有机发光装置的制作方法

文档序号：18429056发布日期：2019-08-13 21:30阅读：186来源：国知局

本申请要求2015年4月29日向韩国知识产权局提交的第10-2015-0060720号韩国专利申请的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。

技术领域

本公开的示例性实施方案的一个或多个方面涉及有机发光装置。

背景技术：

有机发光装置(OLED)为具有宽视角、高对比度和短响应时间的自发射装置。此外，OLED显示出高亮度、驱动电压和响应速度特性，并且产生全色图像。

OLED可以包括设置在衬底上的第一电极、以及依次设置在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发射层移动，并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发射层移动。空穴和电子在发射层中重组以产生激子。这些激子从激发态改变至基态，由此产生光。

技术实现要素：

本公开的示例性实施方案的一个或多个方面涉及具有低驱动电压、高效率、高亮度和长使用寿命的有机发光装置。

另外的方面将在以下的描述中被部分地阐明，并且部分地将从该描述中变得显而易见，或可通过所呈现的实施方案的实践而知晓。

根据一个或多个示例性实施方案，有机发光装置包括第一电极；面向所述第一电极的第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，

其中所述有机层包含i)由式1表示的稠环化合物；以及ii)选自由式11表示的第一化合物、由式12表示的第二化合物和由式13表示的第三化合物中的至少一个：

式1

式2

式11

R301-L301-An1-(L310)xb1-An2-L302-R302

式12

R303-L303-An3-L304-R304

式13

其中，在式1、2和11至13中，

X1可以是O或S，

L1可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团，

L301至L304、L310和L311可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基和取代或未取代的亚咔唑基，

a1、xb1和xb11可以各自独立地选自0、1、2和3，其中当a1为2或大于2时，多个L1可以是彼此相同或不同的，当xb1为2或大于2时，多个L310可以是彼此相同或不同的，以及当xb11为2或大于2时，多个L311可以是彼此相同或不同的，

An1至An3可以各自独立地为取代或未取代的亚蒽基，

Ar311可以选自取代或未取代的芳香族环和取代或未取代的非芳香族稠多环状环，

Ar1和Ar2可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团，

R1至R12可以各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-B(Q4)(Q5)，

选自R1至R12中的至少两个可以各自独立地为由式2表示的基团，

R301至R304和R311可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q4)(Q5)和-N(Q6)(Q7)，

xb20可以是选自1至10的整数，

所述取代的亚蒽基、取代的芳香族环、取代的非芳香族稠多环状环、取代的亚噻吩基、取代的亚呋喃基、取代的亚吡咯基、取代的亚苯并噻吩基、取代的亚苯并呋喃基、取代的亚吲哚基、取代的亚二苯并噻吩基、取代的亚二苯并呋喃基、取代的亚咔唑基、取代的噻吩基、取代的呋喃基、取代的吡咯基、取代的苯并噻吩基、取代的苯并呋喃基、取代的吲哚基、取代的二苯并噻吩基、取代的二苯并呋喃基、取代的咔唑基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香族稠多环基团、取代的二价非芳香族稠杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香族稠多环基团和取代的单价非芳香族稠杂多环基团的至少一个取代基可以选自：

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)和-B(Q14)(Q15)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；

C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基和三联苯基；

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)和-B(Q24)(Q25)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基和三联苯基；以及

-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-B(Q34)(Q35)，

其中Q1至Q7、Q11至Q15、Q21至Q25以及Q31至Q35可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基和三联苯基。

附图说明

结合附图，从示例性实施方案的以下描述中，这些和/或其他方面将变得显而易见并且更容易被理解。

图1是例示根据本公开的示例性实施方案的有机发光装置的示意图。

具体实施方式

现在更详细地参考示例性实施方案，其实例在附图中例示，其中全文中相同的参考数字指代相同的要素。就此而言，本示例性实施方案可以具有不同的形式，并且不应解释为局限于本文陈述的描述。因此，通过参考附图，下文仅描述示例性实施方案，以解释本说明书的方面。如本文所用，术语“和/或”包括相关列出项中一个或多个项的任一和所有组合。当诸如“…中的至少一个(种)”、“…之一”、“选自…中的至少一个(种)”、和“选自…中的一个(种)”的表达在一列要素之前时，修饰整列要素而不是修饰该列的个别要素。另外，当描述本发明的实施方案时，“可以”的使用可指代“本发明的一个或多个实施方案”。

在下文中，参考附图，将更详细地描述根据本公开的示例性实施方案的有机发光装置。

所述附图是例示根据示例性实施方案的有机发光装置10的横截面示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。

在下文中，参考附图，将描述根据示例性实施方案的有机发光装置的结构以及制造该有机发光装置的方法。

参考附图，衬底可以另外地设置在第一电极110下方或在第二电极190上。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑性、操作简易性和/或耐水性的玻璃衬底或透明塑料衬底。

可以通过在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时，用于第一电极的材料可以选自具有高功函的材料，以使得空穴容易被注入。第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。用于形成第一电极的材料可以是透明且高度传导性材料。此类材料的非限制性实例包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当第一电极110是半透射电极或反射电极时，作为用于形成第一电极的材料，可以使用选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种。

第一电极110可以具有单层结构或包括多个层的多层结构。例如，第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是本公开的实施方案不限于此。

有机层150可以设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。

有机层150可以还包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极190之间的电子传输区。

空穴传输区可以包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层和电子阻挡层(EBL)中的至少一个，以及电子传输区可以包括选自空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一个，但是本公开的实施方案不限于此。

空穴传输区可以具有由单一材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结构、或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。

例如，空穴传输区可以具有由多种不同材料形成的单层结构，或者空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构、空穴注入层/缓冲层的结构、空穴传输层/缓冲层的结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构，其中各个结构中的层以所阐明的顺序自第一电极110起依次堆叠，但是本公开的实施方案不限于此。

当空穴传输区包括空穴注入层时，可以通过使用一种或多种适当的方法，例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗格缪尔-布吉特(Langmuir-Blodgett，LB)方法、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像(LITI)，在第一电极110上形成空穴注入层。

当通过真空沉积形成空穴注入层时，例如，取决于待沉积的用于形成空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构，可以在约100℃至约500℃的温度、约10^-8托至约10^-3托的真空度和约秒至约秒的真空沉积速率下进行真空沉积。

当通过旋转涂布形成空穴注入层时，取决于待沉积的用于形成空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构，可以在约2000rpm至约5000rpm的涂布速率和约80℃至200℃的温度下进行旋转涂布。

当空穴传输区包括空穴传输层时，可以通过使用一种或多种适当的方法，例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB方法、喷墨印刷、激光印刷和/或LITI，在第一电极110或空穴注入层上形成空穴传输层。当通过真空沉积和/或旋转涂布形成空穴传输层时，用于真空沉积和涂布的条件可以与用于形成空穴注入层的真空沉积和涂布条件相似。

空穴传输区可以包含由式1表示的稠环化合物。在一些实施方案中，空穴传输区可以包括空穴传输层，并且空穴传输层可以包含由式1表示的稠环化合物。

在一些实施方案，空穴传输区可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一个：

式201

式202

在式201和202中，

L201至L205可以各自独立地与本文描述的L1被相同地定义；

xa1至xa4可以各自独立地选自0、1、2和3；和

xa5可以选自1、2、3、4和5；以及

R201至R204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团。

在一些实施方案中，在式201和202中，

L201至L205可以各自独立地选自：

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基；以及

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基，

xa1至xa4可以各自独立地选自0、1和2；

xa5可以选自1、2和3；

R201至R204可以各自独立地选自：

苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、甘菊环基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，但是本公开的实施方案不限于此。

由式201表示的化合物可以由式201A表示：

式201A

在一些实施方案中，由式201表示的化合物可以由式201A-1表示，但是本公开的实施方案不限于此：

式201A-1

在一些实施方案中，由式202表示的化合物可以由式202A表示，但是本公开的实施方案不限于此：

式202A

在式201A、201A-1和202A中，对L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204的描述可以各自独立地通过参考本文所提供的它们的描述来理解，R211和R212可以各自独立地与R203相同地定义，以及R213至R216可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团和单价非芳香族稠杂多环基团。

由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可以各自独立地包括化合物HT1至HT20，但是本公开的实施方案不限于此：

空穴传输区的厚度可以为约至约例如，约至约当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层时，空穴注入层的厚度可以为约至小于约并且例如，约至约以及空穴传输层的厚度可以为约至约并且例如，约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围的任何范围内时，可以获得优异的空穴传输特性，而没有驱动电压的显著增加。

除了上述材料之外，空穴传输区可以还包含电荷产生材料以改善传导性。电荷产生材料可以均匀地或不均匀地分散于整个空穴传输区中。

电荷产生材料可以是例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可以选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物，但是本公开的实施方案不限于此。p-掺杂剂的非限制性实例包括：醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物，例如钨氧化物和/或钼氧化物，以及以下例示的化合物HT-D1：

