杂环化合物、使用杂环化合物的发光元件、发光装置、照明装置及电子设备的制造方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种杂环化合物、使用杂环化合物的发光元件、发光装置、照明装置及 电子设备。
【背景技术】
[0002] 近年来，对于利用电致发光（EL，即Electro Luminescence)的发光元件的研究开 发日益火热。这种发光元件的基本结构是在一对电极之间夹有包含发光物质的层。通过对 该元件施加电压，可以获得来自发光物质的发光。
[0003] 这种自发光型发光元件具有如下优点：像素的可见度高于液晶显示器并且不需要 背光灯等。由此，这种发光元件可以被认为适合用作平板显示元件。这种发光元件的另一 个主要优点是可将该发光元件制造得薄且轻。再者，该发光元件的特征之一是响应速度非 常快。
[0004] 进而，因为这种发光元件可以形成为膜状，所以可以通过形成大面积的元件，容易 获得面发光。在以白炽灯和LED为代表的点光源或以荧光为代表的线光源中难以获得该特 征。因此，发光元件作为能够应用于照明等的面光源也具有很高的利用价值。
[0005] 虽然可以对上述使用电致发光的发光元件根据发光物质是有机化合物还是无机 化合物而进行大致分类，但是在将有机化合物用于发光物质时，通过对发光元件施加电压， 电子和空穴从一对电极分别注入到包含发光有机化合物的层，以使电流流过。并且，因这些 载流子（电子和空穴）复合而使该发光有机化合物形成激发态，并且当从该激发态回到基 态时发光。
[0006] 由于这种机理，这种发光元件被称为电流激发型发光元件。另外，由有机化合物形 成的激发态可以是单重激发态或三重激发态，来自单重激发态（S #)的发光被称为荧光，而 来自三重激发态cn的发光被称为磷光。此外，它们在发光元件中的统计产生比值认为是 S*:T*= 1:3。
[0007] 至于将单重激发态转换成发光的化合物（以下称为荧光化合物），在室温下不能 观察到来自三重激发态的发光（磷光），而仅观察到来自单重激发态的发光（荧光）。因此， 基于S #:f= 1:3,使用荧光化合物的发光元件中的内量子效率（产生的光子与注入的载流 子的比值）被认为具有25%的理论极限。
[0008] 另一方面，如果使用将三重激发态转换成发光的化合物（以下称为磷光化合物）， 则内量子效率在理论上可提高到75 %至100 %。即，发光效率可提高到荧光化合物的3至4 倍。根据上述理由，近年来，对使用磷光化合物的发光元件的研究开发日益火热，以实现高 效率的发光元件（例如，参照非专利文献1)。
[0009] 在使用上述磷光化合物形成发光元件的发光层时，通常使该磷光化合物分散于由 其他物质构成的基质中来形成，以防止磷光化合物的浓度猝灭或由三重态-三重态湮灭导 致的猝灭。此时，将成为基质的物质称为主体材料，将像磷光化合物那样被分散于基质中的 物质称为客体材料。
[0010] 当将磷光化合物用作客体材料时，主体材料所需要的性质是具有大于该磷光化合 物的三重激发能（基态和三重激发态之间的能量差）。已知在非专利文献1中用作主体材 料的CBP的三重激发能大于呈现绿色至红色的发光的磷光化合物，从而CBP作为对于磷光 化合物的主体材料被广泛利用。
[0011] 然而，CBP具有如下问题，即虽然CBP具有大三重激发能，但是由于缺乏接受空穴 或电子的能力，所以驱动电压上升。由此，作为对于磷光化合物的主体材料需要如下物质： 具有大三重激发能，并且容易接受或传输空穴和电子的双方的物质（即具有双极性的物 质）。
[0012] 此外，由于单重激发能（基态和单重激发态之间的能量差）大于三重激发能，所以 具有大三重激发能的物质也具有大单重激发能。从而，具有上述那样的大三重激发能以及 双极性的物质在将荧光化合物用作发光物质的发光元件中也作为主体材料有效。
[0013] 非专利文献1M. A. Baldo以及其他四名，Applied Physics Letters (应用物理快 报），Vol. 75 No. 1,4-6(1999)
【发明内容】
[0014] 鉴于上述问题，本发明的一个方式的目的之一在于提供一种新的杂环化合物作为 激发能大的物质，尤其是三重激发能大的物质。另外，本发明的一个方式的目的之一还在于 提供一种具有双极性的新的杂环化合物。另外，本发明的一个方式的目的之一还在于将新 的杂环化合物应用于发光元件，以提高发光元件的元件特性。
[0015] 本发明的一个方式是以下述通式（Gl)表示的杂环化合物。
[0016]
【主权项】
1. 一种下述通式（G1)所示的杂环化合物，
