液晶组合物和液晶显示元件的制作方法

本发明涉及液晶组合物和液晶显示元件。

背景技术：

以往，就va方式的液晶显示器而言，为了在未施加电压时诱发液晶分子的垂直取向、在施加电压时实现液晶分子的水平取向，在电极上设有聚酰亚胺取向膜(pi)层。但是，pi层的制膜需要大量的成本，因此近年来，研究了用于虽然节省pi层但实现液晶分子的取向的方法。

例如专利文献1中公开了一种液晶介质，其特征在于，以具有负的介电各向异性的极性化合物的混合物为基础，且含有至少1种自发取向性添加剂，并且记载了该液晶介质高度适合用于不含有任何取向层的显示器中。并且，专利文献1中，使用了含有羟基的特定化合物作为自发取向性添加剂。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特表2014-524951号公报

技术实现要素：

发明要解决的课题

然而，根据本发明人等的研究，判明了：在专利文献1中记载的使用自发取向性添加剂的情况下，使液晶分子垂直取向的取向约束力不足，另外，在含有该自发取向性添加剂的液晶组合物的保存性方面还有改善的余地。

对此，本发明的目的在于提供一种液晶组合物用自发取向助剂，能够在添加于液晶组合物中时确保保存性，即使不设置pi层也能实现液晶分子的垂直取向。另外，本发明的另一目的在于提供一种保存性优异且即使不设置pi层也能实现液晶分子的垂直取向的含有该自发取向性添加剂的液晶组合物、和使用了该液晶组合物的液晶显示元件。

用于解决课题的手段

本发明提供一种液晶组合物，其含有1种或2种以上的在环蕃上取代有具有kⁱ¹所表示的基团的1价有机基团(kⁱ¹表示以下的通式(k-1)～通式(k-16)所表示的取代基。)和r¹(r¹表示氢原子、碳原子数1～40的直链或分支的烷基、卤代烷基、或pⁱ¹-spⁱ¹-，该烷基中的-ch2-可被-ch＝ch-、-c≡c-、-o-、-nh-、-co-、-coo-或-oco-取代，但-o-不连续)的化合物。

[化1]

(式中，

w^k1表示次甲基、c-ch3、c-c2h5、c-c3h7、c-c4h9或氮原子，

w^k2表示单键、-ch2-、氧原子或硫原子，

x^k1和y^k1分别独立地表示-ch2-、氧原子或硫原子，

z^k1表示氧原子或硫原子，

u^k1、v^k1和s^k1分别独立地表示次甲基或氮原子，但u^k1为次甲基、v^k1为次甲基、s^k1为氮原子的组合除外，通式(k-1)～通式(k-16)中，左端的黑点表示连接键。)

另外，本发明提供使用了前述液晶组合物的液晶显示元件。

发明效果

根据本发明，能够提供一种保存性优异且即使不设置pi层也能实现液晶分子的均匀垂直取向的含有自发取向性添加剂的液晶组合物、以及使用了该液晶组合物的液晶显示元件。

附图说明

图1为示意性示出液晶显示元件的一个实施方式的图。

图2为将图1中由i线包围的区域放大而得到的平面图。

具体实施方式

(液晶组合物用自发取向助剂)

本实施方式的液晶组合物含有1种或2种以上的在环蕃上取代有具有kⁱ¹所表示的基团的1价有机基团(kⁱ¹表示以下的通式(k-1)～通式(k-16)所表示的取代基。)和r¹(r¹表示氢原子、碳原子数1～40的直链或分支的烷基、卤代烷基、或pⁱ¹-spⁱ¹-，该烷基中的-ch2-可被-ch＝ch-、-c≡c-、-o-、-nh-、-co-、-coo-或-oco-取代，但-o-不连续)的化合物作为液晶组合物用自发取向助剂。

[化2]

(式中，

w^k1表示次甲基、c-ch3、c-c2h5、c-c3h7、c-c4h9或氮原子，

w^k2表示单键、-ch2-、氧原子或硫原子，

x^k1和y^k1分别独立地表示-ch2-、氧原子或硫原子，

z^k1表示氧原子或硫原子，

u^k1、v^k1和s^k1分别独立地表示次甲基或氮原子，但u^k1为次甲基、v^k1为次甲基、s^k1为氮原子的组合除外，通式(k-1)～通式(k-16)中，左端的黑点表示连接键。)

本实施方式的液晶组合物用自发取向助剂为在环蕃上取代有具有kⁱ¹所表示的基团的1价有机基团的结构，由于含有具有式(k-1)～式(k-16)的任一者所表示的结构作为kⁱ¹的化合物，因此在用于液晶组合物时，能够吸附于夹持液晶组合物(液晶层)的基板，将液晶分子保持为沿垂直方向取向的状态。由此，根据本实施方式的液晶组合物用自发取向助剂，即使不设置pi层也能使液晶分子取向(未施加电压时诱发液晶分子的垂直取向，施加电压时实现液晶分子的水平取向)。这样，在环蕃上取代有具有kⁱ¹所表示的基团的1价有机基团的化合物被适当地用于帮助液晶组合物中液晶分子的自发取向。kⁱ¹所表示的基团可以在环蕃上仅取代有1个，也可以取代有多个。关于kⁱ¹所表示的基团，优选环蕃上所连接的有机基团形成化合物的长轴方向，kⁱ¹所表示的基团连接于该有机基团的末端。具有多个kⁱ¹所表示的基团时，多个kⁱ¹所表示的基团优选位于化合物的长轴方向的一个端部。

此外，本发明人等还发现，通过使本实施方式的液晶组合物用自发取向助剂具有在环蕃上取代有具有kⁱ¹所表示的基团的1价有机基团的结构，不仅能够实现液晶分子的取向，还能够确保液晶组合物的保存性稳定性。

在作为自发取向助剂而重视化学稳定性的情况下，作为kⁱ¹，优选(k-1)、(k-3)、(k-8)、(k-9)、(k-10)、(k-11)、(k-12)、(k-14)、(k-15)和(k-16)，重视液晶的取向性的情况下，优选(k-1)～(k-7)、(k-10)、(k-11)、(k-12)、(k-14)、(k-15)和(k-16)，重视在液晶化合物中的溶解性的情况下，优选(k-1)、(k-8)、(k-10)、(k-15)和(k-16)，重视它们的平衡的情况下，更优选(k-1)、(k-3)、(k-9)、(k-11)、(k-12)、(k-15)和(k-16)。

根据以上的观点，本实施方式的液晶组合物用自发取向助剂所含有的化合物只要在环蕃上所连接的有机基团的末端、优选环蕃上所连接的有机基团的主链的末端具有kⁱ¹所表示的基团即可，kⁱ¹所表示的基团的连接端的化学结构和环蕃结构只要在不阻碍液晶组合物的功能的范围内就没有特别限制。

在环蕃上取代有具有kⁱ¹所表示的基团的1价有机基团的化合物优选在化合物中具有1个或2个以上的碳原子数3以上的亚烷基，该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上-ch2-可被-o-、-co-、-coo-、-oco-或-c(＝ch2)-取代。通过在环蕃上连接具有碳原子数3以上的亚烷基的基团，能够提高液晶组合物的取向性。

另外，在环蕃上取代有具有kⁱ¹所表示的基团的1价有机基团的化合物优选具有1个或2个以上的pⁱ¹-spⁱ¹-(pⁱ¹表示选自以下的通式(p-1)～通式(p-16)所表示的组中的基团(式中，右端的黑点表示连接键。)spⁱ¹表示碳原子数1～20的亚烷基或直接键合，亚烷基中的1个或不邻接的2个以上-ch2-可被-o-、-coo-或-oco-取代。)。

[化3]

通过具有pⁱ¹-spⁱ¹-，能够适宜地形成液晶分子的预倾角。

前述环蕃化合物优选为通式(i)所表示的化合物，含有1种或2种以上的以下所表示的化合物。

[化4]

(式中，x、y分别独立地表示氧原子、羰基、直链或分支的碳原子数1～20的亚烷基或单键，亚烷基中的1个或不邻接的2个以上-ch2-可被-o-、-co-、-coo-、-oco-或-c(＝ch2)-取代，另外，亚烷基中的氢原子可被取代基l(l表示与rⁱ¹、rⁱ²和rⁱ³相同的含义。)取代，但-o-不连续，

zⁱ¹和zⁱ²分别独立地表示单键、-ch＝ch-、-cf＝cf-、-c≡c-、-coo-、-oco-、-ocoo-、-ooco-、-cf2o-、-ocf2-、-ch＝chcoo-、-ococh＝ch-、-ch2-ch2coo-、-ococh2-ch2-、-ch＝c(ch3)coo-、-ococ(ch3)＝ch-、-ch2-ch(ch3)coo-、-ococh(ch3)-ch2-、-och2ch2o-、或碳原子数2～20的亚烷基，该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上-ch2-可被-o-、-coo-或-oco-取代，aⁱ¹和aⁱ²分别独立地表示2价的六元环芳香族基、2价的六元环杂芳香族基、2价的六元环脂肪族基、2价的六元环杂脂肪族基，这些环结构中的氢原子可被取代基l(l表示与rⁱ¹、rⁱ²和rⁱ³相同的含义。)取代，zⁱ¹、zⁱ²、zⁱ²和aⁱ²分别存在多个时，它们彼此可以相同也可以不同，

rⁱ¹、rⁱ²和rⁱ³分别独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1～40的直链或分支的烷基、卤代烷基、kⁱ¹所表示的基团(kⁱ¹表示选自通式(k-1)～(k-16)所表示的组中的基团。)或pⁱ¹-spⁱ¹-(pⁱ¹表示聚合性基团，spⁱ¹表示间隔基或单键。)，烷基中的仲碳原子可被-ch＝ch-、-c≡c-、-o-、-nh-、-coo-或-oco-取代但-o-不连续，

mⁱ¹和mⁱ²表示0～5的整数，

n为1～10的整数。)

本实施方式的液晶组合物用自发取向助剂所含有的通式(i)所表示的化合物例如优选为通式(i-1)或通式(i-2)所表示的化合物(以下也称为“化合物(i-1)”和“化合物(i-2)”)。

[化5]

(式中，x、y、aⁱ¹、aⁱ²、zⁱ¹、zⁱ²、rⁱ¹、rⁱ²、rⁱ³、mⁱ¹、mⁱ²和n分别独立地表示与通式(i)中的x、y、aⁱ¹、aⁱ²、zⁱ¹、zⁱ²、rⁱ¹、rⁱ²、rⁱ³、mⁱ¹、mⁱ²和n相同的含义。)

式(i)、式(i-1)和式(i-2)中，zⁱ¹和zⁱ²优选表示单键、-ch＝ch-、-c≡c-、-coo-、-oco-、-ocoo-、-ooco-、-ch＝chcoo-、-ococh＝ch-、-ch2-ch2coo-、-ococh2-ch2-、-ch＝c(ch3)coo-、-ococ(ch3)＝ch-、-ch2-ch(ch3)coo-、-ococh(ch3)-ch2-、-och2ch2o-、或碳原子数1～40的直链状或分支状的亚烷基、或该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上-ch2-被-o-取代后的基团，更优选表示单键、-coo-、-oco-、-ch＝chcoo-、-ococh＝ch-、-ch2-ch2coo-、-ococh2-ch2-、-ch＝c(ch3)coo-、-ococ(ch3)＝ch-、-ch2-ch(ch3)coo-、-ococh(ch3)-ch2-、-och2ch2o-、或碳原子数1～40的直链状或分支状的亚烷基、或该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上-ch2-被-o-取代后的基团，更优选表示单键、碳原子数2～15的直链状的亚烷基、或该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上-ch2-被-o-取代后的基团，进一步优选表示单键、ch2-ch2coo-、-ococh2-ch2-、-ch＝c(ch3)coo-、-ococ(ch3)＝ch-、-ch2-ch(ch3)coo-、-ococh(ch3)-ch2-、-och2ch2o-、或碳原子数2的亚烷基(亚乙基(-ch2ch2-))或者亚乙基中的1个-ch2-被-o-取代后的基团(-ch2o-、-och2-)、或碳原子数3～13的直链状的亚烷基或者该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上-ch2-被-o-取代后的基团。

aⁱ¹和aⁱ²优选表示2价的六元环芳香族基或2价的六元环脂肪族基，优选2价未经取代的六元环芳香族基、2价未经取代的六元环脂肪族基或这些环结构中的氢原子未经取代或被碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基、卤原子取代，优选2价未经取代的六元环芳香族基或者该环结构中的氢原子被氟原子取代后的基团、或2价未经取代的六元环脂肪族基，优选取代基上的氢原子可被卤原子、烷基或烷氧基取代的1,4-亚苯基、2,6-亚萘基或1,4-亚环己基，但至少一个取代基被pⁱ¹-spⁱ¹-取代。2价的六元环芳香族基或2价的六元环脂肪族基具体而言优选表示选自1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、蒽-2,6-二基、菲-2,7-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、环戊烷-1,3-二基、茚满-2,5-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基和1,3-二烷-2,5-二基的环结构。

x和y优选表示氧原子、直链或分支的碳原子数1～20的亚烷基或单键，亚烷基中的1个或不邻接的2个以上-ch2-优选被-o-、-coo-、-oco-、-coo-c(＝ch2)-或-oco-c(＝ch2)-取代，亚烷基中的氢原子优选被kⁱ¹或pⁱ¹-spⁱ¹-取代。x和y更具体而言优选为以下的式(i-a)所表示的结构。

[化6]

(式中，p表示1～20的整数，q表示0或1，在左端的＊处与构成环蕃的苯环结合，在右端的黑点处与aⁱ¹、aⁱ²、rⁱ¹或rⁱ²中的任一者连接。式中的-ch2-可被-o-、-coo-、-oco-、-coo-c(＝ch2)-或-oco-c(＝ch2)-取代，式中的氢原子可被kⁱ¹或pⁱ¹-spⁱ¹-取代。)通式(i)中存在的多个x、y分别可以相同也可以不同。

rⁱ¹、rⁱ²和rⁱ³优选表示氢原子、碳原子数1～20的直链或分支的烷基、卤代烷基、kⁱ¹或pⁱ¹-spⁱ¹-，且烷基中的仲碳原子优选被-o-、-oco-、或-coo-取代(但-o-不连续)，更优选表示氢原子、碳原子数1～18的直链或分支的烷基、kⁱ¹或pⁱ¹-spⁱ¹-，且烷基中的仲碳原子被-o-、-oco-(但-o-不连续)取代。

rⁱ¹或rⁱ²中的任一方优选表示kⁱ¹或pⁱ¹-spⁱ¹-。rⁱ³优选表示氢原子。存在的多个rⁱ¹、rⁱ²、rⁱ³分别可以相同也可以不同。例如，通式(i)中的n个rⁱ¹可以全部为相同的基团，也可以rⁱ¹表示kⁱ¹和pⁱ¹-spⁱ¹-那样的不同基团。同样地，通式(i)中的n个rⁱ²和rⁱ³可以全部为相同的基团也可以不同。

mⁱ¹和mⁱ²优选表示0～3的整数，进一步优选表示0～1的整数。

mⁱ¹和mⁱ²表示0时，-x-rⁱ¹和-y-rⁱ²优选为以下的式(i-a-1)所表示的结构。

[化7]

