四苯乙烯化合物及其制备方法与应用的制作方法
【专利摘要】本发明公开了一种1,1,2,2-四[4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯的制备方法，它是采用“一锅法”，即1,1,2,2-四(4-溴苯基)乙烯，三唑，碳酸钾和氧化铜加热来制备该有机化合物。本发明的制备方法具有工艺操作简单，生产成本低，环境污染小的特点，适合大规模的工业化生产。本发明更进一步公开了1,1,2,2-四[4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯在光电材料方面的应用。
【专利说明】四苯乙烯化合物及其制备方法与应用
[0001]本发明得到天津市科委面上项目(11JCYBJC03600)、国家自然科学基金-中国青年基金(21001080)及天津师范大学开发基金(52XK1308)资助。
【技术领域】
[0002]本发明属于有机合成【技术领域】，涉及1，1，2，2-四[4-(1Η-1，2，4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯化合物的制备方法。
【背景技术】
[0003]I, 2，4-三唑及其衍生物兼有吡唑和咪唑的配位特点，是配位能力较强的桥连配体，目前已合成并表征了大量的单核、多核和多维化合物。这些配体能够以1，2位上的氮原子与金属离子配位形成NI，N2-桥连模式，对于4位未取代的1，2，4-三唑衍生物能通过2，4位上的氮原子形成N2，N4-桥连模式，这种N2，N4-桥连模式同金属酶中咪唑的NI，N3-桥连模式类似。对于三唑类化合物的特殊用途还表现在分子器件化的设计上，合成具有不同维数的金属配合物乃是完成器件化至关重要的一步。
[0004]四苯乙烯类衍生物是一类性能优良的光电材料，本发明即是选用四苯乙烯为基本骨架通过简单的有机反应，设计和合成新颖的四苯乙烯-三唑类有机物。迄今为止，尚未查到1，I, 2，2-四[4-(1Η-1，2，4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯这个化合物，更未检索到有关1，1，2，2_四[4-(1Η-1，2，4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯合成方法的文献报道。
【发明内容】
[0005]本发明的一个目的在于提供一种1，1，2，2-四[4-(1Η-1，2，4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯化合物。
`[0006]本发明的另一个目的在于提供一种1，1，2，2-四[4-(1Η-1, 2，4-三氮唑-1-基)
苯基]乙烯的制备方法。
[0007]本发明人在试验中惊奇地发现:以1，1，2，2-四(4-溴苯基)乙烯，三唑，碳酸钾和氧化铜为主要原材料，反应中以N，N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂，控制温度在80-200°C时，可以得到收率高的1，1，2，2-四[4-(1H-1，2，4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯。
[0008]为此本发明人提供了如下的技术方案:
1，I, 2，2-四[4-(1Η-1，2，4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯化合物具有如下的结构:
【权利要求】
1.1，1，2，2-四[4-(1Η-1，2，4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯化合物具有如下的结构:
2.权利要求1所述1，I,2，2-四[4-(1Η-1，2，4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯化合物的制备方法，其特征在于在极性溶剂采用“一锅法”，将化合物(I)，化合物(II)，碳酸钾和氧化铜在加热条件下反应制备；其中1，1，2，2-四(4-溴苯基)乙烯:三唑:碳酸钾:氧化铜的摩尔比为2:10-15:30:1 ;反应温度80-200°C，反应时间12-120小时；所述的极性溶剂为N, N- 二甲基甲酰胺，所述的碱为氢氧化钠
3.权利要求1所述1，I,2，2-四[4- (1H-1，2，4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯在制备光电材料方面的应用。
【文档编号】C07D249/08GK103772304SQ201410015754
【公开日】2014年5月7日 申请日期:2014年1月14日 优先权日:2014年1月14日
【发明者】王英, 刘巨艳 申请人:天津师范大学