一种基于香豆素的压致荧光变色材料及其合成方法和应用

本发明属于有机荧光材料，具体涉及一种基于香豆素的压致荧光变色材料及其合成方法和应用。

背景技术：

1、有机荧光材料因具有结构可修饰、发光波段易调控和应用领悟广泛等特点而备受关注。在近十几年，科研工作者发现并研究了一种新型有机荧光“智能材料”，即压致荧光变色材料(mechanofluorochromic materials,mfc)。其空间结构可在外部机械力(如研磨、挤压或拉伸等)的作用下发生改变，进而引起光物理性质的变化。由于其空间结构的改变属于物理过程，因此光物理性质表现出可逆性，mfc材料已被应用于压力传感器、信息显示和防伪商标等领域。

技术实现思路

1、本发明的目的是提供一种基于香豆素的压致荧光变色材料，该材料在稀溶液和固体粉末状态下均表现出荧光发射现象，且在固体粉末状态下，对研磨压力表现出明显的压致荧光变色性质，可应用于压力传感器、信息显示和防伪商标等领域。

2、为达到上述目的，本发明采取的技术方案是提供一种基于香豆素的压致荧光变色材料，具有式(i)所示的结构式：

3、

4、在众多发色基团中，香豆素基团是一种蓝光荧光发色团，其具有优异的刚性平面结构，且属于π共轭结构，因此在稀溶液中具有荧光量子产量高、光稳定性优异和结构易调控等特点。因此，本发明选择香豆素为母体结构，通过将苯乙酰基构筑在香豆素母体上，拓展π共轭结构，引入吸电子基团的三氟甲基，调控分子内的电荷流动，获得了一种在单分子态和固体粉末状态下均表现荧光发射的有机荧光新材料，丰富了荧光材料的应用领域。该材料在固体粉末状态下，对研磨压力表现出明显的压致荧光变色性质，可应用于压力传感器、信息显示和防伪商标等领域。

5、本发明的另一个目的是提供一种基于香豆素的压致荧光变色材料的合成方法，为达到该技术目的，本发明采取的技术方案是提供一种基于香豆素的压致荧光变色材料的合成方法，具体为：将化合物cm-1、对三氟甲基苯甲醛和碳酸钾分散于无水乙醇中，加热回流至反应结束，柱层析纯化得到目标产物cm-cf3。

6、

7、进一步地，cm-1与对三氟甲基苯甲醛的摩尔比是1:(1.1～1.3)。

8、进一步地，乙醇的加入量以cm-1为基准，1mmol cm-1加入10～15ml乙醇。

9、进一步地，碳酸钾的加入量以cm-1为基准，1mmol cm-1加入1.1～1.3mmol碳酸钾。

10、本发明的合成方法是在碱性条件下，将含醛基的香豆素衍生物(cm-1)和苯甲醛衍生物通过羟醛缩合反应合成目标分子cm-cf3，原料简单易得，合成路线简单，条件温和。通过将苯乙酰基和三氟甲基构筑到香豆素母体结构中，获得一种压致荧光变色新材料。

11、本发明的另一个目的是提供一种基于香豆素的压致荧光变色材料的应用，cm-cf3在固体粉末状态下，对研磨压力表现出明显的压致荧光变色性质，在研磨压力和溶剂熏蒸处理，荧光实现黄色和橙色之间的可逆转换，可应用于压力传感器、信息显示和防伪商标等领域。

技术特征：

1.一种基于香豆素的压致荧光变色材料，其特征在于，具有式(i)所示的结构式：

2.一种基于香豆素的压致荧光变色材料的合成方法，其特征在于，具体为：

3.根据权利要求2所述的基于香豆素的压致荧光变色材料的合成方法，其特征在于：化合物cm-1与对三氟甲基苯甲醛的摩尔比是1:(1.1～1.3)。

4.根据权利要求2所述的基于香豆素的压致荧光变色材料的合成方法，其特征在于：碳酸钾的加入量以化合物cm-1为基准，1mmol化合物cm-1加入1.1～1.3mmol碳酸钾。

5.根据权利要求2所述的基于香豆素的压致荧光变色材料的合成方法，其特征在于：无水乙醇的加入量以化合物cm-1为基准，1mmol化合物cm-1加入10～15ml无水乙醇。

6.权利要求1所述的基于香豆素的压致荧光变色材料在防伪标识上的应用。

7.权利要求1所述的基于香豆素的压致荧光变色材料在压力传感上的应用。

8.权利要求1所述的基于香豆素的压致荧光变色材料在信息显示上的应用。

技术总结
本发明公开了一种基于香豆素的压致荧光变色材料，具有如式(I)所示的结构式，其合成方法是将化合物CM‑1、对三氟甲基苯甲醛和碳酸钾分散于无水乙醇中，加热回流，柱层析得到目标产物CM‑CF3，原料易得，合成路线简单，条件温和，收率高。本发明的基于香豆素的压致荧光变色材料，单分子态和固态粉末态下均表现出荧光发射性质，同时在固体粉末状态下可对研磨压力表现出明显的压致荧光变色性质，荧光实现黄色和橙色之间的转换，可应用于压力传感器、信息显示和防伪商标等领域。

技术研发人员：张玉洋,徐亚峰,唐婧,汪徐春,徐佳乐,李先洋,李妹
受保护的技术使用者：安徽科技学院
技术研发日：
技术公布日：2024/2/1