发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备的制造方法
【专利摘要】本发明提供一种在近红外区域发光的高效率且长寿命的噻二唑系化合物、发光元件用化合物、发光元件、具备该发光元件的发光装置、认证装置以及电子设备。本发明的发光元件(1)具有：阳极(3)、阴极(9)、和设置在阳极(3)和阴极(9)之间的发光层(6)，发光层(6)含有下述式(1)表示的化合物和下述式IRH?1或下述式IRH?4表示的化合物中的至少一方而构成。式(1)中，A和B各自独立地表示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基、芳基氨基、三芳基胺。式IRH?1和IRH?4中，n表示1～12的自然数，R表示取代基或官能团，且各自独立地表示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基，芳基氨基。
【专利说明】
发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备
[00011 本发明专利申请是针对申请日为2012年04月10日、申请号为201210104025.7、发 明名称为"噻二唑系化合物、发光元件用化合物、发光元件、发光装置、认证装置以及电子设 备"的申请提出的分案申请。
技术领域
[0002] 本发明涉及噻二唑系化合物、发光元件用化合物、发光元件、发光装置、认证装置 以及电子设备。
【背景技术】
[0003] 有机电致发光元件(所谓的有机EL元件)是具有在阳极和阴极间插入至少1层发光 性有机层的结构的发光元件。对于这种发光元件，通过在阴极和阳极之间施加电场，将电子 从阴极侧注入到发光层的同时空穴从阳极侧注入到发光层，在发光层中电子和空穴再次结 合而生成激子，在该激子返回基态时，其对应量的能量以光的形式被释放。
[0004] 作为这样的发光元件，已知有在超过700nm的长波区发光的发光元件（例如，参照 专利文献1、2)。
[0005]例如，在专利文献1、2记载的发光元件中，使作为电子供体的胺与作为电子受体的 腈基在分子内作为官能团而共存的材料用作发光层的掺杂剂，由此使发光波长长波长化。
[0006] 然而，以往不能实现在近红外区域发光的高效率且长寿命的元件。
[0007] 另外，在近红外区域面发光的高效率且长寿命的发光元件，作为例如使用静脉、指 纹等生物体信息来认证个人的生物体认证用的光源，其实现而备受期待。
[0008] 专利文献1:日本特开2000-091073号公报 [0009] 专利文献2:日本特开2001-110570号公报
【发明内容】
[0010] 本发明的目的在于提供一种在近红外区域发光的高效率且长寿命的噻二唑系化 合物、发光元件用化合物、发光元件、具备该发光元件的发光装置、认证装置以及电子设备。
[0011] 该目的通过下述本发明而达成。
[0012] 本发明的噻二唑系化合物，其特征在于，以下述式(I)表示。
[0014] [式（I)中，A各自独立地表示可以具有取代基的芳基、二芳基氨基。]
[0015] 本发明的噻二唑系化合物，其特征在于，以下述式(4)表示。
[0017] [式⑷中，R各自独立地表示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基、二芳基氨基。]
[0018] 所述的噻二唑系化合物例如作为有机EL元件的发光材料使用时，能够在近红外区 域发光。
[0019] 本发明的噻二唑系化合物，其特征在于，以下述式(6)表示。
[0021][式(6)中，R各自独立地表示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基。另外，相邻的2 个R的碳彼此可以连接形成环状。]
[0022]所述的噻二唑系化合物，例如作为有机EL元件的发光材料使用时，能够在近红外 区域发光。
[0023]本发明的发光元件用化合物，其特征在于，以下述式(4)表示。
[0025] [式(4)中，R各自独立地表示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基、二芳基氨基。]
[0026] 所述的发光元件用化合物例如作为发光材料使用时，能够在近红外区域发光。
[0027] 本发明的发光元件用化合物，其特征在于，以下述式(6)表示。
[0029] [式(6)中，R各自独立地表示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基。另外，相邻的2 个R的碳彼此可以连接形成环状。]
[0030] 所述的发光元件用化合物例如作为发光材料使用时，能够在近红外区域发光。 [0031]本发明的发光元件，其特征在于，具有：
[0032]阳极，
[0033]阴极，
[0034] 发光层，设置在上述阳极和上述阴极之间，且通过在上述阳极和上述阴极之间通 电而发光；
[0035]上述发光层含有下述式（1)表示的化合物作为发光材料，并且含有下述式IRH-1表 示的化合物作为保持上述发光材料的主体材料而构成。
[0037][上述式（1)中，A和B各自独立地表示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基、芳基 氨基、三芳基胺。]
[0039][上述式IRH-1中，η表示1~12的自然数，R表示取代基或官能团，且各自独立地表 示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基、芳基氨基。]
[0040]根据这样构成的发光元件，由于使用上述式（1)表示的化合物作为发光材料，所以 能够得到在700nm以上的波长区域(近红外区域)的发光。
[0041]另外，由于使用并四苯系材料作为主体材料，所以能够使能量有效率地从主体材 料向发光材料转移。因此，能够使发光元件的发光效率变优异。
[0042]另外，由于并四苯系材料对电子和空穴的稳定性(耐性)优异，因此能够实现发光 层的长寿命化，进而能够实现发光元件的长寿命化。
[0043]对于本发明的发光元件，在上述式(1)中，优选B分别为苯基或甲基。
[0044]苯基和甲基各自的化学稳定性较高。因此，通过使用该化合物作为发光材料，从而 能够实现发光元件的长寿命化。另外，由于能够将发光材料的分子量抑制到较小，所以能够 使用气相成膜高精度地形成发光层。其结果，因这一点也能够实现发光元件的高效率化和 长寿命化。
[0045]在本发明的发光元件中，优选上述发光层含有下述式IRH-2表示的化合物作为上 述主体材料而构成。
[0047][上述式IRH-2中，~R4各自独立地表示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基、芳 基氨基。另外，Ri~R4互相可以相同也可以不同。]
[0048]由此，能够抑制连续驱动时的电压上升，并且能够进一步提高发光元件的发光效 率，同时实现发光元件的长寿命化。
[0049]在本发明的发光元件中，优选上述发光层含有下述式IRH-3表示的化合物作为上 述主体材料而构成。
[0051 ][上述式IRH-3中，1^、1?2各自独立地表示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基、芳 基氨基。另外，Ri、R2互相可以相同也可以不同。]
[0052]由此，能够抑制连续驱动时的电压上升，并且能够进一步提高发光元件的发光效 率，同时实现发光元件的长寿命化。
[0053]本发明的发光元件，其特征在于，具有：
[0054]阳极，
[0055] 阴极，
[0056] 发光层，设置在上述阳极和上述阴极之间，且通过在上述阳极和上述阴极之间通 电而发光；
[0057]上述发光层含有下述式（1)表示的化合物作为发光材料，并且含有下述式IRH-4表 示的化合物作为保持上述发光材料的主体材料而构成。
[0059][上述式（1)中，A和B各自独立地表示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基、芳基 氨基、三芳基胺。]
[0061][上述式IRH-4中，η表示1~10的自然数，R表示取代基或官能团，且各自独立地表 示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基、芳基氨基。]
[0062] 根据这样构成的发光元件，由于使用以上述式（1)表示的化合物作为发光材料，所 以能够得到在700nm以上的波长区域(近红外区域)的发光。
[0063] 另外，由于使用蒽系材料作为主体材料，所以能够使能量有效地从主体材料向发 光材料转移。因此，能够使发光元件的发光效率优异。
[0064] 另外，由于蒽系材料对电子和空穴的稳定性(耐性)优异，所以能够实现发光层的 长寿命化、进而能够实现发光元件的长寿命化。
[0065] 对于本发明的发光元件，在上述式(1)中，优选B分别为苯基或甲基。
[0066] 苯基和甲基各自的化学稳定性较高。因此，通过使用该化合物作为发光材料，从而 能够实现发光元件的长寿命化。另外，由于能够将发光材料的分子量抑制到较小，所以能够 使用气相成膜高精度地形成发光层。其结果，因这一点也能够实现发光元件的高效率化和 长寿命化。
[0067]在本发明的发光元件中，优选上述发光层含有下述式IRH-5表示的化合物作为上 述主体材料而构成。
[0069][上述式IRH-5中，R!、办各自独立地表示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基、芳 基氨基。另外，Ri、R2互相可以相同也可以不同。]
[0070] 由此，能够抑制连续驱动时的电压上升，并且能够进一步提高发光元件的发光效 率，同时实现发光元件的长寿命化。
[0071] 在本发明的发光元件中，优选上述发光层含有下述式IRH-7表示的化合物作为上 述主体材料而构成。
[0073][上述式IRH-7中，R!、办各自独立地表示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基、芳 基氨基。另外，Ri、R2互相可以相同也可以不同。]
[0074]由此，能够抑制连续驱动时的电压上升，并且能够进一步提高发光元件的发光效 率，同时实现发光元件的长寿命化。
[0075]在本发明的发光元件中，优选上述发光层含有下述式IRH-8表示的化合物作为上 述主体材料而构成。
[0077][上述式IRH-8中，Ri、办各自独立地表示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基、芳 基氨基。另外，Ri、R2互相可以相同也可以不同。]
