二苯乙烯衍生物、发光元件、发光装置以及电子设备的制作方法

专利名称：二苯乙烯衍生物、发光元件、发光装置以及电子设备的制作方法
技术领域：
本发明涉及二苯乙烯衍生物、使用二苯乙烯衍生物的发光元件、具 有二苯乙烯衍生物或上述发光元件的发光装置以及电子设备。
背景技术：
具有薄型、轻量及高速响应性等特点的发光元件被期待应用于下一 代平面显示器。此外， 一般认为将发光元件配置为矩阵状的发光装置，跟现有的液晶显示装置相比，关于如下两点特别具有优异性视角广且 可见度好。发光元件具有在一对电极(阳极和阴极)之间夹有包含发光物质的 层的结构。 一般认为，在这种发光元件中，通过当在两个电极之间施加 电压时从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子在包含发光物质的层中 重新结合来形成发光物质的激子，并且当该激子返回基底态时，发生发 光。物质的带隙。因此，通过设计发光物质的结构，可以获得各种发光颜色。 因此，制造能够发出红色光、蓝色光、绿色光即光的三种原色的发光元 件，并且通过使用该元件来实现发光装置的全彩色化。然而，现状有如下问题难于实现颜色纯度优异且可靠性高的发光 元件。虽然由于近年的材料开发结果使红色及绿色的发光元件已经达到 了高颜色纯度和高可靠性，但是特别关于蓝色的发光元件没有实现具有 足够高的颜色纯度和可靠性的发光元件，因此正在进行大量研究(例 如，参照专利文献1)。[专利文献1]日本特开2004-75580号公报发明内容本发明是鉴于上述问题而实施的，其目的在于提供一种呈现颜色纯 度良好的蓝色发光的新物质、以及使用该物质的发光元件、发光装置、 电子设备。 本发明之一是由通式(Gl)表示的二苯乙烯衍生物。在通式(Gl)中，Ai及Bi分别表示下述通式(Gl-1)至(Gl-4) 所示的结构中的任何一种。此外，在通式(Gl-1)至(Gl-4)中，R 至R"分别表示氢和碳原子数为1至4的烷基中的任何一种。注意，对于如R1至R"那样的表示氢和碳原子数为1至4的烷基中的任何一种的取代基，例如可以使用结构式(G1，-1)至(Gl'-9)。<formula>formula see original document page 6</formula>
本发明之一是二苯乙烯衍生物，其特征在于上述通式(G1)中的A 及Bi由相同结构表示。本发明之一是由通式(G2)表示的二苯乙烯衍生物。<formula>formula see original document page 7</formula>在通式(G2)中，d表示上述通式(Gl-1)至(Gl-4)所示的结 构中的任何一种，并且R"至R"分别表示氢和碳原子数为1至4的烷 基中的任何一种。注意，如上述那样，对于如R"至R"那样的表示氢 和碳原子数为1至4的烷基中的任何一种的取代基，例如可以使用上述 结构式(Gl' -1)至(Gl' -9)。本发明之一是由通式(G3)表示的二苯乙烯衍生物。<formula>formula see original document page 7</formula>在通式(G3)中，八2及82分别表示上述通式(Gl-1)至(Gl-4) 所示的结构中的任何一种。本发明之一是二苯乙烯衍生物，其特征在于上述通式(G3)中的A2 及B"由相同结构表示。注意，虽然在通式(G3)中记载了二苯乙烯的4位及4，位分别被 八2及82取代的结构，但是如通式(G1 )所示，上述通式(G1-1 )至(Gl-4) 所取代的地方不局限于此。例如，二苯乙烯的3位及4，位也可以被上述 通式(Gl-1)至(Gl-4)取代。本发明之一是由通式(G4)表示的二苯乙烯衍生物。<formula>formula see original document page 7</formula>在通式(G4)中，C2表示上述通式(Gl-1)至(Gl-4)所示的结 构中的任何一种，并且R"至R"分别表示氢和碳原子数为1至4的烷基中的任何一种。注意，如上述那样，对于如R"至R犯那样的表示氬 和碳原子数为1至4的烷基中的任何一种的取代基，例如可以使用上述 结构式(Gl' -1)至(Gl' -9)。注意，虽然在通式(G4)中记载了二苯乙烯的4位被。2取代的结 构，但是如通式(G2)所示，上述通式(Gl-1)至(Gl-4)所取代的地 方不局限于此。本发明之一是由通式(G5)表示的二苯乙烯衍生物。(G5)在通式(G5 )中，A3及B3分别表示下述通式(G2-l )或者通式(G2-2 ) 所示的结构。此外，在通式(G2-l)或者通式(G2-2)中，R31至R33 分别表示氢和碳原子数为1至4的烷基中的任何一种。注意，如上述那 样，对于如R31至R"那样的表示氢和碳原子数为1至4的烷基中的任 何一种的取代基，例如可以使用上述结构式(Gl' -1)至(Gl' -9)。<formula>formula see original document page 8</formula>本发明之一是二苯乙烯衍生物，其特征在于在上述通式(G5)中， 八3及83由相同结构表示。本发明之一是由通式(G6)表示的二苯乙烯衍生物。<formula>formula see original document page 8</formula>在通式(G6)中，(^分别表示上述通式(G2-l)或者通式(G2-2) 所示的结构，并且R"至R^分别表示氢和碳原子数为1至4的烷基中 的任何一种。注意，如上述那样，对于如R"至R"那样的表示氢和碳
原子数为1至4的烷基中的任何一种的取代基，例如可以使用上述结构 式(Gl' -1)至(Gl' -9)。注意，虽然在本发明的二苯乙烯衍生物中存在有顺式及反式几何异 构体并且全都被包括在本发明中，但是从稳定性来看，优选使用反式几 何异构体。本发明之一是在 一对电极之间具有上述二苯乙烯衍生物的发光元件。此外，本发明之一是发光元件，其特征在于在一对电极之间具有发 光层并且该发光层具有上述二苯乙烯衍生物。注意，本发明的二苯乙烯 衍生物具有呈现颜色纯度良好的蓝色发光的特点，所以优选主要使用它 作为客体材料，并且与其他主体材料一起形成发光层。当然，也可以通 过只利用本发明的二苯乙烯衍生物来形成发光层。此外，本发明的二苯乙烯衍生物也可以作为主体材料使用，并且优选作为对于蓝色发光材料的主体材料使用。此外，本发明之一是具有上述发光元件的发光装置及电子设备。 根据本发明，可以获得呈现良好颜色纯度的蓝色发光的二苯乙烯衍生物。此外，通过使用上述二苯乙烯衍生物来制造发光元件，可以提供能够发出颜色纯度优异的蓝色光的发光元件及发光装置。再者，可以提供能够表现色彩优异的图像的发光装置及电子设备。


图l是说明本发明的发光元件的元件结构的图； 图2是说明本发明的发光元件的元件结构的图； 图3是说明本发明的发光元件的元件结构的图； 图4A和4B是使用本发明的发光元件的发光装置的图； 图5A和5B是使用本发明的发光元件的发光装置的图； 图6A至6E是使用本发明的发光元件的电子设备的图； 图7A和7B是在合成例1中获得的二苯乙烯衍生物(CzP2S )的& NMR图谱；图8是表示CzP2S的吸收光谱的图； 图9是表示CzP2S的发射光谱的图；图10是表示通过利用循环伏安法(CV; Cyclic Voltammetry)对CzP2S进行测定的结果；图IIA和11B是在合成例2中获得的二苯乙烯衍生物(PCz2S)的 丄HNMR图谱；图12是表示PCz2S的吸收光谱的图；图13是表示PCz2S的发射光谱的图；图14是表示通过利用循环伏安法(CV; Cyclic Voltammetry)对 PCz2S进行测定的结果；图15A和15B是在合成例3中获得的二苯乙烯衍生物(PCzS)的 iH画R图谱；图16是表示PCzS的吸收光谱的图；图17是表示PCzS的发射光谱的图；图18是表示通过利用循环伏安法(CV; Cyclic Voltammetry )对PCzS 进行测定的结果；图20A至2od表示在实施例5中制造的发光元;牛的工作特性的图；图21是表示在实施例5中制造的发光元件的发射光谱的图；图22A至22C是表示在实施例6中制造的发光元件的工作特性的图；图23是表示在实施例6中制造的发光元件的发射光谱的图；图24A至24C是表示在实施例7中制造的发光元件的工作特性的图；图25是表示在实施例7中制造的发光元件的发射光谱的图；图26A至26C是表示在实施例8中制造的发光元件的工作特性的图；图27是表示在实施例8中制造的发光元件的发射光谱的图； 图28A和28B是在合成例4中获得的二苯乙烯衍生物(CzPS )的 〗HNMR图谱；图29是表示CzPS的吸收光谱的图； 图30是表示CzPS的发射光谱的图。
具体实施方式
下面，将说明本发明的一个实施方式。但是，本发明可以以多个不 同方式来实施，所属领域的普通人员可以容易地理解一个事实，就是在 不脱离本发明的宗旨及其范围的条件下可以对其实施方式和详细内容 进行各种变更。因此，本发明不应该被解释为仅限定在本实施方式所记 载的内容中。实施方式1本发明的一个实施方式是由下面的结构式(1)至(107)表示的二 苯乙烯衍生物。但是，本发明的二苯乙烯衍生物不局限于下面的结构式 所表示的。<formula>formula see original document page 12</formula> <formula>formula see original document page 13</formula><formula>formula see original document page 14</formula><formula>formula see original document page 15</formula><formula>formula see original document page 16</formula><formula>formula see original document page 17</formula><formula>formula see original document page 18</formula><formula>formula see original document page 19</formula><formula>formula see original document page 20</formula><formula>formula see original document page 21</formula><formula>formula see original document page 22</formula><formula>formula see original document page 23</formula><formula>formula see original document page 24</formula><formula>formula see original document page 25</formula><formula>formula see original document page 26</formula><formula>formula see original document page 27</formula><formula>formula see original document page 28</formula>(105)如上所述的本发明的二苯乙烯衍生物可以呈现良好颜色纯度的蓝 色发光。因此，它作为发光材料非常有用。此外，它对氧化反应的反复 进行具有优异的耐性。
