含有氰基的有机化合物,以及杀虫·杀螨剂的制作方法

文档序号:3567409阅读:811来源:国知局
专利名称:含有氰基的有机化合物,以及杀虫·杀螨剂的制作方法
技术领域
本发明涉及新的化合物,以及包含该化合物作为有效成分的杀虫·杀螨剂。
背景技术
至今为止,人们虽然已经使用了各种的杀虫·杀螨剂,但由于其效力不充分,或由于对于那些药剂有耐药性导致其使用受到限制,另外,由于对植物体产生药害或污染,或对人畜鱼类毒性强,因此,大多为不令人满意的防除药剂。因此,仍然存在开发上述缺点少可以安全使用的药剂的强烈的需求。
类似于本发明的化合物的丙烯腈化合物已经在例如,EP 189960,WO 97/40009,WO 98/42683,WO 98/35935、WO 99/44993中公开。
此外,在WO 98/35935的说明书的表I-d中公开了下式代表的化合物。然而,并未记载这些化合物具有杀虫或杀螨活性。 发明内容本发明的目的是提供新的化合物,此化合物可以以工业规模方便地合成,成为效果确切、可安全地使用的杀虫剂和杀螨剂。
本发明提供一种通式[I]所表示的化合物、
(式中,A代表被W取代的苯基或被W取代的杂环基,W代表硝基,氰基,卤原子,C1-6烷基,C3-8环烷基,C1-6卤代烷基,C1-6烷氧基,C1-6卤代烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6烷基亚磺酰基,C1-6烷基磺酰基,C1-6烷基氨基,二C1-6烷基氨基,C1-6烷基羰基,C1-6烷氧羰基,可被G1取代的苯基或可被G1取代的苯氧基,其中G1代表硝基,氰基,卤原子,C1-6烷基,C1-6卤代烷基,C1-6烷氧基,C1-6卤代烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6烷基亚磺酰基,C1-6烷基磺酰基,C1-6烷基氨基,二C1-6烷基氨基,C1-6烷基羰基或C1-6烷氧羰基;上述杂环基为具有选自氧、硫及氮中的至少一种杂原子的5~6元的杂环基。
上述苯基或杂环基具有2个或以上的取代基W时,W可以相同也可以不同。
R代表氢,C1-6烷基,C1-6烷氧基C1-6烷基,C1-6烷基羰基氧基C1-6烷基,C3-6环烷基羰基氧基C1-6烷基,C1-6烷氧基羰基氧基C1-6烷基,可具有取代基的苯基羰基氧基C1-6烷基,C1-6烷基硫基C1-6烷基,C1-6烷基羰基硫基C1-6烷基,C3-6环烷基羰基硫基C1-6烷基,C1-6烷氧基羰基硫基C1-6烷基,可具有取代基的苯基羰基硫基C1-6烷基,可具有取代基的苯基C1-6烷基,式COR1代表的基团,式CSR1代表的基团,或式SO2R2代表的基团。
其中R1代表C1-12烷基,C3-6环烷基,C1-6卤代烷基,C1-6烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6烷基氨基,二C1-6烷基氨基,可具有取代基的苯基C1-6烷基,可具有取代基的苯基C1-6烷氧基,可具有取代基的苯基,R2代表C1-12烷基或可具有取代基的苯基。
X代表硝基,氰基,卤原子,C1-6烷基,C2-6烯基,C2-6炔基,C3-8环烷基,C1-6卤代烷基,C2-6卤代烯基,C1-6烷氧基,C1-6卤代烷氧基,C2-6链烯氧基,C2-6卤代烯氧基,C2-6炔基氧基,C1-6烷硫基,C1-6烷基亚磺酰基,C1-6烷基磺酰基,C1-6烷基氨基,二C1-6烷基氨基,三C1-6烷基甲硅烷基,C1-6烷氧基C1-6烷基,C1-6烷硫基C1-6烷基,C1-6烷基亚磺酰基C1-6烷基,C1-6烷基磺酰基C1-6烷基,C1-6烷基羰基,C1-6烷氧羰基,可以被G2取代的苯基C1-6烷基,可以被G2取代的苯基C1-6烷氧基,可以被G3取代的噻吩基,可以被G2取代的吡啶基,可以被G2取代的吡啶基氧基,可以被G4取代的苯基或可以被G4取代的苯氧基;G2代表C1-6烷基,卤原子,C1-6卤代烷基或C1-6卤代烷氧基;G3代表C1-6烷基或卤原子;G4代表硝基,氰基,卤素,C1-6烷基,C1-6卤代烷基,C1-6烷氧基,C1-6卤代烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6烷基亚磺酰基,C1-6烷基磺酰基,C1-6烷基氨基,二C1-6烷基氨基,C1-6烷基羰基或C1-6烷氧羰基;n表示0或1~5的整数。n为2或以上时,X可以相同也可以不同。
Y代表氧原子,硫原子或被氢或C1-6烷基取代的氮原子。
本发明还涉及一种杀虫·杀螨剂,其特征在于,含有一种或一种以上上述通式[I]所示化合物作为有效成分。发明的实施方式在上述通式[I]中,A代表被W取代的苯基或被W取代的杂环基团,其中,W代表硝基,氰基,氟,氯,溴,碘等卤原子,甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基,正戊基及其异构体,以及正己基及其异构体等C1-6烷基,环丙基,环丁基,环戊基和环己基等C3-6环烷基,氯甲基,氟代甲基,溴甲基,二氯甲基,二氟甲基,二溴甲基,三氯甲基,三氟甲基,三溴甲基,2,2,2-三氯乙基,2,2,2-三氟乙基,五氟乙基等C1-6卤代烷基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,正丁氧基,仲丁氧基,异丁氧基,叔丁氧基等C1-6烷氧基,氯甲氧基,二氯甲氧基,三氯甲氧基,三氟甲氧基,1-氟乙氧基,1,1-二氟乙氧基等C1-6卤代烷氧基,甲硫基,乙硫基,正丙硫基,异丙硫基,正丁硫基,异丁硫基,仲丁硫基,叔丁硫基等C1-6烷硫基,
甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,正丙基亚磺酰基,正丁基亚磺酰基等C1-6烷基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙磺酰基,正丙磺酰基,正丁磺酰基等C1-6烷基磺酰基,甲基氨基,乙氨基,正丙氨基,异丙氨基,正丁氨基,异丁氨基,仲丁氨基,叔丁氨基,1-甲基丁氨基,正戊基氨基等C1-6烷基氨基,二甲基氨基,二乙基氨基,二丙基氨基,二丁基氨基,乙基异丙基氨基,甲基丙基氨基等二C1-6烷基氨基,甲基羰基,乙基羰基,正丙基羰基,正丁基羰基等C1-6烷基羰基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,正丙氧基羰基,异丙氧基羰基,正丁氧基羰基,叔丁氧基羰基等C1-6烷氧羰基;可被G1取代的苯基或可被G1取代的苯氧基。
其中,G1代表硝基,氰基,氟,氯,溴,碘等卤原子,甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基等C1-6烷基,氯甲基,氟代甲基,溴甲基,二氯甲基,二氟甲基,二溴甲基,三氯甲基,三氟甲基,三溴甲基,三氯乙基,三氟乙基,五氟乙基等C1-6卤代烷基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,正丁氧基,仲丁氧基,异丁氧基,叔丁氧基等C1-6烷氧基,氯甲氧基,二氯甲氧基,三氯甲氧基,三氟甲氧基,1-氟代乙氧基,1,1-二氟乙氧基等C1-6卤代烷氧基,甲硫基,乙硫基,正丙硫基,异丙硫基,正丁硫基,异丁硫基,仲丁硫基,叔丁硫基等C1-6烷硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,正丙基亚磺酰基,正丁基亚磺酰基等C1-6烷基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙磺酰基,丙磺酰基,丁磺酰基等C1-6烷基磺酰基,甲基氨基,乙氨基,正丙氨基,异丙氨基,正丁氨基,异丁氨基,仲丁氨基,叔丁氨基,1-甲基丁氨基,正戊基氨基等C1-6烷基氨基,
二甲基氨基,二乙基氨基,二丙基氨基,二丁基氨基,乙基异丙氨基,甲基丙基氨基,甲基丁基氨基等二C1-6烷基氨基,甲基羰基,乙基羰基,丙基羰基,丁基羰基等C1-6烷基羰基,或甲氧基羰基,乙氧基羰基,正丙氧基羰基,异丙氧基羰基,正丁氧基羰基,叔丁氧基羰基等C1-6烷氧羰基;作为可被W取代的杂环基,为含有1~4个氮,氧或硫原子的5-或6-元杂环基,具体地说,有例如三唑基,噻唑基,噁唑基,异噁唑基,异噻唑基,吡唑基,咪唑基,三唑基,四唑基,噁二唑基,噻二唑基,噻吩基,呋喃基,吡咯基,吡啶基,哒嗪基,嘧啶基,吡嗪基等。更具体地可列举,例如2-呋喃基,3-呋喃基,2-噻吩基,3-噻吩基,吡咯-2-基,吡咯-3-基,噁唑-2-基,噁唑-4-基,噁唑-5-基,异噁唑-3-基,异噁唑-4-基,异噁唑-5-基,噻唑-2-基,噻唑-4-基,噻唑-5-基,异噻唑-3-基,异噻唑-4-基,异噻唑-5-基,吡唑-3-基,吡唑-4-基,咪唑-2-基,咪唑-4-基,咪唑-5-基,1,2,4-三唑-3-基,1,2,3-三唑-4-基,四唑等,1,2,4-噁二唑-3-基,1,2,4-噁二唑-5-基,1,3,4-噁二唑-2-基,1,3,4-噁二唑-5-基,1,2,4-噻二唑-3-基,1,2,4-噻二唑-5-基,1,3,4-噻二唑-2-基,1,3,4-噻二唑-5-基,2-吡啶基,3-吡啶基,4-吡啶基,5-吡啶基,3-哒嗪基,4-哒嗪基,2-嘧啶基,4-嘧啶基,2-吡嗪基等。
上述苯基或杂环基具有2个或以上的取代基W时,W可以相同也可以不同。
R代表氢原子,甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基,正戊基及其异构体,正己基及其异构体等C1-6烷基,甲氧基甲基,甲氧基乙基,乙氧基甲基,丙氧基甲基,丁氧基甲基等C1-6烷氧基C1-6烷基,乙酰氧基甲基,新戊酰氧基甲基,庚酰氧基甲基,乙酰氧基乙基,乙酰氧基己基等C1-6烷基羰基氧基C1-6烷基,环丙基羰基氧基甲基,环戊基羰基氧基甲基,环己基羰基氧基甲基,环丙基羰基氧基乙基和环丙基羰基氧基己烷等C3-6环烷基羰基氧基C1-6烷基,甲氧基羰基氧基甲基,1-(甲氧基羰基氧基)乙基,乙氧基羰基氧基甲基,丙氧基羰基氧基甲基,异丙氧基羰基氧基甲基,丁氧基羰基氧基甲基,叔丁氧基羰基氧基甲基等C1-6烷氧基羰基氧基C1-6烷基,苯甲酰氧基甲基,1-(苯甲酰氧基)乙基等可具有取代基的苯基羰基氧基C1-6烷基,甲基硫基甲基,甲基硫基乙基,乙基硫基乙基,乙基硫基甲基,丙基硫基甲基,丁基硫基甲基等C1-6烷基硫基C1-6烷基,甲基羰基硫基甲基,甲基羰基硫基乙基,1-(甲基羰基硫基)乙基,乙基羰基硫基甲基,丙基羰基硫基甲基,丁基羰基硫基甲基等C1-6烷基羰基硫基C1-6烷基,环丙基羰基硫基甲基,环丙基羰基硫基乙基,1-(环丙基羰基硫基)乙基,环丁基羰基硫基甲基,环戊基羰基硫基甲基,环己基羰基硫基甲基等C3-6环烷基羰基硫基C1-6烷基,甲氧基羰基硫基甲基,1-甲氧基羰基硫基乙基,乙氧基羰基硫基甲基,正丙氧基羰基硫基甲基,异丙氧基羰基硫基甲基,正丁氧基羰基硫基甲基,叔丁氧基羰基硫基甲基等C1-6烷氧基羰基硫基C1-6烷基,苯甲酰硫基甲基,苯甲酰硫基乙基等可具有取代基的苯基羰基硫基C1-6烷基,苄基,苯乙基等可具有取代基的苯基C1-6烷基,由式COR1代表的基团,由式CSR1代表的基团,由式SO2R2代表的基团。
