本发明属于有机电致发光材料,具体涉及一种含有萘基取代的蒽类化合物。
背景技术:
1、有机电致发光器件为在两个金属电极之间通过旋涂或者真空蒸镀沉积一层或多层有机材料制备而成的器件,一个经典的三层有机电致发光器件包含空穴传输层、发光层和电子传输层。由阳极产生的空穴经空穴传输层和由阴极产生的电子经电子传输层在发光层结合形成激子,而后发光。有机电致发光器件可以根据需要通过改变发光层的材料来调节发射各种需要的光。
2、有机电致发光器件作为一种新型的显示技术,具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点,可以应用在平板显示器和新一代照明上,也可以作为lcd的背光源。
3、自从20世纪80年代底发明以来,有机电致发光器件已经在产业上有所应用,比如作为相机和手机等屏幕,但是目前的oled器件由于效率低,使用寿命短等因素制约其更广泛的应用,特别是大屏幕显示器,因此需要提高器件的效率。而制约其中的一个重要因素就是有机电致发光器件中的有机电致发光材料的性能。因此,因此,需要开发稳定高效的有机电致发光材料,用以提高oled器件的电流效率和使用寿命。
技术实现思路
1、针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种含有萘基取代的蒽类化合物。本发明提供的含有萘基取代的蒽类化合物可以作为oled发光器件发光层主体材料,使得oled发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
2、为达此目的,本发明采用以下技术方案:
3、第一方面,本发明提供一种含有萘基取代的蒽类化合物,所述含有萘基取代的蒽类化合物具有如下式i所示结构:
4、
5、ar11、ar12、ar13、ar各自独立地选自选自氢、氘、取代或未取代的c6~c40芳基、取代或未取代的c12~c20杂芳基中的任意一种;并且ar11不为氢,ar不为氢、氘;
6、x选自o或s;
7、m选自0、1;
8、环a所示苯基或环b所示苯基,各自独立地可以替换为萘基;
9、ar11、ar12、ar13、ar中所述取代的取代基各自独立地选自-d(氘原子)、c1~c10烷基、c1~c6烷氧基或c6~c15芳基中的至少一种;
10、式i所示化合物中的氢原子可以各自独立地被-d(氘原子)、-f、-cn、c1~c10烷基、c1~c6烷氧基或c6~c15芳基中的至少一种取代;
11、所述化合物中的氢原子可以各自独立地被-d、-f、-cn、c1~c10烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、叔丁基、环戊基、叔丁基、金刚烷基等)、c1~c6烷氧基(例如可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基、己氧基等)或c6~c15芳基(例如可以是苯基、萘基、芴基等)中的至少一种取代。
12、本发明中,d表示氘原子,下同。
13、需要说明的是,若m为1,则ar表示二取代基,即ar选自取代或未取代的c6~c40亚芳基、取代或未取代的c12~c20亚杂芳基中的任意一种。
14、需要说明的是,当环a或者环b选自萘基时,萘基上任意一个可以参与连接的c原子,均可以参与连接。即当环a为萘基时,萘基上任意一个可以参与连接的c原子,均可以与ar12连接;当环b为萘基时,萘基上任意一个可以参与连接的c原子,均可以与ar13、ar连接。
15、以下作为本发明的优选技术方案,但不作为对本发明提供的技术方案的限制,通过以下优选的技术方案,可以更好的达到和实现本发明的目的和有益效果。
16、作为本发明的优选技术方案,所述c6~c40芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基中的任意一种。
17、优选地,所述c12~c20杂芳基选自二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并二苯并呋喃、苯并二苯并噻吩、二萘并呋喃、二萘并噻吩中的任一种。
18、优选地,ar11、ar12、ar13各自独立地选自取代为未取代的下述基团中的任意一种:苯基、二联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、芴基;
19、所述ar11、ar12、ar13中所述取代的取代基各自独立地选自-d、甲基、乙基、叔丁基、金刚烷基、己氧基、甲氧基、异丙氧基、苯基或萘基中的至少一种。
20、优选地,ar选自取代为未取代的下述基团中的任意一种:亚苯基、亚二联苯基、亚萘基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并二苯并呋喃基、亚芴基;
21、所述ar中所述取代的取代基选自-d、甲基、乙基、叔丁基、金刚烷基、己氧基、甲氧基、异丙氧基、苯基或萘基中的至少一种。