[0078]由此，能够抑制连续驱动时的电压上升，并且能够进一步提高发光元件的发光效 率，同时实现发光元件的长寿命化。
[0079] 在本发明的发光元件中，优选上述主体材料由碳原子和氢原子构成。
[0080] 由此，能够防止产生主体材料与发光材料的非本意的相互作用。因此，能够提高发 光元件的发光效率。另外，能够提高主体材料对电位和空穴的耐性。因此，能够实现发光元 件的长寿命化。
[0081 ]本发明的发光元件，其特征在于，具有：
[0082] 阳极，
[0083] 阴极，
[0084] 发光层，设置在上述阳极和上述阴极之间，且通过在上述阳极和上述阴极之间通 电而发光，
[0085] 电子输送层，该电子输送层在上述阴极和上述发光层之间与上述发光层连接地设 置的、具有电子输送性；
[0086] 上述发光层含有下述式(1)表示的化合物作为发光材料而构成，
[0087] 上述电子输送层含有在分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物作为电子 输送性材料而构成。
[0089] [上述式（1)中，A和B各自独立地表示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基、芳基 氨基、三芳基胺。]
[0090] 根据这样构成的发光元件，由于使用以上述式（1)表示的化合物作为发光材料，所 以能够得到在700nm以上的波长区域(近红外区域)的发光。
[0091]另外，由于使用在分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物作为与发光层邻 接的电子输送层的电子输送性材料，所以能够有效率地从电子输送层向发光层输送电子。 因此，能够使发光元件的发光效率优异。
[0092]另外，由于能够有效率地进行从电子输送层向发光层的电子输送，所以能够使发 光元件的驱动电压低电压化，随之，能够实现发光元件的长寿命化。
[0093] 此外，由于分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物对电子和空穴的稳定性 (耐性)优异，所以因这一点也能实现发光元件的长寿命化。
[0094] 对于本发明的发光元件，在上述式(1)中，优选B分别为苯基或甲基。
[0095] 苯基和甲基各自的化学稳定性较高。因此，通过使用该化合物作为发光材料，从而 能够实现发光元件的长寿命化。另外，由于能够将发光材料的分子量抑制到较小，所以能够 使用气相成膜高精度地形成发光层。其结果，因这一点也能够实现发光元件的高效率化和 长寿命化。
[0096] 在本发明的发光元件中，优选上述电子输送性材料在一个分子内所含的氮杂中氮 茚骨架和蒽骨架的个数分别为1个或2个。
[0097] 由此，能够使电子输送层的电子输送性和电子注入性优异。
[0098] 在本发明的发光元件中，优选上述发光层包含保持上述发光材料的主体材料而构 成。
[0099]由此，主体材料能够将空穴和电子再次结合来生成激子，同时使该激子的能量转 移到发光材料，从而激发发光材料。因此，能够提高发光元件的发光效率。
[0100]在本发明的发光元件中，优选上述主体材料含有并苯系材料而构成。
[0101]由此，能够将电子有效率地从电子输送层中的电子输送性材料的蒽骨架部分向发 光层中的并苯系材料传递。
[0102] 在本发明的发光元件中，优选上述并苯系材料为蒽系材料。
[0103] 由此，能够将电子有效率地从电子输送层中的电子输送性材料的蒽骨架部分向发 光层中的蒽系材料传递。
[0104] 在本发明的发光元件中，优选上述并苯系材料为并四苯系材料。
[0105] 由此，能够将电子有效率地从电子输送层中的电子输送性材料的蒽骨架部分向发 光层中的并四苯系材料传递。
[0106] 在本发明的发光元件中，优选上述并苯系材料由碳原子和氢原子构成。
[0107]由此，能够防止产生主体材料与发光材料的非本意的相互作用。因此，能够提高发 光元件的发光效率。另外，能够提高主体材料对电位和空穴的耐性。因此，能够实现发光元 件的长寿命化。
[0108] 在本发明的发光元件中，优选上述主体材料含有羟基喹啉系金属配位化合物而构 成。
[0109] 由此，羟基喹啉系金属配位化合物能够将能够使空穴和电子再次结合来生成激 子，同时使该激子的能量转移到发光材料来激发发光材料。
[0110] 在本发明的发光元件中，优选上述电子输送层具备第1电子输送层和第2电子输送 层，所述第1电子输送层含有在分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的上述化合物作为第1 电子输送性材料而构成;所述第2电子输送层在上述第1电子输送层与上述发光层之间以与 这两层连接的方式设置、并含有与上述第1电子输送性材料不同的第2电子输送性材料而构 成。
[0111] 由此，能够实现发光元件的长寿命化。
[0112] 本发明的发光装置，其特征在于，具备本发明的发光元件。
[0113] 这样的发光装置能够在近红外区域发光。另外，由于具备高效率且长寿命的发光 元件，因此可靠性优异。
[0114] 本发明的认证装置，其特征在于，具备本发明的发光元件。
[0115]这样的认证装置能够使用近红外光进行生物体认证。另外，由于具备高效率且长 寿命的发光元件，因此可靠性优异。
[0116] 本发明的电子设备，其特征在于，具备本发明的发光元件。
[0117] 由于这样的电子设备具备高效率且长寿命的发光元件，因此可靠性优异。
【附图说明】
[0118] 图1是示意性地表示本发明的实施方式涉及的发光元件的纵截面的图。
[0119] 图2是表示应用了本发明的发光装置的显示器装置的实施方式的纵截面图。
[0120]图3是表示本发明的认证装置的实施方式的图。
[0121] 图4是表示应用了本发明的电子设备的移动型(或笔记本型)个人电脑的结构的立 体图。
[0122] 图5是表示本发明的实施例(实施例1-1、1_10、1-11)和比较例1-1的发光元件的发 光光谱的图。
[0123] 图6是表示本发明的实施例(实施例2-1、2-10、2_11)和比较例2-1的发光元件的发 光光谱的图。
[0124] 图7是表示本发明的实施例(实施例3-2、3-8、3-9)和比较例3-1的发光元件的发光 光谱的图。
【具体实施方式】
[0125] 以下，对将本发明的噻二唑系化合物、发光元件用化合物、发光元件、发光装置、认 证装置以及电子设备示于附图的优选的实施方式进行说明。
[0126] 图1是示意性地表示本发明的实施方式涉及的发光元件的截面图。应予说明，以 下，为了便于说明，以图1中的上侧为"上"、下侧为"下"来进行说明。
[0127] 图1所示的发光元件（电致发光元件）1是阳极3、空穴注入层4、空穴输送层5、发光 层6、电子输送层7、电子注入层8和阴极9依次层叠而成的。即，在发光元件1中，层叠体14插 入到阳极3与阴极9之间，所述层叠体14是空穴注入层4、空穴输送层5、发光层6、电子输送层 7和电子注入层8依次从阳极3侧向阴极9侧层叠而成的。
[0128] 而且，发光元件1的整体设置在基板2上并且用密封部件10密封。
[0129] 在这样的发光元件1中，通过在阳极3和阴极9施加驱动电压，从而电子从阴极9侧 供给(注入)到发光层6,同时空穴从阳极3侧供给(注入)到发光层6。另外，在发光层6中，空 穴和电子再次结合，利用在该再次结合时释放的能量生成激子(exciton)，在激子返回基态 时释放(发出）能量(荧光或磷光）。由此，发光元件1发光。
[0130] 如后所述，特别是该发光元件1通过使用噻二唑系化合物(发光元件用化合物)作 为发光层6的发光材料，从而在近红外区域发光。应予说明，本说明书中"近红外区域"是指 700nm~1500nm的波长区域。
[0131]基板2是支撑阳极3的部件。因为本实施方式的发光元件1是从基板2侧发出光的结 构(底部发射型），所以基板2和阳极3各自实质上是透明的(无色透明、着色透明或半透明）。
[0132] 作为基板2的构成材料，例如，可举出聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇 酯、聚丙烯、环烯烃聚合物、聚酰胺、聚醚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯、聚芳酯这样的树 脂材料，石英玻璃、钠钙玻璃这样的玻璃材料等，可以使用它们中的1种或组合2种以上使 用。
[0133] 这样的基板2的平均厚度没有特别限定，优选为0.1~30mm左右，更优选为0.1~ 10mm左右。
[0134] 应予说明，发光元件1是从基板2的相反侧发出光的结构(顶部发射型）时，透明基 板和不透明基板均可用作基板2。
[0135] 作为不透明基板，例如可举出由氧化铝这种陶瓷材料构成的基板、在不锈钢这种 金属基板的表面形成氧化膜(绝缘膜)的基板、由树脂材料构成的基板等。
[0136] 另外，对于这样的发光元件1，阳极3与阴极9之间的距离（即层叠体14的平均厚度） 优选为100~500nm，更优选为100~300nm，进一步优选为100~250nm。由此，能够简单且可 靠地使发光元件1的驱动电压在实用的范围内。
[0137] 以下，顺次说明构成发光元件1的各部分。
[0138] 阳极
[0139] 阳极3是介由后述的空穴注入层4向空穴输送层5注入空穴的电极。作为该阳极3的 构成材料，优选使用功函数大、导电性优异的材料。
[0140] 作为阳极3的构成材料，例如可举出IT0(Indium Tin 0xide)、IZ0(Indium Zinc (^(^)、1113〇3、311〇2、含有313的311〇2、含有41的211〇等氧化物，411^48、(：11或含有它们的合金 等;可以使用它们中的1种或组合2种以上使用。
[0141] 特别地，阳极3优选由ΙΤ0构成。ΙΤ0是具有透明性、且功函数大、导电性优异的材 料。由此，能够从阳极3向空穴注入层4有效率地注入空穴。
[0142] 另外，优选阳极3的空穴注入层4侧的表面（图1中上表面)实施等离子体处理。由 此，能够提高阳极3与空穴注入层4的接合面的化学和机械稳定性。其结果，能够提高从阳极 3对空穴注入层4的空穴注入性。应予说明，对于该等离子体处理，在后述发光元件1的制造 方法的说明中进行详述。
[0143] 这样的阳极3的平均厚度没有特别限定，优选为10~200nm左右，更优选为50~ 150nm左右。
[0144] 阴极
