专利名称：基于二芳基乙烯类的希夫碱的光开关分子化合物的制备方法
技术领域：
本发明涉及希夫碱类化合物，即二芳基乙烯类的希夫碱的新型光开关分子化合物，以及该化合物的制备方法及其用于制备光盘存储材料，分子开关和传感器方面的用途。
背景技术：
随着现代科学技术的迅猛发展，海量信息存储与高速信息传输已成为现代信息技术发展的主要目标，人们迫切需要信息存储速度更快、存储容量更大的材料；在时间响应上希望能够达到纳秒、皮秒级，最终实现在分子水平、甚至原子水平“上存储信息。对于有机光致变色材料而言，信息的读与写均采用全光子模式，所以，研究制备高性能的有机光致变色 材料一直是研究者追求的目标。所谓光致变色(photochromism)是指在一定波长和强度光的照射下，化学物质在具有不同吸收波谱的两种构型之间的可逆转化。两种构型不仅颜色不同，而且折射率、介电常数、氧化一还原电势和几何构型也不相同。光盘记录的原理就是以记录介质受激光辐射后所发生的物理或化学变化为基础的。二芳基乙烯(diarylethene)是一类较早被人们发现的基于顺反异构化基础的光致变色化合物，在紫外光照射下不但发生顺反异构化反应，而且还可以发生可逆的光环合反应，环合生成的二氢菲容易氧化而脱氢生成菲。与偶氮、螺吡喃、螺嗯嗪等光致变色化合物相比，二芳基乙烯类化合物具有非常优良的热稳定性、抗疲劳性及快速响应性等优点，受到许多研究工作者的关注。日本化学家Irie于1988年首次合成带杂芳环基团的二芳基乙烯类化合物，研究表明，这类化合物热稳定性好，有的开环体在300°C下也观察不到明显的热致变色现象，而且光致变色性能较好，可用作光盘存储材料。
发明内容
技术问题本发明的目的在于提供一种基于二芳基乙烯类的希夫碱的光开关分子化合物的制备方法，克服现有技术的不足，提出一种反应体系简单，过程简洁，易于实现，原料廉价易得，产率高，环境友好的制备方法。技术方案本发明的基于二芳基乙烯类的希夫碱的新型光开关分子化合物的制备方法为在相应的溶剂中，由2-甲基噻吩氯化，酰化，McMurry反应过程，合成具有光致变色性质的基于二芳基乙烯的醛类化合物，经过提纯分离得到高纯度的中间产物；将芳胺与醛类化合物在0-150°C温度下反应2-48小时,待反应停止后,溶液中有沉淀生成,沉淀经过过滤，洗涤，纯化得基于二芳基乙烯类的希夫碱的新型光开关分子化合物，其结构式如下
权利要求
1.一种基于二芳基乙烯类的希夫碱的光开关分子化合物的制备方法，其特征在于 由2-甲基噻吩经过氯化，酰化等过程，合成具有光致变色性质的基于二芳基乙烯的醛类化合物，经过提纯分离得到高纯度的中间产物；将芳胺与醛类化合物在0-150°C温度下反应 2-48小时，待反应停止后，溶液中有沉淀生成，沉淀经过过滤，洗涤，纯化得基于二芳基乙烯类的希夫碱的新型光开关分子化合物，其结构式如下
2.根据权利要求1所述的基于二芳基乙烯类的希夫碱的光开关分子化合物的制备方法，其特征在于所述醛类化合物为以下所述的结构
3.根据权利要求1所述的基于二芳基乙烯类的希夫碱的光开关分子化合物的制备方法，其特征在于所述芳胺为以下所述的结构
4.根据权利要求1所述的基于二芳基乙烯类的希夫碱的光开关分子化合物的制备方法，其特征在于所述的相应溶剂为醋酸、甲苯、氯化亚砜、二硫化碳、四氢呋喃、无水乙醇。
全文摘要
本发明涉及基于二芳基乙烯类的希夫碱的光开关分子化合物的制备方法，具体包括两步反应(1)在相应的溶剂中，由2-甲基噻吩氯化，酰化，McMurry反应等过程，合成具有光致变色性质的基于二芳基乙烯的醛类化合物，经过提纯分离得到高纯度的中间产物。(2)将芳胺与醛类化合物在0-150℃温度下反应约2-48小时，待反应停止后，溶液中有沉淀生成，沉淀经过过滤，洗涤，纯化得基于二芳基乙烯类的希夫碱的新型光开关分子化合物。本发明的制法分离提纯操作简便，反应无刺激性无腐蚀性，产率高，成本低，具有规模生产的价值，对环境友好。本发明的基于二芳基乙烯类的希夫碱的新型光开关分子化合物，其结构通式为(式Ⅰ)其中R为芳胺基。
文档编号C07D413/14GK103012365SQ20121057668
公开日2013年4月3日 申请日期2012年12月27日 优先权日2012年12月27日
发明者钱妍, 赵跃智, 黄维, 解令海, 陈淑芬 申请人:南京邮电大学