(式中，p表示1～20的整数，q表示0或1，m表示1～4的整数，r^ia1分别独立地表示氢原子、kⁱ¹或pⁱ¹-spⁱ¹-，在左端的＊处与构成环蕃的苯环结合。式中的-ch2-可被-o-、-coo-、-oco-、或-c(＝ch2)-取代，式中的氢原子可被kⁱ¹或pⁱ¹-spⁱ¹-取代。)

式(i-a-1)中，式中的氢原子被pⁱ¹-spⁱ¹-取代的情况下，r^ia1优选表示kⁱ¹或pⁱ¹-spⁱ¹-。更具体而言优选为以下的式(i-a-11)或式(i-a-12)。

[化8]

(式中，p¹表示1～10的整数，m表示1～4的整数，r^ia11分别独立地表示kⁱ¹或pⁱ¹-spⁱ¹-，在左端的＊处与构成环蕃的苯环结合。)

与形成环蕃结构的同一个环连接的-x-rⁱ¹和-y-rⁱ²的优选组合优选为：-x-rⁱ¹表示具有kⁱ¹和/或pⁱ¹-spⁱ¹-的基团且-y-rⁱ²表示氢原子或碳原子数1～20的直链或分支的烷基、卤代烷基。优选地，n优选为2～10的整数，优选为2～8的整数，优选为4～8的整数，优选为4～6的整数。

通式(i)、通式(i-1)或通式(i-2)所表示的化合物在化合物中具有1个或2个以上的具有kⁱ¹所表示的基团的1价有机基团，在作为自发取向助剂而重视化学稳定性的情况下，作为kⁱ¹，优选(k-1)、(k-3)、(k-8)、(k-9)、(k-10)、(k-11)、(k-12)、(k-14)、(k-15)和(k-16)，当重视液晶的取向性的情况下，优选(k-1)～(k-7)、(k-10)、(k-11)、(k-12)、(k-14)、(k-15)和(k-16)，当重视在液晶化合物中的溶解性的情况下，优选(k-1)、(k-8)、(k-10)、(k-15)和(k-16)，当重视它们的平衡的情况下，更优选(k-1)、(k-3)、(k-9)、(k-11)、(k-12)、(k-15)和(k-16)。

式(k-1)～式(k-16)中，w^k1优选表示单键、次甲基、c-ch3、或c-c4h9。x^k1和y^k1分别独立地优选表示-ch2-或氧原子。z^k1优选表示氧原子。

优选地，选自rⁱ¹、rⁱ²和rⁱ³的至少1个以上优选表示kⁱ¹，选自rⁱ¹和rⁱ²的至少1个以上优选表示kⁱ¹。另外，x表示亚烷基的情况下，优选该亚烷基中的氢原子被kⁱ¹取代。具有kⁱ¹所表示的基团的1价有机基团存在多个时，优选具有kⁱ¹所表示的基团的多个有机基团的主链在同一方向上并排地连接于环蕃。

通式(i)、通式(i-1)或通式(i-2)所表示的化合物优选具有1个或2个以上的pⁱ¹-spⁱ¹-。spⁱ¹优选表示碳原子数1～18的直链状亚烷基或单键，更优选表示碳原子数2～15的直链状亚烷基或单键，进一步优选表示碳原子数3～12的直链状亚烷基或单键。

优选地，选自rⁱ¹、rⁱ²和rⁱ³的至少1个以上优选表示pⁱ¹-spⁱ¹-，选自rⁱ¹和rⁱ²的至少1个以上优选表示pⁱ¹-spⁱ¹-。具有pⁱ¹-spⁱ¹-所表示的基团的1价有机基团存在多个时，优选具有pⁱ¹-spⁱ¹-所表示的基团的多个有机基团的主链在同一方向并排地连接于环蕃。

kⁱ¹所表示的基团和pⁱ¹-spⁱ¹-优选通过在形成环蕃结构的同一个环上取代而存在。例如，优选rⁱ¹表示kⁱ¹所表示的基团且rⁱ²表示pⁱ¹-spⁱ¹-，另外，具有kⁱ¹所表示的基团的1价有机基团也优选进一步具有pⁱ¹-spⁱ¹-。另外，优选kⁱ¹所表示的基团和pⁱ¹-spⁱ¹-分别存在于形成环蕃结构的不同环。这种情况下，具有kⁱ¹所表示的基团的有机基团和具有pⁱ¹-spⁱ¹-的有机基团的主链方向可适宜选择，优选在同一方向上并排地连接于环蕃。更具体而言，通式(i)中存在的多个rⁱ¹或rⁱ²分别独立地优选表示kⁱ¹和pⁱ¹-spⁱ¹-。

通式(i)、通式(i-1)或通式(i-2)所表示的化合物优选具有1个或2个以上的碳原子数3以上的亚烷基，该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上-ch2-可被-o-、-coo-或-oco-取代。具有碳原子数3以上的亚烷基的基团存在多个时，优选具有碳原子数3以上的亚烷基的有机基团的主链在同一方向上并排地连接于环蕃。具有kⁱ¹所表示的基团的1价有机基团和具有碳原子数3以上的亚烷基的有机基团优选通过在形成环蕃结构的同一个环上取代而存在。这种情况下，优选kⁱ¹所表示的基团连接于具有碳原子数3以上的亚烷基的有机基团的末端。另外，具有kⁱ¹所表示的基团的1价有机基团和具有碳原子数3以上的亚烷基的有机基团也优选分别作为不同的有机基团存在，具有kⁱ¹所表示的基团的有机基团和具有pⁱ¹-spⁱ¹-的有机基团的主链方向可适宜选择，优选在同一方向上并排地连接。

环蕃化合物优选为在化合物中不具有聚合性基团的以下的通式(ii)所表示的化合物，含有1种或2种以上的以下所表示的化合物。

[化9]

(式中，x、y分别独立地表示氧原子、羰基、直链或分支的碳原子数1～20的亚烷基或单键，亚烷基中的1个或不邻接的2个以上-ch2-可被-o-、-co-、-coo-、-oco-或-c(＝ch2)-取代，另外，亚烷基中的氢原子可被取代基l(l表示与rⁱⁱ¹、rⁱⁱ²和rⁱⁱ³相同的含义。)取代，

zⁱⁱ¹和zⁱⁱ²分别独立地表示单键、-ch＝ch-、-cf＝cf-、-c≡c-、-coo-、-oco-、-ocoo-、-ooco-、-cf2o-、-ocf2-、-ch＝chcoo-、-ococh＝ch-、-ch2-ch2coo-、-ococh2-ch2-、-ch＝c(ch3)coo-、-ococ(ch3)＝ch-、-ch2-ch(ch3)coo-、-ococh(ch3)-ch2-、-och2ch2o-、或碳原子数2～20的亚烷基，该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上-ch2-可被-o-、-coo-或-oco-取代，aⁱⁱ¹和aⁱⁱ²分别独立地表示2价的六元环芳香族基、2价的六元环杂芳香族基、2价的六元环脂肪族基、2价的六元环杂脂肪族基，这些环结构中的氢原子可被取代基l(l表示与rⁱⁱ¹、rⁱⁱ²和rⁱⁱ³相同的含义。)取代，zⁱⁱ¹、zⁱⁱ²、zⁱⁱ²和aⁱⁱ²分别存在多个时，它们彼此可以相同也可以不同，

rⁱⁱ¹、rⁱⁱ²和rⁱⁱ³分别独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1～40的直链或分支的烷基、卤代烷基、或kⁱ¹所表示的基团，烷基中的仲碳原子可被-ch＝ch-、-c≡c-、-o-、-nh-、-coo-或-oco-取代但-o-不连续，

mⁱⁱ¹和mⁱⁱ²表示0～5的整数，

n为1～10的整数。)

通式(ii)中，x、y、n、zⁱⁱ¹、zⁱⁱ²、aⁱⁱ¹、aⁱⁱ²、rⁱⁱ¹、rⁱⁱ²、rⁱⁱ³、mⁱⁱ¹和mⁱⁱ²的优选基团分别表示与通式(i)中的x、y、n、zⁱ¹、zⁱ²、aⁱ¹、aⁱ²、rⁱ¹、rⁱ²、rⁱ³、mⁱ¹和mⁱ²的优选基团相同的含义。

作为通式(i)和通式(ii)的更具体例，可列举下述式(r-1-1)～(r-1-45)中的任一者所表示的化合物。式中，rⁱ¹表示与式(i)中的rⁱ¹相同的含义。

[化10]

[化11]

[化12]

另外，作为通式(i)的更具体例，可列举下述式(p-1-1)至(p-1-44)中的任一者所表示的化合物。

[化13]

[化14]

[化15]

[化16]

[化17]

(液晶组合物)

本实施方式的液晶组合物含有1种或2种以上的上述在环蕃上取代有具有kⁱ¹所表示的基团的1价有机基团的化合物。该液晶组合物具有负的介电常数各向异性(δε)。

在环蕃上取代有具有kⁱ¹所表示的基团的1价有机基团的含量优选为0.01～50质量％，从进一步适宜地使液晶分子取向的观点考虑，该化合物的下限值以液晶组合物总量为基准优选为0.01质量％以上、0.1质量％以上、0.5质量％以上、0.7质量％以上、或1质量％以上。从响应特性优异的观点考虑，化合物(i)的含量的上限值以液晶组合物总量为基准优选为50质量％以下、30质量％以下、10质量％以下、7质量％以下、5质量％以下、4质量％以下、或3质量％以下。

液晶组合物可进一步含有选自通式(n-1)、(n-2)和(n-3)中任一者所表示的化合物组的化合物。

[化18]

式(n-1)、(n-2)和(n-3)中，

rⁿ¹¹、rⁿ¹²、rⁿ²¹、rⁿ²²、rⁿ³¹和rⁿ³²分别独立地表示碳原子数1～8的烷基，该烷基中的1个或不邻接的2个以上-ch2-可分别独立地被-ch＝ch-、-c≡c-、-o-、-co-、-coo-或-oco-取代，

aⁿ¹¹、aⁿ¹²、aⁿ²¹、aⁿ²²、aⁿ³¹和aⁿ³²分别独立地表示选自由如下基团组成的组中的基团，

(a)1,4-亚环己基(该基团中存在的1个-ch2-或不邻接的2个以上-ch2-可被-o-取代。)，

(b)1,4-亚苯基(该基团中存在的1个-ch＝或不邻接的2个以上-ch＝可被-n＝取代。)，

(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基或十氢萘-2,6-二基(萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基中存在的1个-ch＝或不邻接的2个以上-ch＝可被-n＝取代。)，和

(d)1,4-亚环己烯基

前述基团(a)、基团(b)、基团(c)和基团(d)可分别独立地被氰基、氟原子或氯原子取代，

zⁿ¹¹、zⁿ¹²、zⁿ²¹、zⁿ²²、zⁿ³¹和zⁿ³²分别独立地表示单键、-ch2ch2-、-(ch2)4-、-och2-、-ch2o-、-coo-、-oco-、-ocf2-、-cf2o-、-ch＝n-n＝ch-、-ch＝ch-、-cf＝cf-或-c≡c-，

xⁿ²¹表示氢原子或氟原子，

tⁿ³¹表示-ch2-或氧原子，

nⁿ¹¹、nⁿ¹²、nⁿ²¹、nⁿ²²、nⁿ³¹和nⁿ³²分别独立地表示0～3的整数，nⁿ¹¹+nⁿ¹²、nⁿ²¹+nⁿ²²和nⁿ³¹+nⁿ³²分别独立地为1、2或3，

aⁿ¹¹～aⁿ³²、zⁿ¹¹～zⁿ³²分别存在多个时，分别可以彼此相同或不同。

通式(n-1)、(n-2)和(n-3)中的任一者所表示的化合物优选为δε为负且其绝对值大于3的化合物。

通式(n-1)、(n-2)和(n-3)中，rⁿ¹¹、rⁿ¹²、rⁿ²¹、rⁿ²²、rⁿ³¹和rⁿ³分别独立地优选碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数2～8的烯基或碳原子数2～8的烯氧基，优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基、碳原子数2～5的烯基或碳原子数2～5的烯氧基，进一步优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，进一步优选碳原子数2～5的烷基或碳原子数2～3的烯基，特别优选碳原子数3的烯基(丙烯基)。

另外，当其所连接的环结构为苯基(芳香族)时，优选直链状的碳原子数1～5的烷基、直链状的碳原子数1～4的烷氧基和碳原子数4～5的烯基，当其所连接的环结构为环己烷、吡喃和二烷等饱和的环结构时，优选直链状的碳原子数1～5的烷基、直链状的碳原子数1～4的烷氧基和直链状的碳原子数2～5的烯基。为了使向列相稳定化，碳原子和存在时的氧原子的合计优选为5以下，优选为直链状。

作为烯基，优选选自式(r1)至式(r5)中的任一者所表示的基团(各式中的黑点表示连接键。)。

[化19]

关于aⁿ¹¹、aⁿ¹²、aⁿ²¹、aⁿ²²、aⁿ³¹和aⁿ³²，分别独立地在要求增大δn时优选为芳香族，为了改善响应速度而优选为脂肪族，优选表示反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基，更优选表示下述结构：

[化20]

更优选表示反式-1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1,4-亚苯基。

zⁿ¹¹、zⁿ¹²、zⁿ²¹、zⁿ²²、zⁿ³¹和zⁿ³²分别独立地优选表示-ch2o-、-cf2o-、-ch2ch2-、-cf2cf2-或单键，进一步优选-ch2o-、-ch2ch2-或单键，特别优选-ch2o-或单键。

xⁿ²¹优选氟原子。

tⁿ³¹优选氧原子。

nⁿ¹¹+nⁿ¹²、nⁿ²¹+nⁿ²²和nⁿ³¹+nⁿ³²优选1或2，优选nⁿ¹¹为1且nⁿ¹²为0的组合、nⁿ¹¹为2且nⁿ¹²为0的组合、nⁿ¹¹为1且nⁿ¹²为1的组合、nⁿ¹¹为2且nⁿ¹²为1的组合、nⁿ²¹为1且nⁿ²²为0的组合、nⁿ²¹为2且nⁿ²²为0的组合、nⁿ³¹为1且nⁿ³²为0的组合、nⁿ³¹为2且nⁿ³²为0的组合。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，10质量％以上，20质量％以上，30质量％以上，40质量％以上，50质量％以上，55质量％以上，60质量％以上，65质量％以上，70质量％以上，75质量％以上，80质量％以上。优选含量的上限值为95质量％以下，85质量％以下，75质量％以下，65质量％以下，55质量％以下，45质量％以下，35质量％以下，25质量％以下，20质量％以下。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-2)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，10质量％以上，20质量％以上，30质量％以上，40质量％以上，50质量％以上，55质量％以上，60质量％以上，65质量％以上，70质量％以上，75质量％以上，80质量％以上。优选含量的上限值为95质量％以下，85质量％以下，75质量％以下，65质量％以下，55质量％以下，45质量％以下，35质量％以下，25质量％以下，20质量％以下。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-3)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，10质量％以上，20质量％以上，30质量％以上，40质量％以上，50质量％以上，55质量％以上，60质量％以上，65质量％以上，70质量％以上，75质量％以上，80质量％以上。优选含量的上限值为95质量％以下，85质量％以下，75质量％以下，65质量％以下，55质量％以下，45质量％以下，35质量％以下，25质量％以下，20质量％以下。