实施方式2以下说明通式(G7)所示的本发明的二苯乙烯衍生物的合成方法。 注意，本发明的二苯乙烯衍生物的合成方法不局限于本实施方式所记载 的合成方法，也可以通过利用其他合成方法来合成本发明的二苯乙烯衍 生物。注意，在通式(G7)中，W至116分别表示氢或碳原子数为1至4 的烷基中的任何一种。如下面的合成路线(a-l)所示，由通式(G7)表示的本发明的二 苯乙烯衍生物可以通过如下工序获得在碱存在下使用金属催化剂使二 苯乙烯的二卣代化合物和苯基唑的硼酸衍生物或由有机硼取代的苯 基呻唑衍生物进行偶联反应。注意，作为当进行偶联反应时使用的金属 催化剂，优选使用钯催化剂诸如醋酸钯(II)、四(三苯基膦)4巴(〇)、 双(三环己基膦)4巴(II) 二氯化物等。此外，作为碱，可以使用碳酸 钾、碳酸钠等无机碱或叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐等有机碱等。<formula>formula see original document page 30</formula>注意，在合成路线(a-l)中，W至RS分别表示氢和碳原子数为1 至4的烷基中的任何一种，并且R"及R"表示氢和碳原子数为1至10 的烷基中的任何一种。注意，R"及R"也可以彼此结合而形成环。此外， Xi及X"表示面素基团，并且它们可以相同或不相同。尤其是优选采用 反应性更高的溴或硤。通过如此而获得的二苯乙烯衍生物可以呈现良好颜色纯度的蓝色 发光。因此，它作为发光材料非常有用。此外，它对氧化反应的反复进 行具有优异的耐性。注意，可以通过利用由下面的合成路线(b-l)表示的方法来获得， 在合成路线(a-l)中使用的反应物二苯乙烯的二卣代化合物。在合成路 线(b-l)中，Xi至《分别表示卣素基团，并且尤其是优选采用反应性 更高的溴或》典。<formula>formula see original document page 31</formula>如合成路线(b-l)所示，通过所谓魏悌希(Wittig)反应来获得二 苯乙烯的二卣代化合物。该魏悌希(Wittig)反应是在碱存在下使卣化 的千基三苯基锈盐(al )和卣化的苯甲醛(P 1 )反应。此外，如下面的合成路线(b-2)所示，也可以通过霍纳-埃蒙斯 (Horner-Emmons )反应来获得二苯乙烯的二卣代化合物。该霍纳-埃蒙 斯(Horner-Emmons )反应是使用膦酸酯(a2)代替合成路线(b-l) 中的三苯基锈盐(al)。注意，在合成路线(b-2)中^至f分别表 示卤素基团，尤其是优选采用反应性更高的溴或碘。此外，R"表示碳 原子数为1至10的烷基中的任何一种。<formula>formula see original document page 31</formula>注意，虽然在合成路线(a-l)中示出如下情况作为反应物即苯基 p卡峻的硼酸衍生物或由有机硼取代的苯基呼唑衍生物，使用苯基呼唑的 苯基的对位是硼酸的物质或者苯基的对位被有机硼取代的物质，但是其 位置不局限于此。例如，当使用苯基呻唑的苯基的间位是硼酸的苯基咔 唑的硼酸衍生物或者苯基的间位被有机硼取代的苯基唑衍生物作为 反应物时，可以获得下面的通式(G8)所示的二苯乙烯衍生物，另夕卜， 当在邻位时，可以获得下面的通式(G9)所示的二苯乙烯衍生物。此外， 当使用苯基啼唑的呼唑的3位是硼酸的苯基呼唑的硼酸衍生物或者呼唑 的3位被有机硼取代的苯基呼唑衍生物时，可以获得下面的通式(G10) 所示的二苯乙烯衍生物。如上述那样的本发明的二苯乙烯衍生物可以呈现良好颜色纯度的 蓝色发光。因此，它作为发光材料非常有用。此外，它对氧化反应的反
复进行具有优异的耐性。 实施方式3在本实施方式中，将说明本发明的二苯乙烯衍生物的合成方法，该二苯乙烯衍生物是在上述通式(Gl)中Ai和Bi由不同结构表示的。注成方法，也可以通过利用其他合成方法合成本发明的二苯乙烯衍生物。 以下说明由通式(G11)表示的本发明的二苯乙烯衍生物的合成方法。注意，在通式(G11)中，W至RU分別表示氢和碳原子数为1至4 的烷基中的任何一种。如下面的合成路线(c-l)所示，可以通过利用取代位置不同的苯基 呼唑的硼酸衍生物或被有机硼取代的苯基呼唑衍生物和二苯乙烯的二 卣代化合物的两步偶联反应来获得由通式(G11)表示的本发明的二苯 乙烯衍生物。注意，在合成路线(c-l)中，1^至1112分别表示氢和碳原 子数为1至4的烷基中的任何一种，并且R"及R"表示氬和碳原子数 为1至10的烷基中的任何一种。注意，R"及R"也可以;波此结合而形 成环。此外，R"及R"也同样地表示氢和碳原子数为1至10的烷基中 的任何一种，并且R"及R"也可以彼此结合而形成环。乂1及乂2表示卣 素基团，并且它们可以相同或不相同。尤其是优选采用反应性更高的溴 或碘，并且，更优选的是，Xi和xz不同。如合成路线(c-l)所示，首先通过在碱存在下使用金属催化剂使二 苯乙烯的二卣代化合物和第 一 苯基^"唑的硼酸衍生物或被有机硼取代 的苯基咔唑衍生物进行偶联反应，来获得具有苯基咔唑骨架的二苯乙烯意，本发明的二进一步地，通过在碱存在下使用金属催化剂使所获得的具有苯基呼唑骨架的二苯乙烯衍生物(化合物A)和第二苯基呼唑的硼酸衍生物或被有机硼取代的苯基呼唑衍生物进行偶联反应，来获得由通式(G11)表示的本发明的二苯乙烯衍生物。注意，作为当进行 偶联反应时的金属催化剂，优选采用钯催化剂诸如醋酸钯(II)、四(三 苯基膦)钇(0)、双(三环己基膦)钇(II) 二氯化物等。此外，作为 碱，可以使用碳酸钾、碳酸钠等无机碱或叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇 盐 等有机碱等。<formula>formula see original document page 35</formula>虽然在上述合成路线(c-l)中示出了如下实例使用苯基的对位由 硼酸或有机硼取代的物质作为第 一 苯基咔唑的硼酸衍生物或由有机硼 取代的苯基p卡唑衍生物，并且使用间位被取代的物质作为第二苯基咔唑 的硼酸衍生物或由有机硼取代的苯基^t唑衍生物，但是取代位置不局限 于对位或间位，也可以是对位、间位或邻位。当然，也可以使用苯基的 间位由硼酸或有机硼取代的物质作为第 一 苯基呼唑的硼酸衍生物或由 有机硼取代的苯基呼唑衍生物，并且使用苯基的对位由硼酸或有机硼取 代的物质作为第二苯基呼唑的硼酸衍生物或由有机硼取代的苯基呼唑 衍生物。此外，也可以使用呼唑的3位由硼酸或有机硼取代的苯基呼唑 的硼酸衍生物或者由有机硼取代的苯基呼唑衍生物作为反应物。可以通 过使用如上述那样的苯基呼唑的硼酸衍生物或者由有机硼取代的苯基
呼唑衍生物，获得通式(G11 )以外的例如下面的通式(G12)至(G16) 表示的二苯乙烯衍生物。
此外，也可以通过在上述合成路线(C-l )中使用相同物质作为第一 及第二苯基呼唑的硼酸衍生物或者由有机硼取代的苯基呼唑衍生物，来
合成实施方式2所示的本发明的二苯乙烯衍生物。
如上述那样的本发明的二苯乙烯衍生物可以呈现良好颜色纯度的 蓝色发光。因此，它作为发光材料非常有用。此外，它对氧化反应的反 复进行具有优异的耐性。
实施方式4
在本实施方式中，说明上述通式(G2)所示的本发明的二苯乙烯衍 生物的合成方法。注意，本发明的二苯乙烯衍生物的合成方法不局限于 本实施方式所示的合成方法，也可以通过其他合成方法来合成本发明的 二苯乙烯衍生物。
以下说明由通式(G17)表示的本发明的二苯乙烯衍生物的合成方法。
<formula>formula see original document page 37</formula>注意，在通式(G17)中，R^至RS以及R"至R"分别表示氢和碳 原子数为1至4的烷基中的任何一种。
如下面的合成路线(d-l)所示，由通式(G17)表示的本发明的二
苯乙烯衍生物可以通过如下工序获得在碱存在下使用金属催化剂使二
苯乙烯的卣代化合物和苯基^唑的硼酸衍生物或由有机硼取代的苯基
呼唑衍生物进行偶联反应。注意，作为偶联反应时使用的金属催化剂，
优选使用钯催化剂诸如醋酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、双(三
环己基膦)把(II) 二氯化物等。此外，作为碱，可以使用碳酸钾、碳
酸钠等无机碱或叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐等有机碱等。
<formula>formula see original document page 38</formula>
注意，在合成路线(d-l)中，W至W以及R"至R"分别表示氢 和碳原子数为1至4的烷基中的任何一种，并且R"及R"表示氢和碳 原子数为1至10的烷基中的任何一种。注意，R"及R^也可以彼此结 合而形成环。此外，X"表示卣素基团，尤其是优选采用反应性更高的溴 或石典。
通过如此而获得的二苯乙烯衍生物可以呈现良好颜色纯度的蓝色
发光。因此，它作为发光材料非常有用。此外，它对氧化反应的反复进 行具有优异的耐性。
注意，可以通过例如下面的合成路线表示的方法来获得合成路线
(d-l)中使用的反应物二苯乙烯的卣代化合物。
如合成路线(e-l)所示，通过所谓魏悌希(Wittig)反应来获得二 苯乙烯的卣代化合物。该魏悌希(Wittig)反应是在碱存在下使卣化的 苯甲基的三苯基锈盐(a3)和苯甲醛衍生物((3 2)反应的。如合成路 线(e-2)所示，也可以通过霍纳-埃蒙斯(Horner-Emmons)反应来获得 该二苯乙烯的卣代化合物。该霍纳-埃蒙斯(Horner-Emmons )反应是使 用膦酸酯(oc4)代替合成路线(e-l)中的三苯基锈盐(ot3)。注意， 在合成路线(e-l)以及(e-2)中，R^至R"分别表示氢和碳原子数为 1至4的烷基中的任何一种，并且R"表示碳原子数为1至10的烷基中 的任何一种。此外，XA及XS分别表示卣素基团，尤其是优选采用溴或 石典。 如下面的合成路线(e-3)所示，也可以通过所谓魏悌希(Wittig) 反应来获得二苯乙烯的卣代化合物。该魏悌希(Wittig)反应是在碱存 在下使苯曱基的三苯基锈盐(oc5)和卣化的苯曱醛(|3 3)反应。或者， 如合成路线(e-4)所示，也可以通过霍纳-埃蒙斯(Horner-Emmons )反 应来获得二苯乙烯的卣代化合物。该霍纳-埃蒙斯(Horner-Emmons)反 应是使用膦酸酯(cc6)代替合成路线(e-3)中的三苯基锈盐(a5)。 注意，在合成路线(e-3)以及(e-4)中，R25至R27分别表示氢和碳原 子数为1至4的烷基中的任何一种，并且R"表示碳原子数为1至10的 烷基中的任何一种。此外，X"及XS分别表示卤素基团，尤其是优选采 用溴或碘。注意，虽然在合成路线(d-l)中示出如下情况作为苯基呼唑的硼 酸衍生物或由有机硼取代的苯基咕唑衍生物，使用苯基的对位由硼酸或
有机硼取代的物质，但是取代位置不局限于此。例如，也可以使用苯基 的间位或邻位、或者咕唑的3位由硼酸取代的苯基呼唑的硼酸书f生物或 者由有机硼取代的苯基呼唑衍生物。可以通过使用这种苯基啼唑的硼酸 衍生物或者由有机硼取代的苯基唑衍生物，获得例如由下面的通式(G18)至(G20)表示的二苯乙烯衍生物。R25注意，在通式(G18)至(G20)中，W至R"分别表示氢和碳原子 数为1至4的烷基中的任何一种。如上述那样的本发明的二苯乙烯衍生物可以呈现良好颜色纯度的 蓝色发光。因此，它作为发光材料非常有用。此外，它对氧化反应的反 复进行具有优异的耐性。实施方式5参照图1说明使用本发明的二苯乙烯衍生物的发光元件的方式。 图1表示在第一电极101和第二电极102之间具有发光层113的发 光元件。并且，发光层113包含本发明的二苯乙烯衍生物。在第一电极101和第二电极102之间除了发光层113以外还设置有
