一种2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种2- 丁基-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，属于精细化工领 域。
【背景技术】
[0002] 2-丁基-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮作为一种广谱、高效的杀菌剂，广泛应用工农业 中，其主要应用于保护PCV、聚氨酯、硅胶树脂、聚烯烃、聚酯等聚合体免受细菌、霉菌、藻类 等的侵蚀，并能够给予表面活性以提高塑料及涂料干膜表面抗菌效果。目前报道的合成方 法有如下几种：方法1.以2, 2' -二硫代二苯甲酸为起始原料，经过酰氯化、氨解过程合成 Ν，Ν' -二丁基-2, 2' -二硫代二苯甲酰胺，再与焦亚硫酸钠反应生成邦特盐（Bunte盐)，最 后碱性环合得到2- 丁基-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮，整个过程的反应式为：
【主权项】
1. 一种2- 丁基-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，其特征在于，所述方法包括如 下步骤： (1) 以双硫代苯腈和醇为原料，在酸催化下，发生Pinner反应生成Pinner盐； (2) 向步骤（1)的反应液中滴加水，继续反应，Pinner盐水解生成双硫代苯甲酸酯，回 收催化剂及醇； (3) 将醇和正丁胺加入上述步骤（2)的反应液中进行酰胺化反应，减压回收溶剂得 2, 2'-二硫代二苯甲酰胺； (4) 将2, 2' -二硫代二苯甲酰胺溶于有机溶剂中，加入氯化试剂环合生成2- 丁 基-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮。
2. 根据权利要求1所述的一种2- 丁基-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，其特征 在于，步骤（1)中所述的酸为氯化氢。
3. 根据权利要求1所述的一种2- 丁基-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，其特征 在于，步骤（1)中所述的Pinner反应温度为45-80 〇C，反应时间为4-12小时。
4. 根据权利要求1所述的一种2- 丁基-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，其特征 在于，所述的醇为甲醇、乙醇、丙醇或其他低级烷基醇中的一种。
5. 根据权利要求4所述的一种2- 丁基-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，其特征 在于，所述的醇为甲醇。
6. 根据权利要求1所述的一种2- 丁基-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，其特征 在于，步骤（4)中所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯、四氯乙烯中的任意一种。
7. 根据权利要求1所述的一种2- 丁基-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，其特征 在于，步骤（4)所述的氯化试剂为磺酰氯、氯气、溴素中任意一种。
8. 根据权利要求1所述的一种2- 丁基-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，其特征 在于，所述双硫代苯腈与正丁胺的摩尔比为1 :2. 0-2. 1。
9. 根据权利要求1所述的一种2- 丁基-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，所述双 硫代苯腈与氯化试剂的摩尔比为1 :1. 0-1. 5。
10. 根据权利要求1所述的一种2- 丁基-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，步骤 (4)所述环合反应的条件为：温度60-70 °C，PH值为3-4,反应时间为30分钟。
【专利摘要】本发明公开了一种2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，即以双硫代苯腈和醇为原料，在酸催化下，发生Pinner反应生成Pinner盐，Pinner盐水解生成双硫代苯甲酸酯，回收催化剂及醇，加入醇类溶剂，将正丁胺加入上述反应液中进行酰胺化反应，减压回收溶剂得2,2’-二硫代二苯甲酰胺；将2,2’-二硫代二苯甲酰胺溶于有机溶剂中，加入氯化试剂环合生成2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。本发明使用对环境友好的原料，降低了环境污染，同时本发明整个合成过程为一锅法，不需要中间分离过程，方便操作，整个反应过程不但收率高、得到的目标产品纯度也相对较高，是一种低污染、高收率、高纯度的合成方法。
【IPC分类】C07D275-04
【公开号】CN104529932
【申请号】CN201410811309
【发明人】顾振鹏, 刘海龙, 王勇, 王丽, 张晓娜, 李水明
【申请人】大连百傲化学股份有限公司
【公开日】2015年4月22日
【申请日】2014年12月24日