g，收率78.04％)。(ms[m+h]⁺＝704)

合成例6.化合物6的合成

步骤1)化合物6-a的合成

利用9,9'-二苯基-9h-芴-2-胺(50.00g，149.96mmol)和n-溴代琥珀酰亚胺(nbs)(26.69g，149.96mmol)，通过与上述合成例1的步骤1相同的方法获得了上述化合物6-a(53.3g，收率86.20％)。

步骤2)化合物6-b的合成

利用在上述步骤1中获得的化合物6-a(53.3g，129.27mmol)和二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(28.78g，135.73mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物6-b(52.5g，收率81.29％)。

步骤3)化合物6的合成

利用在上述步骤2中获得的化合物1-b(20.0g，40.03mmol)和4-溴-1,1'-联苯(18.85g，80.86mmol)，通过与上述合成例1的步骤3相同的方法获得了上述化合物6(24.4g，收率75.81％)。(ms[m+h]⁺＝804)

合成例7.化合物7的合成

步骤1)化合物7-a的合成

利用在上述合成例6的步骤2中获得的化合物6-b(40.0g，80.06mmol)和溴苯(12.57g，80.06mmol)，通过与上述合成例2的步骤1相同的方法获得了上述化合物7-a(38.0g，收率82.44％)。

步骤2)化合物7的合成

利用在上述步骤1中获得的化合物7-a(20.0g，34.74mmol)和2-溴三亚苯(10.86g，35.43mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物7(21.5g，收率77.17％)。(ms[m+h]⁺＝802)

合成例8.化合物8的合成

利用在上述合成例7的步骤1中获得的化合物7-a(20.0g，34.74mmol)和9-(4-氯苯基)菲(10.23g，35.43mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物8(22.3g，收率77.52％)。(ms[m+h]⁺＝828)

合成例9.化合物9的合成

步骤1)化合物9-a的合成

利用在上述合成例6的步骤2中获得的化合物6-b(40.0g，80.06mmol)和2-溴-9,9'-二甲基-9h-芴(21.87g，80.06mmol)，通过与上述合成例2的步骤1相同的方法获得了上述化合物9-a(46.0g，收率83.05％)。

步骤2)化合物9的合成

利用在上述步骤1中获得的化合物9-a(20.0g，28.91mmol)和9-(4-氯苯基)菲(8.51g，29.49mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物9(22.8g，收率83.53％)。(ms[m+h]⁺＝944)

合成例10.化合物10的合成

步骤1)化合物10-a的合成

利用在上述合成例6的步骤1中获得的化合物6-a(50.0g，121.26mmol)和二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(26.99g，127.33mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物10-a(50.5g，收率83.36％)。

步骤2)化合物10的合成

利用在上述步骤1中获得的化合物10-a(20.0g，40.03mmol)和4-溴-1,1'-联苯(18.85g，80.86mmol)，通过与上述合成例1的步骤3相同的方法获得了上述化合物10(23.4g，收率72.71％)。(ms[m+h]⁺＝804)

合成例11.化合物11的合成

步骤1)化合物11-a的合成

利用在上述合成例10的步骤1中获得的化合物10-a(40.0g，80.06mmol)和2-溴-9,9'-二甲基-9h-芴(21.87g，80.06mmol)，通过与上述合成例2的步骤1相同的方法获得了上述化合物11-a(44.0g，收率79.44％)。

步骤2)化合物11的合成

利用在上述步骤1中获得的化合物11-a(20.0g，28.91mmol)和4-溴-1,1'-联苯(6.87g，29.49mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物11(19.0g，收率77.86％)。(ms[m+h]⁺＝844)

合成例12.化合物12的合成

利用在上述合成例1的步骤1中获得的化合物11-a(20.0g，28.91mmol)和2-溴-1,1'-联苯(6.87g，29.49mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物12(19.2g，收率78.68％)。(ms[m+h]⁺＝844)

合成例13.化合物13的合成

步骤1)化合物13-a的合成

利用在上述合成例1的步骤1中获得的化合物1-a(50.0g，173.50mmol)和二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(41.55g，182.18mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物13-a(57.5g，收率84.65％)。

步骤2)化合物13-b的合成

利用在上述步骤1中获得的化合物13-a(40.0g，102.16mmol)和4-溴-1,1'-联苯(23.82g，102.16mmol)，通过与上述合成例2的步骤1相同的方法获得了上述化合物13-b(43.8g，收率78.85％)。

步骤3)化合物13的合成

利用在上述步骤2中获得的化合物13-b(20.0g，36.78mmol)和2-溴三亚苯(11.53g，37.52mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物13(22.8g，收率80.51％)。(ms[m+h]⁺＝770)