空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层114、电子注入层115等。 这些层按以下方式被层合当施加电压使第一电极101的电位高于第二 电极102的电位时，从第一电极101侧注入空穴且从第二电极102侧注 入电子。在这种发光元件中，从第一电极101侧注入的空穴和从第二电极 102侧注入的电子在发光层113中重新结合，并且使包含在发光层中的 本发明的二苯乙烯衍生物成为激发状态。然后，处于激发状态的二苯乙 烯衍生物在恢复到基态时发光。如此，本发明的二苯乙烯衍生物起发光 物质的作用。发光层113可以是仅由本发明的二苯乙烯衍生物形成的层。但是， 当发生浓度猝灭(concentration quenching )时，发光层优选是如下的层 发光物质混合分散在由比发光物质具有更大能隙的物质(主体)构成的 层中。可以通过将本发明的二苯乙烯衍生物分散包含在发光层U3中来 防止浓度猝灭。注意，能隙指的是最低未占据分子轨道(LUMO: Lowest Unoccupied Molecular Orbital)能级和最高占据分子轨道(HOMO: Highest Occupied Molecular Orbital)能级之间的能量差。作为用于使本发明的二苯乙烯衍生物成为分散状态的物质，可以使 用低分子化合物诸如4,4，,4"-三(N-咔唑基)三苯胺(缩写TCTA)、 1,1-双[4- (二苯基氨基)苯基]环己胺(缩写TPAC) 、 9,9-双[4- (二 苯基氨基)苯基l芴(缩写TPAF) 、 4， 4，-二 (N-咔唑基)联苯(缩 写CBP) 、 1,3-双[5-(对-叔丁基苯基)-l,3,4-^^^2^T^Ot^ OXD-7) 、 2, 2，， 2，，- (1， 3, 5-苯三基(benzenetriyl))-三(l-苯基-1H-苯并咪唑)(缩写TPBI) 、 3- (4-叔丁基苯基)-4-苯基-5_ (联苯 -4-基)-1,2,4-三唑(缩写:TAZ) 、 9,9，,9，，-[1,3,5-三嗪-2,4,6-三基]三咔 唑(缩写TCzTRZ)或者高分子化合物诸如聚(N-乙烯基咔唑)(缩 写PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(缩写PVTPA)、聚(2,5-吡啶-二基)(缩写PPy)等。注意，可以从这些物质中选择一种或两种以上的 物质来进行混合以使本发明的二苯乙烯衍生物成为分散状态。注意，可 以通过共同沉积法形成混合有多种上述化合物的层。在此，共同沉积指 的是这样一种气相沉积法，即从设置在一个处理室中的多个蒸发源蒸发 各原料，将蒸发的原料在气相状态下混合，然后将混合物沉积在被处理 物上。另外，本发明的二苯乙烯衍生物能隙比较大，因此可以用作用来使 发光物质成为分散状态的物质。在此情况下，发光物质并不一定必须是 本发明的二苯乙烯衍生物，使用能够以所希望的发光波长发光的物质即可。例如，当要获得红色系发光时，可以使用呈现在600 nm至680 nm 具有发射光谱的峰值的发光的物质，诸如4-二氰基亚曱基-2-异丙基-6-[2-(l,l,7,7-四曱基久洛尼定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(缩写DCJTI)、 4-二 氰基亚曱基-2-甲基-6-[2-(l,l,7,7-四曱基久洛尼定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃 (缩写DCJT)、 4-二氰基亚曱基-2-叔丁基-6-[2-(l,l,7,7-四曱基久洛尼定 -9-基)乙烯基]-411-吡喃(缩写DCJTB)、吡咬醇(periflanthene)、 2,5-二氰 基-1,4-双[2-(10-曱氧基-1,1,7,7-四曱基久洛尼定-9-基)乙烯基]苯等。此 外，当要获得绿色系发光时，可以使用呈现在500nm至550 nm具有发 射光谱的峰值的发光的物质，诸如N,N'-二甲基喹吖啶酮(缩写 DMQd)、香豆素6、香豆素545T、三(8-羟基喹啉合(quinolinoato))铝(缩 写Alq3)、 N,N，-二苯基喹吖啶酮(缩写DPQd)等。此外，当要获得 蓝色系发光时，可以使用呈现在420 nm至500 nm具有发射光谱的峰值 的发光的物质，诸如N，N"- (2-叔丁基-9，10-蒽二基二-4,l-亚苯基)双 [N，N',N'-三苯基-l,4-苯二胺](缩写DPABPA) 、 2, 5， 8, 11-四叔丁 基二萘嵌苯(缩写TBP) 、 二萘嵌苯、1， 3， 6， 8-四苯基嵌二萘等。尽管对形成第一电极101的阳极材料没有特别限制，但是优选使用 具有高功函数(4.0eV以上的功函数)的金属、合金、导电化合物、以 及它们的混合物等。作为这种阳极材料的具体例子，除了氧化铟锡(缩 写ITO)、包含氧化硅的氧化铟锡(缩写ITSO)、使用在氧化铟中 混合有2至20wt。/。的氧化锌(ZnO)的靶子来形成的氧化铟锌(缩写 IZO)以外，还可以举出金(Au)、柏(Pt)、镍(Ni)、鴒(W)、 考各(Cr)、钼(Mo)、纟失(Fe) 、 4古(Co)、铜(Cu) 、 4巴(Pd)或 金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。另一方面，作为形成第二电极102的物质，可以使用具有低功函数 (3.8eV以下的功函数)的金属、合金、导电化合物、以及它们的混合 物等。作为这种阴极材料的具体例子，可以举出属于周期表第1族或第 2族的元素，即碱金属如锂(Li)或铯(Cs)等、碱土金属如镁(Mg)、 《丐(Ca)或锶(Sr)等、以及包含它们的合金(Mg:Ag、 Al丄i)。但是， 通过在第二电极102和发光层113之间将后述的电子发生层与第二电极
层合设置，可以使用各种导电材料作为第二电极102，其中包括作为第 一电极101的材料举出的材料如Al、 Ag、 ITO或ITSO等，而不管功函 数的大小。通过气相沉积法、賊射法等分别利用上述阳极材料或阴极材料来形 成第一电极101以及第二电极102。注意，第一电极101以及第二电极 102的膜厚度优选为10至500nm。另外，如图1所示，也可以在第一电极101和发光层113之间设置 空穴传输层112。在此，空穴传输层指的是具有将从第一电极101侧注 入的空穴传输到发光层113的功能的层。如此，通过设置空穴传输层 112,可以增加第一电极101和发光层113之间的距离。结果，可以防 止包含在第一电极IOI中的金属所引起的猝灭。空穴传输层优选利用具 有高空穴传输性的物质来形成，尤其优选利用空穴迁移率为1x10— 6cm2/Vs以上的物质来形成。注意，具有高空穴传输性的物质指的是空 穴迁移率比电子迁移率高的物质。作为可以用于形成空穴传输层112的 物质的具体例子，可以举出4,4，-双[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写 NPB ) 、 4,4，-双[N-(3-曱基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写TPD ) 、 4,4，,4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(缩写TDATA) 、 4,4，,4，，-三[N-(3-曱基苯 基)-N-苯基氨基]三苯胺(缩写MTDATA) 、 4,4，-双(N-[4-(N,N-二间曱 苯基氨基)苯基]-N-苯基氨基)联苯(缩写DNTPD)、 1,3,5-三[N,N-二(间 曱苯基)氨基]苯(缩写m-MTDAB) 、 4,4，,4"-三(N-咔唑基)三苯胺(缩 写TCTA)、酞菁(缩写H2Pc)、铜酞菁(缩写CuPc)、钒氧酞 菁(vanadyl phthalocyanine)(缩写VOPc)等。另外，空穴传输层112 也可以为通过组合两个以上由上述物质构成的层来形成的具有多层结 构的层。注意，本发明的二苯乙烯衍生物抗氧化性优异，因此也可以用作用 来形成空穴传输层112的材料。在此情况下，并不一定必须在发光层中 使用本发明的二苯乙烯衍生物。如图1所示，也可以在第二电极102和发光层113之间具有电子传 输层114。在此，电子传输层指的是具有将从第二电极102注入的电子 传输到发光层113的功能的层。如此，通过设置电子传输层114,可增 加第二电极102和发光层U3之间的距离。结果，可以防止包含在第二 电极102中的金属所引起的猝灭。电子传输层优选利用具有高电子传输 性的物质来形成，尤其优选利用电子迁移率为lxl(T6cm2/Vs以上的物质 来形成。注意，具有高电子传输性的物质指的是电子迁移率比空穴迁移 率高的物质。作为可以用于形成电子传输层114的物质的具体例子，除 了金属络合物诸如三(8-羟基喹啉合)铝(缩写Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉合)铝(缩写Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(缩 写BeBq2)、双(2-曱基-8-羟基喹啉合)-4-苯基苯酚-铝(缩写BAlq)、 双[2-(2-羟基苯基)苯并嗜唑]锌(缩写Zn(BOX)2)、双[2-(2-羟基苯基) 苯并p塞唑]锌(缩写Zn(BTZ)2)等以外,还可以举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-l,3,4-嗜二唑(缩写PBD) 、 1,3-双[5-(对-叔丁基苯基)-1,3,4-嗜二唑-2-基]苯(缩写OXD-7) 、 3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-l,2,4-三唑(缩写TAZ ) 、 3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-l,2,4-三唑(缩写p-EtTAZ)、红菲绕啉(缩写BPhen)、浴 铜灵(缩写:BCP) 、 4，4-双(5-曱基苯并嗜唑基(methylbenzoxazol)-2-基)二苯乙烯(缩写BzOs)等。另外，电子传输层114也可以为通 过组合两个以上由上述物质构成的层来形成的具有多层结构的层。除了上述物质以外，还可以使用双极性物质来形成空穴传输层112 和电子传输层114。双极性物质指的是当电子和空穴之一的载流子迁移 率与另一载流子迁移率相比时， 一个载流子迁移率对另一个载流子迁移率的比值为100以下、优选为10以下的物质。作为双^L性物质，例如 可以举出2,3-双(4-二苯氨基苯基)喹喔啉(缩写丁？八(^1)、2,3-双{4-[1^(1-萘基)-N-苯基氨基]苯基)-二苯并[f,h]喹喔啉(缩写NPADiBzQn)等。 在双极性物质中，尤其优选使用空穴或电子迁移率为lxl(T6cm2/Vs以上 的物质。另外，也可以通过使用相同的双极性物质来形成空穴传输层112 和电子传输层114。如图1所示，还可以在第一电极101和空穴传输层112之间具有空 穴注入层111。空穴注入层111是具有辅助将空穴从第一电极101注入 到空穴传输层112的功能的层。通过设置空穴注入层111来缩小第一电 极101和空穴传输层112之间的电离电位的差距，更容易注入空穴。优 选通过使用如下物质来形成空穴注入层111:比形成空穴传输层112的 物质电离电位小且比形成第一电极101的物质电离电位大的物质；或者 当在空穴传输层112和第一电极101之间设置厚度为1至2nm的薄膜作 为空穴注入层111时其能带弯曲的物质。作为可以用于形成空穴注入层
lll的物质的具体例子，可以举出酞菁类化合物诸如酞菁(缩写H2Pc) 或铜敞菁(缩写CuPc)等、或者高分子等诸如聚(乙烯二氧噻吩)/聚(苯 乙烯磺酸)水溶液(PEDOT/PSS)等。换言之，可以通过选择如下物质 来形成空穴注入层111:使空穴注入层111中的电离电位比空穴传输层 112中的电离电位相对小。如图l所示，也可以在第二电极102和电子传输层114之间具有电 子注入层115。在此，电子注入层115是具有辅助将电子从第二电极102 注入到电子传输层114的功能的层。通过设置电子注入层115来缩小第 二电极102和电子传输层114之间的电子亲和力的差距，从而更容易注 入电子。优选通过使用如下物质来形成电子注入层115:比形成电子传 输层114的物质电子亲和力大且比形成第二电极102的物质电子亲和力 小的物质；或者当在电子传输层1M和第二电极102之间设置厚度为1 至2nm的薄膜作为电子注入层115时其能带弯曲的物质。作为可以用于 形成电子注入层115的物质的具体例子，可以举出无机物诸如碱金属、 碱土金属、碱金属的氟化物、碱土金属的氟化物、碱金属的氧化物、碱 土金属的氧化物等。另外，除了无机物以外，也可以从能够用于形成电 子传输层114的物质诸如BPhen、 BCP、 p-EtTAZ、 TAZ、 BzOs等中选 择合适的物质来用作用于形成电子注入层115的物质。也就是说，可以 通过选择如下物质来形成电子注入层115:使电子注入层115中的电子 亲和力比电子传输层114中的电子亲和力相对大。在上述本发明的发光元件中，可以通过利用气相沉积法、喷墨法和 涂布法等中的任一种方法分别形成空穴注入层111、空穴传输层112、 发光层113、电子传输层114和电子注入层115。另外，既可以设置空穴发生层代替空穴注入层111，又可以设置电 子发生层代替电子注入层115。在此，空穴发生层是发生空穴的层。可以通过混合选自空穴迁移率 高于电子迁移率的物质以及双极性物质中的至少 一 种物质和相对于这 些物质具有电子接受性的物质来形成空穴发生层。在此，作为空穴迁移 率高于电子迁移率的物质，可以使用与能够用于形成空穴传输层112的 物质同样的物质。此外，作为双极性物质，可以使用上述双极性物质如 TPAQn等。此外，在空穴迁移率高于电子迁移率的物质和双极性物质 中，尤其优选使用在骨架中包括三苯胺的物质。通过使用在骨架中包括 三苯胺的物质，更容易发生空穴。此外，作为具有电子接受性的物质， 优选使用金属氧化物诸如钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、铼氧化物等。 在这种空穴产生层中，膜厚度的增加不引起驱动电压的上升。因此，可 以通过调整空穴发生层的膜厚度，进行利用微腔效应和光千涉效应的光 学设计。