其中,R1代表甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,仲丁基,叔丁基,正戊基及其异构体,正己基及其异构体,正庚基及其异构体,正壬基及其异构体,正十二烷基及其异构体等C1-12烷基,环丙基,环丁基,环戊基,环己基等C3-6环烷基氯甲基,氟代甲基,溴甲基,二氯甲基,二氟甲基,二溴甲基,三氯甲基,三氟甲基,三溴甲基,三氯乙基,三氟乙基,五氟乙基等C1-6卤代烷基,
甲氧基,乙氧基,丙氧基,异丙氧基,丁氧基,仲-丁氧基,异丁氧基,叔丁氧基等C1-6烷氧基,甲硫基,乙硫基,正丙硫基,异丙硫基,正丁硫基,异丁硫基,仲丁硫基,叔丁硫基等C1-6烷硫基,甲基氨基,乙氨基,正丙氨基,异丙氨基,正丁氨基,异丁氨基,仲丁氨基,叔丁氨基,1-甲基丁氨基,正戊基氨基等C1-6烷基氨基,二甲基氨基,二乙基氨基,二丙基氨基,二丁基氨基,乙基异丙基氨基,甲基丙基氨基,甲基丁基氨基等二C1-6烷基氨基,可具有取代基的苯基C1-6烷基,可具有取代基的苯基C1-6烷氧基,或可具有取代基的苯基。
R2代表甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,仲丁基,叔丁基,正戊基及其异构体,正己基及其异构体,正庚基及其异构体,正壬基及其异构体,正十二烷基及其异构体等C1-12基,或可具有取代基的苯基。
作为上述R、R1及R2中的苯基的取代基,可以列举,氟,氯,溴,碘等卤原子;甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基等C1-6烷基;氯甲基,氟代甲基,溴甲基,二氯甲基,二氟甲基,二溴甲基,三氯甲基,三氟甲基,三溴甲基,三氯乙基等C1-6卤代烷基;甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,正丁氧基,仲丁氧基,异丁氧基,叔丁氧基等C1-6烷氧基等。
另外,作为上述R1中的可具有取代基的苯基C1-6烷基中的苯基C1-6烷基,可以列举,苄基,1-苯乙基,2-苯乙基,1-苯基-1-甲基乙基,1-苯基丙基,2-苯基丙基,3-苯基丙基等;作为可具有取代基的苯基C1-6烷氧基中的苯基C1-6烷氧基,可以列举,苄氧基,1-苯基乙氧基,2-苯基乙氧基,1-苯基-1-甲基乙氧基,1-苯基丙氧基,2-苯基丙氧基,3-苯基丙氧基等。
X代表硝基,氰基,氟,氯,溴,碘等卤原子,甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基,正戊基及其异构体,正己基及其异构体等C1-6烷基,乙烯基,1-丙烯基,2-丙烯基,1-丁烯基,2-丁烯基,3-丁烯基,1-甲基-2-丙烯基,2-甲基-2-丙烯基,1-戊烯基,2-戊烯基,3-戊烯基,4-戊烯基,1-甲基-2-丁烯基,2-甲基-2-丁烯基,1-己烯基,2-己烯基,3-己烯基,4-己烯基,5-己烯基等C2-6烯基,乙炔基,1-丙炔基,2-丙炔基,1-丁炔基,2-丁炔基,3-丁炔基,1-甲基-2-丙炔基,2-甲基-3-丁炔基,1-戊炔基,2-戊炔基,3-戊炔基,4-戊炔基,1-甲基-2-丁炔基,2-甲基-3-戊炔基,1-己炔基,1,1-二甲基-2-丁炔基等C2-6炔基,环丙基,环丁基,环戊基,环己基等C3-8环烷基,氯乙基,氟甲基,溴甲基,二氯甲基,二氟甲基,二溴甲基,三氯甲基,三氟甲基,三溴甲基,三氯乙基,三氟乙基,五氟乙基等C1-6卤代烷基,3-氯-2-丙烯基,4-氯-2-丁烯基,4,4-二氯-3-丁烯基,4,4-二氟-3-丁烯基,3,3-二氯-2-丙烯基等C2-6卤代烯基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,正丁氧基,仲-丁氧基,异丁氧基,叔丁氧基等C1-6烷氧基,氯甲氧基,二氯甲氧基,三氯甲氧基,三氟甲氧基,1-氟乙氧基,1,1-二氟乙氧基,2,2,2-三氟乙氧基,五氟乙氧基等C1-6卤代烷氧基,烯丙氧基,2-丙烯氧基,2-丁烯氧基,2-甲基-3-丙烯氧基等C2-6链烯氧基,3-氯-2-丙烯氧基,3,3-二氯-2-丙烯氧基,4-氯-2-丁烯氧基,4,4-二氯-3-丁烯氧基,4,4-二氟-3-丁烯氧基等C2-6卤代烯氧基,2-丙炔氧基,2-丁炔氧基,1-甲基-2-丙炔氧基等C2-6炔基氧基,甲硫基,乙硫基,正丙硫基,异丙硫基,正丁硫基,异丁硫基,仲丁硫基,叔丁硫基等C1-6烷硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,丙基亚磺酰基,丁基亚磺酰基等C1-6烷基亚磺酰基,