除了空穴注入层和空穴传输层之外，空穴传输区可以还包括选自缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。由于缓冲层可以根据由发射层发射的光的波长来补偿光学共振距离，因此可以改善所形成的有机发光装置的发光效率。作为在缓冲层中包含的材料，可以使用在空穴传输区中包含的任何材料。电子阻挡层可以阻止或减少来自电子传输区的电子注入。

可以通过使用一种或多种适当的方法，例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB方法、喷墨印刷、激光印刷和/或LITI，在空穴传输区上形成发射层。当通过真空沉积和/或旋转涂布形成发射层时，用于发射层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的沉积和涂布条件相似。

当有机发光装置10为全色有机发光装置时，发射层可以根据亚像素而被构图成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一些实施方案中，发射层可以具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层的堆叠结构，或可以包含在单层中彼此混合的红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料以发射白光。

发射层可以包含i)由式1表示的稠环化合物和ii)选自由式11表示的第一化合物、由式12表示的第二化合物和由式13表示的第三化合物中的至少一个：

式1

式2

式11

R301-L301-An1-(L310)xb1-An2-L302-R302

式12

R303-L303-An3-L304-R304

式13

在式1中，X1可以是O或S。在一些实施方案中，在式1中，X1可以是O，但是本公开的实施方案不限于此。

在式1中，R1至R12可以各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-B(Q4)(Q5)。

在式1中，选自R1至R12中的至少两个可以各自独立地是由式2表示的基团：

式2

在式2中，L1可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团。

在一些实施方案中，在式2中，L1可以选自：

亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基；以及

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、二苯基乙烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基，其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基(dibenzosilolyl)、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基和三联苯基。

在式11至13中，L301至L304、L310和L311可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基和取代或未取代的亚咔唑基。

在一些实施方案中，在式11至13中，L301至L304、L310和L311可以各自独立地选自：

其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基和三联苯基，但是本公开的实施方案不限于此。

在一些实施方案中，在式2中，L1可以选自由式3-1至3-35表示的基团，以及在式11至13中，L301至L304、L310和L311可以各自独立地选自由式3-1至3-9、3-25至3-27和3-31至3-35表示的基团：

其中，在式3-1至3-35中，

Y1可以选自O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7)；

Z1至Z7可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、

氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯基乙烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，

其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基和三联苯基；

d1可以是选自1至4的整数；

d2可以是选自1至3的整数；

d3可以是选自1至6的整数；

d4可以是选自1至8的整数；

d5可以是1或2；

d6可以是选自1至5的整数；以及

*和*’各自表示与相邻原子的连接点。

在一些实施方案中，在式2中，L1可以选自：

亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基；以及

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基，但是本公开的实施方案不限于此。

在一些实施方案中，在式2中，L1可以选自由式4-1至4-28表示的基团，以及在式11至13中，L301至L304、L310和L311可以各自独立地选自由式4-1、4-3、4-5至4-8、4-10至4-17、4-20、4-21和4-24至4-28表示的基团，但是本公开的实施方案不限于此：

其中，在式4-1至4-28中，*和*’各自表示与相邻原子的连接点，以及“D”可以表示氘。

在式2和11至13中，a1、xb1和xb11可以各自独立地选自0、1、2和3。在式2中a1表示L1的数目。当a1为2或大于2时，多个L1可以是彼此相同或不同的。当a1为0时，*-(L1)a1-*’可以是单键。在一些实施方案中，a1可以选自0、1和2。在一些实施方案中，a1可以选自0或1。可以通过参考对a1和式11至13的描述来理解对xb1和xb11的描述。

在式11和12中，An1至An3可以各自独立地选自取代或未取代的亚蒽基。

在一些实施方案中，在式11和12中，An1至An3可以各自独立地选自：

亚蒽基；以及

被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯基乙烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的亚蒽基，

其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基和三联苯基，但是本公开的实施方案不限于此。

在式13中，Ar311可以是取代或未取代的芳香族环或者取代或未取代的非芳香族稠多环状环。

在一些实施方案中，在式13中，Ar311可以选自：

苯、并环戊二烯、茚、萘、甘菊环、庚搭烯、引达省、苊、芴、螺二芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、并四苯、苉、苝、五苯、并六苯、并五苯、玉红省、蔻和卵苯；

在一些实施方案中，在式13中，Ar311可以选自：

苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、苯并菲基和基；以及

在式2中，Ar1和Ar2可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团。

在一些实施方案中，在式2中，Ar1和Ar2可以各自独立地选自：

苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、二苯基乙烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基，

在一些实施方案中，在式2中，Ar1和Ar2可以各自独立地选自：

苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、二苯基乙烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基，

其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、联苯基和三联苯基，但是本公开的实施方案不限于此。

在一些实施方案中，在式2中，Ar1和Ar2可以各自独立地选自：

苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯基乙烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，

其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、联苯基和三联苯基。

在式1中，R1至R12可以各自独立地选自：

由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及

-Si(Q1)(Q2)(Q3)，

其中Q1至Q3以及Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。

在一些实施方案中，在式1中，R1至R12可以各自独立地选自：

由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基；

苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基；

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯基乙烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基；以及

-Si(Q1)(Q2)(Q3)，

其中Q1至Q3以及Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、联苯基和三联苯基，但是本公开的实施方案不限于此。

在式1中，选自R1至R12中的至少两个可以各自独立地是由式2表示的基团。

在式11至13中，R301至R304和R311可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q4)(Q5)和-N(Q6)(Q7)，其中Q1至Q7如本文所定义。

在一些实施方案中，在式11至13中，R301至R304和R311可以各自独立地选自：

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C2-C10烯基和C1-C10烷氧基；

各自被选自苯基、萘基和蒽基中的至少一个取代的C1-C10烷基、C2-C10烯基和C1-C10烷氧基；

苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻吩基和二苯并呋喃基、苯氧基和萘氧基；

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯氧基、萘氧基、二苯基乙烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯氧基和萘氧基；以及

-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-N(Q6)(Q7)，

其中Q1至Q3、Q6、Q7和Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、联苯基和三联苯基，但是本公开的实施方案不限于此。

在一些实施方案中，

在式2中，Ar1和Ar2可以各自独立地选自由式5-1至5-43表示的基团，

在式1中，R1至R12可以各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和由式5-1至5-43表示的基团，

在式11至13中，R301至R304和R311可以各自独立地选自：

各自被选自苯基、萘基和蒽基中的至少一个取代的C1-C10烷基、C2-C10烯基和C1-C10烷氧基；

苯氧基和萘氧基；

由式5-1至5-20表示的基团；以及

-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-N(Q6)(Q7)；

其中Q1至Q3、Q6和Q7可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、联苯基和三联苯基：

在式5-1至5-43中，

Y31可以选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37)；

Z31至Z37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯基乙烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，

其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、联苯基和三联苯基，

e2可以是1或2，

e3可以是选自1至3的整数，

e4可以是选自1至4的整数；

e5可以是选自1至5的整数；

e6可以是选自1至6的整数；

e7可以是选自1至7的整数；

e9可以是选自1至9的整数；以及

*表示与相邻原子的连接点。

在一些实施方案中，在式2中，Ar1和Ar2可以各自独立地选自由式6-1至6-41表示的基团，

在式1中，R1至R12可以各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基和三联苯基，

其中Q1至Q3可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、联苯基和三联苯基，但是本公开的实施方案不限于此：

其中，在式6-1至6-41中，*表示与相邻原子的连接点，以及“D”可以表示氘。

在一些实施方案中，在式1中，R5可以不是氢。

在一些实施方案中，在式1中，R5可以选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基，但是本公开的实施方案不限于此。

在式1中，选自R1至R12中的至少两个中的任一个可以是由式2表示的基团。

在式13中，xb20可以是选自1至10的整数。在一些实施方案中，xb20可以是选自1至6的整数，但是本公开的实施方案不限于此。

在一些实施方案中，由式1表示的稠环化合物可以由式1-1至1-4之一表示：

式1-1

式1-2

式1-3

式1-4

其中，在式1-1至1-4中，对于X1、L1、a1、Ar1、Ar2和R1至R12的描述如本文所提供，以及对于L2、a2、Ar3和Ar4的描述分别与关于L1、a1、Ar1和Ar2所提供的描述相同。

在一些实施方案中，在式1-1至1-4中，

a1和a2可以均是0；

a1可以是0，并且a2可以是1或2；

a1可以是1或2，并且a2可以是0；

a1和a2可以均是1；

a1可以是1，并且a2可以是2；

a1可以是2，并且a2可以是1；或者

a1和a2可以均是2。

在一些实施方案中，在式1-1至1-4中，

a1和a2可以均是0；

a1可以是0，并且a2可以是1；

a1可以是1，并且a2可以是0；或者

a1和a2可以均是1，但是本公开的实施方案不限于此。

在式1-1至1-4中，

Ar1、Ar2、Ar3和Ar4可以是各自相同的(Ar1＝Ar2＝Ar3＝Ar4)；

Ar1和Ar3可以是相同的，Ar2和Ar4可以是相同的，并且Ar2和Ar3可以是彼此不同的(Ar1＝Ar3，Ar2＝Ar4，并且Ar2≠Ar3)；

Ar1和Ar3可以是相同的，Ar2和Ar4可以是彼此不同的，并且Ar2和Ar3可以是彼此不同的(Ar1＝Ar3，Ar2≠Ar4，且Ar2≠Ar3)；或者

Ar1、Ar2、Ar3和Ar4可以是彼此不同的(Ar1≠Ar2≠Ar3≠Ar4)。

在一些实施方案中，由式1表示的稠环化合物可以由式1-1(1)至1-1(4)之一表示，但是本公开的实施方案不限于此：

式1-1(1)