因此，可以制造颜色纯度优异且因视角不同而导致的颜色变化 等小的高质量的发光元件。另外，可以选择具有如下膜厚度的空穴发生层，即防止由于成膜时在第一电极101的表面上发生的凹凸或者残留在 电极表面上的微小渣滓的影响而导致第一电极101和第二电极102之间 发生短路。此外，电子发生层是发生电子的层。可以通过混合选自电子迁移率 高于空穴迁移率的物质以及双极性物质中的至少 一种物质和相对于这 些物质具有电子给予性的物质来形成电子发生层。在此，作为电子迁移 率高于空穴迁移率的物质，可以使用与能够用于形成电子传输层114的 物质同样的物质。此外，作为双极性物质，可以使用上述双极性物质如 TPAQn等。另夕卜，作为具有电子给予性的物质，可以使用选自碱金属和 碱土金属中的物质，具体地说，可以使用锂(Li)、锅(Ca)、钠(Na)、 钾(K)、镁(Mg)等。此外，也可以使用选自石威金属氧化物、碱土金 属氧化物、碱金属氮化物和碱土金属氮化物等，具体地说，氧化锂 (Li20 )、氧化钩(CaO )、氧化钠(Na20 )、氧化钾(K20 )、氧化 镁(MgO)中的至少一种物质作为具有电子给予性的物质。另外，也可 以使用氟化物诸如碱金属氟化物、碱土金属氟化物，具体地说，氟化锂 (LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)等。注意，在下文中，空穴发生层被包含在空穴注入层111中，并且电 子发生层被包含在电子注入层115中。如上述那样的本发明的发光元件使用本发明的二苯乙烯衍生物，因 此，可以呈现良好颜色纯度的蓝色发光。此外，本发明的二苯乙烯衍生 物对于氧化反应的反复进行具有优异的耐性，因此，也可以提高发光元 件的可靠性。实施方式6本发明的发光元件也可以具有多个发光层。例如，通过设置多个发 光层来混合来自各个发光层的发光，可以获得白色发光。在本实施方式
中，参照图2和图3说明这种发光元件。在图2中，在第一电极201和第二电极202之间具有第一发光层213 和第二发光层215。优选在第一发光层213和第二发光层215之间设置 间隔层214。当施加电压使第二电极202的电位高于第一电极201的电位时，电 流在第一电极201和第二电极202之间流动，并且空穴和电子在第一发 光层213、第二发光层215或间隔层214中重新结合。注意，在间隔层 214中发生的重新结合所产生的激发能量从间隔层214转移到第一发光 层213和第二发光层215的每一个中，使第一发光层213所包含的第一 发光物质和第二发光层215所包含的第二发光物质成为激发状态。然 后，成为激发状态的第一发光物质和第二发光物质在恢复到基态时发 光。这样获得的来自第一发光层213的发光色和来自第二发光层215的 发光色通过第一电极201和第二电极202中的一方或双方被射出到外 部。通过视觉性地混合这样被射出到外部的发光并且视觉确认它为白色 光，可以获得白色发光。作为第一发光层2H，可以使用由本发明的二苯乙烯衍生物构成的 层、或者在由比本发明的二苯乙烯衍生物的能隙大的物质(第一主体) 构成的层中分散有本发明的二苯乙烯衍生物的层。此外，对第二发光层 215来说，使用呈现对于第一发光层213的发光色成为补色的发光的物质作为发光物质，即可。例如，可以使用呈现黄色发光的物质诸如红荧 烯、5,12-双(1,1-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(缩写BPT)作为发 光物质。注意，对第二发光层215来说，利用由发光物质构成的层或者 在由比发光物质的能隙大的物质(第二主体)构成的层中分散有发光物 质的层来形成，即可。注意，作为第一主体，可以使用实施方式5中所 记载的物质，优选使用具有电子传输性的化合物诸如0XD-7、 TPBI、 TAZ、 TCzTRZ。此外，作为第二主体，可以使用Alq3、 Almq3、 NPB、 TPD等，优选使用具有空穴传输性的化合物诸如NPB、 TPD。此外，优选将间隔层214形成为具有如下功能在第一发光层213、 第二发光层215或间隔层214中发生的重新结合所产生的能量可以转移 到第一发光层213和第二发光层215,并且阻止能量只转移到第一发光 层213和第二发光层215中的一方。具体地说，可以通过使用TPAQn、 NPB、 CBP、 TCTA、双[2- ( 2-羟基苯基)吡啶合(pyridinato)]锌(缩写:
Z叩p。、双[2-(2-羟基苯基)苯并嗜唑]锌(缩写ZnBOX)等来形成间 隔层214。如此，通过设置间隔层214,可以防止由于第一发光层213 和第二发光层215中仅一方的发光强度增加而不能获得白色发光的问题。另外，如图2所示，也可以在第一发光层213和第一电极201之间 设置电子传输层212或电子注入层211。另外，也可以在第二发光层215 和第二电极202之间设置空穴传输层216或空穴注入层217。注意，作 为形成这些层的物质，可以使用实施方式5中所记载的物质。虽然在本实施方式中记载了如图2所示的包括两个发光层的发光元 件，但是发光层的数量不局限于两个，例如可以为三个。并且，通过组另夕卜，也可以形成如图3所示的发光元件代替参照图2描述的发光 元件。图3所示的发光元件在第一电极301和第二电极302之间具有第 一发光层313和第二发光层318,并且在第一发光层313和第二发光层 318之间具有第一层315和第二层316。第一层315是用于产生空穴的层，而且第二层316是用于产生电子 的层。当施加电压使第二电极302的电位高于第一电极301的电位时， 从第一电极301注入的电子和从第一层315注入的空穴在第一发光层 313中重新结合，从而第一发光层313所包含的发光物质发光。再者， 从第二电极302注入的空穴和从第二层316注入的电子在第二发光层 318中重新结合，从而第二发光层318所包含的发光物质发光。可以通过使用与图2中的第一发光层213、第二发光层215同样的 材料来制造第一发光层313以及第二发光层318。来自第一发光层313 的发光和来自第二发光层318的发光从第一电极301和第二电极302中 的一方或双方被射出。然后，来自两个发光层的发光被视觉性地混合并 一见觉确认为白色光。第 一层315优选为包含空穴传输性高于电子传输性的物质的层，并 且该层包含对这种物质具有电子接受性的物质。作为空穴传输性高于电 子传输性的物质，使用与用于形成空穴传输层的上述物质同样的物质即 可。此外，作为对空穴传输性高于电子传输性的物质具有电子接受性的 物质，可以使用钼氧化物、钒氧化物、7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷(缩写 TCNQ) 、 2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对醌二曱烷(缩写F4画TCNQ)等。 第二层316优选为包含电子传输性高于空穴传输性的物质的层，并 且该层包含对这种物质具有电子给予性的物质。作为电子传输性高于空 穴传输性的物质，使用与用于形成电子传输层的上述物质同样的物质即 可。作为对电子传输性高于空穴传输性的物质具有电子给予性的物质， 可以使用碱金属诸如锂或铯等、碱土金属诸如镁或钙等、以及稀土金属 诸如铒或镱等。另外，如图3所示，也可以在第一发光层313和第一电极301之间 设置电子传输层312或电子注入层311。另外，也可以在第一发光层313 和第一层315之间设置空穴传输层314。另外，也可以在第二发光层318 和第二电极302之间设置空穴传输层319或空穴注入层320。另外，也 可以在第二发光层318和第二层316之间设置电子传输层317。此外，虽然在本实施方式中记载了如图3所示的包括两个发光层的 发光元件，但是发光层的数量不局限于两个，例如可以为三个。然后， 通过组合来自各发光层的发光并视觉确认为白色发光即可。注意，虽然在本实施方式中，示出了只从发光层获得发光的发光元 件的结构，但是也可以设计为可以从其他功能层(例如，电子传输层、 空穴传输层)获得发光。例如，可以通过将掺杂剂添加到电子传输层或 空穴传输层，由此来从传输层获得发光。当用于发光层和传输层的发光 材料的发光波长不同时，可以获得具有这些发光波长互相重叠的光谱的 发光。因此，当发光层的发光色和传输层的发光色处于互补色的关系 时，可以获得白色发光。注意，本实施方式可以与其他实施方式以及后述的实施例中的任一 个适当地组合。实施方式7在本实施方式中，参照图4A和4B说明适用本发明的发光装置。注 意，图4A是表示发光装置的俯视图，图4B是图4A中的A-A'线截面图(沿A-A'切断的截面图)。在图4A和4B中，对应的部分用相同的符 号表示。符号400表示村底，以虛线表示的符号401表示驱动电路部分(源极侧驱动电路)，符号402表示像素部分，符号403表示驱动电路 部分(栅极侧驱动电路)。另外，符号404表示密封衬底，符号405表 示密封剂。
注意，符号407表示用于传送输入到源极侧驱动电路401或栅极侧 驱动电路403的信号的布线，并且从作为外部输入端子的FPC (柔性 印刷电路)408接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。注 意，这里只图示了 FPC,但是，该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB)。 本发明的发光装置不仅包括发光装置本身，而且还包括安装有FPC或 PWB的发光装置。接着，参照图4B说明截面结构。在村底400上形成有驱动电路部 分及像素部分，并且在此示出作为驱动电路部分的源极侧驱动电路401 和像素部分402。注意，源极侧驱动电路401包括组合n沟道型薄膜晶体管421和p 沟道型薄膜晶体管422的CMOS电路。此外，也可以通过使用已知的 CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路来形成包括薄膜晶体管的驱动电 路。此外，在本实施方式中示出了在衬底上形成驱动电路的驱动器集成 型，但是并不一定局限于此，也可以在衬底外部形成驱动电路。此外，像素部分402包括多个像素，每个像素包括开关薄膜晶体管 411、电流控制薄膜晶体管412和电连接到电流控制薄膜晶体管412的 漏极的第一电极413。注意，以覆盖第一电极413的端部的方式形成有 绝缘物414。为了使以后形成的包含发光物质的层415的成膜良好，优选将绝缘用正型感光性丙烯酸(arcrylkj作为绝缘物414的材料时，优选只^绝 缘物414的上端部分成为具有曲率半径(0.2至3pm)的曲面。另外， 可以使用由于照射光而在蚀刻剂中不溶解的感光性负型或者由于照射 光而在蚀刻剂中溶解的感光性正型作为绝缘物414。再者，作为绝缘物 414的材料，不仅可以使用有机物，而且可以使用无机物诸如氧化硅、 氧氮化硅等。另外，在第一电极413上分别形成有包含发光物质的层415、以及 第二电极416。包括第一电极413、包含发光物质的层415和第二电极416的发光 元件417是具有本发明的二苯乙烯衍生物的发光元件。只要包含发光物 质的层415具有包含通式(Gl)或(G2)所表示的二苯乙烯衍生物中至 少一种的发光层，对其它层的层合结构没有特别限制。注意，可以适当
