一种1,2,4-三取代呋喃类化合物及其制备方法
【专利摘要】本发明公开了一种1,2,4-三取代呋喃类化合物及其制备方法。本发明的技术方案要点为：一种1,2,4-三取代呋喃类化合物，是以1,2-联烯酮和2-氯乙酰乙酸乙酯或3-氯-2,4-戊二酮为原料通过分子间的缩合反应制备而成的，其结构通式为：，其中R1为苯基、取代苯基、苯甲基、苯乙基或呋喃基，R2为乙氧基或甲基。本发明还公开了该1,2,4-三取代呋喃类化合物的制备方法。本发明具有以下优点：1）反应条件简单，不需要无水无氧；2）无需要昂贵的金属催化剂；3）起始原料1,2-联烯酮制备方便；4）产物易分离纯化。
【专利说明】—种1, 2, 4-三取代呋喃类化合物及其制备方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及呋喃衍生物的合成【技术领域】，具体涉及一种1，2，4-三取代呋喃类化合物及其制备方法。
【背景技术】
[0002]呋喃衍生物广泛存在于天然产物中，具有广谱生理活性，同时，也是有机合成中的重要中间体，在生物技术和医药等领域具有重要的开发应用价值。相关文献中报道的方法主要是通过过渡金属催化剂催化C-O或C-C键偶联制得的，这些传统的合成方法往往需要昂贵的催化剂或原料，操作要求严格，成本较高，因此，在实际生产中受到了很大的限制。
【发明内容】
[0003]本发明解决的技术问题是提供了一种1，2，4-三取代呋喃类化合物及其制备方法，克服了目前1，2，4-三取代呋喃类化合物合成过程中需要昂贵的催化剂和原料，起始原料制备不易，反应条件苛刻，操作麻烦等问题，是一种合成1，2，4_三取代呋喃类化合物的新方法，该方法无需昂贵的催化剂和原料，起始原料简单易制备，反应条件温和且操作简便。
[0004]本发明的技术方案为:一种1，2，4-三取代呋喃类化合物，其特征在于是以1，2-联烯酮和2-氯乙酰乙酸乙酯或3-氯-2，4-戊二酮为原料通过分子间的缩合反应制备而成的，其结构通式为:
【权利要求】
1.一种1，2，4-三取代呋喃类化合物，其特征在于是以1，2-联烯酮和2-氯乙酰乙酸乙酯或3-氯-2，4-戊二酮为原料通过分子间的缩合反应制备而成的，其结构通式为:
2.根据权利要求1所述的1，2，4-三取代呋喃类化合物，其特征在于:所述的取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、甲氧基或氰基，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位。
3.—种权利要求1或2所述的1，2，4-三取代呋喃类化合物的制备方法，其特征在于步骤如下:将2-氯乙酰乙酸乙酯或3-氯-2，4-戊二酮溶于有机溶剂甲苯中，加入催化剂三苯基磷搅拌混合均匀，然后加入1，2-联烯酮和碳酸钾搅拌反应，反应完毕后，加入饱和氯化铵溶液终止反应，用乙酸乙酯萃取，干燥、浓缩、快速柱层析即制得1，2，4_三取代呋喃类化合物，其中1，2-联烯酮、2-氯乙酰乙酸乙酯或3-氯-2，4-戊二酮、碳酸钾和催化剂三苯基磷的物质的量之比为1:1.1:1:0.5，制备过程中的主要反应方程式为:
4.根据权利要求3所述的1，2，4-三取代呋喃类化合物的制备方法，其特征在于:所述的有机溶剂甲苯的用量为每毫摩尔1，2-联烯酮用2ml有机溶剂甲苯。
【文档编号】C07D307/54GK103694204SQ201310725423
【公开日】2014年4月2日 申请日期:2013年12月25日 优先权日:2013年12月25日
【发明者】王强, 徐周庆, 范云场, 范学森, 马书启 申请人:河南理工大学