[0145] 另一方面，阴极9是介由后述的电子注入层8将电子注入到电子输送层7的电极。作 为该阴极9的构成材料，优选使用功函数小的材料。
[0146] 作为阴极9 的构成材料，例如可举出Li、Mg、Ca、Sr、La、Ce、Er、Eu、Sc、Y、Yb、Ag、Cu、 Al、Cs、Rb或含有它们的合金等，可以使用它们中的1种或组合2种以上(例如，作为多层的层 叠体、多种的混合层等)使用。
[0147] 特别是在使用合金作为阴极9的构成材料时，优选使用含有Ag、Al、Cu等稳定的金 属元素的合金，具体而言，优选使用MgAg、AlLi、CuLi等合金。通过使用该合金作为阴极9的 构成材料，能够实现阴极9的电子注入效率和稳定性的提高。
[0148] 这样的阴极9的平均厚度没有特别限定，优选为100~lOOOOnm左右，更优选为100 ~500nm左右。
[0149] 应予说明，因为本实施方式的发光元件1是底部发射型，所以对阴极9不特别要求 透光性。另外，由于发光元件1是顶部发光型时，需要使光从阴极9侧透过，所以优选阴极9的 平均厚度为1~50nm左右。
[0150] 空穴注入层
[0151] 空穴注入层4具有提高来自阳极3的空穴注入效率的功能（即，具有空穴注入性）。
[0152] 这样通过在阳极3与后述的空穴输送层5之间设置空穴注入层4,能够提高来自阳 极3的空穴性，其结果，能够提高发光元件1的发光效率。
[0153] 该空穴注入层4包含具有空穴注入性的材料(即，空穴注入性材料）。
[0154] 作为该空穴注入层4包含的空穴注入性材料，没有特别限定，例如可举出铜酞菁、 4，4 '，4" -三(N，N-苯基-3-甲基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、N，N' -双(4-二苯基氨基-苯 基)-N，N ' -二苯基-联苯-4-4 ' -二胺等。
[0155] 其中，作为空穴注入层4所含的空穴注入性材料，从空穴注入性和空穴输送性优异 的观点出发，优选使用胺系材料，更优选使用二氨基苯衍生物、联苯胺衍生物(具有联苯胺 骨架的材料），分子内具有"二氨基苯"单元和"联苯胺"单元二者的三胺系化合物、四胺系化 合物。
[0156] 这样的空穴注入层4的平均厚度没有特别限定，优选为5~90nm左右，更优选为10 ~70nm左右。
[0157] 应予说明，空穴注入层4可以根据阳极3和空穴输送层5的构成材料而省略。
[0158]空穴输送层
[0159] 空穴输送层5具有将从阳极3介由空穴注入层4而注入的空穴输送到发光层6的功 能（即，具有空穴输送性）。
[0160] 该空穴输送层5包含具有空穴输送性的材料(即，空穴输送性材料)而构成。
[0161] 该空穴输送层5所含的空穴输送性材料中，可以单独或组合使用各种p型高分子材 料、各种P型低分子材料，例如可举出N，N' -二（1 -萘基)-N，N' -二苯基-1，Γ -二苯基-4，4 ' -二胺(NPD)、N，N'_二苯基-N，N'_双(3-甲基苯基)-1，Γ-二苯基-4,4'-二胺(TPD)等四芳基 联苯胺衍生物、四芳基二氨基芴化合物或其衍生物（胺系化合物）、四对联苯基-联苯胺 (HTL-1)等，可以使用它们中的1种或组合2种以上使用。
[0162] 其中，作为空穴输送层5所含的空穴输送性材料，从空穴注入性和空穴输送性优异 的观点出发，优选胺系材料，更优选联苯胺衍生物(具有联苯胺骨架的材料）。
[0163] 这样的空穴输送层5的平均厚度没有特别限定，优选为5~90nm左右，更优选为10 ~70nm左右。
[0164]发光层
[0165] 该发光层6通过在上述阳极3与阴极9之间通电而发光。
[0166] 这样的发光层6包含发光材料而构成。
[0167] 特别是该发光层6含有下述式（1)表示的化合物（以下，也简称为"噻二唑系化合 物"）作为发光材料而构成。
[0169] [式（1)中，A和B各自独立地表不氣原子、烷基、可以具有取代基的芳基、芳基氣基、 三芳基胺。]
[0170] 这样的含有噻二唑系化合物的发光层6能够得到在700nm以上的波长区域(近红外 区域)的发光。
[0171]特别是作为发光层6使用的发光材料(噻二唑系化合物），优选使用下述式(2)或式 (3)表不的化合物。
[0173] [式（2)、（3)中，A各自独立地表示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基、芳基氨 基、三芳基胺。]
[0174] 即，上述式⑴中，优选B分别为苯基或甲基。
[0175] 苯基和甲基各自的化学稳定性较高。因此，通过使用该化合物作为发光材料，能够 实现发光元件1的长寿命化。另外，由于能够将发光材料的分子量抑制到较小，因此能够使 用气相成膜高精度地形成发光层6。其结果，因为这一点也能够实现发光元件1的高效率化 和长寿命化。
[0176] 此外，作为发光层6使用的发光材料，优选使用下述式(4)~(9)表示的化合物，具 体而言，尤其优选使用下述式D-1~D-3表示的化合物。
[0179][式(4)~(9)中，R各自独立地表示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基。另外，相 邻的2个R的碳彼此可以连接形成环状。]
[0181 ]应予说明，发光层6可以包含上述发光材料以外的发光材料(各种焚光材料、各种 磷光材料)。
[0182] 另外，作为发光层6的构成材料，除上述的发光材料以外，还使用作为客体材料(掺 杂剂)添加(担载)有该发光材料的主体材料。该主体材料具有以下功能:使空穴和电子再次 结合生成激子，同时将该激子的能量转移(福斯特转移或德克斯特转移)给发光材料，激发 发光材料。因此，能够提高发光元件1的发光效率。这样的主体材料，例如可将作为客体材料 的发光材料作为掺杂剂掺杂到主体材料中而使用。
[0183] 作为这种主体材料，只要是对所用发光材料发挥如上所述功能的材料，就没有特 另IJ限定，例如，可以举出二苯乙烯基芳撑衍生物、下述式1冊一1、1冊一2、1冊一3表示的化合 物等萘并萘衍生物、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(TBADN)等蒽衍生物、茈衍生物、二苯乙 烯基苯衍生物、二苯乙烯基胺衍生物、双(2-甲基-8-羟基喹啉）（对苯基苯酚)铝(BA1 q )、三 (8-羟基喹啉）错配位化合物(Alq3)等羟基喹啉系金属配位化合物、三苯基胺的4倍体等三 芳基胺衍生物，0恶二唑衍生物、红荧烯及其衍生物，噻咯衍生物、二咔唑衍生物、低聚噻吩 衍生物、苯并吡喃衍生物、三唑衍生物、苯并0恶唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、4， 4'-双(2,2'_二苯基乙烯基)联苯(DPVBi)、3-苯基-4-0--萘基)-5-苯基咔唑、4,4'-N，N'_ 二咔唑联苯(CBP)等咔唑衍生物等，可以单独使用它们中的1种或组合2种以上使用。
[0184] 特别是作为这样的主体材料，优选使用作为并苯系材料的并四苯系材料或蒽系材 料。如果发光层6的主体材料包含并苯系材料而构成，则能够将电子有效率地从电子输送层 7中的电子输送性材料的蒽骨架部分向发光层6中的并苯系材料输送。
[0185] 并苯系材料与上述这种发光材料的非本意的相互作用少。另外，如果使用并苯系 材料(尤其是蒽系材料、并四苯系材料)作为主体材料，则能够效率地进行从主体材料向发 光材料的能量转移。认为这是由以下原因引起的：（a)可能来自并苯系材料的三重激发态的 能量转移导致发光材料的一重激发态的生成，（b)并苯系材料的π电子云与发光材料的电子 云的重叠变大，（c)并苯系材料的荧光光谱与发光材料的吸收光谱的重叠变大等。
[0186] 因此，如果使用并苯系材料作为主体材料，则能够提高发光元件1的发光效率。
[0187] 另外，并苯系材料对电子和空穴的耐性优异。并且，并苯系材料的热稳定性也优 异。因此，能够实现发光元件1的长寿命化。另外，由于并苯系材料的热稳定性优异，所以使 用气相成膜法形成发光层时，能够防止因成膜时的热量引起的主体材料的分解。因此，能够 形成具有优异的膜质的发光层，其结果，因为这一点也能提高发光元件1的发光效率，并且 实现长寿命化。
[0188] 此外，由于并苯系材料其自身难以发光，所以也能够防止主体材料给发光元件1的 发光光谱带来的负面影响。
[0189] 另外，并苯系材料只要是具有并苯骨架并且发挥如上所述的效果的材料，就没有 特别限定，例如可举出萘衍生物，蒽衍生物，萘并萘衍生物(并四苯衍生物）、并五苯衍生物， 可以使用它们中的1种或组合2种以上使用，但优选使用蒽衍生物(蒽系材料)或并四苯衍生 物(并四苯系材料）。
[0190] 作为并四苯系材料，只要是在一个分子内具有至少一个的并四苯骨架，且能够发 挥作为上述主体材料的功能的材料，就没有特别限定，例如，优选使用下述式IRH-1表示的 化合物，更优选使用下述式IRH-2表示的化合物，进一步优选使用下述IRH-3表示的化合物。 由此，能够抑制连续驱动时的电压上升，并且进一步提高发光元件1的发光效率，同时能够 实现发光元件1的长寿命化。
[0192][上述式IRH-1中，η表示1~12的自然数，R表示取代基或官能团，且各自独立地表 示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基、芳基氨基基。另外，上述式IRH-2、IRH-3中，Ri~R4 各自独立地表不氛原子、烷基、可以具有取代基的芳基、芳基氣基。另外，Ri~R4互相可以相 同也可以不同。]
[0193]另外，优选并四苯系材料由碳原子和氢原子构成。由此，能够防止产生主体材料与 发光材料的非本意的相互作用。因此，能够提高发光元件1的发光效率。另外，能够提高主体 材料对电位和空穴的耐性。因此，能够抑制连续驱动时的电压上升，并且能够实现发光元件 1的长寿命化。
[0194]具体而言，作为并四苯系材料，例如，优选使用下述式H1-1~H1-11表示的化合物、 下述式HI -12~H1 -27表示的化合物。
[0197]作为蒽系材料，使用下述式IRH-4表示的化合物或其衍生物，特别优选使用下述 式IRH5~IRH - 8表示的化合物。由此，能够抑制发光元件1在连续驱动时的电压上升，并且 能够进一步提高发光效率，同时实现发光元件1的长寿命化。
[0199][上述式IRH-4中，η表示1~10的自然数，R表示取代基或官能团，且各自独立地表 示氢原子、烷基、可以具有取代基的芳基、芳基氨基。另外，上述式IRH-5~IRH-8中，Ri，R2 各自独立地表不氛原子、烷基、可以具有取代基的芳基、芳基氣基。另外，Ri，R2互相可以相同 也可以不同。]