式1-1(2)

式1-1(3)

式1-1(4)

其中，在式1-1(1)至1-1(4)中，X1、L1、Ar1、Ar2、R1、R3至R9和R11至R12如本文所定义，以及对于L2、Ar3和Ar4的描述分别与关于L1、Ar1和Ar2所提供的描述相同。

在一些实施方案中，在式1中，R5可以不是氢。例如，在式1中，R5可以是C1-C10烷基，但是本公开的实施方案不限于此。

第一化合物可以由式11-1至11-7之一表示，第二化合物可以由式12-1至12-3之一表示，以及第三化合物可以由式13-1至13-11之一表示：

其中，在式11-1至11-7、12-1至12-3和13-1至13-11中，

对于L301至L304、L310、L311、xb1、xb11、R301至R304和R311的描述可以与本文所定义的相同，

对于L312至L316的描述可以各自独立地与L311的描述相同，

对于xb12至xb16的描述可以各自独立地与xb11的描述相同，

对于R312至R316的描述可以各自独立地与R311的描述相同，以及

Z61、Z62、Z71、Z72和Z81至Z83可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯基乙烯基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，

其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基和三联苯基。

在一些实施方案中，由式1表示的稠环化合物可以是选自化合物1至248和1A至249A中的一个，但是本公开的实施方案不限于此：

在一些实施方案中，第一化合物、第二化合物和第三化合物可以各自独立地选自化合物H-1至H-65，但是本公开的实施方案不限于此：

在其中选自式1中的R1至R12中的至少两个各自独立地为由式2表示的基团的实施方案中，使用由式1表示的稠环化合物的有机发光装置可以具有高效率特性。

此外，当有机发光装置包含由式1表示的稠环化合物以及选自由式11表示的第一化合物、由式12表示的第二化合物和由式13表示的第三化合物中的至少一个时，该有机发光装置可以具有低驱动电压、高效率、高亮度和长使用寿命。

可以通过使用任何适当的有机合成方法来合成由式1表示的稠环化合物。根据本文提供的实施例，合成稠环化合物的方法对于本领域普通技术人员而言应是显而易见的。

在一些实施方案中，由式1表示的稠环化合物可以被包含在发射层中并且可以用作掺杂剂，以及选自由式11表示的第一化合物、由式12表示的第二化合物和由式13表示的第三化合物中的至少一个可以还被包含在发射层中并且可以用作主体。

在一些实施方案中，在发射层中，i)由式1表示的稠环化合物与ii)选自由式11表示的第一化合物、由式12表示的第二化合物和由式13表示的第三化合物中的至少一个的重量比可以为约1:99至约20:80。当重量比在此范围内，可以实现具有高效率和长使用寿命的有机发光装置。

由式1表示的稠环化合物可以还被包含在有机发光装置的空穴传输区中(例如，在空穴传输层中)，并且在空穴传输区中包含的稠环化合物可以与在发射层中包含的稠环化合物相同或不同。例如，可以在空穴传输区中(例如，在空穴传输层中)包含由式1表示的稠环化合物，并且在空穴传输区中包含的稠环化合物可以与在发射层中包含的稠环化合物不同。

如本文所用，术语“有机层”可以是指在有机发光装置中的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。在“有机层”中包含的材料不限于有机材料。

发射层的厚度可以为约至约例如，约至约当发射层的厚度在这些范围的任何范围内时，可以实现优异的发光特性，而没有驱动电压的显著增加。

电子传输区可以设置在发射层上。

电子传输区可以包括选自空穴阻挡层、电子传输层(ETL)和电子注入层中的至少一个，但是本公开的实施方案不限于此。

在一些实施方案中，电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层的结构或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构，其中各个结构的层以所阐明的顺序自发射层起依次堆叠，但是本公开的实施方案不限于此。

在一些实施方案中，有机发光装置的有机层150可以包括在发射层与第二电极190之间的电子传输区。

当电子传输区包括空穴阻挡层时，可以通过使用一种或多种适当的方法，例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB方法、喷墨印刷、激光印刷和/或LITI，在发射层上形成空穴阻挡层。当通过真空沉积和/或旋转涂布形成空穴阻挡层时，用于空穴阻挡层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的沉积和涂布条件相似。

空穴阻挡层可以包括，例如，选自BCP和Bphen中的至少一个，但是本公开的实施方案不限于此：

空穴阻挡层的厚度可以为约至约例如，约至约当空穴阻挡层的厚度在这些范围的任何范围内时，可以实现优异的空穴阻挡特性，而没有驱动电压的显著增加。

电子传输区可以包括电子传输层。可以通过使用一种或多种适当的方法，例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB方法、喷墨印刷、激光印刷和/或LITI，在发射层或空穴阻挡层上形成电子传输层。当通过使用真空沉积和/或旋转涂布形成电子传输层时，用于电子传输层的真空沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的真空沉积和涂布条件相似。

在一些实施方案中，电子传输层可以包括选自由式601表示的化合物和由式602表示的化合物中的至少一个：

式601

Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2，

其中，在式601中，

Ar601可以选自：

萘、庚搭烯、芴、螺二芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、并四苯、苉、苝、五苯和茚并蒽；以及

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)中的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺二芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、并四苯、苉、苝、五苯和茚并蒽，其中Q301至Q303可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基；

L601可以与L201相同地定义；

E601可以选自：

吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及

各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中的至少一个取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基，

xe1可以选自0、1、2和3；以及

xe2可以选自1、2、3和4；

式602

其中，在式602中，

X611可以是N或C-(L611)xe611-R611，X612可以是N或C-(L612)xe612-R612，X613可以是N或C-(L613)xe613-R613，并且选自X611至X613中的至少一个可以是N；

L611至L616可以各自独立地与本文提供的L1相同地被定义；

R611至R616可以各自独立地选自：

xe611至xe616可以各自独立地选自0、1、2和3。

由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可以各自独立地选自化合物ET1至ET15：

在一些实施方案中，电子传输层可以包含选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一个：

电子传输层的厚度可以为约至约例如，约至约当电子传输层的厚度在这些范围的任一范围内时，可以获得优异的电子传输特性，而没有驱动电压的显著增加。

除了上述材料之外，电子传输层可以还包括含金属的材料。

含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括，例如，化合物ET-D1(羟基喹啉锂，或LiQ)或ET-D2：

电子传输区可以包括电子注入层，其促进来自第二电极190的电子注入。

可以通过使用一种或多种适当的方法，例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB方法、喷墨印刷、激光印刷和/或LITI，在电子传输层上形成电子注入层。当通过真空沉积和/或旋转涂布形成电子注入层时，用于电子注入层的真空沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的真空沉积和涂布条件相似。

电子注入层可以包含选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一个。

电子注入层的厚度可以为约至约例如，约至约当电子注入层的厚度在这些范围的任一范围内时，可以获得优异的电子注入特性，而没有驱动电压的显著增加。

第二电极190可以设置在有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极，并且就此而言，用于形成第二电极190的材料可以是具有低功函的材料，例如，金属、合金、导电化合物或其混合物。用于形成第二电极190的材料的非限制性实例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方案中，用于形成第二电极190的材料可以是ITO和/或IZO。第二电极190可以是半透射电极或透射电极。

在上文中，已参考附图描述了有机发光装置，但是本公开的实施方案不限于此。

根据本公开的另一实施方案，提供了有机发光设备，并且该有机发光设备可以包括有机发光装置和薄膜晶体管，其中有机发光装置的第一电极与薄膜晶体管可以彼此电连接(例如，耦合)。

本文所用的C1-C60烷基可以是指具有1至60个碳原子的直链或支链的脂肪族烃单价基团，并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所用的C1-C60亚烷基可以是指具有与C1-C60烷基相同结构的二价基团。

本文所用的C1-C60烷氧基可以是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。

本文所用的C2-C60烯基可以是指在沿着C2-C60烷基的碳链的一个或多个位置处(例如，在C2-C60烷基的中部或任一末端处)具有至少一个碳双键的烃基，并且其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所用的C2-C60亚烯基可以是指具有与C2-C60烯基相同结构的二价基团。

本文所用的C2-C60炔基可以是指在沿着C2-C60烷基的碳链的一个或多个位置处(例如，在C2-C60烷基的中部或任一末端处)具有至少一个碳叁键的烃基，并且其非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。本文所用的C2-C60亚炔基可以是指具有与C2-C60炔基相同结构的二价基团。