甲基磺酰基,乙基磺酰基,丙基磺酰基,丁基磺酰基等C1-6烷基磺酰基,甲基氨基,乙氨基,正丙氨基,异丙氨基,正丁氨基,异丁氨基,仲丁氨基,叔丁氨基,1-甲基丁氨基,正戊基氨基等C1-6烷基氨基,二甲基氨基,二乙基氨基,二丙基氨基,二丁基氨基,乙基异丙基氨基,甲基丙基氨基等C1-6烷基氨基,三甲基甲硅烷基等三C1-6烷基甲硅烷基,甲氧基甲基,甲氧基乙基,乙氧基甲基,丙氧基甲基,丁氧基甲基等C1-6烷氧基C1-6烷基,甲硫基甲基,甲硫基乙基,乙硫基乙基,乙硫基甲基,丙硫基甲基,丁硫基甲基等C1-6烷硫基C1-6烷基,甲基亚磺酰基甲基,甲基亚磺酰基乙基,乙基亚磺酰基乙基,乙基亚磺酰基甲基,丙基亚磺酰基甲基,丁基亚磺酰基甲基等C1-6烷基亚磺酰基C1-6烷基,甲基磺酰基甲基,甲基磺酰基乙基,乙磺酰基乙基,乙磺酰基甲基,丙磺酰基甲基,丁磺酰基甲基等C1-6烷基磺酰基C1-6烷基,甲基羰基,乙基羰基,丙基羰基,丁基羰基等C1-6烷基羰基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,丙氧基羰基,异丙氧基羰基,丁氧基羰基,叔丁氧基羰基等C1-6烷氧羰基,可被G2取代的苯基C1-6烷基,可被G2取代的苯基C1-6烷氧基,可被G3取代的噻吩基,可被G2取代的吡啶基,可被G2取代的吡啶基氧基,可被G4取代的苯基或可被G4取代的苯氧基;其中,G2代表甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基,正戊基及其异构体,正己基及其异构体等C1-6烷基,氟,氯,溴,碘等卤原子,氯甲基,氟甲基,溴甲基,二氯甲基,二氟甲基,二溴甲基,三氯甲基,三氟甲基,三溴甲基,三氯乙基,三氟乙基,五氟乙基等C1-6卤代烷基,或氯甲氧基,氟代甲氧基,溴甲氧基,二氯甲氧基,二氟甲氧基,二溴甲氧基,三氯甲氧基,三氟甲氧基,三溴甲氧基,2,2,2-三氯乙氧基,2,2,2-三氟乙氧基,五氟乙氧基,全氟代丙氧基等C1-6卤代烷氧基。
G3代表甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基,正戊基及其异构体,正己基及其异构体等C1-6烷基,或氟,氯,溴,碘等卤原子。
G4代表硝基,氰基,氟,氯,溴,碘等卤原子,甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基,正戊基及其异构体,正己基及其异构体等C1-6烷基,氯甲基,氟甲基,溴甲基,二氯甲基,二氟甲基,二溴甲基,三氯甲基,三氟甲基,三溴甲基,2,2,2-三氯乙基,2,2,2-三氟乙基,五氟乙基等C1-6卤代烷基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,正丁氧基,仲丁氧基,异丁氧基,叔丁氧基等C1-6烷氧基,氯甲氧基,二氯甲氧基,三氯甲氧基,三氟甲氧基,1-氟代乙氧基,1,1-二氟乙氧基等C1-6卤代烷氧基,甲硫基,乙硫基乙基,正丙硫基,异丙硫基,正丁硫基,异丁硫基,仲丁硫基,叔丁硫基等C1-6烷硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,正丙基亚磺酰基,正丁基亚磺酰基等C1-6烷基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙磺酰基,正丙磺酰基,正丁磺酰基等C1-6烷基磺酰基,甲基氨基,乙氨基,正丙氨基,异丙氨基,正丁氨基,异丁氨基,仲丁氨基,叔丁氨基,1-甲基丁氨基,正戊基氨基等C1-6烷基氨基,二甲基氨基,二乙基氨基,二丙基氨基,二丁基氨基,乙基异丙氨基,甲基丙基氨基等二C1-6烷基氨基,甲基羰基,乙基羰基,正丙基羰基,正丁基羰基等C1-6烷基羰基,或甲氧基羰基,乙氧基羰基,正丙氧基羰基,异丙氧基羰基,正丁氧基羰基,叔丁氧基羰基等C1-6烷氧羰基。
n表示0或1~5的整数,n为2或以上时X可以相同也可以不同。
Y代表氧原子,硫原子,或被氢原子或甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基等C1-6烷基取代的氮原子。
本发明的化合物,例如可以按照如下所示的方法制备。
(1)其中R为氢的化合物的制备方法 (式中A、X、Y和n如以上所定义,且L1表示离去基团,例如卤原子,C1-6烷氧基,苯氧基,1-咪唑基,1-吡唑基,对-甲苯磺酰氧基,甲磺酰氧基,或三氟甲基磺酰基等。)通过使式(3)代表的化合物与式(4)代表的化合物在碱存在反应可得到式(2)代表的本发明化合物。作为该反应中使用的碱,可以列举,氢氧化钠,氢氧化钾,碳酸钠,碳酸钾,正丁基锂,二异丙基酰胺锂(LDA),氢化钠,氢化钾,三乙胺,二异丙基胺,吡啶等。另外,作为可使用的溶剂,可以列举,N,N-二甲基甲酰胺(DMF),二甲亚砜(DMSO),四氢呋喃(THF),乙腈,六甲基磷酰胺(HMPT),苯,甲苯,二氯甲烷,氯仿,四氯化碳等。反应温度优选在-78℃到所使用的溶剂的沸点的范围。
另外,通式(2)代表的本发明化合物将以酮式(2′)和烯醇式(2)两种互变异构体的形式存在,该两种互变异构体都包括在本发明的范围内。