22、优选地,所述式i所示化合物中的氢原子各自独立地可以被-d、甲基、乙基、叔丁基、金刚烷基、己氧基、甲氧基、异丙氧基、苯基或萘基中的至少一种取代。
23、优选地,所述式i所示化合物包括如下式i-1所示化合物:
24、
25、其中,ar11、ar12、ar13、x、环a和环b具有与上述相同的保护范围。
26、作为本发明的优选技术方案,所述式i所示化合物选自下述取代或未取代化合物中的任意一种:
27、
28、
29、
30、
31、
32、
33、
34、
35、
36、
37、
38、所述取代是指上述化合物中的氢原子部分或者全部被氘原子取代。
39、优选地,所述式i化合物选自如下化合物中的任意一种:
40、
41、第二方面,本发明提供一种中间体,所述中间体包括如下式a所示化合物:
42、
43、其中,x1选自f、cl、br、i,ar11具有与上述相同的保护范围;
44、所述式a化合物中不包括如下化合物:
45、
46、优选地,所述中间体包括如下化合物中的任意一种:
47、
48、所述中间体用于制备如第一方面所述的含有萘基取代的蒽类化合物。
49、所述式i化合物的合成通式包括如下步骤:
50、
51、其中x1、x2各自独立地选自f、cl、br、i;
52、ar11、ar12、ar13、ar、x、m、环a和环b具有与上述相同的保护范围。
53、第三方面,本发明提供一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层包括如第一方面所述的化合物。
54、优选地,所述有机薄膜层包括发光层,所述发光层的材料包括如第一方面所述的化合物。
55、本发明中,所述发光层材料还包括具有如式ii所示结构的化合物和/或具有如式iii所示结构的化合物:
56、
57、其中,ar21、ar22各自独立地选自取代或未取代的c6~c20(例如可以是c6、c8、c10、c12、c16或c20等)芳基、取代或未取代的c3~c20(例如可以是c3、c6、c8、c10、c12、c16或c20等)杂芳基中的任意一种;
58、r21、r22和r23各自独立地选自氢、c1~c12(例如可以是c1、c2、c4、c6、c8、c10或c12等)直链或支链烷基、c6~c12(例如可以是c6、c8、c10或c12等)环烷基中的任意一种;
59、ar21、ar22中所述取代的取代基各自独立地选自c1~c5(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等)直链或支链烷基或c6~c12(例如可以是苯基、二联苯基、萘基等)芳基;
60、ar31、ar32、ar33和ar34各自独立地选自取代或未取代的c6~c22(例如可以是c6、c8、c10、c16、c18或c22等)芳基、取代或未取代的c12~c40(例如可以是c12、c18、c20、c24、c30、c36或c40等)杂芳基中的任意一种;
61、r31选自苯基、萘基或联苯基中的任意一种;
62、a选自0或1;
63、ar31、ar32、ar33、ar34中所述取代的取代基各自独立地选自c1~c5直链或支链烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等)或c6~c12(例如可以是c6、c8、c10或c12等)芳基。
64、作为本发明的优选技术方案,所述ar21、ar22各自独立地选自中的任意一种。
65、优选地,所述r21、r22和r23各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基或金刚烷基中的任意一种。
66、优选地,所ar31、ar32、ar33和ar34各自独立地选自中的任意一种或至少两种的组合。
67、作为本发明的优选技术方案,所述具有如式ii所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种:
68、
69、
70、作为本发明的优选技术方案,所述具有如式iii所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种:
71、
72、
73、优选地,所述有机薄膜层还包括空穴层,所述空穴层包括空穴传输层、空穴注入层和电子阻挡层。
74、作为本发明的优选技术方案,所述空穴层的材料包括具有式i所示化合物。
75、第三方面,本发明提供一种显示装置,所述显示装置包括如第三方面所述的有机电致发光器件。
76、与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
77、本发明通过对含有萘基取代的蒽类化合物的结构进行设计,并以此作为oled发光器件发光层主体材料,使得oled发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。