热激活延迟荧光材料、其合成方法及使用该热激活延迟荧光材料的oled器件的制作方法
【专利摘要】本发明提供一种热激活延迟荧光材料、其合成方法及使用该热激活延迟荧光材料的OLED器件，所述热激活延迟荧光材料的结构如式（1）所示：式（1），其中Ar1和Ar2相同或不同，Ar1、Ar2为咔唑或/和吩噻嗪组成的基团；所述热激活延迟荧光材料具有较高的玻璃化转变温度、高的热稳定性和优异的发光性能，其合成方法工艺简单，容易纯化，产率高，并可通过连接不同基团调节终产物的发光性能、热性能等；使用该热激活延迟荧光材料的OLED器件，其发光层的荧光效率高和稳定性好，进而使得OLED器件发光效率和使用寿命都能达到实用化要求。
【专利说明】热激活延迟荧光材料、其合成方法及使用该热激活延迟荧光材料的OLED器件
【技术领域】
[0001]本发明涉及有机发光材料【技术领域】，特别涉及一种热激活延迟荧光材料、其合成方法及使用该热激活延迟荧光材料的OLED器件。
【背景技术】
[0002]有机发光二极管(OLED)等有机发光器件由于其在柔性显示等方面具有巨大的潜在应用，近年来受到科技界和产业界高度重视，是当前研究与开发的热点之一。
[0003]但是，目前有机发光器件技术在发展过程中遇到了瓶颈问题，就是发光器件的发光效率和使用寿命还达不到实用化要求，这大大限制了 OLED技术的发展。影响发光器件的发光效率和使用寿命的原因是多方面的，但是其发光材料的荧光效率和稳定性直接影响到上述发光器件的性能。基于单线态发光的第I代发光材料即荧光材料其理论上电能转换成光能只有25%，无法进一步提高其效率；而基于三线态发光的第2代发光材料即磷光材料的理论效率可达100%，但是无法解决蓝光磷光发光的效率与寿命等问题。2012年，日本九州大学的Adachi教授发现了基于三线态-单线态跃迁的热激活延迟荧光(TADF)新材料，其效率接近100%，同时可解决蓝光问题。这类材料被称为第3代OLED高效发光材料。新材料与发光效率较高的磷光材料相比，它无需使用高成本的稀有金属即可实现高发光效率。因此，这类新材料的特点是发光效率高、成本低，据测算，器件制作成本不到原来的十分之一。这一新材料刚被发现，即引起了相关学界和产业界的极大关注，但是其材料还非常稀少，理论还极不完善，有待研究人员进一步开发研究。另外，已报道的TADF材料的玻璃化温度都比较低，热稳定性相对较差。
【发明内容】
[0004]本发明的目的在于提供一种`热激活延迟`荧光材料，其结合了多咔唑或/和吩噻嗪的高热稳定性，具有较高的玻璃化转变温度、高的热稳定性和优异的发光性能。
[0005]本发明的另一个目的在于提供上述热激活延迟荧光材料的合成方法，其工艺简单，纯化容易，产率高，并可通过连接不同基团调节终产物的发光性能、热性能等。
[0006]本发明的另一个目的在于提供一种使用上述热激活延迟荧光材料的OLED器件，其发光层的荧光效率高和稳定性好，进而使得OLED器件发光效率和使用寿命都能达到实用化要求。
[0007]为实现上述目的，本发明提供一种热激活延迟荧光材料，结构如式(I)所示:
[0008]式(1)，
【权利要求】
1.一种热激活延迟荧光材料，其特征在于，其结构如式(1)所示:
2.如权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述Α ι、Ar2选自以下结构:
3.一种热激活延迟荧光材料的合成方法，其特征在于，包括以下步骤:步骤1，提供咔唑或/和吩噻嗪，把咔唑或/和吩噻嗪通过偶联反应连接到别的咔唑或吩噻嗪上，得到第一中间体；步骤2，提供4，4’- 二氟二苯砜，取步骤1中制备的第一中间体与4，4’- 二氟二苯砜反应得到相应的终产物，即热激活延迟突光材料，其结构如式(1)所示:式(1),
4.如权利要求3所述的热激活延迟荧光材料的合成方法，其特征在于，所述偶联反应由以下方法实现，先将咔唑或吩噻嗪与对乙酸酐反应，然后对所得的Ν-乙酰咔唑(3-位或3，6-位)或吩噻嗪(3-位或3，7-位)进行碘代反应,得到对乙酰基保护的单碘或双碘代咔唑或吩噻嗪，命名为第二中间体，利用所述第二中间体与咔唑或吩噻嗪反应，再脱去对乙酰基，合成得到相应的第一中间体。
5.如权利要求3所述的热激活延迟荧光材料的合成方法，其特征在于，所述Ar1、Ar2选自以下结构:
6.一种热激活延迟荧光材料的合成方法，其特征在于，包括以下步骤:步骤11，提供卤代咔唑或卤代吩噻嗪、及4，4’- 二氟二苯砜，所述卤代咔唑或卤代吩噻嗪与4，4’ - 二氟二苯砜反应合成相应的第三中间体；步骤12，提供取代或未取代的咔唑硼酸或吩噻嗪硼酸，将步骤11合成的第三中间体与取代或未取代的咔唑硼酸或吩噻嗪硼酸反应，制得热激活延迟荧光材料，其结构如式(1)所示:式(1),
7.如权利要求6所述的热激活延迟荧光材料的合成方法，其特征在于，所述卤代咔唑或卤代吩噻嗪是单卤代物或双卤代物，所述卤代咔唑或卤代吩噻嗪是溴代物。
8.如权利要求7所述的热激活延迟荧光材料的合成方法，其特征在于，所述卤代咔唑为3-溴咔唑或3，6- 二溴咔唑，所述卤代吩噻嗪为3-溴吩噻嗪或3，7- 二溴吩噻嗪。
9.如权利要求6所述的热激活延迟荧光材料的合成方法，其特征在于，所述Ar1、Ar2选自以下结构:
10.一种使用热激活延迟荧光材料的OLED器件，其特征在于，包括:基板(10)、形成于基板(10)上的透明导电层(20)、形成于透明导电层(20)上的空穴传输层(30)、形成于空穴传输层(30)上的发光层(40)、形成于发光层(40)上的电子传输层(50)及形成于电子传输层(50 )上的金属层(60 )，所述发光层(40 )包括热激活延迟荧光材料，所述热激活延迟荧光材料的结构如式(1)所示:式(1),
【文档编号】C09K11/06GK103694992SQ201310733731
【公开日】2014年4月2日 申请日期:2013年12月26日 优先权日:2013年12月26日
【发明者】许适当, 池振国, 张艺, 许家瑞, 王宜凡, 邹清华 申请人:深圳市华星光电技术有限公司