单硬脂酸甘油酯糖苷及其合成方法
【专利摘要】一种涉及下式单硬脂酸甘油酯糖苷的制备方法，所述方法包括：将单硬脂酸甘油酯和葡萄糖投入反应器，在存在路易斯酸催化剂条件下，发生脱水缩合反应；及反应结束后加入碱性中和剂调节pH中性，得到单硬脂酸甘油酯糖苷粗产物，并分离得到下式的糖苷，G表示葡萄糖基，m和n分别表示0～3的整数，不同时为零。本发明方法工艺简单，操作方便。并且，得到的本发明的单硬脂酸甘油酯糖苷解决了单硬脂酸甘油酯水溶性不好的问题。
【专利说明】单硬脂酸甘油酯糖苷及其合成方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及非离子表面活性剂的合成【技术领域】，特别涉及一种单硬脂酸甘油酯糖苷及其合成方法。
【背景技术】
[0002]随着经济的发展，表面活性剂在工业和民用领域占据越来越重要的地位，人们对表面活性剂品种和性能也提出更高的要求，产品的功能效果，化学品安全性及环境保护变得越来越重要。单硬脂酸甘油酯糖苷是利用公认安全的单硬脂酸甘油酯和天然可再生的葡萄糖合成的一种绿色表面活性剂，其原料来源丰富、安全无毒害、性能优良、生物降解性可达99%以上。
[0003]单硬脂酸甘油酯是一种多元醇型非离子表面活性剂，由憎水基-OCOR和亲水基-OH构成，耐热耐酸性好，其制备方法主要有直接酯化法、溶剂法、化学基团保护法、醇解反应法等，再经多级分子蒸馏技术等分离提纯方法即可得纯度≥99%的单硬脂酸甘油酯，单硬脂酸甘油酯在食品行业中的用量占食品乳化剂总量的一半以上，在医药、塑料助剂等领域也有所应用。然而由于其水溶性不好，HLB值为3~4，一般通过与≥70°C的热水强烈振荡混合分散于水中作为油包水乳化剂使用，这极大的限制了单硬脂酸甘油酯在其他领域的应用。
【发明内容】
[0004]针对上述单硬脂酸甘油酯的缺陷，本发明的目的提供一种制备单硬脂酸甘油酯糖苷的方法，该糖苷具有改善的亲水性和表面活性。具体地，本发明的一个目的是针对单硬脂酸甘油酯自身使用时水溶性不好、与其他表面活性剂配伍易浑浊的缺陷而提供的一种改善其水溶性的单硬脂酸甘油酯糖苷的合成方法。
[0005]本发明的一个方面是一种单硬脂酸甘油酯糖苷的制备方法，所述方法包括:
[0006]将单硬脂酸甘油酯和葡萄糖投入反应器，在存在路易斯酸催化剂条件下，发生脱水缩合反应；及反应结束后加入碱性中和剂中和，得到单硬脂酸甘油酯糖苷粗产物。
[0007]在优选的本发明方法中，葡萄糖和单硬脂酸甘油酯按1:2~5的摩尔比投入反应器；所述路易斯酸催化剂为对甲苯磺酸和十二烷基苯磺酸的组合，两者质量比为I~3:1 ;所述路易斯酸催化剂与葡萄糖的质量比为1:80~150 ;所述反应在充氮气及残压2~IOOmmHg的真空条件下，于90~140°C温度下进行；并且所述反应后降温至40_70°C再加入碱性中和剂调节至PH值6-8。
[0008]在进一步优选的方法中，所述葡萄糖为过100目筛的粉末状无水葡萄糖，或为一水葡萄糖经脱水粉碎并过100目筛的粉末，且所述碱性中和剂为NaOH、KOH或Na2CO3的一种。
[0009]本发明的另一方面是一种单硬脂酸甘油酯糖苷，其符合结构通式:
[0010]
【权利要求】
1.一种单硬脂酸甘油酯糖苷的制备方法，所述方法包括: 将单硬脂酸甘油酯和葡萄糖投入反应器，在存在路易斯酸催化剂条件下，发生脱水缩合反应；及 反应结束后加入碱性中和剂中和，得到单硬脂酸甘油酯糖苷粗产物。
2.如权利要求1所述的方法，其中所述路易斯酸催化剂为对甲苯磺酸和十二烷基苯磺酸的组合，两者质量比为I~6:1,且路易斯酸催化剂与葡萄糖的质量比为1:50~1000。
3.如权利要求1所述的方法，其中所述路易斯酸催化剂为对甲苯磺酸和十二烷基苯磺酸的组合，两者质量比为I~3:1，且所述路易斯酸催化剂与葡萄糖的质量比为1:80~150。
4.如权利要求1所述的方法，其中: 葡萄糖和单硬脂酸甘油酯按1:2~5的摩尔比投入反应器； 所述路易斯酸催化剂为对甲苯磺酸和十二烷基苯磺酸的组合，两者质量比为I~3:1 ; 所述路易斯酸催化剂与葡萄糖的质量比为1:80~150 ; 所述反应在充氮气及残压2~IOOmmHg的真空条件下，于90~140°C温度下进行；并且 所述反应后降温至40-70°C再加入碱性中和剂调节至pH值6-8。
5.如权利要求4所述的方 法，其中: 所述葡萄糖为过100目筛的粉末状无水葡萄糖，或为一水葡萄糖经脱水粉碎并过100目筛的粉末；且 所述碱性中和剂为NaOH、KOH或Na2CO3的一种。
6.一种单硬脂酸甘油酯糖苷，其符合结构通式:
7.—种单硬脂酸甘油酯糖苷，其由权利要求1-5任一项所述的方法得到。
【文档编号】C07H1/00GK103483398SQ201310450067
【公开日】2014年1月1日 申请日期:2013年9月24日 优先权日:2013年9月24日
【发明者】王丰收, 张高飞, 余谱军, 刘兵, 张燕山, 张威, 杨庆利, 李文迪, 马丽娜 申请人:上海发凯化工有限公司