(2)R为氢原子以外的基团的化合物的制备方法 (式中A、R1、X、Y和n如以上所定义,R′表示从上述R的定义中除去氢的基团,且L2表示离去基团,例如卤原子,C1-6烷氧基,苯氧基,1-咪唑基,1-吡唑基,对-甲苯磺酰氧基,甲磺酰氧基,或三氟甲磺酰氧基等。)通过使式(2)代表的化合物与式(5)或式(6)代表的化合物在碱存在反应可得到式(1′)代表的化合物。
作为该反应中使用的碱,可以列举,氢氧化钠,氢氧化钾等的碱金属氢氧化物;碳酸钠,碳酸钾等的碳酸盐;正丁基锂,LDA等的有机金属;氢化钠,氢化钾等的金属氢化物;三乙胺,二异丙基胺,吡啶等的有机碱等。
另外,作为可使用的溶剂,可以列举,DMF,DMSO,THF,乙腈,HMPT,苯,甲苯,二氯甲烷,氯仿,四氯化碳等。反应温度优选在-78℃到所使用的溶剂的沸点的范围。
另外,在由式(1)代表的本发明的化合物中,存在下文所示的由式(1″)代表的立体异构体。根据反应条件和提纯方法,有得到任一种异构体的情况,也有得到异构体混合物的情况。所有这些异构体都包括在本发明的范围内。 在完成以上的反应之后,可以通过将反应产物用常规的后处理方法处理得到目标化合物。本发明化合物的化学结构通过IR,NMR,MS等确定。
在表1及表2中列举了根据本发明如上所述制备的化合物的代表性化合物。
另外,表中的缩写符号具有以下的含义。
Me甲基,Et乙基,Pr丙基,Bu丁基,Pen戊基,Hex己基,Ph苯基,n正的,i异,t叔,c环
表1