本文所用的C3-C10环烷基可以是指包含3至10个碳原子的单价单环饱和烃基，并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所用的C3-C10亚环烷基可以是指具有与C3-C10环烷基相同结构的二价基团。

本文所用的C1-C10杂环烷基可以是指包含作为成环原子的至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子和1至10个碳原子的单价单环基团，并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所用的C1-C10亚杂环烷基可以是指具有与C1-C10杂环烷基相同结构的二价基团。

本文所用的C3-C10环烯基可以是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团，而且其不是芳香族的。其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所用的C3-C10亚环烯基可以是指具有与C3-C10环烯基相同结构的二价基团。

本文所用的C1-C10杂环烯基可以是指在其环中包括作为成环原子的至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所用的C1-C10亚杂环烯基可以是指具有与C1-C10杂环烯基相同结构的二价基团。

本文所用的C6-C60芳基可以是指包含具有6至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团，并且本文所用的C6-C60亚芳基可以是指包含具有6至60个碳原子的碳环芳香族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和/或C6-C60亚芳基包括多个环时，各自的环可以彼此稠合(例如，偶合)。

本文所用的C1-C60杂芳基可以是指具有包含作为成环原子的至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子和1至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团。本文所用的C1-C60亚杂芳基可以是指具有包含作为成环原子的至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子和1至60个碳原子的碳环芳香族体系的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和/或C1-C60亚杂芳基包括多个环时，各自的环可以彼此稠合。

本文所用的C6-C60芳氧基可以是指由-OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示的单价基团，并且本文所用的C6-C60芳硫基可以是指由-SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示的单价基团。

本文所用的单价非芳香族稠多环基团可以是指具有多个彼此稠合或通过单键连接的环、只有作为成环原子的碳原子(例如，碳原子的数目可以是8至60)、并且不具有整体芳香性(例如，作为一个整体分子结构为非芳香族的)的单价基团。单价非芳香族稠多环基团的非限制性实例为芴基。本文所用的二价非芳香族稠多环基团可以是指具有与单价非芳香族稠多环基团相同结构的二价基团。

本文所用的单价非芳香族稠杂多环基团可以是指具有两个或多于两个的彼此稠合或通过单键连接的环、具有作为成环原子的至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子、以及作为其余成环原子的碳原子(例如，碳原子的数目可以是1至60)、并且不具有整体芳香性(例如作为一个整体分子结构为非芳香族的)的单价基团。单价非芳香族稠杂多环基团的非限制性实例为咔唑基。本文所用的二价非芳香族稠杂多环基团可以是指具有与单价非芳香族稠杂多环基团相同结构的二价基团。

此处，取代的亚蒽基、取代的芳香族环、取代的非芳香族稠多环状环、取代的亚噻吩基、取代的亚呋喃基、取代的亚吡咯基、取代的亚苯并噻吩基、取代的亚苯并呋喃基、取代的亚吲哚基、取代的亚二苯并噻吩基、取代的亚二苯并呋喃基、取代的亚咔唑基、取代的噻吩基、取代的呋喃基、取代的吡咯基、取代的苯并噻吩基、取代的苯并呋喃基、取代的吲哚基、取代的二苯并噻吩基、取代的二苯并呋喃基、取代的咔唑基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香族稠多环基团、取代的二价非芳香族稠杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香族稠多环基团和取代的单价非芳香族稠杂多环基团的至少一个取代基可以选自：

-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-B(Q34)(Q35)，

其中Q11至Q15、Q21至Q25和Q31至Q35可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基和三联苯基。

本文所用的“Ph”可以是指苯基，“Me”可以是指甲基，“Et”可以是指乙基，以及“ter-Bu”或“But”可以是指叔丁基。

“联苯基”可以是指其中两个苯环经由单键彼此键合(例如，偶合)的单价基团，以及“三联苯基”可以是指其中三个苯环经由单键彼此键合(例如，偶合)的单价基团。

在下文中，将参考合成例和实施例来更详细地描述根据示例性实施方案的有机发光装置。用于描述合成例的表达“使用B代替A”可以是指A的摩尔当量与B的摩尔当量相同。

实施例

合成例：化合物1的合成

中间体A-1的合成

将40g(126.0mmol)2-溴-4-氯-1-碘苯、1.41g(6.3mmol)Pd(OAc)2和1.6g(6.3mmol)PPh3与800mL三乙胺混合，然后在约60℃的温度下、在N2气氛下搅拌约12小时。一旦反应完成，就将混合物冷却至室温。通过使用水和二乙醚，从混合物中萃取有机层五次。通过使用硫酸镁(MgSO4)干燥经萃取的有机层。然后，通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得29.0g(100.8mmol，产率：80％)的中间体A-1。通过快原子轰击质谱法(MS/FAB)鉴定所获得的化合物。

C11H12BrClSi计算值287.66，实测值287.96。

中间体A-2的合成

将29.0g(100.8mmol)中间体A-1、13.4g(110.8mmol)苯基硼酸、11.6g(10.0mmol)Pd(PPh3)4和27.8g(201.2mmol)K2CO3加入500mL的THF/H2O(以约9:1的体积比)混合物中，然后在约80℃的温度下搅拌约12小时。将混合物冷却至室温，然后通过使用水和二乙醚，将有机层从混合物中萃取三次。通过使用MgSO4干燥经萃取的有机层。然后，通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得20.4g(71.6mmol，产率：75％)中间体A-2。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C17H17ClSi计算值284.86，实测值284.08。

中间体A-3的合成

将20.4g(71.6mmol)中间体A-2和9.8g(71.6mmol)K2CO3与900ml的MeOH/CH2Cl2(以约2:1的体积比)混合物混合，接着在室温下搅拌约1小时。通过使用过滤器来过滤所获得的化合物。通过蒸发将有机溶剂从滤液中去除。然后，通过使用水和二氯甲烷，将有机层从中萃取两次。然后，通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂，然后通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得13.0g(61.1mmol，产率：85％)中间体A-3。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C14H9Cl计算值212.68，实测值212.04。

中间体A-4的合成

将13.0g(61.1mmol)中间体A-3与800mL二氯甲烷混合。然后，在约0℃的温度下向其缓慢逐滴加入36mL(600mmol)三氟乙酸。将混合物的温度升至室温，并向其加入4mL(60.8mmol)甲磺酸并在室温下搅拌。一旦反应完成，通过使用水和二乙醚，将有机层从中萃取两次。然后，通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂，然后通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得10.4g(48.9mmol，产率：80％)中间体A-4。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C14H9Cl计算值212.68，实测值212.04。

中间体A-5的合成

将10.4g(48.9mmol)中间体A-4与500mL二氯甲烷混合，然后，向其缓慢加入588mg(2.4mmol)过氧化苯甲酰(BPO)和8.6g(48.6mmol)N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)并在室温下搅拌约24小时。一旦反应完成，向其加入500mL的浓度为约5体积％的HCl，接着加入500mL水以去除剩余的NBS。通过使用二乙醚和水，从中萃取有机层。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂，然后，通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得11.4g(39.1mmol，产率：80％)中间体A-5。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C14H8BrCl计算值291.57，实测值291.95。

中间体A-6的合成

在N2气氛下，将11.4g(39.1mmol)中间体A-5在-78℃下于500mL四氢呋喃(THF)中搅拌约10分钟。通过使用滴液漏斗向其缓慢逐滴加入15.6mL的2.5M浓度的n-BuLi，然后，搅拌另外30分钟。然后，通过使用滴液漏斗向其缓慢逐滴加入6.09g(58.7mmol)硼酸三甲酯，然后搅拌另外3小时。此后，向其加入150mL HCl溶液，并且从中萃取有机层一次。通过使用水和二乙醚从经萃取的有机层中进一步萃取有机层三次。通过使用MgSO4干燥有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得7.03g(27.4mmol，产率：70％)中间体A-6。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C14H10BClO2计算值256.49，实测值256.05。

中间体A-7的合成

将5.7g(19.4mmol)中间体A-6、7.0g(21.3mmol)(4-溴-2-碘苯基)(甲基)硫烷、2.24g(1.94mmol)Pd(PPh3)4和3.1g(2.3mmol)K2CO3加入400mL的THF/H2O(以约9:1的体积比)混合物中并在约80℃的温度下搅拌约12小时。将温度冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从中萃取有机层三次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。然后，通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得7.2g(17.5mmol，产率：90％)中间体A-7。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C21H14BrCl2S计算值413.76，实测值413.97。

中间体A-8的合成

将7.2g(17.5mmol)中间体A-7和100mL乙酸混合，并且向其加入2.2g(19.2mmol)过氧化氢(30wt％，在H2O中)并在室温下搅拌约6小时。一旦反应完成，在减压下从中去除乙酸。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得5.3g(12.3mmol，产率：70％)中间体A-8。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C21H14BrCl2OS计算值429.76，实测值429.96。