当将本实施方式的组合物的粘度保持为较低、需要响应速度快的组合物时，优选上述的下限值低且上限值低。进一步，当将本实施方式的组合物的tni保持为较高、需要温度稳定性好的组合物时，优选上述的下限值低且上限值低。另外，当为了将驱动电压保持为较低而想要增大介电常数各向异性时，优选上述的下限值高且上限值高。

作为通式(n-1)所表示的化合物，可列举下述通式(n-1a)～(n-1g)所表示的化合物组。

[化21]

(式中，rⁿ¹¹和rⁿ¹²表示与通式(n-1)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义，n^na11表示0或1，n^nb11表示0或1，n^nc11表示0或1，n^nd11表示0或1，n^ne11表示1或2，n^nf11表示1或2，n^ng11表示1或2，a^ne11表示反式-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，a^ng11表示反式-1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1,4-亚苯基但至少1个表示1,4-亚环己烯基，z^ne11表示单键或亚乙基但至少1个表示亚乙基。)

更具体而言，通式(n-1)所表示的化合物优选为选自通式(n-1-1)～(n-1-21)所表示的化合物组的化合物。

通式(n-1-1)所表示的化合物为下述化合物。

[化22]

(式中，rⁿ¹¹¹和rⁿ¹¹²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ¹¹¹优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选丙基、戊基或乙烯基。rⁿ¹¹²优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数4～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基，优选乙氧基或丁氧基。

通式(n-1-1)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得多一些则效果好，重视tni时将含量设定得少一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1-1)所表示的化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上，23质量％以上，25质量％以上，27质量％以上，30质量％以上，33质量％以上，35质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为50质量％以下，40质量％以下，38质量％以下，35质量％以下，33质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下，8质量％以下，7质量％以下，6质量％以下，5质量％以下，3质量％以下。

进一步，通式(n-1-1)所表示的化合物优选为选自式(n-1-1.1)至式(n-1-1.23)所表示的化合物组的化合物，优选为式(n-1-1.1)～(n-1-1.4)所表示的化合物，优选式(n-1-1.1)和式(n-1-1.3)所表示的化合物。

[化23]

式(n-1-1.1)～(n-1-1.22)所表示的化合物可以单独使用也可以组合使用，相对于本实施方式的组合物的总量，单独或这些化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上，23质量％以上，25质量％以上，27质量％以上，30质量％以上，33质量％以上，35质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为50质量％以下，40质量％以下，38质量％以下，35质量％以下，33质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下，8质量％以下，7质量％以下，6质量％以下，5质量％以下，3质量％以下。

通式(n-1-2)所表示的化合物为下述化合物。

[化24]

(式中，rⁿ¹²¹和rⁿ¹²²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ¹²¹优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选乙基、丙基、丁基或戊基。rⁿ¹²²优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数4～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基，优选甲基、丙基、甲氧基、乙氧基或丙氧基。

通式(n-1-2)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得少一些则效果好，重视tni时将含量设定得多一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1-2)所表示的化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，7质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上，23质量％以上，25质量％以上，27质量％以上，30质量％以上，33质量％以上，35质量％以上，37质量％以上，40质量％以上，42质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为50质量％以下，48质量％以下，45质量％以下，43质量％以下，40质量％以下，38质量％以下，35质量％以下，33质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下，8质量％以下，7质量％以下，6质量％以下，5质量％以下。

进一步，通式(n-1-2)所表示的化合物优选为选自式(n-1-2.1)至式(n-1-2.22)所表示的化合物组的化合物，优选为式(n-1-2.3)至式(n-1-2.7)、式(n-1-2.10)、式(n-1-2.11)、式(n-1-2.13)和式(n-1-2.20)所表示的化合物，重视δε的改良时优选式(n-1-2.3)至式(n-1-2.7)所表示的化合物，重视tni的改良时优选为式(n-1-2.10)、式(n-1-2.11)和式(n-1-2.13)所表示的化合物，重视响应速度的改良时优选为式(n-1-2.20)所表示的化合物。

[化25]

式(n-1-2.1)至式(n-1-2.22)所表示的化合物可以单独使用也可以组合使用，相对于本实施方式的组合物的总量，单独或这些化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上，23质量％以上，25质量％以上，27质量％以上，30质量％以上，33质量％以上，35质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为50质量％以下，40质量％以下，38质量％以下，35质量％以下，33质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下，8质量％以下，7质量％以下，6质量％以下，5质量％以下，3质量％以下。

通式(n-1-3)所表示的化合物为下述化合物。

[化26]

(式中，rⁿ¹³¹和rⁿ¹³²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ¹³¹优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选乙基、丙基或丁基。rⁿ¹³²优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数3～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基，优选1-丙烯基、乙氧基、丙氧基或丁氧基。

通式(n-1-3)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得多一些则效果好，重视tni时将含量设定得多一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1-3)所表示的化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

进一步，通式(n-1-3)所表示的化合物优选为选自式(n-1-3.1)至式(n-1-3.21)所表示的化合物组的化合物，优选为式(n-1-3.1)～(n-1-3.7)和式(n-1-3.21)所表示的化合物，优选式(n-1-3.1)、式(n-1-3.2)、式(n-1-3.3)、式(n-1-3.4)和式(n-1-3.6)所表示的化合物。

[化27]

式(n-1-3.1)～式(n-1-3.4)、式(n-1-3.6)和式(n-1-3.21)所表示的化合物可以单独使用也可以组合使用，优选式(n-1-3.1)和式(n-1-3.2)的组合、选自式(n-1-3.3)、式(n-1-3.4)和式(n-1-3.6)的2种或3种的组合。相对于本实施方式的组合物的总量，单独或这些化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

通式(n-1-4)所表示的化合物为下述化合物。

[化28]

(式中，rⁿ¹⁴¹和rⁿ¹⁴²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ¹⁴¹和rⁿ¹⁴²分别独立地优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数4～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基，优选甲基、丙基、乙氧基或丁氧基。

通式(n-1-4)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得多一些则效果好，重视tni时将含量设定得少一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1-4)所表示的化合物的优选含量的下限值为3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，11质量％以下，10质量％以下，8质量％以下。

进一步，通式(n-1-4)所表示的化合物优选为选自式(n-1-4.1)至式(n-1-4.14)所表示的化合物组的化合物，优选为式(n-1-4.1)～(n-1-4.4)所表示的化合物，优选式(n-1-4.1)、式(n-1-4.2)和式(n-1-4.4)所表示的化合物。

[化29]

式(n-1-4.1)～(n-1-4.14)所表示的化合物可以单独使用也可以组合使用，相对于本实施方式的组合物的总量，单独或这些化合物的优选含量的下限值为3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，11质量％以下，10质量％以下，8质量％以下。

通式(n-1-5)所表示的化合物为下述化合物。

[化30]

(式中，rⁿ¹⁵¹和rⁿ¹⁵²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ¹⁵¹和rⁿ¹⁵²分别独立地优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数4～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基，优选乙基、丙基或丁基。

通式(n-1-5)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得少一些则效果好，重视tni时将含量设定得多一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1-5)所表示的化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，8质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，33质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

进一步，通式(n-1-5)所表示的化合物优选为选自式(n-1-5.1)至式(n-1-5.6)所表示的化合物组的化合物，优选式(n-1-5.1)、式(n-1-5.2)和式(n-1-5.4)所表示的化合物。

[化31]

式(n-1-5.1)、式(n-1-5.2)和式(n-1-5.4)所表示的化合物可以单独使用也可以组合使用，相对于本实施方式的组合物的总量，单独或这些化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，8质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，33质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

通式(n-1-10)所表示的化合物为下述化合物。

[化32]

(式中，rⁿ¹¹⁰¹和rⁿ¹¹⁰²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ¹¹⁰¹优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选乙基、丙基、丁基、乙烯基或1-丙烯基。rⁿ¹¹⁰²优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数4～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基，优选乙氧基、丙氧基或丁氧基。

通式(n-1-10)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本实施方式的一个实施方式为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得高一些则效果好，重视tni时将含量设定得高一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1-10)所表示的化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

进一步，通式(n-1-10)所表示的化合物优选为选自式(n-1-10.1)至式(n-1-10.21)所表示的化合物组的化合物，优选为式(n-1-10.1)～(n-1-10.5)、式(n-1-10.20)和式(n-1-10.21)所表示的化合物，优选式(n-1-10.1)、式(n-1-10.2)、式(n-1-10.20)和式(n-1-10.21)所表示的化合物。

[化33]

式(n-1-10.1)、式(n-1-10.2)、式(n-1-10.20)和式(n-1-10.21)所表示的化合物可以单独使用也可以组合使用，相对于本实施方式的组合物的总量，单独或这些化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

通式(n-1-11)所表示的化合物为下述化合物。

[化34]

(式中，rⁿ¹¹¹¹和rⁿ¹¹¹²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ¹¹¹¹优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选乙基、丙基、丁基、乙烯基或1-丙烯基。rⁿ¹¹¹²优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数4～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基，优选乙氧基、丙氧基或丁氧基。

通式(n-1-11)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得低一些则效果好，重视tni时将含量设定得高一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1-11)所表示的化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

进一步，通式(n-1-11)所表示的化合物优选为选自式(n-1-11.1)至式(n-1-11.15)所表示的化合物组的化合物，优选为式(n-1-11.1)～(n-1-11.15)所表示的化合物，优选式(n-1-11.2)和式(n-1-11.4)所表示的化合物。

[化35]

式(n-1-11.2)和式(n-1-11.4)所表示的化合物可以单独使用也可以组合使用，相对于本实施方式的组合物的总量，单独或这些化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

通式(n-1-12)所表示的化合物为下述化合物。

[化36]

(式中，rⁿ¹¹²¹和rⁿ¹¹²²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ¹¹²¹优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选乙基、丙基或丁基。rⁿ¹¹²²优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数4～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基，优选乙氧基、丙氧基或丁氧基。

通式(n-1-12)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得多一些则效果好，重视tni时将含量设定得多一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1-12)所表示的化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

通式(n-1-13)所表示的化合物为下述化合物。

[化37]

(式中，rⁿ¹¹³¹和rⁿ¹¹³²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ¹¹³¹优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选乙基、丙基或丁基。rⁿ¹¹³²优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数4～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基，优选乙氧基、丙氧基或丁氧基。

通式(n-1-13)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得多一些则效果好，重视tni时将含量设定得多一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1-13)所表示的化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

通式(n-1-14)所表示的化合物为下述化合物。

[化38]

(式中，rⁿ¹¹⁴¹和rⁿ¹¹⁴²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ¹¹⁴¹优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选乙基、丙基或丁基。rⁿ¹¹⁴²优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数4～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基，优选乙氧基、丙氧基或丁氧基。

通式(n-1-14)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如作为本实施方式的一个实施方式为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得多一些则效果好，重视tni时将含量设定得多一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1-14)所表示的化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

通式(n-1-15)所表示的化合物为下述化合物。

[化39]

(式中，rⁿ¹¹⁵¹和rⁿ¹¹⁵²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ¹¹⁵¹优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选乙基、丙基或丁基。rⁿ¹¹⁵²优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数4～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基，优选乙氧基、丙氧基或丁氧基。

通式(n-1-15)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得多一些则效果好，重视tni时将含量设定得多一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1-15)所表示的化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

通式(n-1-16)所表示的化合物为下述化合物。

[化40]

(式中，rⁿ¹¹⁶¹和rⁿ¹¹⁶²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ¹¹⁶¹优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选乙基、丙基或丁基。rⁿ¹¹⁶²优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数4～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基，优选乙氧基、丙氧基或丁氧基。

通式(n-1-16)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得多一些则效果好，重视tni时将含量设定得多一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1-16)所表示的化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

通式(n-1-17)所表示的化合物为下述化合物。

[化41]

(式中，rⁿ¹¹⁷¹和rⁿ¹¹⁷²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ¹¹⁷¹优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选乙基、丙基或丁基。rⁿ¹¹⁷²优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数4～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基，优选乙氧基、丙氧基或丁氧基。

通式(n-1-17)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得多一些则效果好，重视tni时将含量设定得多一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1-17)所表示的化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

通式(n-1-18)所表示的化合物为下述化合物。

[化42]

(式中，rⁿ¹¹⁸¹和rⁿ¹¹⁸²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ¹¹⁸¹优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选甲基、乙基、丙基或丁基。rⁿ¹¹⁸²优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数4～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基，优选乙氧基、丙氧基或丁氧基。

通式(n-1-18)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得多一些则效果好，重视tni时将含量设定得多一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1-18)所表示的化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

进一步，通式(n-1-18)所表示的化合物优选为选自式(n-1-18.1)至式(n-1-18.5)所表示的化合物组的化合物，优选为式(n-1-18.1)～(n-1-11.3)所表示的化合物，优选式(n-1-18.2)和式(n-1-18.3)所表示的化合物。

[化43]

通式(n-1-20)所表示的化合物为下述化合物。

[化44]

(式中，rⁿ¹²⁰¹和rⁿ¹²⁰²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ¹²⁰¹和rⁿ¹²⁰²分别独立地优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选乙基、丙基或丁基。

通式(n-1-20)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得多一些则效果好，重视tni时将含量设定得多一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1-20)所表示的化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

通式(n-1-21)所表示的化合物为下述化合物。

[化45]

(式中，rⁿ¹²¹¹和rⁿ¹²¹²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ¹²¹¹和rⁿ¹²¹²分别独立地优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选乙基、丙基或丁基。

通式(n-1-21)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得多一些则效果好，重视tni时将含量设定得多一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1-21)所表示的化合物的优选含量的下限值为5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

通式(n-1-22)所表示的化合物为下述化合物。

[化46]

(式中，rⁿ¹²²¹和rⁿ¹²²²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ¹²²¹和rⁿ¹²²²分别独立地优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选乙基、丙基或丁基。

通式(n-1-22)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得多一些则效果好，重视tni时将含量设定得多一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-1-21)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为35质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下，5质量％以下。

进一步，通式(n-1-22)所表示的化合物优选为选自式(n-1-22.1)至式(n-1-22.12)所表示的化合物组的化合物，优选为式(n-1-22.1)～(n-1-22.5)所表示的化合物，优选式(n-1-22.1)～(n-1-22.4)所表示的化合物。

[化47]

通式(n-3)所表示的化合物优选为选自通式(n-3-2)所表示的化合物组的化合物。

[化48]

(式中，rⁿ³²¹和rⁿ³²²分别独立地表示与通式(n)中的rⁿ¹¹和rⁿ¹²相同的含义。)

rⁿ³²¹和rⁿ³²²优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选丙基或戊基。

通式(n-3-2)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视δε的改善时优选将含量设定得高一些，重视低温时的溶解性时，将含量设定得多一些则效果好，重视tni时将含量设定得少一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(n-3-2)所表示的化合物的优选含量的下限值为3质量％以上，5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上，23质量％以上，25质量％以上，27质量％以上，30质量％以上，33质量％以上，35质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为50质量％以下，40质量％以下，38质量％以下，35质量％以下，33质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下，8质量％以下，7质量％以下，6质量％以下，5质量％以下。

进一步，通式(n-3-2)所表示的化合物优选为选自式(n-3-2.1)至式(n-3-2.3)所表示的化合物组的化合物。

[化49]

液晶组合物可进一步含有通式(l)所表示的化合物。

[化50]

