有机电致发光化合物、多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置的制作方法

本公开涉及有机电致发光化合物、多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置。

背景技术：

1、1987年，伊士曼柯达公司(eastman kodak)的tang等人首次开发了通过使用由发光层和电荷传输层组成的tpd/alq3双层的小分子绿色有机电致发光装置(oled)。此后，oled的发展迅速完成并且oled已经被商业化。目前，oled主要使用在面板实现中具有优异发光效率的磷光材料。然而，在许多应用如tv和照明设备中，oled的寿命是不足的，并且仍需要更高效率的oled。通常来说，oled的寿命随着oled的亮度变高而变短。因此，对于长期使用和高分辨率的显示器而言，需要具有高发光效率和/或长寿命的oled。

2、为了改善发光效率、驱动电压和/或寿命，已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或概念，但是它们在实际使用中并不令人满意。因此，持续需要开发与先前公开的有机电致发光装置相比具有改善的性能例如改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。

3、另一方面，韩国专利申请公开号10-2020-0026079公开了一种包含含有菲并噁唑的化合物作为主体材料的有机电致发光装置，并且韩国专利申请公开号10-2021-0006283公开了一种包含分别含有菲并噁唑和萘并苯并结构作为基本骨架的化合物作为多种主体材料的有机电致发光装置。然而，上述参考文献没有具体地公开使用本公开中要求保护的特定化合物或多种主体材料的特定组合的有机电致发光装置，并且仍然需要开发用于改善有机电致发光装置的性能的主体材料。

技术实现思路

1、技术问题

2、本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其具有适合应用于有机电致发光装置的新颖结构。本公开的另一个目的是提供多种主体材料，这些主体材料能够产生具有低驱动电压、高发光效率和/或长寿命特性的有机电致发光装置。本公开的还另一个目的是提供一种有机电致发光装置，其通过包含根据本公开的化合物作为单一主体材料或包含包括根据本公开的化合物的特定组合的多种主体材料而具有低驱动电压、高发光效率和/或长寿命特性。

3、问题的解决方案

4、本发明的诸位发明人注意到，具有芯(如菲并噁唑)的化合物在与作为空穴型主体的空穴传输层的能级关系中具有低homo(最高占据分子轨道)能级，并研究了能够与用于空穴传输层的化合物形成适当能隙的空穴型主体。另一方面，用于空穴传输层的化合物和具有菲并噁唑骨架的化合物作为具有适当刚性的分子形式具有二面角，但是当它们根据取代基的形成具有完全平面的结构时，它们可以通过聚集引起结晶。本发明的诸位发明人发现，如下式1中所示的在末端含有三联苯基的化合物可以提供具有快速电流特性和长寿命的有机电致发光装置，因为很好地建立了适当的分子间堆叠。具体地，当由式1表示的化合物用作空穴型主体时，证实了与常规菲并噁唑骨架的空穴型主体相比，与空穴传输层相关的能垒降低，并且发现当其与由下式2表示的化合物组合用于发光层中时，空穴和电子特性通过适当的homo和lumo能级平衡，并且与常规有机电致发光装置相比可以提供具有更低驱动电压、更高发光效率和/或更长寿命、且同时能够实现高纯度的颜色的有机电致发光装置。

5、具体地，本发明的诸位发明人发现，以上目的可以通过包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物的多种主体材料来实现，其中第一主体化合物由下式1表示，并且其中第二主体化合物由下式2表示。

6、

7、在式1中，

8、x1和y1各自独立地表示-n＝、-nr11、-o-或-s-，前提是x1和y1中的任一个表示-n＝，并且x1和y1中的另一个表示-nr11-、-o-或-s-；

9、r1表示取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；

10、r2至r4和r11各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l2-n(ar1)(ar2)；或者可以连接到一个或多个相邻取代基以形成一个或多个环；

11、r5表示取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；

12、r6各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l2-n-(ar1)(ar2)；

13、l1和l2各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6-c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；

14、ar1和ar2各自独立地表示氢、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c2-c30)烯基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且

15、n表示0至3的整数，a表示1至5的整数，d表示1至4的整数，并且b和c各自独立地表示1或2的整数，其中如果a至d是2或更大的整数，则每个r2至每个r4和每个r6可以彼此相同或不同；

16、

17、在式2中，

18、x2表示-o-或-s-；

19、r21和r22各自独立地表示氢、氘、或取代或未取代的(c6-c30)芳基；

20、ar21表示取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的三联苯基；

21、ar22表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、或取代或未取代的三联苯基；并且

22、a'表示1至3的整数，并且b'表示1至4的整数，其中如果a'和b'表示2或更大的整数，则每个r21和每个r22可以彼此相同或不同，

23、在式2中，取代的芳基、取代的苯基、取代的联苯基、取代的三联苯基、取代的萘基、取代的二苯并呋喃基、和取代的二苯并噻吩基的一个或多个取代基各自独立地是氘和(c6-c30)芳基中的至少一个。

24、此外，本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过由下式21表示的有机电致发光化合物来实现。

25、

26、在式21中，

27、ar21表示未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的苯基萘基、未取代的或被氘取代的萘基苯基、或未取代的或被氘取代的三联苯基；

28、ar22表示未取代的或被氘取代的联萘基；

29、r21和r22各自独立地表示氢或氘；并且

30、a'表示1至3的整数，并且b'表示1至4的整数，其中如果a'和b'表示2或更大的整数，则每个r21和每个r22可以彼此相同或不同。

31、此外，本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过以下有机电致发光化合物来实现。

32、

33、本发明的有益效果

34、根据本公开的有机电致发光化合物展现出适合用于有机电致发光装置的性能。此外，与常规的有机电致发光装置相比，具有更低驱动电压、更高发光效率和/或更长寿命特性的有机电致发光装置可以通过包含根据本公开的化合物作为单一主体材料或作为多种主体材料来制造，并且可以使用该有机电致发光装置制造显示系统或照明系统。