在下表中,举例说明在上述式1-1到1-8中所代表的全部化合物的A,R和Xn的组合。

表1(续)

表1(续)

表1(续)

表1(续)

表1(续)

表1(续)

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表2 在下表中,举例说明在上述式2-1到2-15中所代表的全部化合物的R3,R4和Xn的组合。
表2(续)

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表2(续)
本发明的化合物作为生物防除剂的有效成分是有用的,特别是作为杀虫剂,杀螨剂,杀线虫剂,卫生害虫防除剂,或对于水栖悬垂生物的防污剂是有用的。包含本发明化合物的组合物特别优选用作杀虫·杀螨剂。
本发明的化合物在实际应用时,可以用没有加入其它组分以纯粹的形式应用,或者作为农药使用时,也可以制备成通常的农药剂型,以例如可湿性粉剂,粒剂,粉剂,乳剂,水溶剂,悬浮剂,流动液等形式使用。
在本发明的化合物被制成固体型的制剂的情况下,作为添加剂和载体可使用大豆粒、小麦粉等植物粉末,硅藻土,磷灰石,石膏,滑石粉,膨润土,叶蜡石,粘土等无机微粉末,苯甲酸钠,尿素,芒硝等有机和无机化合物。在本发明的化合物被制成液体型的制剂的情况下,可以使用煤油,二甲苯以及溶剂油等石油馏分,环己烷,环己酮,二甲基甲酰胺,二甲亚砜,乙醇,丙酮,甲基异丁基酮,矿物油,植物油,水等作为溶剂。
另外,为了提高化合物在制备制剂中的均匀性和稳定性,可以在必要时在其中加入表面活性剂。作为表面活性剂没有特别的限制,但可以列举非离子型表面活性剂,例如聚氧化乙烯-加成的烷基醚,聚氧化乙烯-加成的高级脂肪酸酯,聚氧化乙烯-加成的脱水山梨醇高级脂肪酸酯,聚氧化乙烯-加成的三苯乙烯基苯基醚等,聚氧化乙烯-加成的烷基苯基醚的硫酸酯,烷基萘磺酸盐,聚碳酸盐,木素磺酸盐,烷基萘磺酸盐的甲醛缩合物,异丁烯和马来酸酐的共聚物等。
制剂中有效组分的含量优选为0.01~90重量%的范围,更优选为0.05~85重量%的范围。这样得到的可湿性粉剂,乳油,悬浮剂流动溶液,可以通过用水稀释为规定的浓度作为该悬浮液或乳浊液,粉剂或颗粒直接施用于植物或土壤。
当然,本发明的化合物单独就具有足够的活性,然而,它也可以与一种或一种以上其它的杀菌剂,或杀虫·杀螨剂或增效剂混合使用。
下述内容叙述了可以与本发明的化合物混合使用的杀菌剂,杀虫-杀螨剂,植物生长调节剂的典型例子。
杀菌剂克菌丹,灭菌丹,秋兰姆,福美锌,代森锌,代森锰,代森锰锌,甲基代森锌,聚氨基甲酸酯,百菌清,五氯硝基苯,敌菌丹,异菌脲,杀菌利,烯菌酮,氟菌安核利(Fluorimide),清菌脲,灭锈胺,氟酰胺,纹枯脲,氧化萎锈灵,藻菌磷,百维灵,三唑酮,三唑醇,丙环唑,苄氯三唑醇,双苯三唑醇,己唑醇,Microbutanil,氟硅唑,乙环唑,三氟苯唑,粉唑醇,戊菌唑,烯唑醇,环唑醇,氯苯嘧啶醇,氟菌唑,丙氯咪,烯菌灵,稻瘟酯,克啉菌,粉锈啉,嗪氨灵,丁赛特,啶斑肟,敌菌灵,多氧菌素,甲霜灵,噁酰胺,呋霜灵,富士一号,噻菌灵,叠氮吡咯,灭瘟素,春日霉素,balidamycin,硫酸双氢链霉素,苯菌灵,多菌灵,甲基托布津,噁霉灵,碱式氯化铜,碱式硫酸铜,毒菌锡,薯瘟锡,乙霉威,Metasulfocarb,灭螨猛,乐杀螨,卵磷脂,碳酸氢钠,二硫二氰蒽醌,消螨普,敌克松,哒菌清,谷种定,多果定,异稻瘟净IBP,克瘟散,嘧菌安,嘧菌腙,杨菌胺,Metasulfocarb,氟啶胺,Ethoquinolac,烯酰吗啉,咯喹酮,叶枯酞,四氯苯酞,Fenazine oxide,涕必灵,三环唑,烯菌酮,清菌脲,Cyclobutanil,双胍盐,百维灵盐酸盐,喹菌酮。
杀虫·杀螨剂-有机磷和氨基甲酸酯类杀虫剂倍硫磷,杀螟硫磷,二嗪磷,毒死蜱,ESP,蚜灭多,Fenthoate,乐果,安果,马拉硫磷,敌百虫,二甲硫吸磷,亚胺硫磷,敌敌畏,乙酰甲胺磷,伊比磷,甲基对硫磷,Oxadimeton methyl,乙硫磷,蔬果磷,杀螟腈,异噁唑磷,哒嗪硫磷,伏杀硫磷,杀扑磷,虫螨消,毒虫畏,杀虫畏,甲基毒虫畏,丙虫磷,异丙胺磷,乙拌磷,丙溴磷,吡唑硫磷,久效磷,甲基谷硫磷,涕灭威,灭多虫,双硫威(Dithiocarb),克百威,丁硫克百威,丙硫克百威,呋线威,残杀威,丁苯威,速灭威MTMC,异丙威,西维因,抗蚜威,乙硫苯威,双氧威,巴丹,噻环氨,杀虫磺,等等。
-合成除虫菊酯杀虫剂氯菊酯,氯氰菊酯,溴氰菊酯,氰戊菊酯,杀螨菊酯,除虫菊酯,丙烯除虫菊酯,似虫菊,灭虫菊,苄菊酯,甲基炔呋菊酯,拟除虫菊酯,消虫菊,氟胺氰菊酯,氟氯氰菊酯,三氟氯氰菊酯,氟氰菊酯,苄醚菊酯,稻虫菊酯,四溴菊酯,灭虫硅醚,Brofenprox,氟酯菊酯,等等。
-苯甲酰脲系及其它杀虫剂除虫脲,定虫隆,氟铃脲,杀虫隆,四苯隆(Tetrabenzuron),Fulfenoxuron,氟螨脲,噻嗪酮,蚊蝇醚,蒙五一五,硫丹,杀螨硫隆,吡虫啉,锐劲特,烟碱硫酸盐,鱼藤酮,蜗牛敌,机械油,微生物杀虫剂例如BT和昆虫致病病毒,等等。
杀线虫剂克线磷,噻唑酮磷,等等。
杀螨剂乙酯杀螨醇,溴螨酯,三氯杀螨醇,虫螨脒,克螨特,苯螨特,噻螨酮,杀螨锡,多萘菌素,灭螨猛,杀螨酯,四氯二苯砜,除虫菌素,米尔螨素,四螨嗪,三环锡,哒螨酮,唑螨酯,吡满胺,嘧胺苯醚,苯氧硫威,除螨灵,等等。