[0200]另外，蒽系材料优选由碳原子和氢原子构成。由此，能够防止产生主体材料与发光 材料的非本意的相互作用。因此，能够提高发光元件1的发光效率。另外，能够提高主体材料 对电位和空穴的耐性。因此，能够实现发光元件1的长寿命化。
[0201]具体而言，作为蒽系材料，例如，优选使用下述式H2-1~H2-16表示的化合物，下述 式H2-21~H2-40表示的化合物，下述式H2-51~H2 - 70表示的化合物。
[0205]包含这样的发光材料和主体材料的发光层6中的发光材料的含量(掺杂量)优选为 0.01~10wt%，更优选为0.1~5wt%。通过使发光材料的含量在这样的范围内，能够使发光 效率最优化。
[0206] 另外，发光层6的平均厚度没有特别限定，优选为1~60nm左右，更优选为3~50nm 左右。
[0207] 电子输送层
[0208] 电子输送层7具有将从阴极9介由电子注入层8而注入的电子输送到发光层6的功 能。
[0209 ]作为电子输送层7的构成材料(电子输送性材料），例如可举出2，9-二甲基-4，7-二 苯基-1，10-菲咯啉(BCP)等菲咯啉衍生物、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等以8-羟基喹啉或其 衍生物为配体的有机金属配位化合物等喹啉衍生物、氮杂中氮茚衍生物、0恶二唑衍生物、 茈衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、喹喔啉衍生物、二苯基醌衍生物、硝基取代芴衍生物 等，可以使用它们中的1种或组合2种以上使用。
[0210] 其中，作为电子输送层7中使用的电子输送性材料，优选使用氮杂中氮茚衍生物， 尤其更优选使用分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物（以下，也简称为"氮杂中氮 茚系化合物"）。
[0211] 这样，由于使用分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物作为与发光层6邻 接的电子输送层7的电子输送性材料，所以能够有效率地将电子从电子输送层7向发光层6 输送。因此，能够使发光元件1的发光效率优异。
[0212] 另外，由于能够有效率地进行从电子输送层7向发光层6的电子输送，所以能够使 发光元件1的驱动电压低电压化，伴随于此，能够实现发光元件1的长寿命化。
[0213] 此外，由于分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物对电子和空穴的稳定性 (耐性)优异，所以，由于这一点也能实现发光元件1的长寿命化。
[0214] 优选电子输送层7中使用的电子输送性材料(氮杂中氮茚系化合物)在一个分子内 所含的氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的个数分别为1个或2个。由此，能够使电子输送层7的电子 输送性和电子注入性优异。
[0215] 具体而言，作为电子输送层7中使用氮杂中氮茚系化合物，例如优选使用下述式 ELT-A1~ELT-A24表示的这种化合物、下述式ELT-B1~式ELT-B12表示的这种化合物、下述 ELT-C1~ELT-C20表示的化合物。
[0218] 这样的氮杂中氮茚化合物的电子输送性和电子注入性优异。因此，能够提高发光 元件1的发光效率。
[0219] 认为该氮杂中氮茚化合物的电子输送性和电子注入性优异是基于以下理由。
[0220] 上述那样的分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的氮杂中氮茚系化合物，由于其 分子整体以π共辄体系连接，所以电子云扩散到分子整体。
[0221] 而且，该氮杂中氮茚系化合物的氮杂中氮茚骨架部分具有接收电子的功能、和将 其接收的电子向蒽骨架部分送出的功能。另一方面，该氮杂中氮茚系化合物的蒽骨架部分 具有从氮杂中氮讳骨架部分接收电子的功能、和将其接收的电子向与电子输送层7的阳极3 侧邻接的层、即发光层6输送的功能。
[0222] 如果具体地进行说明，则该氮杂中氮茚系化合物的氮杂中氮茚骨架部分具有2个 氮原子，其一方(接近蒽骨架部分的一侧）的氮原子具有sp 2杂化轨道，另一方(远离蒽骨架 部分的一侧）的氮原子具有sp3杂化轨道。具有sp2杂化轨道的氮原子构成氮杂中氮茚系化合 物分子的共辄体系的一部分，并且，与碳原子相比，其电负性高、吸引电子的强度大，所以作 为接收电子的部分而发挥功能。另一方面，具有sp 3杂化轨道的氮原子不是通常的共辄体 系，但由于具有非共用电子对，因此作为其电子向氮杂中氮茚系化合物的分子共辄体系送 出电子的部分而发挥功能。
[0223] 另一方面，由于该氮杂中氮茚系化合物的蒽骨架部分为电中性，所以能够容易地 从氮杂中氮茚骨架部分接收电子。另外，该氮杂中氮茚系化合物的蒽骨架部分与发光层6的 构成材料、尤其与主体材料(并苯系材料)轨道的重叠大，所以能够容易地向发光层6的主体 材料传递电子。
[0224] 另外，如上所述，由于该氮杂中氮茚系化合物的电子输送性和电子注入性优异，所 以作为结果，能够使发光元件1的驱动电压低电压化。
[0225] 另外，对于氮杂中氮茚骨架部分，具有sp2杂化轨道的氮原子被还原也稳定，具有 sp3杂化轨道的氮原子被氧化也稳定。因此，该氮杂中氮茚系化合物对电子和空穴的稳定性 高。其结果，能够实现发光元件1的长寿命化。
[0226] 另外，电子输送层7组合将如上所述的电子输送性材料中的2种以上来使用时，可 以由混合了 2种以上的电子输送性材料的混合材料构成，也可以层叠多个由不同电子输送 性材料构成的层而构成。另外，电子输送层7可以含有氮杂中氮茚系化合物以外的材料而构 成。
[0227] 电子输送层7层叠多个层构成时，电子输送层7优选具备:第1电子输送层，其含有 上述氮杂中氮茚系化合物作为第1电子输送性材料而构成;第2电子输送层，其在该第1电子 输送层与上述发光层6之间以与这两层连接的方式设置、并含有与第1电子输送性材料不同 的第2电子输送性材料而构成。由此，能够实现发光元件1的长寿命化。
[0228] 另外，此时作为上述第2电子输送性材料，例如可以使用Alq、并四苯系材料、蒽系 材料等。另外，第2电子输送层的平均厚度没有特别限定，但优选例如5nm~20nm左右。由此， 由于第2电子输送层与发光层6或第1电子输送层的一部分形成混合层，所以既能使从电子 输送层7向发光层6的电子输送性变良好，又能够实现发光元件1的长寿命化。
[0229] 电子输送层7的平均厚度没有特别限定，优选1.0~200nm左右，更优选10~100nm 左右。
[0230] 电子注入层
[0231] 电子注入层8具有提高来自阴极9的电子注入效率的功能。
[0232] 作为该电子注入层8的构成材料（电子注入性材料），例如可举出各种无机绝缘材 料、各种无机半导体材料。
[0233] 作为这样的无机绝缘材料，例如可举出碱金属氧化物、碱金属硫属化合物（硫化 物、硒化物、蹄化物）、碱土金属氧化为、碱土金属硫属化合物、碱金属的卤化物和碱土金属 的卤化物等，可以使用它们中的1种或组合2种以上使用。将它们作为主材料构成电子注入 层8,由此能够进一步提高电子注入性。特别是碱金属化合物(碱金属硫属化合物、碱金属的 卤化物等)的功函数非常小，使用碱金属化合物构成电子注入层8,从而发光元件1能够得到 高亮度。
[0234] 作为碱金属氧化物、碱金属硫属化合物，例如可举出1^2〇、1^0、似23、他236、他0等。 [0235] 作为碱土金属氧化物、碱土金属硫属化合物，例如可举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、 MgO、CaSe 等。
[0236] 作为碱金属的卤化物，例如可举出〇8?、1^?、他？、肝、1^(：1、1((：1、他(：1等。
[0237] 作为碱土金属的1?化物，例如可举出[3?2、1^2、3册、]\^2、1^2等。
[0238] 另外，作为无机半导体材料，例如可举出含有Li、Na、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Cd、 Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等，可以使用它们中的 1种或组合2种以上使用。
[0239] 电子注入层8的平均厚度没有特别限定，优选为0.1~lOOOnm左右，更优选为0.2~ 100nm左右，进一步优选为0 · 2~50nm左右。
[0240] 应予说明，该电子注入层8可以根据阴极9和电子输送层7的构成材料、厚度等而省 略。
[0241] 密封部件
[0242] 密封部件10按照覆盖阳极3、层叠体14和阴极9的方式来设置，具有将它们气密性 密封，并隔绝氧、水分的功能。通过设置密封部件10,能够得到提高发光元件1的可靠性、防 止变质?劣化(耐久性提高)等效果。
[0243] 作为密封部件10的构成材料，例如可举出41^11、0、他、1&、1^或含有这它们的合 金，氧化硅，各种树脂材料等。应予说明，在使用具有导电性的材料作为密封部件10的构成 材料时，为了防止短路，优选根据需要在密封部件10与阳极3、层叠体14和阴极9之间设置绝 缘膜。
[0244] 另外，可以使密封部件1〇以平板状与基板2对置，用例如热固性树脂等密封材将它 们之间密封。
[0245] 根据如上所述地构成的发光元件1，使用噻二唑系化合物作为发光层6的发光材 料，并且在发光层6的主体材料中使用并四苯系或蒽系材料，由此能够在近红外区域发光， 并能够实现高效率化和长寿命化。
[0246] 此外，通过使用氮杂中氮茚系化合物作为电子输送层7的电子输送性材料，能够在 近红外发光的同时，进一步实现高效率和长寿命化。
[0247] 例如，上述发光元件1例如可以如下制造。
[0248] [ 1 ]首先，准备基板2，在该基板2上形成阳极3。
[0249]阳极3例如可以使用等离子体CVD、热CVD之类化学蒸镀法(CVD)、真空蒸镀等干式 镀覆法、电镀等湿式镀覆法、喷镀法、溶胶?凝胶法、MOD法、接合金属箱等来形成。
[0250] [2]接着，在阳极3上形成空穴注入层4。
[0251] 空穴注入层4例如可以通过使用CVD法、真空蒸镀、溅射等干式镀覆法等的气相工 艺来形成。
[0252] 应予说明，空穴注入层4例如也可以通过在阳极3上供给将空穴注入性材料溶解在 溶剂中或分散在分散剂中而成的空穴注入层形成用材料，然后干燥(脱溶剂或脱分散剂)而 形成。
[0253] 作为空穴注入层形成用材料的供给方法，例如也可以使用旋涂法、辊涂法、喷墨印 刷法等各种涂布法。通过使用该涂布法，可以较容易地形成空穴注入层4。