中间体A-9的合成

将5.3g(12.3mmol)中间体A-8和100mL二氯甲烷混合，然后向其加入1.8g(12.3mmol)三氟甲磺酸并在室温下搅拌约24小时。然后，向其加入水与吡啶(以约8:1的体积比)的100mL混合物并搅拌约1小时。一旦反应完成，通过使用水和二氯甲烷，从中萃取有机层两次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。然后，通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得3.2g(8.0mmol，产率：80％)中间体A-9。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C20H10BrClS计算值397.71，实测值395.94。

化合物1的合成

将700mg(1.76mmol)中间体A-9、740mg(4.4mmol)二苯胺、156mg(0.18mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、35mg(0.18mmol)三(叔丁基)膦和423mg(4.4mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并在约80℃的温度下搅拌约2小时。将生成物冷却至室温，并通过使用水和二乙醚，从生成物中萃取有机层两次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得762mg(1.2mmol，产率：70％)化合物1。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C44H30N2S计算值618.80，实测值618.21。

合成例2：化合物127的合成

中间体A-10的合成

将600mg(1.5mmol)中间体A-9、254mg(1.5mmol)二苯胺、137mg(0.15mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、30mg(0.15mmol)三(叔丁基)膦和211mg(2.2mmol)叔丁醇钠加入40mL甲苯中并在约80℃的温度下搅拌约2小时。将生成物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从生成物中萃取有机层三次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。然后，通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得656mg(1.35mmol，产率：90％)中间体A-10。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C32H20ClNS计算值486.03，实测值485.10。

化合物127的合成

将656mg(1.35mmol)中间体A-10、580mg(1.53mmol)(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸、173mg(0.15mmol)Pd(PPh3)4和304mg(2.2mmol)K2CO3加入THF/H2O(以约9:1的体积比)的40mL混合物中并在约80℃的温度下搅拌约12小时。将生成物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从生成物中萃取有机层三次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得887mg(1.13mmol，产率：84％)化合物127。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C56H36N2OS计算值784.98，实测值784.25

合成例3：化合物1A的合成

中间体B-1的合成

将25g(113mmol)1-溴-4-氯-2-甲氧基苯、19.1mL(135mmol)乙炔基三甲基硅烷、3.96g(5.6mmol)Pd(PPh3)2Cl2和2.15g(11.3mmol)CuI与100mL三乙胺混合，并在约60℃的温度下、在N2气氛下搅拌约12小时。将所获得的化合物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从中萃取有机层五次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得22.9g(96mmol，产率：85％)中间体B-1。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C12H15ClOSi计算值238.79，实测值238.06。

中间体B-2的合成

将22.9g(96mmol)中间体B-1和13.8g(100mmol)K2CO3与MeOH/CH2Cl2(以约2:1的体积比)的600ml混合物混合，接着在室温下搅拌约1小时。通过使用过滤器过滤所获得的混合物，并且在减压下通过蒸发去除滤液中的有机溶剂。通过使用水和二氯甲烷从所获得的残余物中萃取有机层两次。通过使用MgSO4干燥有机层。从有机层中去除溶剂，并且通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得15.5g(92.9mmol，产率：97％)中间体B-2。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C9H7ClO计算值166.60，实测值166.02。

中间体B-3的合成

将15.5g(92.9mmol)中间体B-2、26.8g(84.4mmol)2-溴-4-氯-1-碘苯、5.4g(4.64mmol)Pd(PPh3)4、1.8g(9.29mmol)CuI和52mL(37.1mmol)三乙胺溶解在500mL N-二甲基甲酰胺(DMF)中，并且在约40℃的温度下、在N2气氛下搅拌。将所获得的化合物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从中萃取有机层三次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得22.5g(63.2mmol，产率68％)中间体B-3。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C15H9BrCl2O计算值356.04，实测值355.92。

中间体B-4的合成

将中间体B-3(8.1g，22.8mmol)、苯基硼酸(3.0g，34.1mmol)、1.3g(1.14mmol)Pd(PPh3)4和12.6g(91mmol)K2CO3与THF/H2O(以约9:1的体积比)的150mL混合物混合并且在约60℃的温度下搅拌约12小时。将生成物冷却至室温，然后，通过使用水和二乙醚，从中萃取有机层三次。通过使用MgSO4干燥经萃取的有机层。然后，通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得13.1g(37.1mmol，产率：81％)中间体B-4。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C21H14Cl2O计算值353.24，实测值352.04。

中间体B-5的合成

将4.0g(11.3mmol)中间体B-4与500mL二氯甲烷混合，并在约0℃的温度下向其缓慢逐滴加入12.9g(113.2mmol)三氟乙酸。将混合物的温度升至室温，并且然后向其加入0.74mL(11.3mmol)甲磺酸并在室温下搅拌。一旦反应完成，通过使用水和二乙醚，从中萃取有机层两次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得3.14g(8.6mmol，产率：76％)中间体B-5。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C21H14Cl2O计算值353.24，实测值352.04。

中间体B-6的合成

将3.16g(8.9mmol)中间体B-5与100mL二氯甲烷混合，然后，在约0℃的温度下向其缓慢逐滴加入BBr3。一旦反应完成，在约0℃的温度下向其缓慢加入NaHCO3水溶液以终止反应。通过使用水和二氯甲烷，从中萃取有机层三次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得2.72g(8.0mmol，产率：90％)中间体B-6。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C20H12Cl2O计算值339.22，实测值338.03。

中间体B-7的合成

将2.72g(8.0mmol)中间体B-6和3.4g(24.0mmol)氧化亚铜(I)加入250mL硝基苯中并且在约190℃的温度下搅拌约48小时。一旦反应完成，将生成物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从中萃取有机层四次。使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.33g(5.6mmol，产率：62％)中间体B-7。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C20H10Cl2O计算值337.20，实测值336.01。

化合物1A的合成

将600mg(1.78mmol)中间体B-7、740mg(4.4mmol)二苯胺、156mg(0.18mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、35mg(0.18mmol)三(叔丁基)膦和423mg(4.4mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并且在约80℃的温度下搅拌约2小时。将生成物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从中萃取有机层两次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得858mg(1.42mmol，产率：70％)化合物1A。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C44H30N2O计算值602.74，实测值602.24。

合成例4：化合物144A的合成

中间体B-8的合成

以与在合成例1中用于合成中间体A-7的相同(或基本上相同)的方式获得1.6g(4mmol，产率：84％)中间体B-8，但使用4-溴-2-碘-1-甲氧基苯代替(4-溴-2-碘苯基)(甲基)硫烷。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C21H14BrClO计算值397.70，实测值395.99。

中间体B-9的合成

以与在合成例1中用于合成中间体A-8的相同(或基本上相同)的方式获得1.23g(3.2mmol，产率：80％)中间体B-9，但使用中间体B-8代替中间体A-7。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C20H12BrClO计算值383.67，实测值383.97。

中间体B-10的合成

以与在合成例1中用于合成中间体A-9的相同(或基本上相同)的方式获得1.04g(2.7mmol，产率：85％)中间体B-10，但使用中间体B-9代替中间体A-8。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C20H10BrClO计算值381.65，实测值379.96。

中间体B-11的合成

以与在合成例2中用于合成中间体A-10的相同(或基本上相同)的方式获得1.04g(1.32mmol，产率：84％)中间体B-11，但使用600mg(1.57mmol)中间体B-10代替中间体A-9，并且使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替二苯胺。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C41H28ClNO计算值586.13，实测值585.19。

化合物144A的合成

以与在合成例2中用于合成化合物127的相同(或基本上相同)的方式获得939mg(0.98mmol，产率：74％)化合物144A，但使用1.04g(1.32mmol)中间体B-11代替中间体A-10，并且使用(4-([1,1’-联苯]-2-基(二苯并[b,d]呋喃-4-基)氨基)苯基)硼酸代替(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C71H48N2O2计算值961.18，实测值960.37。

合成例5：化合物2的合成

以与在合成例1中用于合成化合物1的相同(或基本上相同)的方式获得753mg(0.88mmol，产率：82％)化合物2，但使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替二苯胺。通过质谱/快原子轰击(MS/FAB)和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C62H46N2S计算值851.12，实测值850.34。

合成例6：化合物7的合成

以与在合成例1中用于合成化合物1的相同(或基本上相同)的方式获得753mg(0.88mmol，产率：82％)化合物7，但使用N-([1,1’-联苯]-2-基)吡啶-3-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C54H36N4S计算值772.97，实测值772.27。

合成例7：化合物9的合成

以与在合成例1中用于合成化合物1的相同(或基本上相同)的方式获得650mg(0.90mmol，产率：79％)化合物9，但使用N-苯基萘-2-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C52H34N2S计算值718.92，实测值718.24。

合成例8：化合物10的合成

以与在合成例1中用于合成化合物1的相同(或基本上相同)的方式获得650mg(0.65mmol，产率：69％)化合物10，但使用9,9-二甲基-N-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)-9H-芴-2-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C68H62N2SSi2计算值995.49，实测值994.42。

合成例9：化合物13的合成

以与在合成例1中用于合成化合物1的相同(或基本上相同)的方式获得782mg(0.82mmol，产率：74％)化合物13，但使用5’-氟-N-苯基-[1,1’:3’,1”-三联苯]-4’-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C68H44F2N2S计算值959.17，实测值958.32。