植物生长调节剂赤霉素(例如,赤霉素A3,赤霉素A4,赤霉素A7),吲哚乙酸(IAA),烟酰胺(NAA),等等。
本发明的化合物可以用于防除农业上的有害生物,卫生害虫,贮壳害虫,损害衣服的害虫,损害房屋的害虫。本发明的化合物具有杀成虫的,杀幼虫的,杀蛹的·杀卵的活性。下述内容举出了代表性的害虫的例子。
鳞翅目害虫,例如黄地老虎,甘蓝夜蛾,小地老虎,南美菜粉蝶,甜菜拟尺蠖,小菜蛾,褐带卷蛾属,亚洲茶叶卷叶蛾,桃蛀果蛾,梨小食心虫,柑桔潜叶蝇,茶叶卷叶虫,窄翅潜蛾,舞毒蛾,茶毛虫,水稻螟虫,水稻卷叶虫,玉米螟,美国白蛾,粉斑螟,实叶蛾属,Helicoverpa sp.,地虎属,织网衣蛾,苹果蠹蛾,Pink ballworm,等等。
半翅目害虫,例如桃蚜,棉蚜,萝卜蚜,李蚜,Bean bag,喜绿蝽,矢尖蚧,康氏粉蚧,温室粉虱,烟粉虱,梨木虱,梨网蝽,褐稻飞虱,小褐稻飞虱,白背稻飞虱,黑尾叶蝉,等等。
鞘翅目害虫,例如黄宽条跳甲,黄守瓜,马铃薯甲虫,稻象甲,大米象,赤豆象,日本丽金龟,方头绿金龟子,Diabrotica sp.,烟草甲虫,留粉甲虫,日本松叶蜂,星天牛(Whitespotted longicorn beetle),Agliotes sp.,二十八星瓢虫,面包甲虫,棉铃象虫,等等。
双翅目害虫,例如家蝇,丽蝇属(Calliphora lata),棕尾别麻蝇,甜瓜蝇,桔实蝇,种蝇,稻潜蝇,黄色果蝇,厩螫蝇,库蚊属(Culextritaeniarhynchus),埃及伊蚊,疟蚊属(Anopheles hycanus)等等。
缨翅目害虫,例如棕榈蓟马,茶黄蓟马等等。
膜翅目害虫,例如Monoznoriumpharaonis,yellow harnet,菜叶蜂,等等。
直翅类的害虫,例如东亚飞蝗,德国小蜚蠊,美洲栗,日本大蠊,等等。
等翅目害虫,例如台湾家白蚁,散白蚁属,等等。
微翅目害虫,例如人蚤等。
虱目害虫,例如人虱,等等。
蜱螨类,例如棉红蜘蛛,洋红色蛛螨,神泽蛛螨,柑桔红蜘蛛,苹果红蜘蛛,粉红色桔锈螨,苹刺瘿螨,广明螨,短须螨属,始叶螨属,球茎根螨,腐食酪螨,Desmatophagoides farinae,微小牛蜱,Haemaphysa llis bispinosa,等等。
植物寄生性线虫,例如南方根结线虫,根腐线虫,大豆异皮线虫,稻白尖线虫,松木线虫,等等。
作为优选适用的有害生物,有鳞翅目的害虫,半翅目害虫,鞘翅目害虫,缨翅目害虫,蜱螨类。特别优选鳞翅目害虫,半翅目害虫,蜱螨类。
另外,近来许多种昆虫和螨,例如菱形背蛾,叶蝉,飞虱,蚜和螨已经对有机磷杀虫剂,氨基甲酸酯类杀虫剂和杀螨剂产生了耐受性,产生这些药剂的效力不足的问题,因此,需要对抗性系统的害虫或螨有效的药剂。本发明的化合物不仅对于敏感系统的害虫,而且对有机磷杀虫剂,氨基甲酸酯类杀虫剂,拟除虫菊酯杀虫剂有耐受性的害虫,和对杀螨剂产生耐受性的螨都具有极好的效果。
本发明的化合物药害小,且它们对于鱼类或恒温动物具有较小的毒性,是安全性高的药剂。
另外,本发明的化合物可以用作防污剂,以防止水栖的生物附着在船底、鱼网等水中的接触物上。实施本发明的最佳方式下面,将列举实施例,对本发明进行详细说明。
实施例1α-(4-叔丁基-N-甲基苯氨基)-β-羟基-β-(2-三氟甲基苯基)丙烯腈的制备(化合物No.3-3) 向30毫升含有1.16g 2-三氟甲基苯甲酸和1.13g氢化钾(油性)的四氢呋喃(THF)悬浮液中在冰浴冷却下滴加0.85克4-叔丁基-N-氰甲基-N-甲基苯胺的THF溶液,然后溶液在室温下搅拌3小时。向反应溶液中加入饱和的氯化铵水溶液,用乙醚提取,用水洗涤有机层,然后在减压下浓缩。用硅胶柱色谱纯化得到的粗产物(洗脱剂乙酸乙酯/正己烷=1/4),得到目标化合物,1.02g。产率65%,熔点170~171℃。
实施例2β-(5-氯-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基)-α-(4-氯苯氧基)-β-羟基丙烯腈(化合物No.3-8)的制备 将0.4g 4-氯苯氧基丙烯腈溶于4毫升THF,在-78℃下向该溶液中依次加入1.6M正丁基锂3ml和0.59g 5-氯-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-酰氯,返回室温后,放置一夜。将反应溶液倒入冰水中,然后向其中加入浓盐酸,呈酸性后,用乙酸乙酯提取该溶液,然后减压浓缩有机层得到目标化合物,0.62g。产率69%,熔点126~128℃。
实施例3β-(5-氯-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基)-α-(4-氯苯氧基)-β-新戊酰氧丙烯腈(3-9)的制备 将0.30gβ-(5-氯-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基)-α-(4-氯苯氧基)-β-羟基丙烯腈溶于5ml乙腈中,在0℃下向该溶液中依次加入0.10g三乙胺、0.12g新戊酰氯,返回至室温后,搅拌5小时。过滤除去不溶物,然后减压浓缩滤液,得到的粗产物用硅胶柱色谱纯化(洗脱剂乙酸乙酯/正己烷=3/1),得到目标化合物,0.28g。产率72%。
折射率nD25.11.5058如上所述制备的化合物、也包括上述实施例中所示的化合物如表3及表4所示。另外,油状物等的NMR数据如表5所示。
表3