式(l)中，

r^l1和r^l2分别独立地表示碳原子数1～8的烷基，该烷基中的1个或不邻接的2个以上-ch2-可分别独立地被-ch＝ch-、-c≡c-、-o-、-co-、-coo-或-oco-取代，

n^l1表示0、1、2或3，

a^l1、a^l2和a^l3分别独立地表示选自由如下基团组成的组中的基团，

(a)1,4-亚环己基(该基团中存在的1个-ch2-或不邻接的2个以上-ch2-可被-o-取代。)，

(b)1,4-亚苯基(该基团中存在的1个-ch＝或不邻接的2个以上-ch＝可被-n＝取代。)，和

(c)(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基或十氢萘-2,6-二基(萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基中存在的1个-ch＝或不邻接的2个以上-ch＝可被-n＝取代。)

前述基团(a)、基团(b)和基团(c)可分别独立地被氰基、氟原子或氯原子取代，

z^l1和z^l2分别独立地表示单键、-ch2ch2-、-(ch2)4-、-och2-、-ch2o-、-coo-、-oco-、-ocf2-、-cf2o-、-ch＝n-n＝ch-、-ch＝ch-、-cf＝cf-或-c≡c-，

当n^l1为2或3从而a^l2存在多个时，它们可以彼此相同或不同，当n^l1为2或3从而z^l2存在多个时，它们可以彼此相同或不同，但通式(n-1)、(n-2)和(n-3)所表示的化合物除外。

通式(l)所表示的化合物相当于介电性大致为中性的化合物(δε的值为-2～2)。通式(l)所表示的化合物可以单独使用，也可以组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等期望的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种。或者在另一个实施方式中为2种，3种，4种，5种，6种，7种，8种，9种，10种以上。

本实施方式的组合物中，通式(l)所表示的化合物的含量需要根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所要求的性能适宜调整。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，10质量％以上，20质量％以上，30质量％以上，40质量％以上，50质量％以上，55质量％以上，60质量％以上，65质量％以上，70质量％以上，75质量％以上，80质量％以上。优选含量的上限值为95质量％以下，85质量％以下，75质量％以下，65质量％以下，55质量％以下，45质量％以下，35质量％以下，25质量％以下。

当将本实施方式的组合物的粘度保持为较低、需要响应速度快的组合物时，优选上述的下限值高且上限值高。进一步，当将本实施方式的组合物的tni保持为较高、需要温度稳定性好的组合物时，优选上述的下限值高且上限值高。另外，当为了将驱动电压保持为较低而想要增大介电常数各向异性时，优选上述的下限值低且上限值低。

重视可靠性时r^l1和r^l2优选均为烷基，重视降低化合物的挥发性时优选为烷氧基，重视粘性的降低时优选至少一方为烯基。

分子内存在的卤原子优选为0、1、2或3个，优选0或1个，重视与其他液晶分子的相溶性时优选1个。

关于r^l1和r^l2，当其所连接的环结构为苯基(芳香族)时，优选直链状的碳原子数1～5的烷基、直链状的碳原子数1～4的烷氧基和碳原子数4～5的烯基，当其所连接的环结构为环己烷、吡喃和二烷等饱和的环结构时，优选直链状的碳原子数1～5的烷基、直链状的碳原子数1～4的烷氧基和直链状的碳原子数2～5的烯基。为了使向列相稳定化，碳原子和存在时的氧原子的合计优选为5以下，优选为直链状。

作为烯基，优选选自式(r1)至式(r5)中的任一者所表示的基团(各式中的黑点表示连接键。)。

[化51]

关于n^l1，重视响应速度时优选0，为了改善向列相的上限温度而优选2或3，为了取得它们的平衡而优选1。另外，为了满足作为组合物所要求的特性，优选将值不同的化合物组合。

关于a^l1、a^l2和a^l3，当要求增大δn时优选为芳香族，为了改善响应速度而优选为脂肪族，分别独立地优选表示反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基，更优选表示下述结构：

[化52]

更优选表示反式-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。

z^l1和z^l2在重视响应速度时优选为单键。

通式(l)所表示的化合物优选分子内的卤原子数为0个或1个。

通式(l)所表示的化合物优选为选自通式(l-1)～(l-7)所表示的化合物组的化合物。

通式(l-1)所表示的化合物为下述化合物。

[化53]

(式中，r^l11和r^l12分别独立地表示与通式(l)中的r^l1和r^l2相同的含义。)

r^l11和r^l12优选直链状的碳原子数1～5的烷基、直链状的碳原子数1～4的烷氧基和直链状的碳原子数2～5的烯基。

通式(l-1)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

优选含量的下限值相对于本实施方式的组合物的总量为1质量％以上，2质量％以上，3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上，10质量％以上，15质量％以上，20质量％以上，25质量％以上，30质量％以上，35质量％以上，40质量％以上，45质量％以上，50质量％以上，55质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为95质量％以下，90质量％以下，85质量％以下，80质量％以下，75质量％以下，70质量％以下，65质量％以下，60质量％以下，55质量％以下，50质量％以下，45质量％以下，40质量％以下，35质量％以下，30质量％以下，25质量％以下。

当将本实施方式的组合物的粘度保持为较低、需要响应速度快的组合物时，优选上述的下限值高且上限值高。进一步，当将本实施方式的组合物的tni保持为较高、需要温度稳定性好的组合物时，优选上述的下限值居中且上限值居中。另外，当为了将驱动电压保持为较低而想要增大介电常数各向异性时，优选上述的下限值低且上限值低。

通式(l-1)所表示的化合物优选为选自通式(l-1-1)所表示的化合物组的化合物。

[化54]

(式中r^l12表示与通式(l-1)中的含义相同的含义。)

通式(l-1-1)所表示的化合物优选为选自式(l-1-1.1)至式(l-1-1.3)所表示的化合物组的化合物，优选为式(l-1-1.2)或式(l-1-1.3)所表示的化合物，特别是优选为式(l-1-1.3)所表示的化合物。

[化55]

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-1-1.3)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，2质量％以上，3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上，10质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为20质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下，8质量％以下，7质量％以下，6质量％以下，5质量％以下，3质量％以下。

通式(l-1)所表示的化合物优选为选自通式(l-1-2)所表示的化合物组的化合物。

[化56]

(式中r^l12表示与通式(l-1)中的含义相同的含义。)

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-1-2)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，5质量％以上，10质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上，23质量％以上，25质量％以上，27质量％以上，30质量％以上，35质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为60质量％以下，55质量％以下，50质量％以下，45质量％以下，42质量％以下，40质量％以下，38质量％以下，35质量％以下，33质量％以下，30质量％以下。

进一步，通式(l-1-2)所表示的化合物优选为选自式(l-1-2.1)至式(l-1-2.4)所表示的化合物组的化合物，优选为式(l-1-2.2)至式(l-1-2.4)所表示的化合物。特别是式(l-1-2.2)所表示的化合物由于特别改善本实施方式的组合物的响应速度因而优选。另外，相比于响应速度更要求高tni时，优选使用式(l-1-2.3)或式(l-1-2.4)所表示的化合物。关于式(l-1-2.3)和式(l-1-2.4)所表示的化合物的含量，为了使低温时的溶解度好，不宜设为30质量％以上。

[化57]

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-1-2.2)所表示的化合物的优选含量的下限值为10质量％以上，15质量％以上，18质量％以上，20质量％以上，23质量％以上，25质量％以上，27质量％以上，30质量％以上，33质量％以上，35质量％以上，38质量％以上，40质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为60质量％以下，55质量％以下，50质量％以下，45质量％以下，43质量％以下，40质量％以下，38质量％以下，35质量％以下，32质量％以下，30质量％以下，27质量％以下，25质量％以下，22质量％以下。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-1-1.3)所表示的化合物和式(l-1-2.2)所表示的化合物的合计的优选含量的下限值为10质量％以上，15质量％以上，20质量％以上，25质量％以上，27质量％以上，30质量％以上，35质量％以上，40质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为60质量％以下，55质量％以下，50质量％以下，45质量％以下，43质量％以下，40质量％以下，38质量％以下，35质量％以下，32质量％以下，30质量％以下，27质量％以下，25质量％以下，22质量％以下。

通式(l-1)所表示的化合物优选为选自通式(l-1-3)所表示的化合物组的化合物。

[化58]

(式中r^l13和r^l14分别独立地表示碳原子数1～8的烷基或碳原子数1～8的烷氧基。)

r^l13和r^l14优选直链状的碳原子数1～5的烷基、直链状的碳原子数1～4的烷氧基和直链状的碳原子数2～5的烯基。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-1-3)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上，23质量％以上，25质量％以上，30质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为60质量％以下，55质量％以下，50质量％以下，45质量％以下，40质量％以下，37质量％以下，35质量％以下，33质量％以下，30质量％以下，27质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，17质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下。

进一步，通式(l-1-3)所表示的化合物优选为选自式(l-1-3.1)至式(l-1-3.13)所表示的化合物组的化合物，优选为式(l-1-3.1)、式(l-1-3.3)或式(l-1-3.4)所表示的化合物。特别是式(l-1-3.1)所表示的化合物由于特别改善本实施方式的组合物的响应速度因而优选。另外，相比于响应速度更要求高tni时，优选使用式(l-1-3.3)、式(l-1-3.4)、式(l-1-3.11)和式(l-1-3.12)所表示的化合物。关于式(l-1-3.3)、式(l-1-3.4)、式(l-1-3.11)和式(l-1-3.12)所表示的化合物的合计含量，为了使低温时的溶解度好，不宜设为20％以上。

[化59]

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-1-3.1)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，2质量％以上，3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，18质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为20质量％以下，17质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下，8质量％以下，7质量％以下，6质量％以下。

通式(l-1)所表示的化合物优选为选自通式(l-1-4)和/或(l-1-5)所表示的化合物组的化合物。

[化60]

(式中r^l15和r^l16分别独立地表示碳原子数1～8的烷基或碳原子数1～8的烷氧基。)

r^l15和r^l16优选直链状的碳原子数1～5的烷基、直链状的碳原子数1～4的烷氧基和直链状的碳原子数2～5的烯基。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-1-4)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，17质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-1-5)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，5质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，17质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下。

进一步，通式(l-1-4)和(l-1-5)所表示的化合物优选为选自式(l-1-4.1)至式(l-1-4.3)和式(l-1-5.1)至式(l-1-5.3)所表示的化合物组的化合物，优选为式(l-1-4.2)或式(l-1-5.2)所表示的化合物。

[化61]

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-1-4.2)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，2质量％以上，3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，18质量％以上，20质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为20质量％以下，17质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下，8质量％以下，7质量％以下，6质量％以下。

优选将选自式(l-1-1.3)、式(l-1-2.2)、式(l-1-3.1)、式(l-1-3.3)、式(l-1-3.4)、式(l-1-3.11)和式(l-1-3.12)所表示的化合物的2种以上的化合物组合，优选将选自式(l-1-1.3)、式(l-1-2.2)、式(l-1-3.1)、式(l-1-3.3)、式(l-1-3.4)和式(l-1-4.2)所表示的化合物的2种以上的化合物组合。这些化合物的合计含量的优选含量的下限值相对于本实施方式的组合物的总量为1质量％以上，2质量％以上，3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上，10质量％以上，13质量％以上，15质量％以上，18质量％以上，20质量％以上，23质量％以上，25质量％以上，27质量％以上，30质量％以上，33质量％以上，35质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为80质量％以下，70质量％以下，60质量％以下，50质量％以下，45质量％以下，40质量％以下，37质量％以下，35质量％以下，33质量％以下，30质量％以下，28质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下。

重视组合物的可靠性时，优选将选自式(l-1-3.1)、式(l-1-3.3)和式(l-1-3.4))所表示的化合物的2种以上的化合物组合，重视组合物的响应速度时，优选将选自式(l-1-1.3)、式(l-1-2.2)所表示的化合物的2种以上的化合物组合。

通式(l-1)所表示的化合物优选为选自通式(l-1-6)所表示的化合物组的化合物。

[化62]

(式中r^l17和r^l18分别独立地表示甲基或氢原子。)

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-1-6)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，5质量％以上，10质量％以上，15质量％以上，17质量％以上，20质量％以上，23质量％以上，25质量％以上，27质量％以上，30质量％以上，35质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为60质量％以下，55质量％以下，50质量％以下，45质量％以下，42质量％以下，40质量％以下，38质量％以下，35质量％以下，33质量％以下，30质量％以下。

进一步，通式(l-1-6)所表示的化合物优选为选自式(l-1-6.1)至式(l-1-6.3)所表示的化合物组的化合物。

[化63]

通式(l-2)所表示的化合物为下述化合物。

[化64]

(式中，r^l21和r^l22分别独立地表示与通式(l)中的r^l1和r^l2相同的含义。)

r^l21优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，r^l22优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数4～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基。

通式(l-1)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

重视低温时的溶解性时，将含量设定得多一些则效果好，反之，重视响应速度时将含量设定得少一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-2)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，2质量％以上，3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上，10质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为20质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下，8质量％以下，7质量％以下，6质量％以下，5质量％以下，3质量％以下。

进一步，通式(l-2)所表示的化合物优选为选自式(l-2.1)至式(l-2.6)所表示的化合物组的化合物，优选为式(l-2.1)、式(l-2.3)、式(l-2.4)和式(l-2.6)所表示的化合物。

[化65]

通式(l-3)所表示的化合物为下述化合物。

[化66]

(式中，r^l31和r^l32分别独立地表示与通式(l)中的r^l1和r^l2相同的含义。)

r^l31和r^l32分别独立地优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数4～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基。

通式(l-3)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-3)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，2质量％以上，3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上，10质量％以上。优选含量的上限值相对于本实施方式的组合物的总量为20质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下，8质量％以下，7质量％以下，6质量％以下，5质量％以下，3质量％以下。

要得到高双折率时，将含量设定得多一些则效果好，反之，重视高tni时将含量设定得少一些则效果好。进一步，改良滴痕、烧屏特性时，优选将含量的范围设定为居中。

进一步，通式(l-3)所表示的化合物优选为选自式(l-3.1)至式(l-3.7)所表示的化合物组的化合物，优选为式(l-3.2)至式(l-3.7)所表示的化合物。

[化67]

通式(l-4)所表示的化合物为下述化合物。

[化68]

(式中，r^l41和r^l42分别独立地表示与通式(l)中的r^l1和r^l2相同的含义。)

r^l41优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，r^l42优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数4～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基。)

通式(l-4)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

本实施方式的组合物中，通式(l-4)所表示的化合物的含量需要根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所要求的性能适宜调整。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-4)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，2质量％以上，3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上，10质量％以上，14质量％以上，16质量％以上，20质量％以上，23质量％以上，26质量％以上，30质量％以上，35质量％以上，40质量％以上。相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-4)所表示的化合物的优选含量的上限值为50质量％以下，40质量％以下，35质量％以下，30质量％以下，20质量％以下，15质量％以下，10质量％以下，5质量％以下。

通式(l-4)所表示的化合物例如优选为式(l-4.1)至式(l-4.3)所表示的化合物。

[化69]

根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能，可以含有式(l-4.1)所表示的化合物，也可以含有式(l-4.2)所表示的化合物，也可以含有式(l-4.1)所表示的化合物和式(l-4.2)所表示的化合物这两者，也可以含有全部的式(l-4.1)至式(l-4.3)所表示的化合物。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-4.1)或式(l-4.2)所表示的化合物的优选含量的下限值为3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上，9质量％以上，11质量％以上，12质量％以上，13质量％以上，18质量％以上，21质量％以上。优选含量的上限值为45质量％以下，40质量％以下，35质量％以下，30质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下，8质量％以下。