合成例14.化合物14的合成

利用在上述合成例13的步骤2中获得的化合物13-b(20.0g，36.78mmol)和9-(4-氯苯基)菲(10.83g，37.52mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物14(25.3g，收率86.41％)。(ms[m+h]⁺＝796)

合成例15.化合物15的合成

步骤1)化合物15-a的合成

利用在上述合成例6的步骤1中获得的化合物6-a(50.0g，121.26mmol)和二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(29.04g，127.33mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物15-a(51.2g，收率81.88％)。

步骤2)化合物15的合成

利用在上述步骤1中获得的化合物15-a(20.0g，38.78mmol)和4-溴-1,1'-联苯(18.26g，78.34mmol)，通过与上述合成例1的步骤3相同的方法获得了上述化合物15(25.7g，收率80.81％)。(ms[m+h]⁺＝820)

合成例16.化合物16的合成

步骤1)化合物16-a的合成

利用在上述合成例15步骤1中获得的化合物15-a(40.0g，77.57mmol)和4-溴-1,1'-联苯(18.08g，77.57mmol)，通过与上述合成例2的步骤1相同的方法获得了上述化合物16-a(40.3g，收率77.79％)。

步骤2)化合物16的合成

利用在上述步骤1中获得的化合物16-a(20.0g，29.95mmol)和4-溴苯并[b,d]噻吩(8.04g，30.54mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物16(20.0g，收率78.55％)。(ms[m+h]⁺＝850)

合成例17.化合物17的合成

步骤1)化合物17-a的合成

利用在上述合成例1步骤1中获得的化合物1-a(50.0g，173.50mmol)和(9-苯基-9h-咔唑-3-基)硼酸(52.31g，182.18mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物17-a(62.0g，收率79.30％)。

步骤2)化合物17的合成

利用在上述步骤1中获得的化合物17-a(20.0g，44.39mmol)和4-溴-1,1'-联苯(20.90g，89.66mmol)，通过与上述合成例1的步骤3相同的方法获得了上述化合物17(26.2g，收率78.18％)。(ms[m+h]⁺＝755)

合成例18.化合物18的合成

步骤1)化合物18-a的合成

利用在上述合成例17的步骤1中获得的化合物17-a(40.0g，88.77mmol)和4-溴-1,1'-联苯(21.11g，90.55mmol)，通过与上述合成例2的步骤1相同的方法获得了上述化合物18-a(40.0g，收率74.75％)。

步骤2)化合物18的合成

利用在上述步骤1中获得的化合物18-a(20.0g，33.18mmol)和4-溴-1,1':4',1”-三联苯(10.56g，33.84mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物18(21.0g，收率76.16％)。(ms[m+h]⁺＝831)

合成例19.化合物19的合成

1)化合物19-a的合成

利用在上述合成例6的步骤1中获得的化合物6-a(50.0g，121.26mmol)和(9-苯基-9h-咔唑-3-基)硼酸(36.56g，127.33mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物19-a(54.0g，收率77.48％)。

步骤2)化合物19的合成

利用在上述步骤1中获得的化合物19-a(20.0g，34.80mmol)和4-溴-1,1'-联苯(16.39g，70.29mmol)，通过与上述合成例1的步骤3相同的方法获得了上述化合物19(23.8g，收率77.80％)。(ms[m+h]⁺＝879)

合成例20.化合物20的合成

步骤1)化合物20-a的合成

利用在上述合成例19的步骤1中获得的化合物19-a(40.0g，69.60mmol)和4-溴-1,1'-联苯(16.55g，70.99mmol)，通过与上述合成例2的步骤1相同的方法获得了上述化合物20-a(38.0g，收率75.11％)。

步骤2)化合物20的合成

利用在上述步骤1中获得的化合物20-a(20.0g，27.51mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9h-芴(7.67g，28.06mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物20(18.8g，收率74.35％)。(ms[m+h]⁺＝919)

合成例21.化合物21的合成

步骤1)化合物21-a的合成

利用在上述合成例1的步骤1中获得的化合物1-a(50.0g，173.50mmol)和(4-(二苯并[b,d]呋喃-4基)苯基)硼酸(52.49g，182.17mmol)，通过与上述合成例1的步骤2相同的方法获得了上述化合物21-a(60.0g，收率76.58％)。

步骤2)化合物21的合成

利用在上述步骤1中获得的化合物21-a(20.0g，44.29mmol)和4-溴-1,1'-联苯(20.86g，89.47mmol)，通过与上述合成例1的步骤3相同的方法获得了上述化合物21(28.0g，收率83.63％)。(ms[m+h]⁺＝756)