*〔〕表示熔点℃、nD折射率NMR1H-NMR数据如表5所示。((b)异性体混合物。否则,为任一种异构体。(c)3-17的异构体表3(续)

表3(续)

(d)3-5的异构体。(e)3-56的异构体。(f)3-65的异构体表4


(g)4-5的异构体表4(续)

(h)4-42的异构体。(i)4-42的异构体表51H-NMR数据

(a)作为异构体混合物的数据接着,对包含本发明组合物的实施例加以说明,然而,添加剂和混合比率并不仅限于这些实施例,可以在较大范围内改变。另外,在如下所述的制剂实施例中的术语“份”表示“重量份”。
实施例4可湿性粉剂本发明的化合物40份硅藻土53份高级醇硫酸酯 4份烷基萘磺酸盐 3份将以上组分混合并研磨至微细,由此得到活性组分含量为40%的可湿性粉剂。
实施例5乳油本发明的化合物30份二甲苯33份二甲基甲酰胺 30份聚氧化乙烯烷基烯丙基醚7份将以上组分混合并制成溶液,由此得到活性组分含量为30%的乳油。
实施例6粉剂本发明的化合物10份滑石粉89份聚氧化乙烯烷基烯丙基醚1份将以上组分混合并研磨至微细,由此得到活性组分含量为10%的粉剂。
实施例7颗粒剂本发明的化合物5份粘土 73份膨润土20份二辛基磺基琥珀酸钠盐 1份磷酸钠1份将以上组分混合,充分地研磨,加入水,然后捏和并造粒,然后再干燥,由此得到活性组分含量为5%的颗粒剂。
实施例8悬浮剂本发明的化合物10份木质素磺酸钠 4份十二烷基苯磺酸钠 1份黄原酸胶 0.2份水84.8份将以上组分混合并经过湿法研磨至粒度小于1μm,由此得到活性组分含量为10%的悬浮剂。产业上的可利用性以下,将显示如上得到的本发明化合物的组合物作为有害生物防除剂使用的例子。
试验例1对于棉蚜的效果的试验在3寸钵中播种的经过10天发芽后的黄瓜上接种棉蚜成虫。一天后,通过除去成虫,得到寄生有产下的幼虫的黄瓜。对该黄瓜喷洒按照实施例5所示的乳油配方,用水稀释以使浓度达到本发明化合物浓度为125ppm的药剂。然后,将植物上的蚜虫置于温度保持在25℃且相对湿度保持在65%的房间中。五天后,检查蚜虫的杀虫率。试验反复进行2次。
结果,以下化合物显示100%的杀虫效果。
另外,作为对照的化合物使用的抗蚜威的杀虫率为9%。
化合物Nos.3-7、3-9、3-17、3-20、3-22、3-23、3-24、3-28、3-30、3-31、3-36、3-41、3-42、3-44、3-46、3-48、3-49、3-56、3-59、3-61、4-5、4-6、4-7、4-8、4-10、4-11、4-14、4-21、4-22、4-24、4-26试验例2对于棉红蜘蛛的效果将十五只对有机磷杀虫剂具有抗药性的成年雌性棉红蜘蛛接种在播种于3寸钵的菜豆的发芽后经过7~10天的第一真叶上。之后喷洒按照实施例4所示的可湿性粉剂配方,用水稀释以使以本发明化合物的浓度达到125ppm的药液,然后,将其置于温度保持在25℃且相对湿度保持在65%的房间中。三天后,检查螨的杀虫率。试验重复进行2次。
结果,以下化合物在3天后的杀虫率为100%杀虫。
另外,作为对照化合物使用的杀虫脒的杀虫率为13%。
化合物Nos.3-7、3-8、3-9、3-13、3-17、3-18、3-20、3-22、3-23、3-24、3-26、3-28、3-29、3-30、3-31、3-33、3-34、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-4、3-44、3-46、3-48、3-49、3-50、3-54、3-56、3-57、3-59、3-61、3-63、3-65、3-66、3-68、3-70、3-72、4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、4-8、4-9、4-10、4-11、4-12、4-13、4-14、4-15、4-16、4-17、4-18、4-19、4-20、4-21、4-22、4-23、4-24、4-25、4-26、4-27、4-28、4-29、4-30、4-31、4-32
试验例3对于柑桔红蜘蛛的效果将八只药剂敏感性成年雌性柑桔红蜘蛛分布在置于陪氏培养皿中的柑桔叶上。将按照上述表中所示的实施例4所示的可湿性粉剂处方,稀释以使本发明化合物的浓度达到125ppm的药液,使用循环喷洒器喷洒一定量至柑桔叶上。将其置于温度保持在25℃且相对湿度保持在65%的房间中。三天后,检查螨的生死情况,求出杀虫率。试验反复进行2次。
结果,以下化合物在3天后的杀虫率显示为100%。
另外,作为对照化合物使用的杀虫脒的杀虫率为13%。
化合物Nos.3-7、3-9、3-13、3-17、3-18、3-20、3-22、3-23、3-24、3-26、3-28、3-29、3-30、3-31、3-33、3-34、3-36、3-37、3-39、3-40、3-41、3-42、3-44、3-46、3-48、3-49、3-50、3-54、3-56、3-57、3-59、3-61、3-63、3-65、3-66、3-68、3-70、3-72、4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、4-8、4-9、4-10、4-11、4-12、4-13、4-14、4-15、4-16、4-17、4-18、4-19、4-20、4-21、4-22、4-23、4-24、4-25、4-26、4-27、4-28、4-29、4-30、4-31、4-3权利要求
1.一种通式[I]表示的化合物或其盐, (式中,A代表被W取代的苯基或被W取代的杂环基,W代表硝基,氰基,卤原子,C1-6烷基,C3-8环烷基,C1-6卤代烷基,C1-6烷氧基,C1-6卤代烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6烷基亚磺酰基,C1-6烷基磺酰基,C1-6烷基氨基,二C1-6烷基氨基,C1-6烷基羰基,C1-6烷氧羰基,可被G1取代的苯基,可被G1取代的苯氧基,其中G1代表硝基,氰基,卤原子,C1-6烷基,C1-6卤代烷基,C1-6烷氧基,C1-6卤代烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6烷基亚磺酰基,C1-6烷基磺酰基,C1-6烷基氨基,二C1-6烷基氨基,C1-6烷基羰基,C1-6烷氧羰基;上述杂环基为具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的至少一种杂原子的5~6元的杂环基;上述苯基或杂环基具有2个或以上的取代基W时,W可以相同也可以不同;R代表氢,C1-6烷基,C1-6烷氧基C1-6烷基,C1-6烷基羰基氧基C1-6烷基,C3-6环烷基羰基氧基C1-6烷基,C1-6烷氧基羰基氧基C1-6烷基,可具有取代基的苯基羰基氧基C1-6烷基,C1-6烷基硫基C1-6烷基,C1-6烷基羰基硫基C1-6烷基,C3-6环烷基羰基硫基C1-6烷基,C1-6烷氧基羰基硫基C1-6烷基,可被取代的苯基羰基硫基C1-6烷基,可具有取代基的苯基C1-6烷基,式COR1代表的基团,式CSR1代表的基团,或式SO2R2代表的基团;R1代表C1-12烷基,C3-6环烷基,C1-6卤代烷基,C1-6烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6烷基氨基,二C1-6烷基氨基,可具有取代基的苯基C1-6烷基,可具有取代基的苯基C1-6烷氧基,可具有取代基的苯基,R2代表C1-12烷基或可具有取代基的苯基;X代表硝基,氰基,卤素,C1-6烷基,C2-6烯基,C2-6炔基,C3-8环烷基,C1-6卤代烷基,C2-6卤代烯基,C1-6烷氧基,C1-6卤代烷氧基,C2-6链烯氧基,C2-6卤代烯氧基,C2-6炔基氧基,C1-6烷硫基,C1-6烷基亚磺酰基,C1-6烷基磺酰基,C1-6烷基氨基,二C1-6烷基氨基,三C1-6烷基甲硅烷基,C1-6烷氧基C1-6烷基,C1-6烷硫基C1-6烷基,C1-6烷基亚磺酰基C1-6烷基,C1-6烷基磺酰基C1-6烷基,C1-6烷基羰基,C1-6烷氧羰基,可以被G2取代的苯基C1-6烷基,可以被G2取代的苯基C1-6烷氧基,可以被G3取代的噻吩基,可以被G2取代的吡啶基,可被G2取代的吡啶基氧基,可被G4取代的苯基,可被G4取代的苯氧基;G2代表C1-6烷基,卤原子,C1-6卤代烷基或C1-6卤代烷氧基;G3代表C1-6烷基或卤原子;G4代表硝基,氰基,卤原子,C1-6烷基,C1-6卤代烷基,C1-6烷氧基,C1-6卤代烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6烷基亚磺酰基,C1-6烷基磺酰基,C1-6烷基氨基,二C1-6烷基氨基,C1-6烷基羰基,C1-6烷氧羰基;n表示0或1~5的整数。n为2或以上时,X可以相同也可以不同;Y代表氧原子,硫原子或被氢原子或C1-6烷基取代的氮原子)。
2.一种杀虫·杀螨剂,其特征在于,含有1种或1种以上通式(1)代表的化合物或它们的盐作为有效成分, (式中A,R,X,Y和n如权利要求1所定义)。
全文摘要
本发明提供一种通式[I]所示的化合物或其盐,以及一种杀虫·杀螨剂,其特征在于,含有1种或1种以上通式(1)代表的化合物或它们的盐作为有效成分,(式中A,R,X,Y和n如说明书中所定义)。
文档编号C07C255/63GK1473147SQ01818332
公开日2004年2月4日 申请日期2001年11月1日 优先权日2000年11月2日
发明者柴田泰史, 波多野连平, 岩佐孝男, 牧田悟, 花井大辅, 山口正男, 市川尚美, 男, 美, 辅, 连平 申请人:日本曹达株式会社
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