含有式(l-4.1)所表示的化合物和式(l-4.2)所表示的化合物这两者时，相对于本实施方式的组合物的总量，两化合物的优选含量的下限值为15质量％以上，19质量％以上，24质量％以上，30质量％以上。优选含量的上限值为45质量％以下，40质量％以下，35质量％以下，30质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

通式(l-4)所表示的化合物例如优选为式(l-4.4)至式(l-4.6)所表示的化合物，优选为式(l-4.4)所表示的化合物。

[化70]

根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能，可以含有式(l-4.4)所表示的化合物，也可以含有式(l-4.5)所表示的化合物，也可以含有式(l-4.4)所表示的化合物和式(l-4.5)所表示的化合物这两者。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-4.4)或式(l-4.5)所表示的化合物的优选含量的下限值为3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上，9质量％以上，11质量％以上，12质量％以上，13质量％以上，18质量％以上，21质量％以上。优选的上限值为45质量％以下，40质量％以下，35质量％以下，30质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下，8质量％以下。

含有式(l-4.4)所表示的化合物和式(l-4.5)所表示的化合物这两者时，相对于本实施方式的组合物的总量，两化合物的优选含量的下限值为15质量％以上，19质量％以上，24质量％以上，30质量％以上，优选的上限值为45质量％以下，40质量％以下，35质量％以下，30质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，13质量％以下。

通式(l-4)所表示的化合物优选为式(l-4.7)至式(l-4.10)所表示的化合物，特别是优选式(l-4.9)所表示的化合物。

[化71]

通式(l-5)所表示的化合物为下述化合物。

[化72]

(式中，r^l51和r^l52分别独立地表示与通式(l)中的r^l1和r^l2相同的含义。)

r^l51优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，r^l52优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数4～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基。

通式(l-5)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

本实施方式的组合物中，通式(l-5)所表示的化合物的含量需要根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所要求的性能适宜调整。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-5)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，2质量％以上，3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上，10质量％以上，14质量％以上，16质量％以上，20质量％以上，23质量％以上，26质量％以上，30质量％以上，35质量％以上，40质量％以上。相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-5)所表示的化合物的优选含量的上限值为50质量％以下，40质量％以下，35质量％以下，30质量％以下，20质量％以下，15质量％以下，10质量％以下，5质量％以下。

通式(l-5)所表示的化合物优选为式(l-5.1)或式(l-5.2)所表示的化合物，特别是优选为式(l-5.1)所表示的化合物。

[化73]

相对于本实施方式的组合物的总量，这些化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，2质量％以上，3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上。这些化合物的优选含量的上限值为20质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下，9质量％以下。

通式(l-5)所表示的化合物优选为式(l-5.3)或式(l-5.4)所表示的化合物。

[化74]

相对于本实施方式的组合物的总量，这些化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，2质量％以上，3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上。这些化合物的优选含量的上限值为20质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下，9质量％以下。

通式(l-5)所表示的化合物优选为选自式(l-5.5)至式(l-5.7)所表示的化合物组的化合物，特别是优选为式(l-5.7)所表示的化合物。

[化75]

相对于本实施方式的组合物的总量，这些化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，2质量％以上，3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上。这些化合物的优选含量的上限值为20质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下，9质量％以下。

通式(l-6)所表示的化合物为下述化合物。

[化76]

(式中，r^l61和r^l62分别独立地表示与通式(l)中的r^l1和r^l2相同的含义，x^l61和x^l62分别独立地表示氢原子或氟原子。)

r^l61和r^l62分别独立地优选碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选x^l61和x^l62中的一方为氟原子且另一方为氢原子。

通式(l-6)所表示的化合物可以单独使用，也可以将2种以上的化合物组合使用。可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适宜组合而使用。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种，5种以上。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-6)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，2质量％以上，3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上，10质量％以上，14质量％以上，16质量％以上，20质量％以上，23质量％以上，26质量％以上，30质量％以上，35质量％以上，40质量％以上。相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-6)所表示的化合物的优选含量的上限值为50质量％以下，40质量％以下，35质量％以下，30质量％以下，20质量％以下，15质量％以下，10质量％以下，5质量％以下。当将重点放在增大δn时优选增多含量，将重点放在低温时的析出时优选含量少。

通式(l-6)所表示的化合物优选为式(l-6.1)至式(l-6.9)所表示的化合物。

[化77]

可以组合的化合物的种类没有特别限制，优选含有这些化合物中的1种～3种，进一步优选含有1种～4种。另外，由于所选择的化合物的分子量分布宽也对溶解性有效，因此优选例如从式(l-6.1)或(l-6.2)所表示的化合物中选择1种、从式(l-6.4)或(l-6.5)所表示的化合物中选择1种、从式(l-6.6)或式(l-6.7)所表示的化合物中选择1种、从式(l-6.8)或(l-6.9)所表示的化合物中选择1种化合物，并将它们适宜组合。这之中，优选含有式(l-6.1)、式(l-6.3)、式(l-6.4)、式(l-6.6)和式(l-6.9)所表示的化合物。

进一步，通式(l-6)所表示的化合物例如优选为式(l-6.10)至式(l-6.17)所表示的化合物，这之中，优选为式(l-6.11)所表示的化合物。

[化78]

相对于本实施方式的组合物的总量，这些化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，2质量％以上，3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上。这些化合物的优选含量的上限值为20质量％以下，15质量％以下，13质量％以下，10质量％以下，9质量％以下。

通式(l-7)所表示的化合物为下述化合物。

[化79]

(式中，r^l71和r^l72分别独立地表示与通式(l)中的r^l1和r^l2相同的含义，a^l71和a^l72分别独立地表示与通式(l)中的a^l2和a^l3相同的含义，a^l71和a^l72上的氢原子可分别独立地被氟原子取代，z^l71表示与通式(l)中的z^l2相同的含义，x^l71和x^l72分别独立地表示氟原子或氢原子。)

式中，r^l71和r^l72分别独立地优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基，a^l71和a^l72分别独立地优选1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，a^l71和a^l72上的氢原子可分别独立地被氟原子取代，z^l71优选单键或-coo-，优选单键，x^l71和x^l72优选氢原子。

可以组合的化合物的种类没有特别限制，根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能进行组合。所使用的化合物的种类例如在一个实施方式中为1种，2种，3种，4种。

本实施方式的组合物中，通式(l-7)所表示的化合物的含量需要根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所要求的性能适宜调整。

相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-7)所表示的化合物的优选含量的下限值为1质量％以上，2质量％以上，3质量％以上，5质量％以上，7质量％以上，10质量％以上，14质量％以上，16质量％以上，20质量％以上。相对于本实施方式的组合物的总量，式(l-7)所表示的化合物的优选含量的上限值为30质量％以下，25质量％以下，23质量％以下，20质量％以下，18质量％以下，15质量％以下，10质量％以下，5质量％以下。

当期望本实施方式的组合物为高tni的实施方式时，式(l-7)所表示的化合物的含量优选设定得多一些，期望低粘度的实施方式时，含量优选设定得少一些。

进一步，通式(l-7)所表示的化合物优选为式(l-7.1)至式(l-7.4)所表示的化合物，优选为式(l-7.2)所表示的化合物。

[化80]

进一步，通式(l-7)所表示的化合物优选为式(l-7.11)至式(l-7.13)所表示的化合物，优选为式(l-7.11)所表示的化合物。

[化81]

进一步，通式(l-7)所表示的化合物为式(l-7.21)至式(l-7.23)所表示的化合物。优选为式(l-7.21)所表示的化合物。

[化82]

进一步，通式(l-7)所表示的化合物优选为式(l-7.31)至式(l-7.34)所表示的化合物，优选为式(l-7.31)或/和式(l-7.32)所表示的化合物。

[化83]

进一步，通式(l-7)所表示的化合物优选为式(l-7.41)至式(l-7.44)所表示的化合物，优选为式(l-7.41)或/和式(l-7.42)所表示的化合物。

[化84]

进一步，通式(l-7)所表示的化合物优选为式(l-7.51)至式(l-7.53)所表示的化合物。

[化85]

液晶组合物可进一步含有聚合物化合物。聚合性化合物可以为液晶组合物中使用的公知的聚合性化合物。作为聚合性化合物的例子，可列举通式(p)所表示的化合物。

[化86]

式(p)中，

z^p1表示氟原子、氰基、氢原子、氢原子可被卤原子取代的碳原子数1～15的烷基、氢原子可被卤原子取代的碳原子数1～15的烷氧基、氢原子可被卤原子取代的碳原子数1～15的烯基、氢原子可被卤原子取代的碳原子数1～15的烯氧基或-sp^p2-r^p2，

r^p1和r^p2表示以下的式(r-i)～式(r-ix)中的任一者，

[化87]

(式中，

在＊处与sp^p1结合，

r²～r⁶分别独立地表示氢原子、碳原子数1～5个的烷基或碳原子数1～5个的卤代烷基，

w表示单键、-o-或亚甲基，

t表示单键或-coo-，

p、t和q分别独立地表示0、1或2。)

sp^p1和sp^p2表示间隔基，

l^p1和l^p2分别独立地表示单键、-o-、-s-、-ch2-、-och2-、-ch2o-、-co-、-c2h4-、-coo-、-oco-、-ocooch2-、-ch2ocoo-、-och2ch2o-、-co-nr^a-、-nr^a-co-、-sch2-、-ch2s-、-ch＝cr^a-coo-、-ch＝cr^a-oco-、-coo-cr^a＝ch-、-oco-cr^a＝ch-、-coo-cr^a＝ch-coo-、-coo-cr^a＝ch-oco-、-oco-cr^a＝ch-coo-、-oco-cr^a＝ch-oco-、-(ch2)z-c(＝o)-o-、-(ch2)z-o-(c＝o)-、-o-(c＝o)-(ch2)z-、-(c＝o)-o-(ch2)z-、-ch＝ch-、-cf＝cf-、-cf＝ch-、-ch＝cf-、-cf2-、-cf2o-、-ocf2-、-cf2ch2-、-ch2cf2-、-cf2cf2-或-c≡c-(式中，r^a分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，z表示1～4的整数。)，

m^p2表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、蒽-2,6-二基、菲-2,7-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、茚满-2,5-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、1,3-二烷-2,5-二基或单键，m^p2未经取代或可被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数1～12的卤代烷氧基、卤原子、氰基、硝基或者-r^p1取代，

m^p1表示以下的式(i-11)～(ix-11)中的任一者，

[化88]

(式中，在＊处与sp^p1结合，在＊＊处与l^p1、l^p2或z^p1结合。)

m^p1上的任意氢原子可被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数1～12的卤代烷氧基、卤原子、氰基、硝基或者-r^p1取代，

m^p3表示以下的式(i-13)～(ix-13)中的任一者，

[化89]

(式中，在＊处与z^p1结合，在＊＊处与l^p2结合。)

m^p3上的任意氢原子可被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数1～12的卤代烷氧基、卤原子、氰基、硝基或者-r^p1取代，

m^p2～m^p4分别独立地表示0、1、2或3，

m^p1和m^p5分别独立地表示1、2或3，

z^p1存在多个时它们可以彼此相同或不同，r^p1存在多个时它们可以彼此相同或不同，r^p2存在多个时它们可以彼此相同或不同，sp^p1存在多个时它们可以彼此相同或不同，sp^p2存在多个时它们可以彼此相同或不同，l^p1存在多个时它们可以彼此相同或不同，m^p2存在多个时它们彼此可以相同或不同。

本实施方式的液晶组合物不仅含有在环蕃上取代有具有kⁱ¹所表示的基团的1价有机基团的化合物，还进一步含有聚合性化合物时，能够适宜地形成液晶分子的预倾角。

本实施方式的组合物优选不含有在分子内具有过氧(-co-oo-)结构等氧原子彼此连接而成的结构的化合物。

重视组合物的可靠性和长期稳定性时，相对于组合物的总质量，具有羰基的化合物的含量优选设为5质量％以下，更优选设为3质量％以下，进一步优选设为1质量％以下，最优选实质上不含有。

重视基于uv照射的稳定性时，发生了氯原子取代的化合物的含量相对于组合物的总质量优选设为15质量％以下，优选设为10质量％以下，优选设为8质量％以下，更优选设为5质量％以下，优选设为3质量％以下，进一步优选实质上不含有。

优选增多分子内的环结构全部为六元环的化合物的含量，分子内的环结构全部为六元环的化合物的含量相对于组合物的总质量优选设为80质量％以上，更优选设为90质量％以上，进一步优选设为95质量％以上，最优选实质上仅由分子内的环结构全部为六元环的化合物来构成组合物。

为了抑制因组合物的氧化所造成的劣化，优选减少具有亚环己烯基作为环结构的化合物的含量，具有亚环己烯基的化合物的含量相对于组合物的总质量优选设为10质量％以下，优选设为8质量％以下，更优选设为5质量％以下，优选设为3质量％以下，进一步优选实质上不含有。

重视粘度的改善和tni的改善时，优选减少在分子内具有氢原子可被卤素取代的2-甲基苯-1,4-二基的化合物的含量，在分子内具有2-甲基苯-1,4-二基的化合物的含量相对于组合物的总质量优选设为10质量％以下，优选设为8质量％以下，更优选设为5质量％以下，优选设为3质量％以下，进一步优选实质上不含有。

本说明书中实质上不含有的意思是除了非有意含有的物质(不可避免的杂质)以外不含有。

液晶组合物的平均弹性常数(kavg)的下限值优选为10以上，优选10.5以上，优选11以上，优选11.5以上，优选12以上，优选12.3以上，优选12.5以上，优选12.8以上，优选13以上，优选13.3以上，优选13.5以上，优选13.8以上，优选14以上，优选14.3以上，优选14.5以上，优选14.8以上，优选15以上，优选15.3以上，优选15.5以上，优选15.8以上，优选16以上，优选16.3以上，优选16.5以上，优选16.8以上，优选17以上，优选17.3以上，优选17.5以上，优选17.8以上，优选18以上。液晶组合物的平均弹性常数(kavg)的上限值优选为25以下，优选24.5以下，优选24以下，优选23.5以下，优选23以下，优选22.8以下，优选22.5以下，优选22.3以下，优选22以下，优选21.8以下，优选21.5以下，优选21.3以下，优选21以下，优选20.8以下，优选20.5以下，优选20.3以下，优选20以下，优选19.8以下，优选19.5以下，优选19.3以下，优选19以下，优选18.8以下，优选18.5以下，优选18.3以下，优选18以下，优选17.8以下，优选17.5以下，优选17.3以下，优选17以下。重视耗电量削减时，抑制背光的光量是有效的，液晶显示元件优选提高光的透过率，为此优选将kavg的值设定得低一些。重视响应速度的改善时优选将kavg的值设定得高一些。

(液晶显示元件)

本实施方式的液晶组合物适用于液晶显示元件。以下，一边适当参照图1、图2一边说明本实施方式涉及的液晶显示元件的例子。

图1为示意性说明液晶显示元件的构成的图。图1中，为了便于说明，将各构成要素隔开地表示。本实施方式涉及的液晶显示元件1如图1所示，具有对向地配置的第一基板2和第二基板3、以及设置于第一基板2与第二基板3之间的液晶层4，液晶层4由前述的本实施方式的液晶组合物构成。

第一基板2中，在液晶层4侧的面形成有像素电极层5。第二基板3中，在液晶层4侧形成有共用电极层6。第一基板2和第二基板3可被一对偏光板7、8夹持。在第二基板3的液晶层4侧可进一步设有滤色器9。