[0254] 作为空穴注入层形成用材料的制备中所用的溶剂或分散剂，例如可举出各种无机 溶剂、各种有机溶剂、或含有它们的混合溶剂等。
[0255] 应予说明，干燥例如可以通过在大气压或减压环境中的放置、加热处理、吹送非活 性气体等来进行。
[0256] 另外，也可以在本工序前，对阳极3的上表面实施氧等离子体处理。由此，可以进行 向阳极3的上表面赋予亲液性、除去(清洗)附着在阳极3的上表面的有机物、调整阳极3的上 表面附近的功函数等。
[0257] 其中，作为氧等离子体处理的条件，例如优选等离子体功率100~800W左右、氧气 流量50~lOOmL/min左右、被处理部件（阳极3)的传送速度0.5~lOmm/sec左右、基板2的温 度70~90°C左右。
[0258] [ 3 ]接着，在空穴注入层4上形成空穴输送层5。
[0259] 优选空穴输送层5例如通过使用CVD法、真空蒸镀、溅射等干式镀覆法等的气相工 艺来形成。
[0260] 应予说明，也可以通过在空穴注入层4上供给将空穴输送性材料溶解在溶剂中或 分散在分散剂中而成的空穴输送层形成用材料，然后干燥(脱溶剂或脱分散剂)而形成。
[0261] [4]接着，在空穴输送层5上形成发光层6。
[0262] 发光层6例如可以通过使用真空蒸镀等干式镀覆法等的气相工艺来形成。
[0263] [5]接着，在发光层6上形成电子输送层7。
[0264] 优选电子输送层7例如通过使用真空蒸镀等干式镀覆法等的气相工艺来形成。
[0265] 应予说明，电子输送层7例如也可以在发光层6上供给将电子输送材料溶解在溶剂 中或分散在分散剂中而成的电子输送层形成用材料，然后干燥(脱溶剂或脱分散剂）而形 成。
[0266] [ 6 ]接着，在电子输送层7上形成电子注入层8。
[0267]在使用无机材料作为电子注入层8的构成材料时，电子注入层8例如可以采用使用 CVD法、真空蒸镀、溅射等干式镀覆法等的气相工艺、涂布无机微粒油墨并进行煅烧等来形 成。
[0268] [ 7 ]接着，在电子注入层8上形成阴极9。
[0269]阴极9例如可以使用真空蒸镀法、溅射法、接合金属箱、涂布金属微粒油墨并进行 煅烧等来形成。
[0270]经过如上的工序，可得到发光元件1。
[0271] 最后，被覆密封部件10以覆盖得到的发光元件1，与基板2接合。
[0272] 发光装置
[0273]接着，对本发明的发光装置的实施方式进行说明。
[0274] 图2是表示应用了本发明发光装置的显示器装置的实施方式的纵截面图。
[0275] 图2所示的显示器装置100具有:基板21、多个发光元件1A、用于分别驱动各发光素 子1A的多个驱动用晶体管24。其中，显示器装置100是顶部发射结构的显示器面板。
[0276]基板21上设置多个驱动用晶体管24,按照覆盖这些驱动用晶体管24的方式形成由 绝缘材料构成的平坦化层22。
[0277] 各驱动用晶体管24具有：由硅形成的半导体层241、半导体层241上形成的栅极绝 缘层242、栅极绝缘层242上形成的栅电极243、源电极244、漏电极245。
[0278] 在平坦化层上，与各驱动用晶体管24对应地设置发光元件1A。
[0279]对于发光元件1A，反射膜32、防腐蚀膜33、阳极3、层叠体(有机EL发光部）14、阴极 13、阴极保护层34依次层叠在平坦化层22上。本实施方式中，各发光元件1A的阳极3构成像 素电极，通过导电部(布线）27与各驱动用晶体管24的漏电极245电连接。另外，各发光元件 1A的阴极13形成公共电极。
[0280] 图2中的发光元件1A在近红外区域发光。
[0281] 在邻接的发光元件1A彼此之间设置有隔壁31。另外，在这些发光元件1A上按照覆 盖它们的方式形成由环氧树脂构成的环氧树脂层35。
[0282]然后，环氧树脂层35上以覆盖它们的方式设置密封基板20。
[0283] 以上说明的显示器装置100,例如可用作军事用途等的近红外线显示器。
[0284] 根据这样的显示器装置100,可在近红外区域发光。另外，由于具备高效率和长寿 命的发光元件1A，所以可靠性优异。
[0285] 认证装置
[0286] 接着，说明本发明的认证装置的实施方式。
[0287] 图3是表示本发明的认证装置的实施方式的图。
[0288] 图3所示的认证装置1000是使用生物体F(在本实施方式中为指尖）的生物体信息 来认证个人的生物体认证装置。
[0289] 该认证装置1000具有:光源100B、保护层玻璃1001、微透镜阵列1002、受光元件组 1003、发光元件驱动部1006、受光元件驱动部1004、控制部1005。
[0290] 光源100B具备多个上述发光元件1，向作为摄像对象物的生物体F照射近红外区域 的光。例如，该光源100B的多个发光元件1沿着保护层玻璃1001的外圆周部配置。
[0291 ]保护层玻璃1001是生物体F接触或接近的部位。
[0292]微透镜阵列1002设置在保护层玻璃1001的生物体F接触或接近的一侧的相反侧。 该微透镜阵列1002是多个微透镜排列成矩阵状而构成。
[0293]受光元件组1003设置在相对于微透镜阵列1002与保护层玻璃1001相反的一侧。该 受光元件组1003由与微透镜阵列1002的多个微透镜对应地设置成矩阵状的多个受光元件 构成。作为该受光元件组1003的各受光元件，例如可使用CCD(Charge Coupled Device)、 CMOS 等。
[0294] 发光元件驱动部1006是对光源100B进行驱动的驱动电路。
[0295] 受光元件驱动部1004是对受光元件组1003进行驱动的驱动电路。
[0296] 控制部1005例如为MPU，具有控制发光元件驱动部1006和受光元件驱动部1004的 驱动的功能。
[0297] 另外，控制部1005具有通过比较受光元件组1003的受光结果与预先存储的生物体 认证信息来进行生物体F的认证的功能。
[0298] 例如，控制部1005基于受光元件组1003的受光结果，生成关于生物体F的图像图案 (例如静脉图案）。然后，控制部1005将其画像图案与作为生物体认证信息而预先存储的图 像图案进行比较，基于该比较结果来进行生物体F的认证(例如静脉认证）。
[0299] 根据这样的认证装置1000,可使用近红外光来进行生物体认证。另外，由于具备高 效率和长寿命的发光元件1，所以可靠性优异。
[0300] 这样的认证装置1000可装入各种电子设备。
[0301] 电子设备
[0302] 图4是表示应用了本发明的电子设备的移动型(或是笔记本型)个人电脑的结构的 立体图。
[0303] 在该图中，个人电脑1100是由具备键盘1102的主体部1104和具备显示部的显示单 元1106构成，显示单元1106介由铰链结构部可相对于主体部1104转动地被支撑。
[0304] 该个人电脑1100中，主体部1104设置有上述认证装置1000。
[0305] 根据这样的个人电脑1100,由于具备高效率和长寿命的发光元件1，所以可靠性优 异。
[0306] 应予说明，本发明的电子设备，除图4的个人电脑(移动型个人电脑）以外，还可应 用于例如手机、数码相机、电视、摄像机、取景器型或直接监视型的磁带录像机、便携型个人 电脑、汽车导航装置、寻呼机、电子记事本(也包括带有通信功能的）、电子词典、计算器、电 子游戏机、文字处理器、工作站、电视电话、防盗用电视监视器、电子双筒望远镜、P0S终端、 具备触摸板的设备（例如金融机构的自动取款机、自动售票机）、医疗设备（例如电子体温 计、血压计、血糖计、脉搏测量装置、脉波测量装置、心电显示装置、超声波诊断装置、内窥镜 用显示装置），鱼群探测机、各种测定设备、度量仪表类(例如车辆、飞机、船舶的度量仪表 类）、飞行模拟装置、其他各种监视器类、投影仪等投射型显示装置等。
[0307] 以上，基于图示的实施方式说明了本发明的噻二唑系化合物、发光元件用化合物、 发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备，但本发明不限定于此。
[0308] 例如，本发明的发光元件和发光装置也可以用作照明用的光源。
[0309] 实施例
[0310]接着，对本发明的具体实施例进行说明。
[0311] 1.噻二唑系化合物的制造
[0312]合成例A1
[0314] 合成(A 卜 1)
[0315] 在5升的烧瓶中加入1500ml发烟硝酸并进行冷却。保持在10~50°C的同时向其中 逐步添加1500ml硫酸。向其中经1小时少量地添加150g的作为原料的二溴苯并噻二唑即化 合物(a)。此时以使溶液温度变为5°C以下的方式进行。全部添加后，在室温(25°C)反应20小 时。反应后，将反应液注入3kg的冰中，搅拌一晚。其后，过滤后用甲醇、庚烷清洗。
[0316] 将过滤后的残留物用200ml的甲苯进行热溶解后，缓冷至室温后进行过滤，将残留 物用少量的甲苯清洗后，减压干燥。
[0317]由此，得到60g的HPLC纯度95%的化合物(b)(4,7-二溴-5,6-二硝基-苯并[1，2,5] 噻二唑）。
[0318]合成(A 卜 2)
[0319] Ar下，在5升的烧瓶中加入30g得到的作为二溴体的化合物(b)和23g苯硼酸（市售 品）、2500ml甲苯、2M碳酸铯水溶液（152g/(蒸馏水)234ml)，在90°C下反应一晚。反应后进行 过滤、分液、浓缩，将得到的52g粗品用硅胶柱(Si0 2 5kg)分离，从而得到紫红色固体。
[0320]由此，得到6g的HPLC纯度96 %的化合物(c) (5，6-二硝基-4，7-二苯基-苯并[1，2， 5]噻二唑）。
[0321]合成(A1-3)
[0322] Ar下，在1升的烧瓶中加入6g得到的作为二硝基体的化合物(c)、7g还原铁、600ml 乙酸，在80°C下反应4小时后冷却至室温。反应后，将反应液注入到1.5升离子交换水中，向其 中添加1.5升乙酸乙酯。由于添加后固体析出，所以添加1升四氢呋喃和300g食盐进行分液。水 层用1升的四氢呋喃再萃取。再次用少量的水、甲醇清洗浓缩干燥后的物质，得到橙色固体。
[0323] 由此，得到7g的HPLC纯度80%的化合物(d) (4，7-二苯基-苯并[1，2，5]噻二唑基-5,6-二胺）。
[0324] 合成(A1-4)
[0325] Ar下，在1升的烧瓶中加入4.5g得到的作为二胺体的化合物(d)，3.7g苯偶酰、加入 300ml乙酸作为溶剂，80°C下反应2小时。反应后，冷却至室温，将反应液注入1升离子交换水 中，对结晶进行过滤、水洗，得到7g的墨绿色固体。然后，用硅胶柱(Si0 2 lkg)对该墨绿色固 体进行精制。
