一种带有苯并菲并呋喃基团的胺基化合物及有机发光器件的制作方法

本发明涉及有机电致发光，具体涉及一种带有苯并菲并呋喃基团的胺基化合物有机发光器件。

背景技术：

1、有机电致发光器件(organic light-emitting devices,oled)是利用如下原理的发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。

2、有机电致发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。作为电流器件，当对有机电致发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，产生光，此过程为电致发光。

3、三芳胺类的化合物是常见的有机电致发光材料，在三芳胺的取代基上选用苯并菲并呋喃基团并将该化合物应用到有机发光材料中，利用该基团的特性对有材料的一些特性进行改进，提升产品的性能参数，例如公开号为《cn 115956073 a》的专利申请中公开了用于有机电致发光器件的材料，专利中公开了三芳胺类化合物上带有苯并菲并呋喃的基团，并在其具体的结构式中公开了三芳胺类化合物直接连接到苯并菲并呋喃的具体结构式，三芳胺的另外两个基团选自苯、联苯、二甲基芴、螺二芴的取代基；同时该专利的申请文件中还公开了三芳胺通过苯环的过度基团连接到苯并菲并呋喃基团的化合物，当其过度基团连接到苯并菲并呋喃的2号位上时，三芳胺、苯并菲并呋喃邻位或者间位连接到过度基团苯环上，将上述化合物应用到器件中在oled的寿命方面显示出明显的优势，oled的其它性能数据大致相当。但是寿命只是oled器件性能的其中一个参数，对于oled器件性能的提升影响较小，因此需要在三芳胺的基础结构上开发性能更好的有机致电功能材料。

技术实现思路

1、本发明的目的是针对上述技术问题，提供了一种带有苯并菲并呋喃基团的胺基化合物，选自式1的化合物：

2、

3、a1-a10中的一个取自式2的基团，其中*表示与式1中基本骨架连接的键，

4、

5、当a1、a3-a10中的一个取自式2的基团时，l1、r1、r2取自单键、取代或未取代的c5-c24芳香族烃基、取代或未取代的c5-c24的杂芳香族烃基，ar1、ar2取自c5-c30芳香族烃基、取代或未取代的c5-c30的杂芳香族烃基并且ar1、ar2中至少一个选自：取代或未取代的菲基、萘基、二苯并噻吩基；

6、当a2取自式2的基团，l1、r1、r2取自单键、取代或未取代的c5-c24芳香族烃基、取代或未取代的c5-c24的杂芳香族烃基并且l1不为对位亚苯基时，ar1、ar2取自c5-c30芳香族烃基、取代或未取代的c5-c30的杂芳香族烃基并且ar1、ar2中至少一个选自：取代或未取代的菲基、萘基、二苯并噻吩基；

7、当a2取自式2的基团，l1为对位亚苯基，r1、r2取自单键、取代或未取代的c5-c24芳香族烃基、取代或未取代的c5-c24的杂芳香族烃基，ar1、ar2取自c5-c30芳香族烃基、取代或未取代的c5-c30的杂芳香族烃基。

8、作为本发明的一种优选方案，a1、a3-a10中的一个取自式2的基团，l1、r1、r2各自独立的选自单键、取代或未取代的苯基；ar1选自取代或未取代的菲基、萘基、二苯并噻吩基；ar2选自取代或未取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、氧芴基、9,9-螺二芴基团、9,9-二甲基芴基团、9,9-二苯基芴基团、咔唑基、n-乙基咔唑基、4-羟基咔唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、呋喃基、噻吩基、苯基嘧啶基、嘧啶基、吡啶基、三嗪基。

9、作为本发明的一种优选方案，a2取自式2的基团，l1、r1、r2各自独立的选自单键、取代或未取代的苯基并且l1不为对位亚苯基，ar1选自取代或未取代的菲基、萘基、二苯并噻吩基；ar2选自取代或未取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、氧芴基、9,9-螺二芴基团、9,9-二甲基芴基团、9,9-二苯基芴基团、咔唑基、n-乙基咔唑基、4-羟基咔唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、呋喃基、噻吩基、苯基嘧啶基、嘧啶基、吡啶基、三嗪基。

10、作为本发明的一种优选方案，a2取自式2的基团，l1为对位亚苯基，r1、r2取自单键、取代或未取代的c5-c24芳香族烃基、取代或未取代的c5-c24的杂芳香族烃基，ar1、ar2各自独自选自以下基团：

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13、作为本发明的一种优选方案，取代基选自以下原子或基团中的至少一种：氘、羟基、氰基、单氘甲基、双氘甲基、三氘甲基、c1-c4的直链或支链烷基、c6-c18芳香族烃基、c5-c24杂芳香族烃基。

14、作为本发明的一种优选方案，a2取自式2的基团，l1为对位亚苯基，带有苯并菲并呋喃基团的胺基化合物为下列结构式化合物中的一种：

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30、作为本发明的一种优选方案，a2取自式2的基团，l1选自单键，带有苯并菲并呋喃基团的胺基化合物为下列结构式化合物中的一种：

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32、

33、作为本发明的一种优选方案，a1、a3-a10中的一个取自式2的基团，l1选自单键，带有苯并菲并呋喃基团的胺基化合物为下列结构式化合物中的一种：

34、

35、

36、一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层中含有如权利要求1-8所述的任一项带有苯并菲并呋喃基团的胺基化合物。

37、作为本发明的一种优选方案，所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有上述的有机电致发光化合物。

38、作为本发明的一种优选方案，电子阻挡层中含有上述的有机电致发光化合物。

39、本发明的具有式1所示结构的化合物，它的一种合成反应路线如下：

40、

41、本发明的有益效果：

42、本发明的三芳胺通过苯环过度连接到苯并菲并呋喃的2号位上，并且三芳胺与苯并菲并呋喃对位连接到过度苯环上，通过苯环连接可以增强目标分子的整体稳定性，对位连接苯环可增强分子的共轭性，这种共轭作用有助于调节分子的电子结构，影响其光电性质，共轭结构是实现特定电子性质的重要因素。对位连接苯环会使分子更加扁平，这种扁平性可能有助于增加分子在有机发光材料中的堆叠性，进而影响材料的晶体结构和性能，尤其是有机半导体中的电荷传输性能。该化合物上的对位连接苯环会产生一定的立体位阻效应，影响产物的立体构型，也可以影响分子间的相互作用。

43、苯发明在三芳胺的另外两个取代基上设置菲基或萘基或二苯并噻吩基，影响三芳胺的电子亲合性和电子输运性质。表现出较好的电子传输性能，有利于在有机电子器件中用作电子传输材料。上述取代基会影响吸收光谱特性，有利于光电器件的设计和性能优化。这些取代基增强三芳胺分子的稳定性，减少其在应用过程中的分解或退化，从而进一步延长其使用寿命。