合成例10：化合物15的合成

以与在合成例1中用于合成化合物1的相同(或基本上相同)的方式获得485mg(0.51mmol，产率：77％)化合物15，但使用N-([1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C68H42N2O2S计算值951.16，实测值950.30。

合成例11：化合物16的合成

以与在合成例1中用于合成化合物1的相同(或基本上相同)的方式获得839mg(0.76mmol，产率：54％)化合物16，但使用N-([1,1’-联苯]-2-基)-6-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C80H50N2O2S计算值1103.35，实测值1102.36。

合成例12：化合物19的合成

以与在合成例1中用于合成化合物1的相同(或基本上相同)的方式获得535mg(0.67mmol，产率：88％)化合物19，但使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C56H34N2O2S计算值798.96，实测值798.23。

合成例13：化合物26的合成

将860mg(1.77mmol)中间体A-10、524mg(1.95mmol)N-苯基菲-2-胺、156mg(0.18mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、35mg(0.18mmol)三(叔丁基)膦和423mg(4.4mmol)叔丁醇钠与20mL甲苯混合并且在约80℃的温度下搅拌约2小时。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.04g(1.45mmol，产率：82％)化合物26。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C52H34N2S计算值718.92，实测值718.24。

合成例14：化合物29的合成

将500mg(1.03mmol)中间体A-10、419mg(1.23mmol)5’-氟-N-苯基-[1,1’:3’,1”-三联苯]-4’-胺、91.6mg(0.10mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、20mg(0.10mmol)三(叔丁基)膦和192mg(2mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并且在约80℃的温度下搅拌约2小时。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得560mg(0.71mmol，产率：69％)化合物29。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C56H37FN2S计算值788.98，实测值788.27。

合成例15：化合物30的合成

以与在合成例14使用的相同(或基本上相同)的方式获得461mg(0.57mmol，产率：55％)化合物30，但使用4-((5’-氟-[1,1’:3’,1”-三联苯]-4’-基)氨基)苄腈代替5’-氟-N-苯基-[1,1’:3’,1”-三联苯]-4’-胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C57H36FN3S计算值813.99，实测值813.26。

合成例16：化合物38的合成

中间体A-10(1)的合成

将800mg(2.01mmol)中间体A-9、485mg(2.01mmol)N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺、156mg(0.18mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、35mg(0.18mmol)三(叔丁基)膦和423mg(4.4mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并且在约80℃的温度下搅拌约2小时。将生成物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从生成物中萃取有机层两次。使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得774mg(1.39mmol，产率：69％)中间体A-10(1)。

化合物38的合成

将774mg(1.39mmol)中间体A-10(1)、559mg(1.67mmol)N-([1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺、91.6mg(0.10mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、20mg(0.10mmol)三(叔丁基)膦和192mg(2mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并且在约80℃的温度下搅拌约2小时。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得786mg(0.92mmol，产率：66％)化合物38。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C59H44N2OSSi计算值857.16，实测值856.29。

合成例17：化合物54的合成

中间体A-10(2)的合成

以与在合成例16中用于合成中间体A-10(1)的相同(或基本上相同)的方式获得825mg(1.47mmol，产率：73％)中间体A-10(2)，但使用N-苯基-[1，1’-联苯]-2-胺代替N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺。

化合物54的合成

将825mg(1.47mmol)中间体A-10(2)、366mg(1.67mmol)N-苯基萘-2-胺、91.6mg(0.10mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、20mg(0.10mmol)三(叔丁基)膦和192mg(2mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并且在约80℃的温度下搅拌约2小时。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得712mg(0.96mmol，产率：65％)化合物54。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C54H36N2S计算值744.96，实测值744.26。

合成例18：化合物57的合成

将847mg(1.51mmol)中间体A-10(2)、669mg(1.85mmol)N-([1,1’-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺、183mg(0.20mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.20mmol)三(叔丁基)膦和288mg(3mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并且在约80℃温度下搅拌约2小时。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.18g(1.33mmol，产率：88％)化合物57。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C65H46N2S计算值887.16，实测值886.34。

合成例19：化合物72的合成

中间体A-10(3)的合成

以与在合成例16中用于合成中间体A-10(1)的相同(或基本上相同)的方式获得1.00mg(1.75mmol，产率：87％)中间体A-10(3)，但使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺。

化合物72的合成

将1.00g(1.75mmol)中间体A-10(3)、528mg(1.85mmol)9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺、183mg(0.20mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.20mmol)三(叔丁基)膦和288mg(3mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并且在约80℃的温度下搅拌约2小时。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.27g(1.54mmol，产率：88％)化合物72。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C59H40N2OS计算值825.04，实测值824.29。

合成例20：化合物88的合成

中间体A-10(4)的合成

以与在合成例16中用于合成中间体A-10(1)的相同(或基本上相同)的方式获得1.14g(1.75mmol，产率：87％)中间体A-10(4)，但使用N-([1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺。

化合物88的合成

以与在合成例19中用于合成化合物72的相同(或基本上相同)的方式获得1.23g(1.37mmol，产率：78％)化合物88，但使用中间体A-10(4)代替中间体A-10(3)。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C65H44N2OS计算值901.14，实测值900.32。

合成例21：化合物90的合成

以与在合成例19中用于合成化合物72的相同(或基本上相同)的方式获得1.14g(1.19mmol，产率：68％)化合物90，但使用中间体A-10(4)代替中间体A-10(3)，并且使用5’-氟-N-苯基-[1,1’:3’,1”-三联苯]-4’-胺代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C68H43FN2OS计算值955.16，实测值954.31。

合成例22：化合物129的合成

中间体A-10(5)的合成

以与在合成例16中用于合成中间体A-10(1)的相同(或基本上相同)的方式获得916mg(1.71mmol，产率：85％)中间体A-10(5)，但使用N-苯基萘-2-胺代替N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺。

化合物129的合成

将916mg(1.71mmol)中间体A-10(5)、758mg(2.0mmol)(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸、196mg(0.17mmol)Pd(PPh3)4和473mg(3.4mmol)K2CO3加入THF/H2O(以约9:1的体积比)的50mL混合物中并且在约80℃温度下搅拌约12小时。将生成物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从生成物中萃取有机层三次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.20g(1.44mmol，产率：84％)化合物129。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C60H38N2OS计算值835.04，实测值834.27。

合成例23：化合物134的合成

中间体A-10(6)的合成

以与在合成例16中用于合成中间体A-10(1)的相同(或基本上相同)的方式获得908mg(1.50mmol，产率：75％)中间体A-10(6)，但使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺。

化合物134的合成

将908mg(1.50mmol)中间体A-10(6)、758mg(2.0mmol)(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸、196mg(0.17mmol)Pd(PPh3)4和473mg(3.4mmol)K2CO3加入THF/H2O(以约9:1的体积比)的50mL混合物中并且在约80℃的温度下搅拌约12小时。将生成物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从生成物中萃取有机层三次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.08g(1.40mmol，产率：80％)化合物134。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C65H44N2OS计算值901.14，实测值900.32。

合成例24：化合物140的合成

以与在合成例22中用于合成化合物129的相同(或基本上相同)的方式获得1.33g(1.42mmol，产率：80％)化合物140，但使用中间体A-10(2)代替中间体A-10(5)，并且使用(4-([1,1’-联苯]-2-基(二苯并[b,d]呋喃-4-基)氨基)苯基)硼酸代替(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C68H44N2OS计算值937.17，实测值936.32。

合成例25：化合物167的合成

将800mg(2.01mmol)中间体A-9、1.45g(5.0mmol)(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸、231mg(0.2mmol)Pd(PPh3)4和5.53g(4mmol)K2CO3加入THF/H2O(以约9:1的体积比)的50mL混合物中并且在约80℃的温度下搅拌约12小时。将生成物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从生成物中萃取有机层三次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.22g(1.59mmol，产率：79％)化合物167。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C56H38N2S计算值770.99，实测值770.28。

合成例26：化合物174的合成

中间体A-10(7)的合成

以与在合成例16中用于合成中间体A-10(1)的相同(或基本上相同)的方式获得1.03g(1.61mmol，产率：80％)中间体A-10(7)，但使用二([1,1’-联苯]-4-基)胺代替N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺。

化合物174的合成

将1.03g(1.61mmol)中间体A-10(7)、406mg(1.85mmol)N-苯基萘-1-胺、183mg(0.20mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.20mmol)三(叔丁基)膦和288mg(3mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并且在约80℃温度下搅拌约2小时。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.19g(1.45mmol，产率：90％)化合物174。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C60H40N2S计算值821.05，实测值820.29。

合成例27：化合物180的合成

中间体A-10(8)的合成

以与在合成例16中用于合成中间体A-10(1)的相同(或基本上相同)的方式获得981mg(1.83mmol，产率：92％)中间体A-10(8)，但使用N-苯基萘-1-胺代替N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺。