地选择实施方式5中所记载的各材料而用于第一电极413、包含发光物 质的层415、以及第二电极416。再者，通过利用密封剂405将密封衬底404和衬底400贴合在一起， 形成在衬底400、密封衬底404、以及密封剂405所包围的空间406中 具有发光元件417的结构。注意，空间406填充有惰性气体(氮、氩等) 或填充有密封剂405。优选使用环氧树脂作为密封剂405。此外，这些材料优选尽量为不 透水分和氧的材料。此外，作为密封衬底404中使用的材料，除了玻璃 衬底或石英衬底以外，还可以使用由FRP (玻璃纤维增强塑料)、PVF (聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸(arcrylic)等构成的塑料衬底。如上所述， 可以制造发光装置。注意，当第一电极413和第二电极416都由具有透光性的物质构成 时，可以从第一电极413侧和第二电极416侧两侧得到发光。此外，当 只有第二电极416由具有透光性的物质构成时，可以只从第二电极416 侧得到发光。在这种情况下，优选的是，第一电极413由具有高反射率 的材料构成，或者在第一电极413的下方设置由具有高反射率的材料构 成的薄膜(反射膜)。此外，当只有第一电极413由具有透光性的物质 构成时，可以只从第一电极413侧得到发光。在这种情况下，优选的是， 第二电极416由具有高反射率的材料构成，或者在第二电极416的上方 设置反射膜。发光元件417可以为如下层合包含发光物质的层415，以便当施 加电压使第二电极416的电位高于第一电极413的电位时发光元件4H 能工作。或者，发光元件417还可以为如下层合包含发光物质的层 415，以便当施加电压使第二电极416的电位低于第一电极413的电位 时发光元件417能工作。通过使用本发明的二苯乙烯衍生物作为发光物质，本发明的发光装 置可以发出良好色纯度的蓝色光。因此，可以提供能够显示色彩更优异 的图像的发光装置。注意，在本实施方式中说明了利用晶体管控制发光元件的驱动的有 源矩阵型发光装置，但是，也可以是不特别在每个像素中设置驱动元件 诸如薄膜晶体管等而驱动发光元件的无源矩阵型发光装置。注意，本实施方式可以与实施方式1至6以及后述的实施例中的任一个适当地組合。实施方式8在本实施方式中，参照图5A和5B说明适用本发明的无源矩阵型发 光装置。图5A和5B分别表示适用本发明的无源矩阵型发光装置的透视 图和俯视图。注意，图5A是图5B中的虚线508所围绕的部分的透视图。 在图5A和5B中，对应的部分用相同的符号表示。在图5A中，在第一 衬底501上彼此平行地设置有多个第一电极502。第一电极502的每个 端部都被隔断层503覆盖。最前的第一电极502的端部也被隔断层503 覆盖，但是在图5A中未图示，目的是为了容易明白设置在第一衬底501 上的第一电极502和隔断层503的配置情况。在第一电极502的上方， 以与第一电极502相交的方式彼此平行设置多个第二电极505。注意， 在第一电极502和第二电极505之间设置有包含发光物质的层504。第 一电极502和第二电极505相交的部分构成本发明的发光元件，其中包 含发光物质的层504被夹在电极之间。只要包含发光物质的层504具有 包含通式(Gl)或(G2)所表示的二苯乙烯衍生物中至少一种的发光 层，对其它层的叠合结构没有特别限制。注意，可以适当地选择实施方 式5中所记载的各材料而用于第一电极502、包含发光物质的层504、 以及第二电极505。此外，在第二电极505上设置有第二衬底509。如图5B所示，第一电极502连接到第一驱动电路506，第二电极 505连接到第二驱动电路507。并且，根据来自第一驱动电路506和第 二驱动电路507的信号所选择的本发明的发光元件发光。光通过第一电 极502和/或第二电极505被取出到外部。来自多个发光元件的发光;f皮此 组合来显示图像。注意，在图5B中，为了容易明白第一电极502和第 二电极505的配置，没有示出隔断层503和第二衬底509。当第一电极502和第二电极505都由具有透光性的物质构成时，可 以从第一电极502侧和第二电极505侧两侧得到发光。此外，当只有第 二电极505由具有透光性的物质构成时，可以只从第二电极505侧得到 发光。在这种情况下，优选的是，第一电极502由具有高反射率的材料 构成，或者在第一电极502的下方设置由具有高反射率的材料构成的薄 膜(反射膜)。此外，当只有第一电极502由具有透光性的物质构成时， 可以只从第一电极502侧得到发光。在这种情况下，优选的是，第二电
极505由具有高反射率的材料构成，或者在第二电极505的上方设置反 射膜。可以通过使用与实施方式7中所记载的绝缘物414同样的材料来 形成隔断层503。通过使用本发明的二苯乙烯衍生物作为发光物质，本发明的发光装 置可以发出良好色纯度的蓝色光。因此，可以提供能够显示色彩更优异 的图像的发光装置。注意，本实施方式可以与实施方式1至6以及后述的实施例中的任 一个适当地组合。实施方式9在本实施方式中，将说明通过使用具有本发明的发光元件的发光装 置来完成的各种电子设备。通过使用本发明的二苯乙烯衍生物作为发光 物质，本发明的发光装置可以发出良好色纯度的蓝色光。因此，可以获 得能够显示色彩更优异的图像的电子设备。作为使用本发明的发光装置制造的电子设备，可以举出电视机、影 像拍摄装置诸如摄像机或数码相机等、护目镜型显示器(头盔显示器)、 导航系统、声音再现装置(汽车音响、音响组件等)、笔记本个人计算 机、游戏机、便携式信息终端(移动计算机、手机、便携式游戏机、电 子书等)、具有记录介质的图像再现设备(具体地说，再现记录介质诸 如数字视频光盘(DVD)等并且具有能够显示其图像的显示装置的设 备)等。参照图6A至6E说明这些电子设备的具体例子。使用本发明的发光装置的电子设备不局限于这些所示的具体例子。图6A表示显示装置，它包括框体600、支撑台601、显示部分602、 扬声器部分603、视频输入端子604等。通过将使用本发明形成的发光 装置用于其显示部分602来制造显示装置。注意，显示装置包括所有信 息显示装置诸如用于个人计算机的显示装置、用于接收TV广播的显示 装置、用于显示广告的显示装置等。在显示部分602中设置有本发明的发光元件。该发光元件所包括的 包含发光物质的层具有包含上述通式(Gl)或(G2)所表示的二苯乙 烯衍生物中至少一种的发光层。因此，可以通过使用本发明的发光元 件，来得到能够显示颜色纯度优异的蓝色、色彩更优异的图像的显示装 置。
图6B表示笔记本个人计算机，它包括主体610、框体611、显示部 分612、键盘613、外接端口614、定位设备615等。在显示部分612中设置有本发明的发光元件。该发光元件所包括的 包含发光物质的层具有包含上述通式(Gl)或(G2)所表示的二苯乙 烯衍生物中至少一种的发光层。因此，可以通过使用本发明的发光元 件，来得到能够显示颜色纯度优异的蓝色、色彩更优异的图像的笔记本 个人计算机。图6C表示摄像机，它包括主体620、显示部分621、框体622、外 接端口 623、遥控接收部分624、图像接收部分625、电池626、音频输 入部分627、操作键628、目镜部分629等。在显示部分621中设置有本发明的发光元件。该发光元件所包括的 包含发光物质的层具有包含上述通式(Gl)或(G2)所表示的二苯乙 烯衍生物中至少一种的发光层。因此，可以通过使用本发明的发光元 件，来得到能够显示颜色纯度优异的蓝色、色彩更优异的图像的摄像 机。图6D表示手机，它包括主体630、框体631、显示部分632、音频 输入部分633、音频输出部分634、操作键635、外接端口 636、天线637等。在显示部分632中设置有本发明的发光元件。该发光元件所包括的 包含发光物质的层具有包含上述通式(Gl)或(G2)所表示的二苯乙 烯衍生物中至少一种的发光层。因此，可以通过使用本发明的发光元 件，来得到能够显示颜色纯度优异的蓝色、色彩更优异的图像的手机。此外，图6E表示数码相机，它包括主体640、显示部分"l、快门 钮642、操作键643、天线644、成像部分等。注意，图6E表示从显示 部分641侧观察的数码相机的图，因此未图示成像部分。本发明的数码相机也可以从天线644接收信号诸如图像信号或音频 信号等来将显示部分641用作电视图像接收机等的显示介质。注意，可 以适当地设置当该数码相机的显示部分641用作显示介质时的扬声器、 操作开关等。注意，在显示部分641中设置有本发明的发光元件。该发光元件所 包括的包含发光物质的层具有包含上述通式(Gl)或(G2)所表示的 二苯乙烯衍生物中至少一种的发光层。因此，可以通过使用本发明的发 光元件，来得到能够显示颜色纯度优异的蓝色、色彩更优异的图像的数 码相机。如上所述，本发明的适用范围非常广泛，可以用于所有领域的显示装置。此外，本实施方式的电子设备可以与实施方式1至8以及后述的 实施例中的任一个结构适当地组合。实施例1下面说明本发明的二苯乙烯衍生物的合成例。注意，本发明不局限 于下面所述的合成例。 合成例1下面说明通式(13)所示的(E) -4， 4，-双[4-(呼唑-9-基)苯基] 二苯乙烯(缩写CzP2S)的合成方法。首先，将25.2g的4國溴千基涣(bromobenzyl bromide ) ( lOlmmol) 以及100mL的丙酮装入200mL锥形烧并瓦中，进一步添加29.1g (111 mmol)的三苯基膦，然后在室温下搅拌二十三个小时。反应结束后，通 过抽滤回收反应混合物中的析出物，结果获得S0Jg的(4-溴节基)三 苯基溴化锛的白色粉末状固体(收率是97.6% )。以下示出(4 -溴苄基) 三苯基溴化锈的合成路线(f-l)。<formula>formula see original document page 56</formula>接着，在将50.2g (97.9mmo1)的上述得到的(4 -溴苄基)三苯基 溴化锈以及21.7g( 118mmo1)的4-浃苯曱醛装入500mL三颈烧瓶中后， 将三颈烧瓶中的空气用氮取代，加入200mL的四氢呋喃(THF)。往该 混合物中滴加将13.2g ( 118mmo1)的叔丁醇钾混合在100mL的THF中 得到的悬浮液，滴加结束后，在室温下搅拌反应混合物二十四个小时。 反应结束后，在反应混合物中加入水，然后通过抽滤回收析出物，结果 获得14.0g的(E) -4,4，-二溴二苯乙烯的白色粉末状固体(收率是 42.1%)。再者，也可以通过以下方法来获得(Z) -4,4，-二溴二苯乙烯。
利用乙酸乙酯从上述通过抽滤获得的滤液中萃取生成物，并且用硫酸镁 干燥该萃取溶液。其后，对该混合物进行抽滤，浓缩滤液。利用硅胶柱层析法(Silica Gel Column Chromatography)(洗脱溶剂曱苯)纯化 所获得的残渣，然后浓缩所获得的溶液，结果获得14.8g的(Z) -4,4'-二澳二苯乙烯的浅黄色固体(收率是45%)。以下示出4,4，-二溴二苯乙 烯的合成路线(f-2)。注意，在本实施例中使用(E) -4，4，-二溴二苯乙烯。<formula>formula see original document page 57</formula>接着，将21.8g (67.5mmol)的9- ( 4-溴苯基)^"唑装入500mL三 颈烧瓶中，并且将三颈烧瓶中的空气用氮取代，然后加入200mL的四氢 呋喃(THF)。在使三颈烧瓶的内部达到-78。C后，往该混合物中滴加 48.9mL (74.3mmol)的正丁基锂(1.52mmol/L己烷溶液)，并且在相同 温度下搅拌两个小时。其后，加入17.4mL ( 155mmol)的硼酸三曱酯并 且在相同温度下搅拌一个小时后，在使温度恢复到室温的同时搅拌二十 四个小时。反应结束后，往反应混合物中加入200mL的1.0mol/L盐酸， 并且在室温下搅拌一个小时。其后，用水洗涤反应混合物的有机层，并 且用乙酸乙酯从洗涤所用的水中萃取生成物。将该萃取溶液与用水洗涤 后的有机层合并，并进一步用饱和食盐水洗涤之后，利用硫酸镁进行干 燥。干燥之后，对于该混合物进行抽滤，浓缩滤液。利用氯仿和己烷构 成的混合溶剂使所获得的残渣重结晶，结果获得12.8g的4-(咔唑-9-基) 苯基硼酸的白色粉末状固体(收率是65.9%)。以下示出4-(呼唑-9-基) 苯基硼酸的合成路线(f-3)。<formula>formula see original document page 58</formula>接着，将在上面获得的2.0g (5.9mmo1)的(E) -4,4，-二溴二苯乙 烯和3.7g( 13mmo1)的4-(呼唑-9-基)苯基硼酸以及0.013g( 0.059mmo1) 的醋酸钯(II)和0.12g (0.41mmo1)的三(邻曱苯基)膦装入100mL 三颈烧瓶中，并且将三颈烧瓶中的空气用氮取代。在该混合物中加入 30mL的乙二醇二甲醚(DME)以及9mL ( 17mmo1)的碳酸钾水溶液(2.0mol/L)。然后，在90。C下将该混合物回流六个小时。反应结束后， 通过抽滤回收反应混合物中的析出物。用曱苯洗涤所获得的固体，获得 2.3g的浅黄色粉末状固体(收率是59%)。注意，通过利用核磁共振法(NMR)确认所荻得的浅黄色粉末状固体是(E) -4， 4，-双[4-(咔唑-9-基)苯基]二苯乙烯(缩写CzP2S)。以下示出(E) -4, 4，-双[4-(咔 哇-9-基)苯基]二苯乙烯的合成路线(f-4)。下面，将示出该化合物的^NMR。此外，图7A和7B表示^NMR 图谱。图7B是图7A中的7.0ppm至9.0ppm的范围的》文大图谱。<formula>formula see original document page 58</formula> 'H NMR(CDC1" 300MHz): S = 7. 26 — 7. 3 3 (m， 7H)， 7. 3 6 — 7. 4 8 (m， 9H), 7. 59 — 7. 7 5(m， IOH)， 7. 