即，一个实施方式涉及的液晶显示元件1具有第一偏光板7、第一基板2、像素电极层5、含有液晶组合物的液晶层4、共用电极层6、滤色器9、第二基板3和第二偏光板8依次层叠而成的构成。

第一基板2和第二基板3例如由玻璃或塑料等具有柔软性的材料形成。第一基板2和第二基板3的至少一方由透明材料形成，另一方可以由透明材料形成，也可以由金属、有机硅等不透明材料形成。第一基板2和第二基板3通过配置于周边区域的环氧系热固化性组合物等密封材和封闭材而相互贴合，为了保持基板间距离，例如可以在其间配置玻璃粒子、塑料粒子、氧化铝粒子等粒状间隔物、或通过光刻法形成的由树脂构成的间隔柱。

关于第一偏光板7和第二偏光板8，可以调整各偏光板的偏光轴，按照视野角、对比度变得良好的方式调整，优选具有相互正交的透射轴，以使它们的透射轴以常黑模式工作。特别是第一偏光板7和第二偏光板8中的任一者优选配置为具有与未施加电压时的液晶分子的取向方向平行的透射轴。

关于滤色器9，从防止漏光的观点出发，优选形成黑矩阵，优选在对应于薄膜晶体管的部分形成黑矩阵(未图示)。

黑矩阵可以与滤色器一起设置于与阵列基板相反一侧的基板，也可以与滤色器一起设置在阵列基板侧，还可以分别分开地将黑矩阵设置于阵列基板、而滤色器设置于另一方的基板。另外，黑矩阵可以与滤色器分开设置，也可以通过将滤色器的各颜色重叠而使透过率降低。

图2为将作为图1中形成于第一基板2上的像素电极层5的一部分的由i线包围的区域放大的平面图。如图2所示，在第一基板2的表面形成的包含薄膜晶体管的像素电极层5中，用于供给扫描信号的多个栅极总线11和用于供给显示信号的多个数据总线12相互交叉而呈矩阵状配置。需说明的是，图2中，仅示出了一对栅极总线11、11和一对数据总线12、12。

通过由多个栅极总线11和多个数据总线12包围的区域，形成液晶显示元件的单位像素，在该单位像素内，形成有像素电极13。像素电极13具有具备相互正交而呈十字形状的两个干部以及从各干部延伸存在的多个枝部的所谓鱼骨结构。另外，在一对栅极总线11、11之间，与栅极总线11大致平行地设有cs电极14。另外，在栅极总线11与数据总线12相互交叉的交叉部附近，设有包含源电极15和漏电极16的薄膜晶体管。在漏电极16，设有接触孔17。

栅极总线11和数据总线12优选分别由金属膜形成，更优选由al、cu、au、ag、cr、ta、ti、mo、w、ni或其合金形成，进一步优选由mo、al或其合金形成。

为了提高透过率，像素电极13优选为透明电极。透明电极通过溅射氧化物半导体(zno、ingazno、sige、gaas、izo(indiumzincoxide，氧化铟锌)、ito(indiumtinoxide，氧化铟锡)、sno、tio、azto(alznsno)等)等来形成。这时，透明电极的膜厚可以为10～200nm。另外，为了降低电阻，也可以通过对非晶态的ito膜进行烧成而制成多晶的ito膜来形成透明电极。

本实施方式的液晶显示元件中，例如可以在第一基板2和第二基板3上溅射al或其合金等金属材料来形成配线，分别形成像素电极层5和共用电极层6。另外，滤色器9例如可以通过颜料分散法、印刷法、电沉积法或染色法等制成。以利用颜料分散法的滤色器的制成方法作为一例进行说明，将滤色器用的固化性着色组合物涂布于该透明基板上，实施图案化处理，然后通过加热或光照射使其固化。通过针对红、绿、蓝3色分别进行该工序，能够制成滤色器用的像素部。另外，滤色器9也可以设置于具有tft等的基板侧。

第一基板2和第二基板3可以按照像素电极层5和共用电极层6分别成为内侧的方式相对向，此时可以通过间隔物来调整第一基板2和第二基板3的间隔。此时，液晶层4的厚度优选调整为例如1～100μm。

使用偏光板7、8的情况下，优选按照对比度成为最大的方式调整液晶层4的折射率各向异性δn与液晶层4的厚度之积。另外，有两块偏光板7、8的情况下，也可以调整各偏光板的偏光轴，按照视野角、对比度变得良好的方式调整。进一步，也可以使用用于扩大视野角的相位差膜。此后，将环氧系热固化性组合物等密封剂以设有液晶注入口的形式丝网印刷于该基板，将该基板彼此贴合，加热使密封剂热固化。

在两块基板2、3间夹持组合物的方法可以采用通常的空注入法或滴加注入(odf：onedropfill)法等，真空注入法中虽然不产生滴痕，但有注入的痕迹残留的课题，而本实施方式中，可以更适宜地用于采用odf法制造的显示元件。odf法的液晶显示元件制造工序中，可以使用点胶机将环氧系光热并用固化性等的密封剂在背板或前板中任一方的基板上描绘为闭环堤坝状，在脱气条件下向其中滴加预定量的组合物后，将前板与背板接合，从而制造液晶显示元件。本实施方式中，能够抑制odf法中在将液晶组合物滴加于基板时的滴痕产生。需说明的是，所谓滴痕，定义为显示黑色时滴加液晶组合物的痕迹浮现出白色的现象。

另外，采用odf法进行的液晶显示元件的制造工序中，需要根据液晶显示元件的尺寸来滴加最适的液晶注入量，但就本实施方式的液晶组合物而言，例如对于在液晶滴加时产生的滴加装置内的急剧压力变化、冲击的影响小，能够长时间稳定地持续滴加液晶，因此能够将液晶显示元件的成品率保持为较高。特别是就最近流行的智能手机中常用的小型液晶显示元件而言，由于最适的液晶注入量少，因此将与最适值的偏差控制在一定范围内本身就困难，但通过使用本实施方式的液晶组合物，从而即使在小型液晶显示元件中也能实现稳定的液晶材料的排出量。

本实施方式的液晶组合物含有聚合性化合物的情况下，作为使聚合性化合物聚合的方法，为了得到液晶的良好取向性能而期望适度的聚合速度，因此优选通过单一或并用或依次照射紫外线或电子束等活性能量射线而进行聚合的方法。使用紫外线的情况下，可以使用偏光光源，也可以使用非偏光光源。另外，在将含有聚合性化合物的组合物夹持于两块基板间的状态下进行聚合的情况下，必须至少照射面侧的基板被赋予对活性能量射线的适当透明性。另外，也可以采用如下手段：光照射时使用掩模仅使特定的部分聚合后，改变电场、磁场或温度等条件，从而使未聚合部分的取向状态变化，进一步照射活性能量射线使其聚合。特别是进行紫外线曝光时，优选一边对含有聚合性化合物的组合物施加交流电场一边进行紫外线曝光。施加的交流电场优选频率10hz～10khz的交流，更优选频率60hz～10khz，电压依赖于液晶显示元件的期望的预倾角来选择。也就是说，可以通过施加的电压来控制液晶显示元件的预倾角。横电场型mva模式的液晶显示元件中，从取向稳定性和对比度的观点考虑，优选将预倾角控制在80度～89.9度。

照射时的温度优选在本实施方式的组合物的液晶状态得以保持的温度范围内。优选在接近室温的温度、即典型而言15～35℃的温度使其聚合。作为产生紫外线的灯，可以使用金属卤化物灯、高压水银灯、超高压水银灯等。另外，作为照射的紫外线的波长，优选照射波长区域不在组合物的吸收波长区域内的紫外线，根据需要优选将紫外线滤除而使用。照射的紫外线的强度优选0.1mw/cm²～100w/cm²，更优选2mw/cm²～50w/cm²。照射的紫外线的能量的量可适宜调整，优选10mj/cm²～500j/cm²，更优选100mj/cm²～200j/cm²。照射紫外线时，可以使强度变化。照射紫外线的时间根据照射的紫外线强度而适宜选择，优选10秒～3600秒，更优选10秒～600秒。

本实施方式的液晶组合物中，由于化合物(i)不阻碍上述聚合性化合物的聚合反应，因此聚合性化合物彼此适宜地聚合，能够抑制未反应的聚合性化合物残留于液晶组合物中。

使用例如上述化合物(ii)作为聚合性化合物时，所得的液晶显示元件1具备两个基板2、3以及设于两个基板2、3之间的包含液晶组合物和通式(ii)所表示的化合物的聚合物的液晶层4。这种情况下，认为通式(ii)所表示的化合物的聚合物偏集于液晶层4中的基板2、3侧。

液晶显示元件1可以为有源矩阵驱动用液晶显示元件。液晶显示元件1可以为psa型、psva型、va型、ips型、ffs型或ecb型的液晶显示元件，优选为psa型的液晶显示元件。

就本实施方式的液晶显示元件而言，由于使用了含有化合物(i)的液晶组合物，因此不需要在第一基板2和第二基板3的液晶层4侧设有聚酰亚胺取向膜等取向膜。即，本实施方式的液晶显示元件可以采用两个基板中至少一方的基板不具有聚酰亚胺取向膜等取向膜的构成。

实施例

以下列举制造例和实施例来更具体地说明本发明，但本发明不限定于这些实施例。例子中的份和％只要没有特别记载就全部以质量为基准。

实施例1～20、比较例1杯芳烃化合物的制造

通过后述的步骤来制造杯芳烃化合物(1)～(24)。杯芳烃化合物(1)～(24)的具体结构如下。

需说明的是，本申请实施例中产物的结构鉴定通过以下述条件测定的¹h-nmr、¹³c-nmr、fd-ms来进行。

¹h-nmr是使用jeolresonance制“jnm-ecm400s”并通过下述条件进行测定。

磁场强度：400mhz

累计次数：16次

溶剂：氘代氯仿

试样浓度：2mg/0.5ml

¹³c-nmr是使用jeolresonance制“jnm-ecm400s”并通过下述条件进行测定。

磁场强度：100mhz

累计次数：1000次

溶剂：氘代氯仿

试样浓度：2mg/0.5ml

fd-ms是使用日本电子株式会社制“jms-t100gcaccutof”并通过下述条件进行测定。

测定范围：m/z＝50.00～2000.00

变化率：25.6ma/min

最终电流值：40ma

阴极电压：-10kv

[表1]

[表2]

[表3]

[表4]

实施例1杯芳烃化合物(1)的制造

<中间体(m-1)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入下述结构式(a)所表示的叔丁基杯[4]芳烃50g、苯酚32.26g和脱水甲苯350ml，在氮气流通环境下以300rpm搅拌。叔丁基杯[4]芳烃不溶解而悬浮。将烧瓶浸于冰浴中，分多次投入无水氯化铝(iii)51.37g。溶液的颜色变为淡橙透明，同时无水氯化铝(iii)在底部沉淀。在室温继续搅拌5小时后，将反应混合物移至1l的烧杯，加入冰、1n盐酸100ml、甲苯350ml，使反应停止。溶液的颜色变为淡黄色透明。将反应混合物移至分液漏斗，回收有机层。将在水层中加入甲苯100ml并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁后，进行过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，得到白色晶体与无色透明液体的混合物。一边搅拌混合物一边缓慢添加甲醇，使溶解于液体中的产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，用甲醇清洗所得的白色晶体后，使其真空干燥，得到下述结构式(b)所表示的中间体(m-1)29.21g。

[化90]

<中间体(m-2)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入月桂酰氯7.159g、硝基乙烷16.27g并搅拌。将烧瓶浸于冰浴中，分多次投入无水氯化铝(iii)5.57g。溶液成为淡橙透明溶液。在室温下搅拌30分钟，分多次投入前述中间体(m-1)2.30g。反应混合物发泡，成为橙色透明溶液。使其在室温反应5小时后，将反应混合物缓慢移至装有氯仿、离子交换水、冰的1l烧杯中，使反应停止。加入1n盐酸而调整至ph1后，将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿30g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁后，进行过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，得到黄色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，加入甲醇使产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，使所得的白色晶体再次溶解于氯仿，加入甲醇使其再结晶。使所得的白色晶体真空干燥，得到下述结构式(c)所表示的中间体(m-2)5.00g。

[化91]

<中间体(m-3)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-2)7.00g、二乙二醇单乙基醚81.44g并搅拌。烧瓶内成为白色悬浮溶液。加入肼一水合物2.585g并搅拌。烧瓶内成为无色透明溶液。加入氢氧化钾颗粒6.809g，在100℃搅拌30分钟后，在回流条件下继续搅拌12小时。烧瓶内成为黄色透明溶液。冷却至90℃，加入离子交换水30g，进一步搅拌30分钟。冷却至室温后，将反应混合溶液移至烧杯中，加入6n盐酸而调整至ph1。加入氯仿30g，将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿30g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，在所得的橙色粘稠液体中加入甲醇使产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，使所得的乳白色晶体真空干燥，得到下述结构式(d)所表示的中间体(m-3)4.156g。

[化92]

<杯芳烃化合物(1)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-3)11.00g、四氢呋喃72.11g、三苯基膦12.62g、甲基丙烯酸羟乙酯15.65g并搅拌。烧瓶内为土黄色悬浮溶液。将烧瓶浸于冰浴中，用30分钟滴加偶氮二羧酸二异丙酯8.92g。烧瓶内为红色透明溶液。滴加结束后，在室温下搅拌6小时。向反应溶液中加入己烷，使三苯基膦等副产物析出而去除。用氯仿萃取反应产物后，用水和饱和食盐水清洗。加入硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的红色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝95：5)进行精制而得到淡黄色透明液体。蒸馏去除溶剂，使其溶解于氯仿后加入甲醇使产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，使所得的白色晶体真空干燥，得到杯芳烃化合物(1)7.95g。

实施例2、3杯芳烃化合物(2)和(3)的制造

<中间体(m-4)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-3)20.00g、无水乙腈180.00g、碳酸钾11.10g、2-溴乙酸甲酯22.30g，在回流条件下搅拌20小时。冷却至室温后，加入离子交换水和0.3n盐酸调整至ph6。加入氯仿50g，将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿50g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，得到乳白色固体。使其溶解于氯仿后加入甲醇使产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，使所得的乳白色晶体真空干燥，得到下述结构式(e)所表示的中间体(m-4)23.89g。

[化93]

<中间体(m-5)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-4)12.00g、四氢呋喃125.38g并搅拌。烧瓶内为淡黄色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，加入氢化铝锂2.63g。烧瓶内成为灰色悬浮液。在室温下搅拌6小时使其反应。将烧瓶浸于冰浴中，添加离子交换水2g、10％氢氧化钠水溶液5g、离子交换水20g、氯仿30g。用硅藻土过滤反应液，在滤液中加入1n盐酸1g、氯仿30g。将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿30g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，得到无色透明液体。加入甲醇使产物再沉淀，用桐山漏斗进行过滤。使所得的白色晶体真空干燥，得到下述结构式(f)所表示的中间体(m-5)8.63g。

[化94]