[0326] 由此，得到4g的HPLC纯度99 %的化合物(e)(上述式D-1表示的化合物）。对该化合 物(e)进行质量分析之后，M+:492。
[0327] 然后，在设定温度340°C下对得到的化合物(e)进行升华精制。该升华精制后的化 合物(0)的即^：纯度为99%。
[0328] 合成例A2
[0330]上述合成例A1中，使用三苯基胺的硼酸体代替合成(A1-2)中使用的苯硼酸，除此 之外，与上述合成例A1同样地进行合成。由此，得到上述式D-2表示的化合物(h)。
[0331] 其中，合成三苯基胺的硼酸体时，Ar下，在5升的烧瓶中加入246g的4-溴三苯基胺 (市售品）、1500ml脱水四氢呋喃，在-60°C下经3小时滴加1.6M的n-BuLi/己烷溶液570ml。30 分钟后经1小时滴加429g硼酸三异丙酯。滴加后在自然进行的温度下反应一晚。反应后，滴 加2升水，其后用2升甲苯萃取、分液。对有机层进行浓缩、重结晶，并进行过滤、干燥后得到 160g白色的作为目标产物的硼酸体。
[0332] 得到的硼酸体的HPLC纯度为99%。
[0333] 然后，使用得到的硼酸体，进行与上述合成例A1的合成(A1-2)同样的合成，得到化 合物(f)。
[0334] 使用得到的化合物(f)，进行与上述合成例A1的合成(A1-3)同样的合成，得到化合 物(g)。
[0335] 使用得到的化合物(g)，进行与上述合成例A1的合成(A1-4)同样的合成，得到上述 式D-2表不的化合物(h)。
[0336] 合成例A3
[0338] 在上述合成例A1中，使用二苯基胺代替合成(A1-2)中使用的苯硼酸，除此之外，与 上述合成例A1同样地进行合成。由此，得到上述式D-3表示的化合物(k)。
[0339] 其中，在使用二苯基胺的合成中，Ar下，在300ml的烧瓶中使llg四（三苯基膦）钯 (〇)溶解在l〇〇ml的甲苯中加热至100 °C。向其中加入8g三叔丁基膦反应30分钟，制成催化剂 (Pd催化剂）。
[0340]另一方面，Ar下，在5升的烧瓶中，使30g作为二溴体的化合物（b)和33g二苯基胺 (市售品）溶解于2500ml甲苯加热至100°C。向其中添加预先制备好的Pd催化剂和20g的t-BuOK后进行3小时加热回流。
[0341 ]反应后冷却至室温后，添加100ml的水，搅拌1小时左右后在分液漏斗中用水进行 分液清洗，干燥有机层得到固体。用硅胶柱(Si02 5kg)对得到的固体进行分离，得到紫色固体。
[0342] 由此，得至lj 10g的HPLC纯度96 %的化合物（i) (5，6-二硝基-N，N，N '，N' -四苯基-苯 并[1，2,5]噻二唑）。
[0343] 然后，使用得到的化合物（i)，进行与上述合成例A1的合成(A1-3)同样的合成，得 到化合物(j)。
[0344] 使用得到的化合物（j)，进行与上述合成例A1的合成(A1-4)同样的合成，得到上述 式D-3表不的化合物(k)。
[0345] 2.主体材料(并四苯系材料)的制造 [0346]合成例B1式H1-2表示的化合物的合成
[0348]合成（B1-1)
[0349] Ar下，在300ml的烧瓶中加入6g的4-溴联苯和50ml干燥二乙醚。室温下滴加1.6M的 n-BuLi/己烷溶液14.5ml，反应30分钟。
[0350]另一方面，Ar下，另外在500ml的烧瓶中投入2.7g的5，12-萘并萘醌和100ml的干燥 甲苯。向其中滴加预先调整的联苯基锂，反应3小时。反应后，添加20ml的蒸馏水搅拌30分钟 后，加入到甲醇中，过滤分离固体。用硅胶(Si0 2 500g)精制得到的固体。
[0351] 由此，得到4.5g白色固体(5，12-双联苯-4-基-5，12-二氢-萘并萘-5，12-二醇）。
[0352] 合成（B1-2)
[0353] 量取合成(B1-1)中得到的4.5g二醇体和300ml乙酸加入到1000ml的烧瓶中。向其 中加入在5g盐酸(35%)中溶解了 5g氯化亚锡（11)(无水)的液体，搅拌30分钟。其后，移入分 液漏斗，之后加入甲苯，用蒸馏水分液清洗、并干燥。用硅胶(Si0 2 500g)对得到的个体进行 精制，得到4g黄色固体(上述式H1-2表示的化合物）。
[0354]合成例B2式H1-5表示的化合物的合成
[0356] 合成（B2-1)
[0357] Ar下，在300ml的烧瓶中加入6g的4-溴-[1，Γ ; 3'，Γ ]三联苯和50ml干燥二乙醚。 室温下滴加1.6M的n-BuLi/己烷溶液14.5ml，反应30分钟。
[0358] 另一方面，Ar下，另外在500ml的烧瓶中加入2g的5,12-萘并萘醌和100ml干燥甲 苯。向其中滴加预先调整的三联苯锂，反应3小时。反应后，添加20ml的蒸馏水，搅拌30分钟 后，加入到甲醇中，过滤分离固体。用硅胶(Si0 2 500g)对得到的固体进行精制。
[0359] 由此，得到5g白色固体(5，12_双[1，Γ ;3'，Γ]三联苯-4'-基-5，12-二氢萘并萘-5,12-二醇。
[0360] 合成（B2-2)
[0361] 量取合成(B2-1)中得到的5g二醇体和300ml乙酸，投入到1000ml的烧瓶中。向其中 加入在5g盐酸(35% )中溶解了5g氯化亚锡（II)(无水)的液体，搅拌30分钟。其后，移入分液 漏斗，加入甲苯，用蒸馏水分液清洗、并干燥。用硅胶(Si0 2 500g)对得到的个体进行精制， 得到4.5g黄色固体(上述式H1 -5表示的化合物）。
[0362] 合成例B3式H1-13表示的化合物的合成
[0364] 合成（B3-1)
[0365] 在500ml的烧瓶中加入100ml二氯甲烷、5.2g萘醌、10g的1，3-二苯基异苯并呋喃， 搅拌1小时。搅拌后，经10分钟添加33ml市售品的三溴化硼（二氯甲烷溶液lmol/L)，由此得 到7. lg黄色针状结晶(6，11-二苯基-5，12-萘并萘醌）。
[0366] 合成(B3-2)
[0367] Ar下，在200ml的烧瓶中投入6g的4-溴-联苯和80ml干燥二乙醚。室温下滴加1.6M 的n-BuLi/己烷溶液16ml，反应30分钟。
[0368] 另一方面，Ar下，另外在500ml的烧瓶中投入4.2g合成（B3-1)中得到的醌类和 100ml干燥甲苯。向其中滴加预先调整的联苯锂，反应3小时。反应后，添加20ml的蒸馏水，搅 拌30分钟后，倒入到甲醇中，过滤分离固体。用硅胶(Si0 2 500g)对得到的固体进行精制。
[0369] 由此，得到5.5g白色固体(5，12-双联苯-4-基-6，11-二苯基-5，12-二氢-萘并萘-5,12-二醇）。
[0370] 合成（B3-3)
[0371] 量取合成(B3-2)中得到5g二醇体和200ml四氢呋喃，加入到500ml的烧瓶中。向其 中加入10g氢碘酸(55 %水溶液），遮光搅拌2小时。其后，移入分液漏斗，加入甲苯，用蒸馏水 分液清洗、并干燥。用硅胶（Si02 500g)对得到的固体进行精制，得到3g红色固体(上述式 H1-13表示的化合物）。
[0372] 3.主体材料(蒽系材料)的制造
[0373] 合成例C1式H2-34表示的化合物的合成
[0375] 合成（C1-1)
[0376] 使2. lg市售的2-萘硼酸和5g的9,10-二溴蒽溶解于50ml的二甲氧基乙烧，加热至 80 °C。向其中加入50ml蒸馏水和1 Og碳酸钠。进一步向其中加入0.4g四（三苯基膦)钯(Ο)。
[0377] 3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取，用硅胶(Si02 500g)进行精制。
[0378] 由此，得到3g淡黄白色结晶（9-溴-10-萘-2-基-蒽）。
[0379] 合成（C1-2)
[0380] Ar下，在500ml的烧瓶中，使10.5g市售的2-萘硼酸和17.5g的1，4_二溴苯溶解在 250ml的二甲氧基乙烷中，加热至80 °C。向其中加入250ml蒸馏水和碳酸钠30g。进一步向其 中加入2g四（三苯基膦)钯(0)。
[0381] 3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取，用硅胶(Si02 500g)进行精制。
[0382]由此，得到10g白色结晶（2_(4_漠苯基)-蔡）。
[0383] 合成（C1-3)
[0384] Ar下，在1升的烧瓶中加入合成(C1-2)中得到的10g的2-(4-溴苯基)-萘、500ml脱 水四氢呋喃，在-60°C下经30分钟滴加1.6M的n-BuLi/己烷溶液221111。30分钟后添加78硼酸 三异丙酯。滴加后在自然进行的温度下反应一晚。反应后，滴加 l〇〇mL水，其后用2升甲苯萃 取、分液。对有机层进行浓缩、重结晶，并进行过滤、干燥后得到5g白色的苯硼酸衍生物。
[0385] 合成（C1-4)
[0386] Ar下，在500ml的烧瓶中使合成(C1-1)中得到的3g的9-溴-10-萘-2-基-蒽、和合成 (C1-3)中得到3g硼酸溶解在200ml的二甲氧基乙烷中，加热至80°C。向其中加入250ml蒸馏 水和10g碳酸钠。进一步向其中加入0.5g四（三苯基膦)钯(0)。
[0387] 3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取，利用硅胶柱色谱进行精制。
[0388] 由此，得到3g淡黄白色固体(上述式H2-34表示的化合物）。
[0389]合成例C2式H2-61表示的化合物的合成
[0391]合成（C2-1)
[0392] Ar下，在300ml的烧瓶中加入5g联二蒽酮和150ml干燥二乙醚。向其中加入5.5ml市 售的苯基锂试剂（19% 丁醚溶液），室温下搅拌3小时。其后，投入10ml的水后，转移到分液漏 斗用甲苯萃取目标产物、干燥，用硅胶(Si02 500g)进行分离精制。
[0393] 由此，得到5g白色的目标产物（10，10'-二苯基-10!1，10'!1-[9,9']联二蒽亚基-10， 10'-二醇（10、10'-^7工二少-10!1、10'!1-[9、9']匕、、7^卜7七二1]宁^-10、10'-^才一少））。
[0394] 合成（C2-2)
[0395] 将合成(C2-1)中得到的5g二醇体和300ml乙酸加入到500ml的烧瓶中。向其中加入 在5g盐酸（35%)中溶解了5g氯化亚锡（II)(无水）的液体，搅拌30分钟。其后，移入分液漏 斗，加入甲苯，用蒸馏水分液清洗、并干燥。用硅胶(Si0 2 500g)对得到的固体进行精制，得 到5.5g黄白色固体(上述式H2-61表示的化合物）。
[0396] 合成例C3式H2-66表示的化合物
[0398] 合成（C3-1)