80 — 7, 88(m, 4H)， 8. 14 — 8. 1 7 (m， 4 H)在压力为7.8Pa、氩气流量为3.0mL/min的条件下将所获得的2.3g 的(E) -4, 4，-双[4-(呻唑-9-基)苯基]二苯乙烯(缩写CzP2S )加热 到36(TC进行升华纯化，结果回收1.61g,并且其回收率为70%。此外，图8表示CzP2S的吸收光谱。测定中，使用紫外-可见光分 光光度计(日本分光有限公司制造的V550型)。在图8中，横轴表示 波长(nm),纵轴表示吸收强度〔任意单位arbitrary unit ( a,u.)〕。 此外，图中的(a)为CzP2S处于薄膜状态时的吸收光谦，(b)为CzP2S 溶解在甲苯溶液中时的吸收光谱。注意，通过将溶液装入石英池中，并且将薄膜气相沉积在石英衬底上来制造样品。分别示出减去石英的吸收 光谱的样品吸收光谱。此外，利用tauc曲线通过CzP2S处于薄膜状态时 的吸收光谱(图8 (a))求出CzP2S的能隙，为3.09eV。此外，图9表示CzP2S的发射光谱。在图9中，横轴表示波长(nm)， 纵轴表示发光强度(任意单位)。此外，图中的(a)为CzP2S处于薄 膜状态时的发射光语(激发波长为350nm) , (b)为CzP2S溶解在甲 苯溶液中时的发射光谱(激发波长为352nm)。从图9可知来自CzP2S 的发光在薄膜状态下在465nm具有峰值，并且来自CzP2S的发光在溶解 于曱苯溶液中的状态下在408nm、 431nm具有峰值。这些发光被视觉确 认为蓝色发光。此外，通过气相沉积法形成所获得的CzP2S的薄膜，并且使用光电 子光谱仪(AC-2，由理研计器/>司制造)测定在薄膜状态下的该化合物 的电离电位时，该电离电位为5.36eV。从该结果可知，HOMO能级为 -5.36eV。此外，利用能隙(3,09eV)求得LUMO能级为-2.27eV。再者，对于所获得的CzP2S进行热重量检测-差示热分析(T G - D TA: Thermogravimet ry-Di f f erent i a 1 Thermal Analysis)。当通过差示热/热重量同步 分析仪(Seiko Instruments公司的产品，TG/DTA 320型)进行测定时， 相对于测定开始时的重量达到95%以下的重量的温度是479.4°C。此
外，利用熔点测定器(AS ONE CORPORATION的产品，ATM-01 )测 得CzP2S的熔点为348 °C。此外，通过循环伏安法(CV)测定来检查CzP2S的氧化反应特性。注 意，测定时使用电化学分析器(ALS型600A,由BASInc.制造)。通过如下步骤来制备用于CV测定的溶液使用脱水的二曱基曱酰 胺(DMF)作为溶剂，并将为支持电解质的高氯酸四正丁基铵盐(n-Bu4NC104)溶解于溶剂中使得该高氯酸四正丁基铵盐的浓度达到100 mmol/L，进一步将作为测定对象的CzP2S溶解于溶剂中使该CzP2S的浓 度达到lmmol/L。另外，使用铂电极(PTE铂电极，由BASInc.制造) 作为工作电极，并使用柏电极(VC-3用Pt反电极(counter electrode) (5cm),由BASInc.制造)作为辅助电极，且使用Ag/Ag+电极(RE5 非水溶剂类参考电极，由BAS Inc.制造)作为参考电极(reference electrode )。通过如下步骤来检查氧化反应特性。将在使工作电极相对于参考电 极的电位从-0.20 V变化为1.20 V之后，使该电位从1.20 V变化-0.20 V 的扫描设定为一个周期，测定100个周期。注意，将CV测定的扫描速 度设定为0.1 V/s。图10表示CzP2S的氧化反应特性检查结果。在图10中，横轴表示 工作电极相对于参考电极的电位(V)，纵轴表示流过工作电极和辅助 电才及之间的电流值(A)。从图10可知在循环伏安法中当显示氧化的电流达到最大时的电 位(以下，也称为氧化峰值电位)处于0.90至1.00V附近以及1.00至 1.10V附近(vs. Ag/Ag+电极)。虽然反复进行100个周期的扫描，但是 CV曲线的峰值位置和峰值强度几乎不变化。由此可知，本发明的二苯 乙烯衍生物对氧化反应非常稳定。如上所述，本发明的二苯乙烯衍生物可以呈现良好颜色纯度的蓝色 发光。因此，它作为发光材料非常有用。此外，它对氧化反应的反复进 行具有优异的耐性。实施例2在本实施例中，说明与实施例1不同的本发明的二苯乙烯衍生物的 合成例。但是，本发明不局限于以下所示的合成例。
合成例2说明结构式(22)所表示的(E) -4， 4，-双(9-苯基咔唑-3-基)二 苯乙烯(缩写PCz2S)的合成方法。注意，在实施例1中示出了当合 成PCz2S时需要的(E)-4， 4，-二溴二苯乙烯，所以在此省略它。首先，说明9-苯基咔唑-3-硼酸的合成方法。将19.6g (60.7mmo1) 的3-溴-9-苯基呼唑装入500mL三颈烧瓶中，并将三颈烧瓶中的空气用 氮取代后，加入100mL的四氬呋喃(缩写THF)。在使三颈烧瓶的内 部达到-78。C后，往该溶液中滴加66.8mL (42.3mmo1)的正丁基锂己 烷溶液(1.58mol/L)，并且在相同温度下搅拌三个小时。其后，加入 13.5mL (140mmo1)的硼酸三曱酯并且在相同温度下搅拌一个小时后， 在使温度恢复到室温的同时搅拌二十四个小时。反应结束后，在反应混 合物中加入200mL的2.0mol/L盐酸，并且在室温下搅拌一个小时。其 后，用水洗涤反应混合物的有机层，并且用乙酸乙酯从洗涤所用的水中 萃取生成物。将萃取溶液与用水洗涤后的有机层合并，并且用饱和食盐 水进一步洗涤之后，用硫酸镁进行干燥。千燥之后，将该混合物抽滤， 浓缩滤液。用氯仿和己烷构成的混合溶剂使所获得的残渣重结晶，结果 获得10.2g的9-苯基啼唑-3-硼酸的白色粉末状固体(收率是58%)。以 下示出9-苯基咕唑-3-硼酸的合成路线(g-l)。<formula>formula see original document page 61</formula>将在实施例1中的合成路线(f-2)中获得的1.0g(3.0mmo1)的(E) 一4,4，-二溴二苯乙烯、在上面获得的1.9g (6.6mmo1)的9_苯基咔唑-3-硼 酸、0.014g( 0.066mmo1) 6勺醋酸4巴(11)以及0.14g ( 0.45mmo1) 6勺三(^卩 甲苯基)膦装入100mL三颈烧瓶中，并且将三颈烧瓶中的空气用氮取 代。在该混合物中加入20mL的乙二醇二曱醚(DME)以及10mL (20mmo1)的碳酸钾水溶液(2.0mol/L)。然后，在90度。C下将该混 合物回流十八个小时。反应结束后，通过抽滤回收反应混合物中的析出 物。将所获得的固体溶解在甲苯中，并且通过硅酸镁(florisil)、硅藻土 (Celite)、矾土 (alumina)进行抽滤，浓缩滤液。用氯仿和己烷构 成的混合溶剂使所获得的固体重结晶，结果获得0.77g的浅黄色粉末状 固体(收率是39°/。)。通过核磁共振法(NMR)确认浅黄色粉末状固体 是(E) -4， 4，-双(9-苯基呼唑-3-基)二苯乙烯(缩写PCz2S )。以下 示出(E) -4, 4，-双(9-苯基咔唑-3-基)二苯乙烯的合成路线(g-2)。下面，将示出该化合物的^NMR。此夕卜，图IIA和IIB表示^NMR 图谱。图IIB是图11A中的7.0ppm至8.5ppm的范围的》文大图谱。'H NMR(CDC1" 3 0 0匪z): S = 7. 25—7. 3 5 (m， 4H)， 7. 43— 7. 49 (m, 8H)， 7. 61—7 ， 77 (m， 1 8H), 8. 2 0 —8. 40 (m， 4 H)在压力为7.8Pa、氩气流量为3.0mL/min的条件下将所获得的0.77g 的(E) -4， 4，-双(9-苯基^t唑-3-基)二苯乙烯(缩写PCz2S )加热到 380。C进行升华纯化，结果回收0,32g,回收率为42%。此外，图12表示PCz2S的吸收光谱。测定中，使用紫外-可见光 分光光度计(日本分光有限公司制造的V550型)。在图12中，横轴表 示波长(nm),纵轴表示吸收强度(任意单位)。此外，图中的(a) 为PCz2S处于薄膜状态时的吸收光谱，(b)为PCz2S溶解在曱苯溶液 中时的吸收光谱。注意，通过将溶液装入石英池中，并且将薄膜气相沉 积在石英衬底上来制造样品。分别示出减去石英的吸收光谱的样品吸收
光谱。此外利用tauc曲线通过PCz2S处于薄膜状态时的吸收光谱(图12(a))求得PCz2S的能隙时为3.05eV。此外，图13表示PCz2S的发射光谱。在图13中，横轴表示波长(nm),纵轴表示发光强度(任意单位)。此外，图中的(a)为PCz2S 处于薄膜状态时的发射光谱(激发波长为357nm) , (b)为PCz2S溶 解在甲苯溶液中时的发射光谱(激发波长为377nm)。从图13可知 来自PCz2S的发光在薄膜状态下在460nm具有峰值，来自PCz2S的发光 在溶解于曱苯溶液中的状态下在417nm、 440nm具有峰值。这些发光被 一见觉确认为蓝色发光。此外，通过气相沉积法形成所获得的PCz2S的薄膜，并且使用光电 子光谱仪(AC-2,由理研计器/>司制造)测定在薄膜状态下的该化合物 的电离电位时，该电离电位为5.55eV。从该结果可知，HOMO能级为 -5.55eV。此外，利用能隙(3.05eV)求得LUMO能级为-2.50 eV。再者，对于所获得的PCz2S进行热重量检测-差示热分析(T G - D TA: Thermogravimet ry-Di f f erent i a1 Thermal Analysis)。当通过差示热/热重量同步 分析仪(Seiko Instruments/>司的产品，TG/DTA 320型)进行测定时， 相对于测定开始时的重量达到95%以下的重量的温度是484.5°C，呈现 良好的耐热性。此外，通过循环伏安法(CV)测定来检查PCz2S的氧化反应特性。注 意，测定时使用电化学分析器(ALS型600A，由BASInc.制造)。通过如下步骤来制备用于CV测定的溶液使用脱水的二甲基曱酰 胺(DMF)作为溶剂，将作为支持电解质的高氯酸四正丁基铵盐(n-Bu4NC104)溶解在溶剂中使该高氯酸四正丁基铵盐的浓度达到100 mmol/L,进一步将作为测定对象的PCz2S溶解于溶剂中使该PCz2S的浓 度达到lmmol/L。另外，使用柏电极(PTE柏电极，由BASInc.制造) 作为工作电极，并使用铂电极(VC-3用Pt反电极(5cm),由BASInc. 制造)作为辅助电极，且使用Ag/Ag+电极(RE5非水溶剂类参考电极, 由BASInc.制造)作为参考电极。通过如下步骤来检查氧化反应特性。将在使工作电极相对于参考电 极的电位从-0.25 V变化为0.90 V之后，使该电位从0.90 V变化为-0.25 V的扫描设定为一个周期，测定100个周期。注意，将CV测定的扫描