化合物180的合成

将981mg(1.83mmol)中间体A-10(8)、578mg(2.0mmol)(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸、196mg(0.17mmol)Pd(PPh3)4和473mg(3.4mmol)K2CO3加入THF/H2O(以约9:1的体积比)的50mL混合物中并且在约80℃温度下搅拌约12小时。将生成物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从生成物中萃取有机层三次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.89g(1.59mmol，产率：87％)化合物180。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C54H36N2S计算值744.96，实测值744.26。

合成例28：化合物185的合成

中间体A-10(9)的合成

将800mg(2.01mmol)中间体A-9、682mg(2.0mmol)(4-(萘-1-基(苯基)氨基)苯基)硼酸、231mg(0.2mmol)Pd(PPh3)4和553mg(4.0mmol)K2CO3加入THF/H2O(以约9:1的体积比)的50mL混合物中并且在约80℃温度下搅拌约12小时。将生成物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从生成物中萃取有机层三次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.01g(1.65mmol，产率：82％)中间体A-10(9)。

化合物185的合成

将1.01g(1.65mmol)中间体A-10(9)、392mg(1.8mmol)N-苯基萘-1-胺、183mg(0.20mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.20mmol)三(叔丁基)膦和384mg(4.0mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并且在约80℃温度下搅拌约2小时。将生成物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从生成物中萃取有机层两次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.15g(1.45mmol，产率：88％)化合物185。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C58H38N2S计算值795.02，实测值794.28。

合成例29：化合物196的合成

以与在合成例1中用于合成化合物1的相同(或基本上相同)的方式获得596mg(0.50mmol，产率：77％)化合物196，但使用N-(4’-氟-[1,1’:3’,1”-三联苯]-5’-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C86H60F2N2S计算值1191.50，实测值1190.44。

合成例30：化合物201的合成

以与在合成例1中用于合成化合物1的相同(或基本上相同)的方式获得675mg(0.71mmol，产率：72％)化合物201，但使用N-([1,1’-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C68H42N2O2S计算值951.16，实测值950.30。

合成例31：化合物2A的合成

以与在合成例3中用于合成化合物1A的相同(或基本上相同)的方式获得501mg(0.60mmol，产率：87％)化合物2A，但使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C62H46N2O计算值835.06，实测值834.36。

合成例32：化合物5A的合成

以与在合成例3中用于合成化合物1A的相同(或基本上相同)的方式获得499mg(0.71mmol，产率：92％)化合物5A，但使用N-苯基萘-1-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C52H34N2O计算值702.86，实测值702.27。

合成例33：化合物7A的合成

以与在合成例3中用于合成化合物1A的相同(或基本上相同)的方式获得325mg(0.43mmol，产率：62％)化合物7A，但使用N-([1,1’-联苯]-2-基)吡啶-3-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C54H36N4O计算值756.91，实测值756.29。

合成例34：化合物8A的合成

以与在合成例3中用于合成化合物1A的相同(或基本上相同)的方式获得400mg(0.53mmol，产率：66％)化合物8A，但使用N-苯基-[1,1’-联苯]-4-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C56H38N2O计算值754.93，实测值754.30。

合成例35：化合物9A的合成

以与在合成例3中用于合成化合物1A的相同(或基本上相同)的方式获得436mg(0.62mmol，产率：89％)化合物9A，但使用N-苯基萘-2-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C52H34N2O计算值702.86，实测值702.27。

合成例36：化合物10A的合成

以与在合成例3中用于合成化合物1A的相同(或基本上相同)的方式获得436mg(0.62mmol，产率：89％)化合物10A，但使用9,9-二甲基-N-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)-9H-芴-2-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C68H62N2SSi2计算值995.49，实测值994.42。

合成例37：化合物13A的合成

以与在合成例3中用于合成化合物1A的相同(或基本上相同)的方式获得622mg(0.66mmol，产率：72％)化合物13A，但使用5’-氟-N-苯基-[1,1’:3’,1”-三联苯]-4’-胺代替二苯胺。通过来MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C68H44F2N2O计算值943.11，实测值942.34。

合成例38：化合物15A的合成

以与在合成例3中用于合成化合物1A的相同(或基本上相同)的方式获得701mg(0.75mmol，产率：78％)化合物15A，但使用N-([1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C68H42N2O3计算值935.09，实测值934.32。

合成例39：化合物19A的合成

以与在合成例3中用于合成化合物1A的相同(或基本上相同)的方式获得611mg(0.78mmol，产率：88％)化合物19A，但使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C56H34N2O3计算值782.90，实测值782.26。

合成例40：化合物26A的合成

中间体B-11(1)的合成

将763mg(2.0mmol)中间体B-10、338mg(2.0mmol)二苯胺、183mg(0.20mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.20mmol)三(叔丁基)膦和384mg(4.0mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并且在约80℃温度下搅拌约2小时。将生成物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从生成物中萃取有机层两次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得818mg(1.74mmol，产率：63％)中间体B-11(1)。

化合物26A的合成

将818mg(1.74mmol)中间体B-11(1)、498mg(1.85mmol)N-苯基菲-2-胺、156mg(0.17mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、34mg(0.17mmol)三(叔丁基)膦和288mg(3mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并且在约80℃温度下搅拌约2小时。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.14g(1.62mmol，产率：93％)化合物26A。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C52H34N2O计算值702.86，实测值702.27。

合成例41：化合物29A的合成

以与在合成例40中用于合成化合物26A的相同(或基本上相同)的方式获得982mg(1.27mmol，产率：73％)化合物29A，但使用5’-氟-N-苯基-[1,1’:3’,1”-三联苯]-4’-胺代替N-苯基菲-2-胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C56H37FN2O计算值772.92，实测值772.29。

合成例42：化合物30A的合成

以与在合成例40中用于合成化合物26A的相同(或基本上相同)的方式获得958mg(1.20mmol，产率：69％)化合物30A，但使用5’-氟-6’-(苯基氨基)-[1,1’:3’,1”-三联苯]-4-甲腈代替N-苯基菲-2-胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C57H36FN3O计算值797.93，实测值797.28。

合成例43：化合物38A的合成

中间体B-11(2)的合成

以与在合成例40中用于合成中间体B-11(1)的相同(或基本上相同)的方式获得650mg(1.20mmol，产率：60％)中间体B-11(2)，但使用N-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)苯胺代替二苯胺。

化合物38A的合成

将650mg(1.20mmol)中间体B-11(2)、469mg(1.4mmol)N-([1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺、110mg(0.12mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、24.3mg(0.12mmol)三(叔丁基)膦和240mg(2.5mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并且在约80℃温度下搅拌约2小时。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得689mg(0.82mmol，产率：68％)化合物38A。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C59H44N2O2Si计算值841.10，实测值840.32。

合成例44：化合物54A的合成

中间体B-11(3)的合成

以与在合成例40中用于合成中间体B-11(1)的相同(或基本上相同)的方式获得852mg(1.56mmol，产率：78％)中间体B-11(3)，但使用N-苯基-2-联苯胺代替二苯胺。

化合物54A的合成

将852mg(1.56mmol)中间体B-11(3)、372mg(1.7mmol)N-苯基萘-2-胺、146mg(0.16mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、32.4mg(0.16mmol)三(叔丁基)膦和288mg(3.0mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并且在约80℃温度下搅拌约2小时。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.00g(1.32mmol，产率：88％)化合物54A。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C54H36N2O计算值728.89，实测值728.28。

合成例45：化合物57A的合成

以与在合成例44中用于合成化合物54A的相同(或基本上相同)的方式获得1.01g(1.16mmol，产率：77％)化合物57A，但使用N-([1,1’-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替N-苯基萘-2-胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C65H46N2O计算值871.10，实测值870.36。

合成例46：化合物72A的合成

中间体B-11(4)的合成

以与在合成例40中用于合成中间体B-11(1)的相同(或基本上相同)的方式获得1.01g(1.8mmol，产率：90％)中间体B-11(4)，但使用N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺代替二苯胺。

化合物72A的合成

将1.01g(1.8mmol)中间体B-11(4)、542mg(1.9mmol)9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺、183mg(0.2mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.2mmol)三(叔丁基)膦和336mg(3.5mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并且在约80℃温度下搅拌约2小时。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.20g(1.48mmol，产率：82％)化合物72A。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C59H40N2O2计算值808.98，实测值808.31。

合成例47：化合物88A的合成

中间体B-11(5)的合成

以与在合成例40中用于合成中间体B-11(1)的相同(或基本上相同)的方式获得891mg(1.4mmol，产率：70％)中间体B-11(5)，但使用N-([1,1’-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替二苯胺。

化合物88A的合成

将891mg(1.4mmol)中间体B-11(5)、457mg(1.6mmol)9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺、183mg(0.2mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.2mmol)三(叔丁基)膦和336mg(3.5mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并且在约80℃温度下搅拌约2小时。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.08g(1.22mmol，产率：87％)化合物88A。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C65H44N2O2计算值885.08，实测值884.34。