合成例22.化合物22的合成

步骤1)化合物22-a的合成

利用在上述合成例21的步骤1中获得的化合物21-a(40.0g，88.58mmol)和4-溴-1,1'-联苯(20.65g，88.58mmol)，通过与上述合成例2的步骤1相同的方法获得了上述化合物22-a(41.5g，收率77.61％)。

步骤2)化合物22的合成

利用在上述步骤1中获得的化合物22-a(20.0g，33.13mmol)和2-溴三亚苯(10.38g，33.79mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物22(21.5g，收率78.18％)。(ms[m+h]⁺＝830)

合成例23.化合物23的合成

利用在上述合成例22的步骤1中获得的化合物22-a(20.0g，33.13mmol)和9-(4-氯苯基)菲(9.76g，33.79mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物23(23.5g，收率82.86％)。(ms[m+h]⁺＝856)

合成例24.化合物24的合成

步骤1)化合物24-a的合成

利用在上述合成例21的步骤1中获得的化合物21-a(40.0g，88.58mmol)和4-溴-1,1'-联苯(18.34g，88.58mmol)，通过与上述合成例2的步骤1相同的方法获得了上述化合物24-a(38.7g，收率75.62％)。

步骤2)化合物24的合成

利用在上述步骤1中获得的化合物24-a(20.0g，34.62mmol)和1-(4-溴苯基)萘(10.00g，35.31mmol)，通过与上述合成例2的步骤2相同的方法获得了上述化合物24(21.2g，收率78.51％)。(ms[m+h]⁺＝780)

<实验例和比较实验例>

实验例1-1

将ito(氧化铟锡，indiumtinoxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(fischerco.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(milliporeco.)制造的过滤器(filter)过滤两次的蒸馏水。将ito洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。

在这样准备的ito透明电极上，将由下述化学式hat表示的化合物以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，作为空穴传输层，将由下述化学式ht1表示的化合物以的厚度进行真空蒸镀，然后，作为电子抑制层，将在上述实施例1中制造的化合物1以的厚度进行热真空蒸镀。接着，作为发光层，将由下述化学式bh表示的化合物和由下述化学式bd表示的化合物以25:1的重量比、以的厚度进行真空蒸镀。接着，作为空穴抑制层，将由下述化学式hb1表示的化合物以的厚度进行真空蒸镀。接着，作为同时进行电子传输和电子注入的层，将由下述化学式et1表示的化合物和由下述lip表示的化合物以1:1的重量比、以的厚度进行热真空蒸镀。在上述电子传输和电子注入层上，依次将氟化锂(lif)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。

实验例1-2至1-21和比较实验例1-1至1-6

在上述实验例1-1中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制作了实验例1-2至1-21和比较实验例1-1至1-6的有机发光器件。对在实验例和比较实验例中制造的有机发光器件施加10ma/cm²的电流时，测定电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表1。另一方面，t95是指亮度从初始亮度(6000nit)减少至95％时所需的时间。

[表1]

如上述表1所示的那样，确认了本发明的化合物的电子抑制能力优异，将其用作电子抑制层的有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面显示出显著的效果。

具体而言，使胺基和二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基的碳位置结合于芴的特定位置而成的化合物用于电子抑制层的实验例1-1至1-21与比较实验例1-1至1-6相比，驱动电压最大减少约0.42(v@10ma/cm²)，发光效率最大增加约20％，寿命(t95)最大增加约105hr。

实验例2-1至2-20和比较实验例1-1、2-1至2-5

在上述实验例1-1中，作为电子抑制层，使用由上述化学式eb1表示的化合物代替化合物1、作为空穴传输层，使用下述表2中记载的化合物代替由上述化学式ht1表示的化合物，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制作了实验例2-1至2-20和比较实验例1-1、2-1至2-5的有机发光器件。对在实验例和比较实验例中制造的有机发光器件施加10ma/cm²的电流时，测定电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表2。另一方面，t95是指亮度从初始亮度(6000nit)减少至95％时所需的时间。

[表2]

如上述表2所示的那样，确认了本发明的化合物的电子抑制能力优异，将其用作空穴传输层的有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面显示出显著的效果。

具体而言，使胺基和二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基的碳位置结合于芴的特定位置而成的化合物用于空穴传输层的实验例2-1至2-20与比较实验例1-1、2-1至2-5相比，驱动电压最大减少约0.64(v@10ma/cm²)、发光效率最大增加约20％、寿命(t95)最大增加约110hr。