<杯芳烃化合物(2)和(3)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-5)2.00g、四氢呋喃6.80g、三苯基膦0.824g、甲基丙烯酸0.270g并搅拌。烧瓶内为淡黄色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，用30分钟滴加偶氮二羧酸二异丙酯0.635g。烧瓶内为淡黄色透明溶液。滴加结束后，在室温下搅拌6小时。向反应溶液中加入己烷，使三苯基膦等副产物析出而去除。用氯仿萃取产物，用水和饱和食盐水清洗。加入硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的橙色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝90：10)进行精制，得到杯芳烃化合物(2)0.521g和杯芳烃化合物(3)0.754g。

实施例3、4杯芳烃化合物(3)和(4)的制造

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-5)2.00g、四氢呋喃6.80g、三苯基膦1.029g、甲基丙烯酸0.338g并搅拌。烧瓶内为淡黄色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，用30分钟滴加偶氮二羧酸二异丙酯0.794g。烧瓶内为淡黄色透明溶液。滴加结束后，在室温下搅拌6小时。向反应溶液中加入己烷，使三苯基膦等副产物析出而去除。用氯仿萃取产物，用水和饱和食盐水清洗。加入硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的橙色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝90：10)进行精制，得到杯芳烃化合物(3)0.374g和杯芳烃化合物(4)0.287g。

实施例5杯芳烃化合物(5)的制造

<中间体(m-6)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述杯芳烃化合物(1)2g、脱水n,n-二甲基甲酰胺12.00g并搅拌。将烧瓶浸于冰浴中，缓慢添加氢化钠(液体石蜡60质量％分散体)0.181g。加入7-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-6-[[[(1,1-1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]甲基]-1-碘庚烷2.272g，在室温下搅拌20小时。在烧瓶壁析出黄色油状的物质。加入离子交换水和0.3n盐酸，调整至ph6。加入氯仿30g，将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿10g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的橙色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝95：5)进行精制，使其真空干燥，得到下述结构式(g)所表示的无色透明油状的中间体(m-6)0.938g。

[化95]

<杯芳烃化合物(5)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-6)0.938g、四氢呋喃6.543g。烧瓶内为无色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，一边搅拌一边缓慢滴加四丁基氟化铵(1mol/l四氢呋喃溶液)3.63ml。烧瓶内为淡红色透明溶液。继续搅拌24小时后，将烧瓶浸于冰浴中，缓慢添加离子交换水。加入氯仿30g并将反应混合物移至分液漏斗，对有机层进行分液。将在水层中加入氯仿10g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水、过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的橙色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝90：10)进行精制。使产物真空干燥，得到白色粉末的杯芳烃化合物(5)0.219g。

实施例6杯芳烃化合物(6)的制造

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-3)5.00g、四氢呋喃19.71g、三苯基膦5.73g、二甲基丙烯酸甘油酯12.48g并搅拌。烧瓶内为土黄色悬浮溶液。将烧瓶浸于冰浴中，用30分钟滴加偶氮二羧酸二异丙酯4.05g。烧瓶内为红色透明溶液。在室温下搅拌6小时。向反应溶液中加入己烷，使三苯基膦等副产物析出而去除。用氯仿萃取产物，用水和饱和食盐水清洗。加入硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的红色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝90：10)进行精制，得到淡黄色透明液体。蒸馏去除溶剂后，使其真空干燥，得到杯芳烃化合物(6)2.97g。

实施例7杯芳烃化合物(7)的制造

<中间体(m-7)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述杯芳烃化合物(6)1.00g、脱水n,n-二甲基甲酰胺12.00g并搅拌。将烧瓶浸于冰浴中，缓慢添加氢化钠(液体石蜡60质量％分散体)0.181g。加入7-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-6-[[[(1,1-1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]甲基]-1-碘庚烷2.272g，在室温下搅拌20小时。在烧瓶壁析出黄色油状的物质。加入离子交换水和0.3n盐酸而调整至ph6。加入氯仿30g并将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿10g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的橙色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝95：5)进行精制，使其真空干燥，得到下述结构式(h)所表示的无色透明油状的中间体(m-7)0.797g。

[化96]

<杯芳烃化合物(7)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-7)0.797g、四氢呋喃5.078g。烧瓶内为无色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，一边搅拌一边缓慢滴加四丁基氟化铵(1mol/l四氢呋喃溶液)2.82ml。烧瓶内为淡红色透明溶液。继续搅拌24小时后，将烧瓶浸于冰浴中，缓慢添加离子交换水。加入氯仿30g并将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿10g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的橙色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝90：10)进行精制，使其真空干燥，得到白色粉末的杯芳烃化合物(7)0.183g。

实施例8杯芳烃化合物(8)的制造

<中间体(m-8)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述杯芳烃化合物(3)0.100g、四氢呋喃1.022g、三苯基膦0.0930g、2,2-双(叔丁基二甲基硅氧烷)丙酸0.1286g并搅拌。烧瓶内为淡黄色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，用30分钟滴加偶氮二羧酸二异丙酯0.0717g。烧瓶内为无色透明溶液。在室温下搅拌6小时。向反应溶液中加入己烷，使三苯基膦等副产物析出而去除。用氯仿萃取产物，用水和饱和食盐水清洗。加入硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的橙色粘稠液体用薄层色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝80：20)进行精制，得到下述结构式(i)所表示的油状的中间体(m-8)0.104g。

[化97]

<杯芳烃化合物(8)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体0.104g、四氢呋喃1.000g。烧瓶内为无色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，一边搅拌一边缓慢滴加四丁基氟化铵(1mol/l四氢呋喃溶液)0.2ml。烧瓶内为无色透明溶液。搅拌24小时后，将烧瓶浸于冰浴中，缓慢添加离子交换水。加入氯仿10g并将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿10g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，所得的无色透明液体用薄层色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝80：20)进行精制。使产物真空干燥，得到白色粉末的杯芳烃化合物(8)42.04mg。

实施例9杯芳烃化合物(9)的制造

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-5)2.00g、四氢呋喃6.80g、三苯基膦0.824g、2-甲基-1,1‘-(2-羧基-2-甲基-1,3-丙烷二基)酯2-丙烯酸0.848g并搅拌。烧瓶内为淡黄色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，缓慢滴加偶氮二羧酸二异丙酯0.635g。烧瓶内为淡黄色透明溶液。在室温下搅拌6小时。向反应溶液中加入己烷，使三苯基膦等副产物析出而去除。用氯仿萃取产物，用水和饱和食盐水清洗。加入硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的橙色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝90：10)进行精制，使其真空干燥，得到杯芳烃化合物(9)1.304g。

实施例10杯芳烃化合物(10)的制造

<中间体(m-9)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述杯芳烃化合物(9)0.500g、四氢呋喃4.054g、三苯基膦0.1843g、2,2-双(叔丁基二甲基硅氧烷)丙酸0.2549g并搅拌。烧瓶内为淡黄色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，缓慢滴加偶氮二羧酸二异丙酯0.142g。烧瓶内为无色透明溶液。在室温下搅拌6小时。向反应溶液中加入己烷，使三苯基膦等副产物析出而去除。用氯仿萃取产物，用水和饱和食盐水清洗。加入硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的橙色粘稠液体用薄层色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝80：20)进行精制，得到下述结构式(j)所表示的油状的中间体(m-9)0.317g。

[化98]

<杯芳烃化合物(10)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-9)0.317g、四氢呋喃2.000g。烧瓶内为无色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，一边搅拌一边缓慢滴加四丁基氟化铵(1mol/l四氢呋喃溶液)0.5ml。烧瓶内为无色透明溶液。搅拌24小时后，将烧瓶浸于冰浴中，缓慢添加离子交换水。加入氯仿10g并将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿10g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的无色透明液体用薄层色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝80：20)进行精制，使其真空干燥，得到白色粉末的杯芳烃化合物(10)192.5mg。

实施例11杯芳烃化合物(11)的制造

<中间体(m-10)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-5)2.00g、四氢呋喃6.80g、三苯基膦0.824g、2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-2-丙烯酸0.663g并搅拌。烧瓶内为淡黄色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，用30分钟滴加偶氮二羧酸二异丙酯0.635g。烧瓶内为淡黄色透明溶液。在室温下搅拌6小时。向反应溶液中加入己烷，使三苯基膦等副产物析出而去除。用氯仿萃取产物，用水和饱和食盐水清洗。加入硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的红色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝95：5)进行精制，得到淡黄色透明液体。蒸馏去除溶剂，使其溶解于氯仿后加入甲醇使产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，使所得的白色晶体真空干燥，得到下述结构式(k)所表示的中间体(m-10)2.554g。

[化99]

<杯芳烃化合物(11)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的100ml四口烧瓶中，加入前述中间体(m-10)2.554g、四氢呋喃50.00g、乙酸0.356g并搅拌。烧瓶内为无色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，一边搅拌一边缓慢滴加四丁基氟化铵(1mol/l四氢呋喃溶液)5.93ml。烧瓶内为淡黄色透明溶液。在室温下搅拌6小时。将烧瓶浸于冰浴中，加入离子交换水。进一步加入氯仿30g并将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿30g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的红色透明液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝95：5)进行精制，得到淡黄色透明液体。蒸馏去除溶剂，使其溶解于氯仿后加入甲醇使产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，使所得的白色晶体真空干燥，得到杯芳烃化合物(11)1.551g。

实施例12杯芳烃化合物(12)的制造

<中间体(m-11)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-5)2.00g、四氢呋喃6.80g、三苯基膦0.824g、4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-2-亚甲基丁酸0.706g并搅拌。烧瓶内为淡黄色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，用30分钟滴加偶氮二羧酸二异丙酯0.635g。烧瓶内为淡黄色透明溶液。在室温下搅拌6小时。向反应溶液中加入己烷，使三苯基膦等副产物析出而去除。用氯仿萃取产物，用水和饱和食盐水清洗。加入硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的红色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝95：5)进行精制，得到淡黄色透明液体。蒸馏去除溶剂，使其溶解于氯仿后加入甲醇使产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，使所得的白色晶体真空干燥，得到下述结构式(l)所表示的中间体(m-11)2.420g。

[化100]

<杯芳烃化合物(12)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-11)2.420g、四氢呋喃50.00g、乙酸0.329g并搅拌。烧瓶内为无色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，一边搅拌一边缓慢滴加四丁基氟化铵(1mol/l四氢呋喃溶液)5.47ml。烧瓶内为淡黄色透明溶液。在室温下搅拌6小时。将烧瓶浸于冰浴中，添加离子交换水。进一步加入氯仿30g并将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿30g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的红色透明液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝95：5)进行精制，得到淡黄色透明液体。蒸馏去除溶剂，使其溶解于氯仿后加入甲醇使产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，使所得的白色晶体真空干燥，得到杯芳烃化合物(12)1.071g。

实施例13杯芳烃化合物(13)的制造

<中间体(m-12)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-3)5.00g、无水乙腈37.39g、碳酸钾7.554g、1-溴-3-(2,2-二甲基-1,3-二烷-4-基)-2-丙烷12.96g，在回流条件下搅拌20小时。冷却至室温后，加入离子交换水和0.3n盐酸而调整至ph6。加入氯仿50g并将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿50g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，得到乳白色固体。使乳白色固体溶解于氯仿后加入甲醇使产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，使所得的乳白色晶体真空干燥，得到下述结构式(m)所表示的中间体(m-12)6.61g。

[化101]

<中间体(m-13)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-12)5.000、二乙二醇单乙基醚38.95g并搅拌。烧瓶内为白色悬浮溶液。加入肼一水合物11.63g。烧瓶内为无色透明溶液。加入氢氧化钾颗粒13.03g，在100℃搅拌30分钟后，在回流条件下继续搅拌12小时。烧瓶内为黄色透明溶液。冷却至90℃，加入离子交换水30g，搅拌30分钟。冷却至室温，将混合溶液移至烧杯中，加入6n盐酸直至成为ph1。加入氯仿30g并将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿30g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，在所得的橙色粘稠液体中加入甲醇使产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，使所得的乳白色晶体真空干燥，得到下述结构式(n)所表示的中间体(m-13)3.196g。

[化102]

<中间体(m-14)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-13)2.000g、咪唑0.397g、无水二氯甲烷11.28g并搅拌。烧瓶内为白色悬浮溶液。将烧瓶浸于冰浴中，用30分钟缓慢滴加叔丁基二甲基氯硅烷0.880g。恢复至室温，搅拌24小时。加入充分量的离子交换水使反应停止，将在水层中加入乙酸乙酯50g并萃取有机成分的操作进行3次。在所得的萃取液中加入硫酸镁进行脱水，过滤。蒸馏去除溶剂后，将残渣用柱色谱(展开溶剂正己烷：乙酸乙酯＝50:1)进行精制，得到下述结构式(o)所表示的淡黄色液体的中间体(m-14)1.577g。

[化103]

<中间体(m-15)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-14)1.500、三乙胺50g、4-二甲基氨基吡啶0.140g、二氯甲烷50g。将烧瓶浸于冰浴中，冷却至0℃，用5分钟滴加甲基丙烯酰氯0.479g。滴加结束后，移除冰浴，将混合物在室温下搅拌6小时。利用¹h-nmr确认起始物质消失后，加入离子交换水50g，使反应停止。用氯仿30g萃取产物，用饱和食盐水清洗。加入硫酸镁进行脱水、过滤后，在减压条件下蒸馏去除溶剂。将所得的粗产物用硅胶柱色谱(展开溶剂正己烷：乙酸乙酯＝19：1)进行精制，用旋转蒸发器蒸馏去除溶剂，得到下述结构式(p)所表示的中间体(m-15)1.047g。

[化104]

<杯芳烃化合物(13)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-15)1.047g、四氢呋喃35.00g、乙酸0.135g并搅拌。为无色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，一边搅拌一边缓慢滴加四丁基氟化铵(1mol/l四氢呋喃溶液)2.25ml。烧瓶内为淡黄色透明溶液。在室温下搅拌6小时。将烧瓶浸于冰浴中，添加离子交换水，接下来加入氯仿30g。将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿30g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的红色透明液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝95：5)进行精制，得到淡黄色透明液体。蒸馏去除溶剂，使其溶解于氯仿后加入甲醇使产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，使所得的白色晶体真空干燥，得到杯芳烃化合物(13)0.5489g。

实施例14杯芳烃化合物(14)的制造

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-3)7.000、吩噻嗪0.005g、n-甲基吡咯烷酮100.0g并搅拌。将烧瓶浸于冰浴中，缓慢添加氢化钠(液体石蜡60质量％分散体)2.397g。加入甲基丙烯酸2-羟基-3-氯丙酯10.71g并搅拌。加热至90℃，使烧瓶内回流，搅拌40小时。烧瓶内为褐色透明溶液。冷却至室温，将烧瓶浸于冰浴中，缓慢添加离子交换水后，进一步添加氯仿。加入1n盐酸调整至ph3。加入氯仿30g并将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿30g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，在所得的橙色粘稠液体中加入己烷和甲醇使产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，使所得的乳白色晶体真空干燥，得到杯芳烃化合物(14)4.156g。

实施例15杯芳烃化合物(15)的制造

<中间体(m-16)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-4)3.00g、四氢呋喃29.24g、乙醇24.93g、氢氧化钾1.21g，在回流条件下搅拌6小时。烧瓶内为白色悬浮液。冷却至室温，加入离子交换水和氯仿。将烧瓶浸于冰浴中，加入6n盐酸而调整至ph1。加入氯仿50g，将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿30g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，得到乳白色固体。使所得的乳白色晶体真空干燥，得到下述结构式(q)所表示的中间体(m-16)2.16g。

[化105]