[0399] 使2.2g市售的苯硼酸和6g的9,10-二溴蒽溶解于100ml的二甲氧基乙烷，加热至80 °C。向其中加入50ml蒸馏水和10g碳酸钠。进一步向其中加入0.5g四（三苯基膦)钯(0)。
[0400] 3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取，用硅胶(Si02 500g)进行精制。
[04011由此，得到4g黄白色结晶（9-溴-10-苯基-蒽）。
[0402]合成(C3-2)
[0403] Ar下，在500ml的烧瓶中使合成(C3-1)中得到的4g的9-溴-10-苯基-蒽和0.8g市售 品的苯二硼酸溶解在200ml的二甲氧基乙烷中，加热至80 °C。向其中加入250ml蒸馏水和10g 碳酸钠。进一步向其中加入〇. 5g四（三苯基膦)钯(0)。
[0404] 3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取，用硅胶柱色谱进行精制。
[0405]由此，得到2g淡黄白色固体(上述式H2-66表示的化合物）。
[0406] 4.电子输送性材料(氮杂中氮茚系化合物)的制造
[0407]合成例D1式ETL-A3表示的化合物的合成
[0409]合成(D1-1)
[0410] 使2. lg市售的2-萘硼酸和5g的9,10-二溴蒽溶解在50ml的二甲氧基乙烷中，加热 至80 °C。向其中加入50ml蒸馏水和10g碳酸钠。进一步向其中加入0.4g四（三苯基膦)钯(0)。 [0411] 3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取，用硅胶(Si0 2 500g)进行精制。
[0412]由此，得到3g淡黄白色结晶(9-溴-10-萘-2-基-蒽）。
[0413] 合成(D 卜 2)
[0414] Ar下，在1升的烧瓶中加入合成(D1-1)中得到的3g的9-溴-10-萘-2-基-蒽、500ml 脱水四氢呋喃，在_60°C下经10分钟滴加1.6M的n-BuLi/己烷溶液61111。30分钟后添加1.5g硼 酸三异丙酯。滴加后在自然进行的温度下反应3小时。反应后，滴加50mL蒸馏水，其后用1升 甲苯萃取、分液。对有机层进行浓缩、重结晶，并进行过滤、干燥后得到2g白色的目标产物 (硼酸体）。
[0415] 合成（D1-3)
[0416] Ar下，在300ml的烧瓶中量取3.4g的2-氨基吡啶，向其中加入40ml乙醇和40mL丙酮使 其溶解。向其中加入l〇g的4-溴苯甲酰甲基溴化物进行加热回流。3小时后，中止加热冷却至室 温。减压除去溶剂后，加热溶解于1升的甲醇中，过滤除去不溶杂质后，浓缩，回收沉淀的物质。
[0417] 由此，得到8g目标产物的白色固体(2_(4-溴苯基)-咪唑并[1，2-aM啶）。
[0418] 合成（D1-4)
[0419] Ar下，在500ml的烧瓶中使合成(D1-2)中得到的2g硼酸体和合成(D1-3)中得到的 1.7g咪唑并吡啶衍生物溶解在200ml的二甲氧基乙烷中，加热至80°C。向其中加入250ml蒸 馏水和10g碳酸钠。进一步向其中加入0.5g四（三苯基膦)钯(0)。
[0420] 3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取，用硅胶(Si02 500g)进行精制。
[0421] 由此，得到2g白色固体(上述式ETL-A3表示的化合物）。
[0422] 5.发光元件的制造
[0423] 实施例1-1
[0424] <1>首先，准备平均厚度0.5mm的透明玻璃基板。接着，采用溅射法在该基板上形 成平均厚度l〇〇nm的ΙΤ0电极（阳极）。
[0425] 然后，将基板顺次浸渍于丙酮、2-丙醇，进行超声波清洗后，实施氧等离子体处理 和氩等离子体处理。这些等离子体处理分别在将基板加热至70~90°C的状态下，在等离子 体功率100W、气体流量20sccm、处理时间5sec的条件下进行。
[0426] <2>接着，采用真空蒸镀法将作为胺系空穴输送性材料的四对联苯基-联苯胺 (下述式HTL-1表示的化合物)蒸镀在ΙΤ0电极上，形成平均厚度50nm的空穴输送层。
[0428] <3>接着，采用真空蒸镀法将发光层的构成材料蒸镀在空穴输送层上，形成平均 厚度25nm的发光层。作为发光层的构成材料，使用上述式D-2表示的化合物作为发光材料 (客体材料），使用上述式H1-2表示的化合物(并四苯系材料)作为主体材料。另外，使发光层 中的发光材料(掺杂剂)的含量(掺杂浓度)为4. Owt %。
[0429] <4>接着，采用真空蒸镀法，将2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(BCP)在发 光层上成膜，形成平均厚度80nm的电子输送层。
[0430] <5>接着，采用真空蒸镀法将氟化锂(LiF)在电子输送层上成膜，形成平均厚度 lnm的电子注入层。
[0431] <6>接着，采用真空蒸镀法将A1在电子注入层上成膜。由此，形成由A1构成的平 均厚度1 〇 〇 nm的阴极。
[0432] <7>接着，按照覆盖形成的各层的方式被覆玻璃制保护层(密封部件），用环氧树 脂固定、密封。
[0433] 经过以上的工序，制造出发光元件。
[0434] 实施例1-2
[0435] 使用上述式H1-5表示的化合物（并四苯系材料）作为发光层的主体材料，除此以 外，与上述实施例1-1同样地制造发光元件。
[0436] 实施例1-3
[0437] 使用上述式H1-13表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料，除此以 外，与上述实施例1-1同样地制造发光元件。
[0438] 实施例1-4
[0439] 使发光层中的发光材料(掺杂剂)的含量(掺杂浓度)为1. Owt %，除此以外，与上述 实施例1-1同样地制造发光元件。
[0440] 实施例1-5
[0441 ]使发光层中的发光材料(掺杂剂)的含量(掺杂浓度)为2. Owt %，除此以外，与上述 实施例1-1同样地制造发光元件。
[0442] 实施例1-6
[0443]使发光层中的发光材料(掺杂剂）的含量(掺杂浓度)为10 . Owt %，除此以外，与上 述实施例1-1同样地制造发光元件。
[0444] 实施例1-7
[0445] 使发光层的平均厚度为15nm，并且使电子输送层的平均厚度为90nm，除此以外，与 上述实施例1-1同样地制造发光元件。
[0446] 实施例1-8
[0447] 使发光层的平均厚度为50nm，并且使电子输送层的平均厚度为55nm，除此以外，与 上述实施例1-1同样地制造发光元件。
[0448] 实施例1-9
[0449] 使发光层的平均厚度为70nm，并且使电子输送层的平均厚度为35nm，除此以外，与 上述实施例1-1同样地制造发光元件。
[0450] 实施例1-10
[0451] 使用上述式D-1表示的化合物作为发光层的发光材料，除此以外，与上述实施例1-1同样地制造发光元件。
[0452] 实施例1-11
[0453] 使用上述式D-3表示的化合物作为发光层的发光材料，除此以外，与上述实施例1-1同样地制造发光元件。
[0454] 比较例卜1
[0455] 使用Alq3作为发光层的主体材料，除此以外，与上述实施例1-垌样地制造发光元件。
[0456] 实施例2-1
[0457] 使用上述式H2-34表示的化合物(蒽系材料)作为发光层的主体材料，除此之外，与 上述实施例1-1同样地制造发光元件。
[0458] 实施例2-2
[0459] 使用上述式H2-61表示的化合物(蒽系材料)作为发光层的主体材料，除此之外，与 上述实施例2-1同样地制造发光元件。
[0460] 实施例2-3
[0461] 使用上述式H2-66表示的化合物(蒽系材料)作为发光层的主体材料，除此之外，与 上述实施例2-1同样地制造发光元件。
[0462] 实施例2-4
[0463] 使发光层中的发光材料(掺杂剂)的含量(掺杂浓度)为1. Owt %，除此之外，与上述 实施例2-1同样地制造发光元件。
[0464] 实施例2-5
[0465] 使发光层中的发光材料(掺杂剂)的含量(掺杂浓度)为2. Owt %，除此之外，与上述 实施例2-1同样地制造发光元件。
[0466] 实施例2-6
[0467] 使发光层中的发光材料(掺杂剂）的含量(掺杂浓度)为10.Owt%，除此之外，与上 述实施例2-1同样地制造发光元件。
[0468] 实施例2-7
[0469] 使发光层的平均厚度为15nm，并且使电子输送层的平均厚度为90nm，除此之外，与 上述实施例2-1同样地制造发光元件。
[0470] 实施例2-8
[0471] 使发光层的平均厚度为50nm，并且使电子输送层的平均厚度为55nm，除此之外，与 上述实施例2-1同样地制造发光元件。
[0472] 实施例2-9
[0473] 使发光层的平均厚度为70nm，并且使电子输送层的平均厚度为35nm，除此之外，与 上述实施例2-1同样地制造发光元件。
[0474] 实施例2-10
[0475] 使用上述式D-1表示的化合物作为发光层的发光材料，除此之外，与上述实施例2-1同样地制造发光元件。
[0476] 实施例2-11
[0477] 使用上述式D-3表示的化合物作为发光层的发光材料，除此之外，与上述实施例2-1同样地制造发光元件。
[0478] 比较例2-1
[0479] 使用Alq3作为发光层的主体材料，除此之外，与上述实施例2-垌样地制造发光元件。
[0480] 实施例3-1
[0481] 使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光层的主体材料，在电子输送层使用上述式 ETL-A3表示的化合物(氮杂中氮茚系化合物），除此之外，与上述实施例1-1同样地制造发光 元件。
[0482] 实施例3-2
[0483]使用上述式H1-5表示的化合物（并四苯系材料）作为发光层的主体材料，除此之 外，与上述实施例3-1同样地制造发光元件。
[0484] 实施例3-3
[0485] 使用上述式H1-13表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料，除此之 外，与上述实施例3-1同样地制造发光元件。
[0486] 实施例3-4
[0487] 使用上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料，并且使发 光层的平均厚度为45nm、电子输送层的平均厚度为60nm，除此之外，与上述实施例3-1同样 地制造发光元件。