合成例48：化合物90A的合成

以与在合成例47中用于合成化合物88A的相同(或基本上相同)的方式获得882mg(0.94mmol，产率：67％)化合物90A，但使用5’-氟-N-苯基-[1,1’:3’,1”-三联苯]-4’-胺代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C68H43FN2O2计算值939.10，实测值938.33。

合成例49：化合物129A的合成

中间体B-11(6)的合成

以与在合成例40中用于合成中间体B-11(1)的相同(或基本上相同)的方式获得957mg(1.84mmol，产率：92％)中间体B-11(6)，但使用N-苯基萘-2-胺代替二苯胺。

化合物129A的合成

将957mg(1.84mmol)中间体B-11(6)、758mg(2.0mmol)(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸、208mg(0.18mmol)Pd(PPh3)4和497mg(3.6mmol)K2CO3加入THF/H2O(以约9:1的体积比)的50mL混合物中并且在约80℃温度下搅拌约12小时。将生成物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从生成物中萃取有机层三次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.05g(1.29mmol，产率：70％)化合物129A。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C60H38N2O2计算值818.98，实测值818.29。

合成例50：化合物134A的合成

中间体B-11(7)的合成

以与在合成例40中用于合成中间体B-11(1)的相同(或基本上相同)的方式获得1.03g(1.76mmol，产率：88％)中间体B-11(7)，但使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替二苯胺。

化合物134A的合成

将1.03g(1.76mmol)中间体B-11(7)、758mg(2.0mmol)(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸、208mg(0.18mmol)Pd(PPh3)4和497mg(3.6mmol)K2CO3加入THF/H2O(以约9:1的体积比)的50mL混合物中并且在约80℃温度下搅拌约12小时。将生成物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从生成物中萃取有机层三次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.07g(1.21mmol，产率：71％)化合物134A。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C65H44N2O2计算值885.08，实测值884.34。

合成例51：化合物144A的合成

以与在合成例50中用于合成化合物134A的相同(或基本上相同)的方式获得1.04g(1.08mmol，产率：63％)化合物144A，但使用(4-([1,1’-联苯]-2-基(二苯并[b,d]呋喃-4-基)氨基)苯基)硼酸代替(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C71H48N2O2计算值961.18，实测值960.37。

合成例52：化合物167A的合成

将800mg(2.01mmol)中间体B-10、1.45g(5.0mmol)(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸、231mg(0.2mmol)Pd(PPh3)4和5.53g(4mmol)K2CO3加入THF/H2O(以约9:1的体积比)的50mL混合物中并且在约80℃温度下搅拌约12小时。将生成物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从生成物中萃取有机层三次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.23g(1.63mmol，产率：81％)化合物167A。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C56H38N2O计算值754.93，实测值754.30。

合成例53：化合物174A的合成

中间体B-11(8)的合成

以与在合成例40中用于合成中间体B-11(1)的相同(或基本上相同)的方式获得958mg(1.54mmol，产率：77％)中间体B-11(8)，但使用二([1,1’-联苯]-4-基)胺代替二苯胺。

化合物174A的合成

将958mg(1.54mmol)中间体B-11(8)、373mg(1.7mmol)N-苯基萘-1-胺、183mg(0.2mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.2mmol)三(叔丁基)膦和336mg(3.5mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并且在约80℃温度下搅拌约2小时。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得882mg(0.94mmol，产率：67％)化合物174A。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C60H40N2O计算值804.99，实测值804.31。

合成例54：化合物183A的合成

将874mg(1.86mmol)中间体B-11(1)、730mg(2.0mmol)(二([1,1’-联苯]-4-基)硼酸、208mg(0.18mmol)Pd(PPh3)4和497mg(3.6mmol)K2CO3加入THF/H2O(以约9:1的体积比)的50mL混合物中并且在约80℃温度下搅拌约12小时。将生成物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从生成物中萃取有机层三次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.19g(1.43mmol，产率：77％)化合物183A。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C62H42N2O计算值831.03，实测值830.33。

合成例55：化合物185A的合成

中间体B-11(9)的合成

以与在合成例40中用于合成中间体B-11(1)的相同(或基本上相同)的方式获得990mg(1.66mmol，产率：83％)中间体B-11(9)，但使用(4-(萘-1-基(苯基)氨基)苯基)硼酸代替二苯胺。

化合物185A的合成

将990mg(1.66mmol)中间体B-11(9)、439mg(2.0mmol)N-苯基萘-1-胺、183mg(0.20mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、40mg(0.20mmol)三(叔丁基)膦和384mg(4.0mmol)叔丁醇钠加入20mL甲苯中并且在约80℃温度下搅拌约2小时。将生成物冷却至室温，并且通过使用水和二乙醚，从生成物中萃取有机层两次。通过使用MgSO4干燥所获得的有机层。通过蒸发从有机层中去除溶剂。通过硅胶色谱法分离并纯化残余物以获得1.16g(1.49mmol，产率：90％)化合物185A。通过MS/FAB鉴定所获得的化合物。

C58H38N2O计算值778.95，实测值778.30。

合成例56：化合物196A的合成

以与在合成例3中用于合成化合物1A的相同(或基本上相同)的方式获得611mg(0.78mmol，产率：88％)化合物196A，但使用N-([1,1’-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C70H62N2O计算值947.28，实测值946.49。

合成例57：化合物201A的合成

以与在合成例3中用于合成化合物1A的相同(或基本上相同)的方式获得823mg(0.88mmol，产率：91％)化合物201A，但使用N-([1,1’-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

C68H42N2O3计算值935.09，实测值934.32。

合成例58：化合物192A的合成

以与在合成例3中用于合成化合物1A的相同(或基本上相同)的方式获得化合物192A，但使用N-(4-联苯基)-(9,9-二甲基芴-2-基)胺代替二苯胺。通过MS/FAB和¹H NMR鉴定所获得的化合物。

表1示出在合成例中合成的化合物的NMR和MS数据：

表1

实施例1

将15欧姆/平方厘米(Ω/cm²)((埃))ITO玻璃衬底(可从CorningCo.,Ltd获得)切割成50毫米(mm)×50mm×0.7mm的尺寸，在异丙醇和纯水中各进行超声处理，在各个溶剂中超声处理5分钟，用紫外线清洗30分钟，然后用臭氧清洗，并安装在真空沉积设备上。

将2-TNATA真空沉积在玻璃衬底的ITO阳极上以形成具有约的厚度的空穴注入层。然后，将NPB真空沉积在空穴注入层上以形成具有约的厚度的空穴传输层，由此形成空穴传输区。

将化合物H-1(作为主体)和化合物1(作为掺杂剂)以约98:2的重量比共沉积在空穴传输区上，由此形成具有约的厚度的发射层。

将Alq3真空沉积在发射层上以形成具有约的厚度的电子传输层。然后，将LiF真空沉积在电子传输层上以形成具有约的厚度的电子注入层，由此形成电子传输区。

将铝真空沉积在电子传输区上以形成具有约的厚度的阴极，由此完成有机发光装置的制造。

实施例2至16和比较例1至6

以与实施例1相同(或基本上相同)的方式制造根据实施例2至16和比较例1至6的有机发光装置，但在形成发射层时，改变主体和掺杂剂，如表2中所示。

评价例1

通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650(Photo Research,Inc.)来测量根据实施例1至16和比较例1至6制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、效率和半使用寿命，并且将其结果示于表2中。半使用寿命是指有机发光装置的初始亮度降低50％所需的时段。

表2

参考表2中所示的结果，可以看出，与根据比较例1至6制造的有机发光装置相比，根据实施例1至16制造的有机发光装置表现出改善的驱动电压和改善的半使用寿命，并且大部分还显示出改善的亮度和改善的效率。

如上所述，根据本公开的实施方案的有机发光装置可以具有低驱动电压、改善的效率、高亮度和长使用寿命。

如本文所用，术语“使用(use、using和used)”可以被认为分别与术语“利用(utilize、utilizing和utilized)同义。

此外，将术语“基本上”、“约”及类似的术语用作近似术语而不用作程度术语，并且意图解释本领域普通技术人员会公认的测量值或计算值中的固有偏差。

另外，本文中所列举的任何数值范围旨在包括所列举的范围内所包含的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括在所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值以及等于或小于10.0的最大值，诸如，例如2.4至7.6。本文所列举的任何最大数值限制旨在包括其中所包含的所有较低的数值限制，并且在本说明书中列举的任何最小数值限制旨在包括其中所包含的所有较高的数值限制。因此，申请人保留了修改包括权利要求书在内的本说明书的权利以明确列举本文所明确列举的范围内所包含的任何子范围。

应理解，本文描述的示例性实施方案应仅以描述性意义来认为而不是为了限制的目的。通常在各个示例性实施方案中的特征或方面的描述应被认为可用于其他示例性实施方案中的其他相似特征或方面。

尽管已经参考附图描述了一个或多个示例性实施方案，但本领域普通技术人员应理解，在不偏离通过权利要求书及其等同物所限定的本公开的主旨和范围的情况下，可以在其中进行形式和细节上的多种改变。

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