<杯芳烃化合物(15)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-16)1.000g、四丁基碘化铵0.0560g、1-甲氧基-2-丙醇13.55g、吩噻嗪0.007g、甲基丙烯酸缩水甘油酯4.270g并搅拌。在90℃加热搅拌20小时。烧瓶内为褐色透明溶液。冷却至室温，将混合溶液移至烧杯中，加入1n盐酸和氯仿30g。将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿30g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的红色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝95：5)进行精制，得到淡黄色透明液体。蒸馏去除溶剂，使其溶解于氯仿后加入甲醇使产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，使所得的白色晶体真空干燥，得到杯芳烃化合物(15)0.434g。

实施例16杯芳烃化合物(16)的制造

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-3)11.00g、四氢呋喃72.11g、三苯基膦12.62g、丙烯酸4-羟基丁酯17.34g并搅拌。烧瓶内为土黄色悬浮溶液。将烧瓶浸于冰浴中，用30分钟滴加偶氮二羧酸二异丙酯8.92g。烧瓶内为红色透明溶液。在室温下搅拌6小时。向反应溶液中加入己烷，使三苯基膦等副产物析出而去除。用氯仿萃取产物，用水和饱和食盐水清洗。加入硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的红色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝95：5)进行精制，得到淡黄色透明液体。蒸馏去除溶剂，使其溶解于氯仿后加入甲醇使产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，使所得的白色晶体真空干燥，得到杯芳烃化合物(16)8.28g。

实施例17杯芳烃化合物(17)的制造

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-5)2.00g、四氢呋喃6.80g、三苯基膦0.824g、丙烯酸0.226g并搅拌。烧瓶内为淡黄色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，用30分钟滴加偶氮二羧酸二异丙酯0.635g。烧瓶内为淡黄色透明溶液。在室温下搅拌6小时。向反应溶液中加入己烷，使三苯基膦等副产物析出而去除。用氯仿萃取产物，用水和饱和食盐水清洗。加入硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的橙色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝90：10)进行精制，使其真空干燥，得到杯芳烃化合物(17)0.627g。

实施例18杯芳烃化合物(18)的制造

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-3)2.00g、四氢呋喃6.80g、三苯基膦0.905.9g、羟乙基丙烯酰胺0.398g并搅拌。烧瓶内为淡黄色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，用30分钟滴加偶氮二羧酸二异丙酯0.698g。烧瓶内为淡黄色透明溶液。在室温下搅拌6小时。向反应溶液中加入己烷，使三苯基膦等副产物析出而去除。用氯仿萃取产物，用水和饱和食盐水清洗。加入硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的橙色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝90：10)进行精制，使其真空干燥，得到杯芳烃化合物(18)1.014g。

实施例19杯芳烃化合物(19)的制造

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-3)2.00g、四氢呋喃6.80g、三苯基膦0.905.9g、羟乙基乙烯基醚0.304g并搅拌。烧瓶内为淡黄色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，用30分钟滴加偶氮二羧酸二异丙酯0.698g。烧瓶内为淡黄色透明溶液。在室温下搅拌6小时。向反应溶液中加入己烷，使三苯基膦等副产物析出而去除。用氯仿萃取产物，用水和饱和食盐水清洗。加入硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的橙色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝90：10)进行精制，使其真空干燥，得到杯芳烃化合物(19)0.756g。

实施例20杯芳烃化合物(20)的制造

<中间体(m-17)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计、滴液漏斗和回流冷却管的四口烧瓶中，迅速加入前述中间体(1)8.205g、脱水n,n-二甲基甲酰胺30.00g、49％氢氧化钠水溶液18.94g，在氮气流通环境下以300rpm搅拌。烧瓶内成为淡黄色透明溶液。室温条件下，使用滴液漏斗用30分钟滴加烯丙基溴28.07g。滴加结束后进一步继续搅拌，30分钟后乳白色的固体析出，成为浆状。此后，进一步搅拌2小时。缓慢加入乙酸和纯水，使反应停止。用桐山漏斗过滤，用甲醇清洗所得的晶体后，使其真空干燥，得到下述结构式(r)所表示的中间体(m-17)7.75g。

[化106]

<中间体(m-18)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-17)7.75g、n,n-二甲基苯胺20.00g，在氮气流通环境下以300rpm搅拌。在回流条件下继续搅拌3小时。冷却至室温，将反应混合物移至烧杯中，投入冰和氯仿20g。将烧杯浸于冰浴中，缓慢添加38％浓盐酸25.00g。烧杯内成为淡黄色透明溶液。将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入氯仿20g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，得到白色晶体和淡绿色透明液体的混合物。向混合物中缓慢加入甲醇，使产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，用甲醇清洗所得的白色晶体后，使其真空干燥，得到下述结构式(s)所表示的中间体(m-18)7.461g。

[化107]

<中间体(m-19)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-18)5.000g、脱水n,n-二甲基甲酰胺62.50g并搅拌。将烧瓶浸于冰浴中，缓慢添加氢化钠(液体石蜡60质量％分散体)2.05g。加入1-碘十二烷15.20g并搅拌。加热至60℃并在回流条件下搅拌10小时。烧瓶内为褐色透明溶液。冷却至室温，将烧瓶浸于冰浴中，缓慢添加离子交换水。加入1n盐酸而调整至ph3。将析出的固体过滤，使其溶解于氯仿后加入甲醇使产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，使所得的乳白色晶体真空干燥，得到下述结构式(t)所表示的中间体(m-19)6.722g。

[化108]

<中间体(m-20)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-19)5.000g、二氯甲烷16.88g、碳酸氢钠2.003g。接下来，缓慢添加间氯过氧苯甲酸3.017g。在室温下搅拌96小时。烧瓶内为黄色溶液。将反应混合物移至分液漏斗，加入饱和碳酸氢钠水溶液、氯仿，将有机层进行分液。接下来，用10％硫代硫酸钠水溶液清洗有机层。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，使其溶解于氯仿后加入甲醇使产物再结晶。使所得的橙色晶体真空干燥，得到下述结构式(u)所表示的中间体(m-20)3.351g。

[化109]

<杯芳烃化合物(20)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-20)2.00g、三苯基膦0.0257g、甲苯14.00g、甲基丙烯酸0.573g并搅拌。在回流条件下搅拌6小时。冷却至室温，向反应溶液中加入己烷，使三苯基膦等副产物析出而去除。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的深褐色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝90：10)进行精制，使其真空干燥，得到杯芳烃化合物(20)1.227g。

实施例21杯芳烃化合物(21)的制造

<中间体(m-21)的制造>

在安装有搅拌装置、滴液漏斗、温度计和回流冷却管的1l四口烧瓶中，在氮气氛下投入氢化钠4.50g，用己烷将矿物油清洗去除。接下来，加入干燥dmf60.00g和己基溴15.50，在搅拌下加温至90℃。利用滴液漏斗向其中添加将中间体(m-1)10.00g溶于干燥dmf30.00g而得的溶液，添加结束后，进一步继续搅拌2小时。冷却至室温后，将反应混合物投入冰(100g)中，加入浓盐酸，使水溶液为酸性后，用二氯甲烷200g萃取2次。用水清洗该氯仿溶液直至ph成为5以上，进一步用饱和食盐水进行清洗后，用无水硫酸镁进行干燥。用蒸发器去除溶剂，得到黄色液体。一边搅拌一边向该混合物中加入甲醇，使固体析出。滤取该固体，用异丙醇进行再结晶。将所得的白色晶体真空干燥，得到下述结构式(v)所表示的中间体(m-21)15.20g。

[化110]

<中间体(m-22)的制造>

以公知文献(organic&biomolecularchemistry，13，1708-1723；2015)为参考，使用下述结构式(v)所表示的中间体(m-21)15.00g，通过2个阶段而得到下述结构式(x)所表示的中间体(m-22)12.20g、下述结构式(y)所表示的中间体(m-23)11.10g。

[化111]

<杯芳烃化合物(21)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-23)2.00g、三乙胺1.05g、二氯甲烷10.00g并搅拌，在冰冷却下向其中滴加甲基丙二酰氯1.36g，搅拌7小时。升温至室温，缓慢添加离子交换水。加入1n盐酸而调整为ph3。将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入二氯甲烷20g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的深褐色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝90：10)进行精制，使其真空干燥，得到杯芳烃化合物(m-21)1.03g。

实施例22杯芳烃化合物(22)的制造

<杯芳烃化合物(22)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-5)2.00g、三乙胺7.00g、二氯甲烷10.00g并搅拌，在冰冷却下向其中滴加甲基丙二酰氯9.60g，搅拌6小时。升温至室温，缓慢添加离子交换水。加入1n盐酸而调整至ph3。将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入二氯甲烷20g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的深褐色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝90：10)进行精制，使其真空干燥，得到杯芳烃化合物(22)1.17g。

实施例23杯芳烃化合物(23)的制造

<杯芳烃化合物(23)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-5)2.00g、三乙胺7.00g、二氯甲烷10.00g并搅拌，在冰冷却下向其中滴加甲基草酰氯8.60g，搅拌6小时。升温至室温，缓慢添加离子交换水。加入1n盐酸而调整至ph3。将反应混合物移至分液漏斗，将有机层进行分液。将在水层中加入二氯甲烷20g并萃取有机成分的操作进行3次，将萃取液与有机层合在一起。在有机层中加入无水硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的深褐色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝90：10)进行精制，使其真空干燥，得到杯芳烃化合物(22)1.03g。

实施例24杯芳烃化合物(24)的制造

<杯芳烃化合物(24)的制造>

在安装有搅拌装置、温度计和回流冷却管的四口烧瓶中，加入前述中间体(m-5)2.00g、四氢呋喃10.00g、三苯基膦1.85g、2-氰基乙醇0.500g并搅拌。烧瓶内为淡黄色透明溶液。将烧瓶浸于冰浴中，用30分钟滴加偶氮二羧酸二异丙酯1.45g。烧瓶内为淡黄色透明溶液。在室温下搅拌12小时。向反应溶液中加入己烷，使三苯基膦等副产物析出而去除。用氯仿萃取产物，用水和饱和食盐水清洗。加入硫酸镁进行脱水，过滤。用蒸发器蒸馏去除溶剂，将所得的红色粘稠液体用柱色谱(展开溶剂正己烷：丙酮＝95：5)进行精制，得到淡黄色透明液体。蒸馏去除溶剂，使其溶解于氯仿后加入甲醇使产物再沉淀。用桐山漏斗过滤，使所得的白色晶体真空干燥，得到杯芳烃化合物(24)2.03g。

(实施例25)液晶组合物的调整

对于由如下述所示的化合物和混合比率构成的组合物，添加0.3重量％的下述聚合性化合物(r-1-0)，将所得的组合物作为lc-1。

[化112]

[化113]

lc-1的向列相-各向同性液体相转变温度(tni)为75℃，固体相-向列相转变温度(tcn)为-33℃，折射率各向异性(δn)为0.11，介电常数各向异性(δε)为-2.8，旋转粘性(γ1)为98mpa·s。需说明的是，折射率各向异性(δn)、介电常数各向异性(δε)和旋转粘性(γ1)均为在25℃时的测定结构(下同)。

进一步，对于100重量％的lc-1，添加0.3重量％的相当于化合物(i)的杯芳烃化合物(1)，调制液晶组合物。

[化114]

r中2个为h、

另外2个为甲基丙烯酰氧基乙基

(1)

(实施例26～45)

替代添加量0.3重量％的杯芳烃化合物(1)，以表1所示的添加量向lc-1中添加下述化合物，除此之外，与实施例1同样地操作，调制液晶组合物。

(实施例46)

替代组合物lc-1，使用对于由下述所示的化合物和混合比率构成的组合物添加0.4重量％的上述聚合性化合物(r-1-0)而得的组合物lc-2，除此之外，与实施例1同样地操作，调制液晶组合物。

[化115]

lc-2的tni为81℃，tcn为-54℃，δn为0.11，δε为-3.0，γ1为95mpa·s。

(实施例47～69)

替代实施例25中的添加量0.3重量％的杯芳烃化合物(1)，在lc-2中以表1所示的添加量添加表1所示的添加化合物，除此之外，与实施例46同样地操作，调制液晶组合物。

(比较例1)

不使用化合物(p-j-1)，除此之外，与实施例1同样地操作，调制液晶组合物。

(比较例2～14)

替代0.3重量％的化合物杯芳烃化合物(1)的添加，而在lc-1或lc-2中以表1所示的添加量添加下述化合物，除此之外，与实施例1同样地操作，调制液晶组合物。

[化116]

对于实施例和比较例的各液晶组合物，进行以下的评价试验。将各评价试验的结果示于表1。

(低温保存性的评价试验)

使用膜滤器(agilenttechnologies公司制、ptfe13mm-0.2μm)对液晶组合物进行过滤，在真空减压条件下静置15分钟，进行溶存空气的去除。将其称取0.5g置于用丙酮清洗并进行了充分干燥的小瓶中，在-25℃的环境下静置10天。此后，通过目视观察析出的有无，按照以下的2个阶段进行判定。

a：无法确认到析出。

d：能够确认到析出。

(垂直取向性的评价试验)

制作第一基板(共用电极基板)和第二基板(像素电极基板)，第一基板具备由透明共用电极构成的透明电极层和滤色器层且不具有取向膜，第二基板具备具有由有源元件驱动的透明像素电极的像素电极层且不具有取向膜。在第一基板上滴加液晶组合物，在第二基板上夹持，以常压且110℃2小时的条件使密封材固化，得到单元间隙3.2μm的液晶单元。用偏光显微镜观察此时的垂直取向性和滴痕等取向不均，按照以下的4个阶段进行评价。

a：在整面上均匀地垂直取向

b：虽有极少取向缺陷但为可容许的水平

c：有取向缺陷，为不可容许的水平

d：取向不良相当恶劣

(预倾角形成的评价试验)

对于上述(垂直取向性的评价试验)中使用的液晶单元，一边施加10v、100hz的矩形交流波，一边使用高压水银灯，照射200秒在365nm的照度为100m/cm²的uv光。此后，一边施加10v、100hz的矩形交流波一边对单元施加物理外力，在正交尼科尔的状态下对白显示的稳定性进行观察，按照以下的4个阶段进行评价。

a：均匀地取向

b：虽有极少取向缺陷但为可容许的水平

c：有取向缺陷，为不可容许的水平

d：取向不良相当恶劣

(残留单体量的评价试验)

对于上述(预倾角形成的评价试验)中使用的单元，进一步照射60分钟东芝照明技术公司制的uv荧光灯(313nm时的照度1.7mw/cm²)，然后通过hplc对聚合性化合物(r1-1-1)的残留量进行定量，确定残留单体量。根据单体的残留量，按照以下的4个阶段进行评价。

a：小于300ppm

b：300ppm以上且小于500ppm。

c：500ppm以上且小于1500ppm

d：1500ppm以上

(响应特性的评价试验)

对于上述(预倾角形成的评价试验)中使用的单元间隙3.2μm的单元，进一步照射60分钟东芝照明技术公司制的uv荧光灯(313nm时的照度1.7mw/cm²)。对于由此所得的单元，测定响应速度。关于响应速度，在25℃的温度条件下使用autronic-melchers公司的dms703测定6v时的voff。按照以下的4个阶段对响应特性进行评价。

a：小于5ms

b：5ms以上且小于15ms

c：15ms以上且小于25ms

d：25ms以上

[表5]

[表6]