其中，Ar1表示取代或未取代的碳数为6至10的芳基，其中，所述取代的芳基的取代基 选自碳数为1至4的烷基、和碳数为6至10的芳基的取代基， R11至R14及R31至R34分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者碳数为6至10的 芳基的任何一种， R21至R3(1分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至 10的芳基的任何一种，其中，所述取代的芳基的取代基选自碳数为1至4的烷基、和碳数为 6至10的芳基的取代基， A表示式（S1-1)或（S1-2)所示的取代基，
并且，R51至R64分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或碳数为6至10的芳基的 任何一种。
2. 根据权利要求1所述的杂环化合物， 其中，A表示式（S2-1)或式（S3-1)所示的取代基，
并且，R65表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者碳数为6至10的芳基的任何一种。
3. 根据权利要求1所述的杂环化合物， 其中，所述杂环化合物由式（G2)表示。
4. 根据权利要求1所述的杂环化合物，
其中，所述杂环化合物由式（G3)表示。
5. 根据权利要求1所述的杂环化合物， 其中，所述杂环化合物由式（G4)表示。
6. 根据权利要求1所述的杂环化合物， 其中，a的碳原子、0的碳原子和Y的碳原子中的任何两种相互键合而形成咔唑环。
7. -种包括发光层的发光兀件， 其中，所述发光层包括式（G1)所示的杂环化合物，
其中，Ar1表示取代或未取代的碳数为6至10的芳基，其中，所述取代的芳基的取代基 选自碳数为1至4的烷基、和碳数为6至10的芳基的取代基， R11至R14及R31至R34分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者碳数为6至10的 芳基的任何一种， R21至R3(1分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至 10的芳基的任何一种，其中，所述取代的芳基的取代基选自碳数为1至4的烷基、和碳数为 6至10的芳基的取代基， A表示式（S1-1)或（S1-2)所示的取代基，
并且，R51至R6°分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或碳数为6至10的芳基的 任何一种。
8. 根据权利要求7所述的发光元件， 其中，所述发光层还包括发光物质。
9. 根据权利要求8所述的发光元件， 其中，所述发光物质是磷光化合物。
10. -种发光兀件，包括： 发光层；以及 包含式（G1)所示的杂环化合物的层， 其中，Ar1表示取代或未取代的碳数为6至
10的芳基，其中，所述取代的芳基的取代基 选自碳数为1至4的烷基、和碳数为6至10的芳基的取代基， R11至R14及R31至R34分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者碳数为6至10的 芳基的任何一种， R21至R3(1分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至 10的芳基的任何一种，其中，所述取代的芳基的取代基选自碳数为1至4的烷基、和碳数为 6至10的芳基的取代基， A表示式（S1-1)或（S1-2)所示的取代基，
R51至R6(1分别独立表示氢原子、碳数为1至4的烷基或碳数为6至10的芳基的任何一 种， 并且，所述包含杂环化合物的层接触于所述发光层。
11. 一种包括权利要求10所述发光元件的发光装置。
12. -种包括权利要求11所述发光装置的电子设备。
13. -种包括权利要求11所述发光装置的照明装置。
【专利摘要】本发明的一个方式的目的之一在于提供一种具有双极性的新的杂环化合物。另外，本发明的一个方式的目的之一还在于将新的杂环化合物应用于发光元件，而提高发光元件的元件特性。提供一种通式(G1)表示的杂环化合物及使用通式(G1)表示的杂环化合物而形成的发光元件。通过将通式(G1)表示的杂环化合物应用于发光元件，可以提高发光元件的特性。
【IPC分类】C07D403-12, C07D413-12, C07D471-04, H01L51-54, C09K11-06
【公开号】CN104610234
【申请号】CN201510011950
【发明人】野村洸子, 川上祥子, 大泽信晴, 濑尾哲史
【申请人】株式会社半导体能源研究所
【公开日】2015年5月13日
【申请日】2010年3月30日
【公告号】CN101851235A, CN101851235B, US8329917, US8853403, US20100244670, US20130130061