[0488] 实施例3-5
[0489] 使用上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料，并且使发 光层的平均厚度为15nm、电子输送层的平均厚度为90nm，除此之外，与上述实施例3-1同样 地制造发光元件。
[0490] 实施例3-6
[0491] 使用上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料，另外，利 用真空蒸镀法将Alq3、上述式ETL-A3表示的化合物依次层叠形成电子输送层，除此之外，与 上述实施例3-1同样地制造发光元件。
[0492]其中，对于电子输送层而言，由Alq3构成的层的平均厚度为20nm、由上述式ETL-A3 表示的化合物构成的层的平均厚度为60nm。
[0493] 实施例3-7
[0494] 使用上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料，另外，利 用真空蒸镀法将上述式H1-5表示的化合物、Alq 3、上述式ETL-A3表示的化合物依次层叠形 成电子输送层，除此之外，与上述实施例3-1同样地制造发光元件。
[0495] 其中，发光层的平均厚度为35nm。另外，对于电子输送层而言，由上述式H1-5表示 的化合物构成的层的平均厚度为20nm、由Alq 3构成的层的平均厚度为20nm、由上述式ETL-A3表示的化合物构成的层的平均厚度为30nm。
[0496] 实施例3-8
[0497] 使用上述式D-1表示的化合物作为发光层的发光材料，使用上述式H1-5表示的化 合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料，除此之外，与上述实施例3-1同样地制造发光 元件。
[0498] 实施例3-9
[0499] 使用上述式D-3表示的化合物作为发光层的发光材料，使用上述式H1-5表示的化合 物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料，除此之外，与上述实施例3-1同样地制造发光元件。
[0500] 比较例3-1
[0501] 使用2,9_二甲基-4,7-二苯基-1，10-菲咯啉(BCP)作为电子输送层的电子输送性 材料，除此以外，与上述实施例3-1同样地制造发光元件。
[0502] 参考例1
[0503] 使用上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料，使用2,9_ 二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(BCP)作为电子输送层的电子输送性材料，并且使发光层 的平均厚度为45nm，电子输送层的平均厚度为60nm，除此以外，与上述实施例3-1同样地制 造发光元件。
[0504] 参考例2
[0505] 使用上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料，使用2,9_ 二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(BCP)作为电子输送层的电子输送性材料，并且使发光层 的平均厚度为15nm，电子输送层的平均厚度为90nm，除此以外，与上述实施例3-1同样地制 造发光元件。
[0506] 参考例3
[0507]使用上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料，另外，利 用真空蒸镀法将Alq3、BCP依次层叠来形成电子输送层，除此以外，与上述实施例3-1同样地 制造发光元件。
[0508]其中，对于电子输送层而言，由Alq3构成的层的平均厚度为20nm，由BCP构成的层 的平均厚度为60nm〇
[0509] 参考例4
[0510] 使用上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料，另外，利 用真空蒸镀法将上述式H1-5表示的化合物、Alq 3、BCP依次层叠来形成电子输送层，除此以 外，与上述实施例3-1同样地制造发光元件。
[0511] 其中，发光层的平均厚度为35nm。另外，对于电子输送层而言，由上述式H1-5表示 的化合物构成的层的平均厚度为20nm，由Alq 3构成的层的平均厚度为20nm，由BCP构成的层 的平均厚度为30nm〇
[0512] 参考例5
[0513] 使用上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料，使用Alq3 作为电子输送层的电子输送性材料，除此以外，与上述实施例3-1同样地制造发光元件。
[0514] 参考例6
[0515]使用上述式D-1表示的化合物作为发光层的发光材料，使用上述式H1-5表示的化 合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料，使用BCP作为电子输送层的电子输送性材料， 除此以外，与上述实施例3-1同样地制造发光元件。
[0516] 参考例7
[0517]使用上述式D-3表示的化合物作为发光层的发光材料，使用上述式H1-5表示的化 合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料，使用BCP作为电子输送层的电子输送性材料， 除此以外，与上述实施例3-1同样地制造发光元件。
[0518] 6.评价
[0519] 在各实施例和比较例中，使用恒定电流电源（Τ0Υ0 Corporation制 KEITHLEY2400)，使lOOmA/cm2的恒定电流流过发光元件，使用分光辐射亮度计（Konica Minolta Sensing株式会社制CS-2000)测定此时的发光峰值波长。使用光功率测试仪(ADC CORPORATION制光功率计8230)测定发光功率。应予说明，在实施例1-11、2-11、3-9以及参考 例7的发光峰值波长和发光功率等的测定中使用Ocean Optics公司制S2000。
[0520] 另外，还测定此时的电压值(驱动电压）。
[0521 ] 进而，测定亮度为初期亮度的80 %的时间(LT80)。
[0522] 将这些测定结果示于表1、表2、表3。应予说明，实施例1-1、1-10、1-11以及比较例 1-1中的发光元件的发光光谱示于图5,实施例2-1、2-10、2-11和比较例2-1的发光元件的发 光光谱示于图6,实施例3-2、3-8、3-9和比较例3-1的发光元件的发光光谱示于图7。
[0523] 表 1
[0529]由表1可知，实施例1-1~1-11的发光元件在近红外区域发光，并且与比较例1-1的 发光元件相比，能够得到高发光功率。另外，实施例1-1~1-11的发光元件与比较例1-1的发 光元件相比，能够抑制驱动电压。因此，实施例1-1~1-11的发光元件具有优异的发光效率。
[0530] 另外，实施例1-1~1-11的发光元件与比较例1-1的发光元件相比，具有长寿命。
[0531] 由表2可知，实施例2-1~2-11的发光元件在近红外区域发光，并且与比较例2-1的 发光元件相比，能够得到高发光功率。另外，实施例2-1~2-11的发光元件与比较例2-1的发 光元件相比，能够抑制驱动电压。因此，实施例2-1~2-11的发光元件具有优异的发光效率。
[0532] 另外，实施例2-1~2-11的发光元件与比较例2-1的发光元件相比，具有长寿命。
[0533] 由表3可知，实施例3-1~3-9的发光元件在近红外区域发光，并且与比较例3-1的 发光元件相比，能够得到高发光功率。另外，实施例3-1~3-9的发光元件与比较例3-1和参 考例1~7的发光元件相比，能够抑制驱动电压。因此，实施例3-1~3-9的发光元件具有优异 的发光效率。
[0534] 另外，实施例3-1~3-9的发光元件与比较例3-1和参考例1~7的发光元件相比，具 有长寿命。
[0535] 符号说明
[0536] 1、1A…发光兀件，2…基板，3…阳极，4…空穴注入层，5…空穴输送层，6…发光层， 7…电子输送层，8…电子注入层，9…阴极，10···密封部件，13···阴极，14···层叠体，100…显 示器装置，1000···认证装置，l〇〇l···保护层玻璃，1002···微透镜阵列，1003···受光元件组， 1004…受光兀件驱动部，1005···控制部，1006···发光兀件驱动部，20···密封基板，21···基板， 22…平坦化层，24···驱动用晶体管，241…半导体层，242…栅极绝缘层，243…栅电极，24令·· 源电极，245…漏电极，27···布线，3l···隔壁，32···反射膜，33···防腐蚀膜，34…阴极保护层， 35…环氧树脂层，1100···个人电脑，1102···键盘，1104···主体部，1106···显示单元，F…生物 体。
【主权项】
1. 一种发光元件，其特征在于，具有： 阳极， 阴极， 发光层，设置在所述阳极和所述阴极之间，且通过在所述阳极和所述阴极之间通电而 发光； 所述发光层，含有下述式(1)表示的化合物作为发光材料；所述式（1)中，A各自独立地表示芳基、芳基氨基、三芳基胺，B各自独立地表示烷基、芳 基， 所述发光层含有下述式IRH-5表示的化合物作为保持所述发光材料的主体材料而构 成·所述式IRH-5中，R1、R2各自独立地表示氢原子、烷基、芳基，另外，R1、R 2互相可以相同也 可以不同。2. 根据权利要求1所述的发光元件，其中，所述式(1)中，B分别为苯基或甲基。3. 根据权利要求1所述的发光元件，其特征在于，所述发光层含有下述式IRH-7表示的 化合物作为保持所述发光材料的主体材料而构成，所述式IRH-7中，R1、1?2各自独立地表示氢原子、烷基、芳基，另外，R1、1? 2互相可以相同也 可以不同。4. 根据权利要求1所述的发光元件，其特征在于，所述发光层含有下述式IRH-8表示的 化合物作为保持所述发光材料的主体材料而构成，所述式IRH-8中，R1、R2各自独立地表示氢原子、烷基、芳基，另外，R1、R 2互相可以相同也 可以不同。5. -种发光装置，其特征在于，具备权利要求1所述的发光元件。6. -种认证装置，其特征在于，具备权利要求1所述的发光元件。7. -种电子设备，其特征在于，具备权利要求1所述的发光元件。
【文档编号】C07D513/04GK106025099SQ201610561918
【公开日】2016年10月12日
【申请日】2012年4月10日
【发明人】藤田彻司, 山本英利
【申请人】精工爱普生株式会社