速度设定为0.10 V/s。图14表示PCz2S的氧化反应特性检查结果。在图14中，横轴表示 工作电极相对于参考电极的电位(V),纵轴表示流过工作电极和辅助 电极之间的电流值(A)。从图14可知氧化峰值电位是0.73V (vs. Ag/Ag+电极)。此外， 虽然反复进行100个周期的扫描，但是CV曲线的峰值位置和峰值强度 几乎不变化。由此可知本发明的二苯乙烯衍生物对氧化反应非常稳 定。如上所述，本发明的二苯乙烯衍生物可以呈现良好颜色纯度的蓝色 发光。因此，它作为发光材料非常有用。此外，它对氧化反应的反复进 行具有优异的耐性。实施例3在本实施例中，说明与实施例1和实施例2不同的本发明的二苯乙 烯衍生物的合成例。但是，本发明不局限于以下所示的合成例。 合成例3下面说明结构式(12)所表示的(E) -4- (9-苯基^唑-3-基)二苯 乙烯(缩写PCzS)的合成方法。注意，在实施例1中示出了当合成 PCzS时需要的(4-溴千基)三苯基溴化锛，所以在此省略它。首先，说明4-溴二苯乙烯的合成方法。将25.3g(49.5mmo1)的(4-溴卡基)三苯基溴化镇、5.25g (49.5mmol)的苯曱醛装入500mL三颈 烧瓶中，并将三颈烧瓶中的空气用氮取代。在该混合物中加入250mL 的四氢呔喃(THF),并且往该混合物中滴加将6.10g (54.4mmol)的 叔丁醇钾混合在60mL的THF中得到的悬浮液。滴加结束后，在室温下 搅拌反应混合物二十四个小时。反应结束后，用水洗涤反应混合物，并 且用乙酸乙酯从洗涤所用的水中萃取生成物。将该萃取溶液和用水洗涤 后的有机层合并，用硫酸镁千燥。干燥之后，将该混合物抽滤，浓缩滤 液。所获得的残渣通过硅胶柱层析法(洗脱溶剂曱苯)纯化。用曱醇 洗涤所获得的化合物，并且通过抽滤回收固体，结果获得3.75g的(E) -4-淡二苯乙烯的白色粉末状固体(收率是29.2%)。以下示出4-溴二苯 乙烯的合成路线(h-l)。注意，在该反应中也发现有(Z) -4-淡二苯乙 烯，但是只分离纯化了 (E)-4-溴二苯乙烯。<formula>formula see original document page 65</formula>将在上面获得的l.Og (3汐mmo1)的(E) 4-溴二苯乙烯、在实施例 2中的合成路线(g-l )中获得的1.2g (4.2mmol)的9-苯基咔唑-3-硼酸、 0細7g ( 0.039mmol)的醋酸4巴(H)以及0'081g ( 0.27mmol)的三(邻 曱苯基)膦装入100mL三颈烧瓶中，并且将三颈烧瓶中的空气用氮取 代。在该混合物中加入20mL的乙二醇二甲醚(DME)以及6mL (12mmol)的碳酸钾水溶液(2.0mol/L)。然后，在80。C下将该混合物 回流十四个小时。反应结束后，通过抽滤回收反应混合物中的析出物。 通过用硅胶柱层析法(洗脱溶剂甲苯)纯化所回收的固体，并且浓缩 所获得的溶液。用氯仿和己烷构成的混合溶剂使所获得的化合物重结 晶，结果获得0.46g的浅黄色粉末状固体(收率是28%)。通过核磁共 振法(NMR)确认所获得的浅黄色粉末状固体是(E) -4- (9-苯基咔唑 -3-基)二苯乙烯(缩写PCzS)。以下示出(E)画4- (9-苯基咔唑-3-基)二苯乙烯的合成路线(h-2)。<formula>formula see original document page 65</formula>下面示出该化合物的iHNMR。此外，图UA和UB表示iHNMR 图谱。图15B是图15A中的7.0ppm至8,5ppm的范围的放大图语。'H 醒R(CDC1" 3 0 0 MHz): 5 = 7. 25—7.75 (m, 21H)， 8. 20 (d, J=7. 8Hz, 1H) ,8.38 (s， 1H)在压力为7.8Pa、氩气流量为3.0mL/min的条件下将所获得的0.46g 的(E) -4- (9-苯基呼唑-3-基)二苯乙烯(缩写PCzS)加热到230°C 且进行升华纯化，结果回收0.35g,其回收率为76%。此外，图16表示PCzS的吸收光谱。测定中，使用紫外-可见光分 光光度计(日本分光有限公司制造的V550型)。在图16中，横轴表示 波长(nm),纵轴表示吸收强度(任意单位)。此外，图中的(a)为 当PCzS处于薄膜状态时的吸收光谱，(b)为当PCzS溶解在甲苯溶液 中时的吸收光谱。注意，通过将溶液装入石英池中，并且将薄膜气相沉 积在石英衬底上来制造样品。分别示出减去石英的吸收光谱的样品吸收 光谱。此外，利用tauc曲线通过PCzS处于薄膜状态时的吸收光谱(图 16 (a))求得PCzS的能隙为3.26eV。此外，图17表示PCzS的发射光谱。在图17中，横轴表示波长(nm)， 纵轴表示发光强度(任意单位)。此外，图中的(a)为当PCzS处于薄 膜状态时的发射光谱(激发波长为341nm) , (b)为当PCzS溶解在曱 苯溶液中时的发射光谱(激发波长为357nm)。从图17可知来自PCzS 的发光在薄膜状态下在438nm具有峰值，并且来自PCzS的发光在溶解 于曱苯溶液中的状态下在392nm、 413nm具有峰值。这些发光被视觉确 ^人为蓝色发光。此外，当通过气相沉积法形成所获得的PCzS的薄膜，并且使用光 电子光语仪(AC-2，由理研计器公司制造)测定在薄膜状态下的该化合 物的电离电位时，该电离电位为5.63eV。从该结果可知，HOMO能级 为-5.63eV。此外，利用能隙(3.26eV)求得LUMO能级为-2.37eV。再者，对于所获得的PCzS进行热重量检测-差示热分析(T G - D TA: Thermogravimetry-Differentia 1 ThermalAnalysis)。当通过利用差示热/热重量 同步分析仪(Seiko Instruments公司的产品，TG/DTA 320型)进行测定 时，相对于测定开始时的重量达到95%以下的重量的温度是319.7°C， 呈现良好的耐热性。
此外，通过循环伏安法(CV)测定来检查PCzS的氧化反应特性。注 意，测定时使用电化学分析器(ALS型600A,由BASInc.制造)。通过如下步骤来制备用于CV测定的溶液使用脱水的二曱基曱酰 胺(DMF)作为溶剂，并将作为支持电解质的高氯酸四正丁基铵盐 (n-Bu4NC104)溶解溶剂中使该高氯酸四正丁基铵盐的浓度达到100 mmol/L,进一步将作为测定对象的PCzS溶解于溶剂中使该PCzS的浓 度达到lmmol/L。另外，使用铂电极(PTE柏电极，由BASInc.制造) 作为工作电极，并使用铂电极(VC-3用Pt反电极(5cm)，由BASInc. 制造)作为辅助电极，且使用Ag/Ag+电极(RE5非水溶剂类参考电极， 由BASInc.制造)作为参考电极。通过如下步骤来检查氧化反应特性。将在使工作电极相对于参考电 极的电位从-0.25 V变化为1.00 V之后，使该电位从1.00 V变化为-0.25 V 的扫描设定为一个周期，测定100个周期。注意，将CV测定的扫描速 度设定为0.10 V/s。图18表示PCzS的氧化反应特性检查结果。在图18中，横轴表示 工作电极相对于参考电极的电位(V)，纵轴表示流过工作电极和辅助 电极之间的电流值(A)。从图18可知氧化峰值电位是0.81V (vs. Ag/Ag+电极)。此外，虽 然反复进行100个周期的扫描，但是CV曲线的峰值位置和峰值强度几 乎不变化。由此可知本发明的二苯乙烯衍生物对氧化反应非常稳定。如上所述，本发明的二苯乙烯衍生物可以呈现良好颜色纯度的蓝色 发光。因此，它作为发光材料非常有用。此外，它对氧化反应的反复进 行具有优异的耐性。实施例4在本实施例中，将说明与实施例1至实施例3不同的本发明的二苯 乙烯衍生物的合成例。但是，本发明不局限于以下所示的合成例。 合成例4下面说明结构式(3)所表示的(E) -4- (^唑-9-基)二苯乙烯(缩 写CzPS)的合成方法。注意，在实施例1中示出了当合成CzPS时需 要的(4-寸唑-9-基)苯基硼酸，并且在实施例3中示出了当合成CzPS 时需要的(E) -4-溴二苯乙烯，所以在此省略它们。将在实施例3中的合成路线(h-l)中获得的l.Og ( 3.9mmol)的(E) -4-溴二苯乙烯、在实施例1中的合成路线(f-3)中获得的1.1g(3.9mmo1) 的4-(寸唑-9-基)苯基硼酸、以及0.294g ( O.Wmmol)的三(邻曱苯基) 膦装入100mL三颈烧瓶中，并且将三颈烧瓶中的空气用氮取代。进一步 加入20mL的曱苯、10mL的乙醇以及7mL ( 14mmo1)的碳酸钾水溶液 (2.0mol/L)，并且在使三颈烧瓶中减压的同时进行搅拌来脱气后，加 入0.043g (0.19mmo1)的醋酸4巴(II)。然后，将该混合物回流四个小 时。反应结束后，通过抽滤回收反应混合物中的析出物。将所回收的固 体溶解在曱苯中，并且通过硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，浓缩滤液 获得固体。用由氯仿和己烷构成的混合溶剂使该固体重结晶，结果获得 0.96g的白色针状结晶(收率是59%)。通过核^磁共振法(NMR)确认 白色针状结晶是(E) -4-(咔唑-9-基)二苯乙烯(缩写CzPS)。以下 示出(E) -4-(呼唑-9-基)二苯乙烯的合成路线(i-l)。下面示出该化合物的^NMR。此外，图28A和28B表示^NMR 图谱。图28B是图28A中的7.0ppm至8.5ppm的范围的放大图谱。B(0H)2Pd(OAc)2(邻曱苯基)sP 2M K2C03叫甲苯/乙醇]H NMR(CDC1" 300MHz): S = 7. 20(s， 2H)、 7. 30 (t—d， Jl = 8. lHz， J2 = l. 2Hz， 3H)、 7. 38 (d， J = 7. 8Hz, 1H)、 7. 41 — 7. 4 2 (m， 1H)、 7. 45 (d — d， Jl = 6. 9Hz， J2 = 0. 9 Hz， 2H)、 7. 49 (d， J = 8. 4Hz, 2H)、 7. 56 (d, J = 7. 2Hz， 2H)、 7. 6 4 — 7. 7 3 (m， 6H)、 7. 8 6 (d, J二8, 4Hz， 2H)、 8. 16 (d， J = 7. 8Hz， 2 H)此外，图29表示CzPS的吸收光谱。在图29中，横轴表示波长(nm)， 纵轴表示吸收强度〔任意单位arbitrary unit ( a.u.)〕。注意，测定时， 使用紫外-可见光分光光度计(日本分光有限公司制造的V550型)， 并且，图中的吸收光谱是当CzPS溶解在曱苯溶液中时的光谱。从图29 可知CzPS在曱苯溶液中在292nm、 341nm具有吸收峰值。此外，图30表示CzPS的发射光谱。在图30中，横轴表示波长(nm)， 纵轴表示发光强度(任意单位)。此外，图中的发射光语是当CzPS溶 解在曱苯溶液中时的光谱(激发波长为340nm)。从图30可知来自 CzPS的发光在曱苯溶液中在387nm、 408 nm具有峰值。这些发光被视 觉确认为蓝色发光。再者，对于所获得的CzPS进行热重量检测-差示热分析(T G - D TA: Thermogravimetry-Differentia 1ThermalAnalysis)。当通过利用差示热/热重量 同步分析仪(Seiko Instruments公司的产品，TG/DTA 320型)进行测定 时，相对于测定开始时的重量达到95。/。以下的重量的温度是374。C。如上所述，本发明的二苯乙烯衍生物可以呈现良好颜色纯度的蓝色 发光。因此，它作为发光材料非常有用。实施例5在本实施例中，参照图19说明发光元件的制造方法以及其发光元 件的工作特性，在该发光元件中将合成例1中合成的(E) -4, 4'-双[4-(^t唑-9-基)苯基]二苯乙烯(缩写CzP2S)用于发光层。首先，通过溅射法在玻璃衬底700上形成包含氧化硅的氧化铟锡(缩
写ITSO),来形成第一电极701。接着，将形成有第一电极701的玻璃衬底700固定到真空蒸发装置 中的衬底支架上得其形成有第一电极701的面向下。然后，通过共同沉 积法在第一电极701上形成50nm厚的NPB和三氧化钼膜来形成空穴注 入层711。注意，使NPB和三氧化钼的质量比成为4: 1 (=NPB:三氧 化钼)。接着，通过气相沉积法在空穴注入层711上形成10nm厚的NPB膜 来形成空穴传输层712。通过共同沉积法在空穴传输层712上形成30nm厚的CBP和CzP2S 膜，来形成发光层713。注意，使CBP和CzP2S的质量比为1: 0.05( =CBP: CzP2S)。因此，CzP2S成为被分散在由CBP构成的层中的状态。在发光层713上形成10nm厚的BCP膜来形成电子传输层714。注 意，通过气相沉积法来进行成膜。接着，通过在电子传输层714上共同沉积Alq3和Li形成20nm厚的 膜，从而形成电子注入层715。注意，使Alq3和Li的质量比为1: 0.01 (=Alq3: Li)。通过气相沉积法在电子注入层715上形成铝膜来形成第二电极702。如上所述，在第一电极701和第二电极702之间层合空穴注入层 711、空穴传输层712、发光层713、电子传输层714、电子注入层715 来制造发光元件。注意，以下分别示出用于这些层的NPB、 CBP、 BCP、 Alq3的结构式(107) 、 (108)、 (109)、 (110)。
此外，在不暴露于大气的氮气气氛中使用密封剂密封所获得的发光 元件。对在本实施例中制造的发光元件施加电压使第一电极701的电位高于第二电极702的电位，检查发光元件的工作特性。注意，在室温(保 持温度以使它成为25。C的状态)下进行测定。图20A至20C表示其结 果。图20A表示电流密度-亮度特性，图20B表示电压-亮度特性，图20C 表示亮度-电流效率特性。在图20A中，横轴表示电流密度(mA/cm2), 纵轴表示亮度(cd/m2)。在图20B中，横轴表示电压(V),纵轴表示 亮度(cd/m2)。在图20C中，横轴表示亮度(cd/m2),纵轴表示电流 效率(cd/A)。根据这些结果，在本实施例中制造的发光元件当施加9.0V的电压 时以540 cd/m2的亮度发光，并且此时的电流密度是59.6 mA/cm2。此外， 此时的电流效率是O.卯cd/A。此外，图21表示在本实施例中制造的发光元件的发射光谱。在图 21中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。从图21可 知在本实施例中制造的发光元件在437nm具有发射光谱的峰值，并且 呈现蓝色发光。再者，当施加9.0V的电压时获得的发光的CIE色品坐标是(x， y) =(0.15, 0.07)。因为NTSC规格的蓝色的色品坐标是(x， y) = (0.14， 0.08),所以本实施例的发光元件呈现大致遵循NTSC规格且非常良好 颜色纯度的蓝色。实施例6在本实施例中，参照图19说明发光元件的制造方法以及其发光元 件的工作特性，在该发光元件中，将合成例1中合成的(E) -4, 4，-双 [4-(咕唑-9-基)苯基]二苯乙烯(缩写CzP2S)用于发光层。注意，发 光层的结构与实施例5不同。首先，通过溅射法在玻璃村底700上形成ITSO膜来形成第一电极701。接着，将形成有第一电极701的玻璃衬底700固定到真空蒸发装置 中的村底支架上使其形成有第一电极701的面向下。然后，通过共同沉 积法在第 一 电极701上形成5 Onm厚的NPB和三氧化钼膜来形成空穴注 入层7U。注意，使NPB和三氧化钼的质量比为4: 1 (=NPB:三氧化钼)。接着，通过气相沉积法在空穴注入层711上形成10nm厚的NPB膜 来形成空穴传输层712。通过气相沉积法在空穴传输层712上形成30nm厚的CzP2S膜来形 成发光层713。在发光层713上形成10nm厚的BCP膜来形成电子传输层714。注 意，通过气相沉积法来进4于成膜。接着，通过在电子传输层714上共同沉积Alq3和Li形成20nm厚的 膜来形成电子注入层715。注意，使Alq3和Li的质量比为1: O.Ol( =Alq3: U)。通过气相沉积法在电子注入层715上形成铝膜来形成第二电极702。如上所述，在第一电极701和第二电极702之间层合空穴注入层 711、空穴传输层712、发光层713、电子传输层714、电子注入层715 来制造发光元件。此外，在不暴露于大气的氮气气氛中使用密封剂密封所获得的发光 元件。对在本实施例中制造的发光元件施加电压使第一电极701的电位 高于第二电极702的电位，检查发光元件的工作特性。注意，在室温(保
持温度以使它成为25。C的状态)下进行测定。图22A至22C表示其结 果。图22A表示电流密度-亮度特性，图22B表示电压-亮度特性，图22C 表示亮度-电流效率特性。在图22A中，横轴表示电流密度(mA/cm2), 纵轴表示亮度(cd/m2)。在图22B中，横轴表示电压(V),纵轴表示 亮度(cd/m2)。在图22C中，横轴表示亮度(cd/m2),纵轴表示电流 效率(cd/A)。根据这些结果，在本实施例中制造的发光元件当施加8.4V的电压 时以550 cd/m2的亮度发光，并且此时的电流密度是22.0mA/cm2。此外， 此时的电流效率是2.5 cd/A。此外，图23表示在本实施例中制造的发光元件的发射光谱。在图 23中，横轴表示波长(nm),纵轴表示强度(任意单位)。从图23可 知本实施例的发光元件在444nm具有发射光谱的峰值，并且呈现蓝色 发光。再者，当施加8.4V的电压时获得的发光的CIE色品坐标是(x， y) =(0.16, 0.14)。如本实施例所示，当将作为本发明的二苯乙烯衍生 物的CzP2S适用于发光元件时，即使形成只由CzP2S构成的发光层，也 可以得到呈现良好颜色纯度的蓝色发光的发光元件。实施例7在本实施例中，参照图19说明发光元件的制造方法以及其发光元 件的工作特性，在该发光元件中，将合成例2中合成的(E) -4， 4'-双 (9-苯基啼唑-3-基)二苯乙烯(缩写PCz2S)用于发光层。首先，通过溅射法在玻璃衬底700上形成ITSO膜来形成第一电极701。接着，将形成有第一电极701的玻璃衬底700固定到真空蒸发装置 中的衬底支架上使其形成有第一电极701的面向下。然后，通过共同沉 积法在第一电极701上形成50nm厚的DNTPD和三氧化钼膜来形成空 穴注入层711。注意，使DNTPD和三氧化钼的质量比为4: 2(=DNTPD: 三氧化钼)。注意，以下示出DNTPD的结构式(111)。 <formula>formula see original document page 74</formula>(111)DNTPD接着，通过气相沉积法在空穴注入层711上形成10nm厚的NPB膜 来形成空穴传输层712。通过共同沉积法在空穴传输层712上形成30nm厚的CBP和PCz2S 膜来形成发光层713。注意，使CBP和PCz2S的质量比为1: 0.05( =CBP: PCz2S)。由此，PCz2S成为被分散在由CBP构成的层中的状态。在发光层713上形成10nm厚的BCP膜来形成电子传输层714。注 意，通过气相沉积法来进行成膜。接着，通过在电子传输层714上共同沉积Alq3和Li形成20nm厚的 膜来形成电子注入层715。注意，使Alq3和Li的质量比为l:0.01(=Alq3: U)。通过气相沉积法在电子注入层715上形成铝膜来形成第二电极702。如上所述，在第一电极701和第二电极702之间层合空穴注入层 711、空穴传输层712、发光层713、电子传输层714、电子注入层715 来制造发光元件。此外，在不暴露于大气的氮气气氛中使用密封剂密封所获得的发光 元件。对在本实施例中制造的发光元件施加电压使第一电极701的电位 高于第二电极702的电位，检查发光元件的工作特性。注意，在室温(保 持温度以使它成为25。C的状态)下进行测定。图24A至24C表示其结 果。图24A表示电流密度-亮度特性，图24B表示电压-亮度特性，图24C 表示亮度-电流效率特性。在图24A中，横轴表示电流密度(mA/cm2), 纵轴表示亮度(cd/m2)。在图24B中，横轴表示电压(V),纵轴表示 亮度(cd/m2)。在图24C中，横轴表示亮度(cd/m2),纵轴表示电流
效率(cd/A)。根据这些结果，在本实施例中制造的发光元件当施加8.0V的电压 时以500 cd/r^的亮度发光，并且此时的电流密度是43.4mA/cm2。此外， 此时的电流效率是1.2 cd/A。此外，图25表示在本实施例中制造的发光元件的发射光谱。在图 25中，横轴表示波长(nm),纵轴表示强度(任意单位)。从图25可 知本实施例的发光元件在431nm具有发射光谱的峰值，并且呈现蓝色 发光。再者，当施加8.0V的电压时获得的发光的CIE色品坐标是(x， y) = (0.15， 0.09)。因为NTSC规格的蓝色的色品坐标是(x, y)= (0.14， 0.08),所以本实施例的发光元件呈现大致遵循NTSC规格且 非常良好颜色纯度的蓝色。实施例8在本实施例中，参照图19说明发光元件的制造方法以及其发光元 件的工作特性，在该发光元件中，将合成例2中合成的(E) -4， 4'-双 (9-苯基咕唑-3-基)二苯乙烯(缩写PCz2S)用于发光层。注意，发 光层的结构与实施例7不同。首先，通过溅射法在玻璃衬底700上形成ITSO膜来形成第一电极701。接着，将形成有第一电极701的玻璃衬底700固定到真空蒸发装置 中的衬底支架上使其形成有第一电极701的面向下。然后，通过共同沉 积法在第一电极701上形成50nm厚的DNTPD和三氧化钼膜来形成空 穴注入层711。注意，使DNTPD和三氧化钼的质量比为4: 2(=DNTPD: 三氧化钼)。接着，通过气相沉积法在空穴注入层711上形成10nm厚的NPB膜 来形成空穴传输层712。通过气相沉积法在空穴传输层712上形成30nm厚的PCz2S膜来形 成发光层713。在发光层713上形成10nm厚的BCP膜来形成电子传输层714。注 意，通过气相沉积法来进行成膜。接着，通过在电子传输层714上共同沉积Alq3和Li形成20nm厚的 膜来电子注入层715。注意，使Alq3和Li的质量比为1: 0.01 (=Alq3:Li)。通过气相沉积法在电子注入层715上形成铝膜来形成第二电极702。如上所述，在第一电极701和第二电极702之间层合空穴注入层 711、空穴传输层712、发光层713、电子传输层714、电子注入层715 来制造发光元件。此外，在不暴露于大气的氮气气氛中使用密封剂密封所获得的发光 元件。对在本实施例中制造的发光元件施加电压使第一电极701的电位 高于第二电极702的电位，检查发光元件的工作特性。注意，在室温(保 持温度以使它成为25。C的状态)下进行测定。图26A至26C表示其结 果。图26A表示电流密度-亮度特性，图2犯表示电压-亮度特性，图26C 表示亮度-电流效率特性。在图26A中，横轴表示电流密度(mA/cm2)， 纵轴表示亮度(cd/m2)。在图26B中，横轴表示电压(V),纵轴表示 亮度(cd/m2)。在图26C中，横轴表示亮度(cd/m2)，纵轴表示电流 效率(cd/A)。根据这些结果，在本实施例中制造的发光元件当施加6.2V的电压 时以510cd/m2的亮度发光，并且此时的电流密度是15.3mA/cm2。此外， 此时的电流效率是3.3 cd/A。此外，图27表示在本实施例中制造的发光元件的发射光谱。在图 27中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。从图27可 知本实施例的发光元件在438nm具有发射光谱的峰值，并且呈现蓝色 发光。再者，当施加6.2V的电压时获得的发光的CIE色品坐标是(x， y) =(0.16, 0.14)。如本实施例所示，当将作为本发明的二苯乙烯衍生物的PCZ2S适用于发光元件时，即使形成只由PCZ2S构成的发光层，也可以得到呈现良好颜色纯度的蓝色发光的发光元件。本说明书根据2006年9月26日在日本专利局受理的日本专利申请 编号2006-261336而制作，所述申请内容包括在本说明书中。
权利要求
1.通式(G1)所表示的二苯乙烯衍生物，其中，A1以及B1分别表示下面的通式(G1-1)至(G1-4)所表示的结构中的任一个，式中，R1至R24分别表示氢和碳原子数为1至4的烷基中的任一种。
2. —种发光装置，包括 阳极；阴才及；以及设置在所述阳极和所述阴极之间的发光层，其中，所述发光层包括根据权利要求1所述的二苯乙烯衍生物。
3. —种包括发光装置的电子设备，其中，所述发光装置包括夹在阳极和阴极之间的发光层， 并且，所述发光层包括根据权利要求1所述的二苯乙烯衍生物。
4. 根据权利要求1所述的二苯乙烯衍生物，其中A、乂及Bi对于所 述二苯乙烯衍生物的双键分别结合到所述二苯乙烯衍生物的苯环的对位。
5. —种通式(G2)所表示的二苯乙烯衍生物，R25其中，C'表示下面的通式(Gl-1 )至(Gl-4)所表示的结构中的任一个, 并且R"至R"分别表示氢和碳原子数为1至4的烷基中的任一种，其中，Ri至R"分别表示氢和碳原子数为l至4的烷基中的任一种。
6. —种发光装置，包括 阳极；阴才及；以及设置在所述阳极和所述阴极之间的发光层，其中，所述发光层包括根据权利要求5所述的二苯乙烯衍生物。
7. —种包括发光装置的电子设备，其中，所述发光装置包括夹在阳极和阴极之间的发光层， 并且，所述发光层包括根据权利要求5所述的二苯乙烯衍生物。
8. 根据权利要求5所述的二苯乙烯衍生物，其中d对于所述二苯乙烯衍生物的双键结合到所述二苯乙烯衍生物的苯环的对位。
9. 一种通式(G5)所表示的二苯乙烯衍生物，其中，A3以及B3分别表示下面的通式(G2-l)和(G2-2)所表示的结 构中的任一个，并且，R31至R33分别表示氢和碳原子数为1至4的烷基中的任一种。
10. —种发光装置，包括 阳极；阴才及；以及设置在所述阳极和所述阴极之间的发光层，其中，所述发光层包括根据权利要求9所述的二苯乙烯衍生物。
11. 一种包括发光装置的电子设备，其中，所述发光装置包括夹在阳极和阴极之间的发光层， 并且，所述发光层包括根据权利要求9所述的二苯乙烯衍生物。
全文摘要
本发明的目的在于提供呈现颜色纯度良好的蓝色发光的新物质、以及使用该物质的发光元件和发光装置。本发明提供通式(G1)所表示的二苯乙烯衍生物。注意，在通式(G1)中，A¹以及B¹分别表示下面的通式(G1-1)至(G1-4)所表示的结构中的任一个。此外，在通式(G1-1)至(G1-4)中，R¹至R²⁴分别表示氢和碳原子数为1至4的烷基中的任一种。这种二苯乙烯衍生物可以呈现颜色纯度良好的蓝色发光。
文档编号C07D209/86GK101153019SQ20071015310
公开日2008年4月2日 申请日期2007年9月26日 优先权日2006年9月26日
发明者大泽信晴, 川上祥子, 江川昌和 申请人:株式会社半导体能源研究所