4-羟基-8-(3-羟基丙氧基)-1-四氢萘酮及合成方法

4-羟基-8-(3-羟基丙氧基)-1-四氢萘酮及合成方法
【专利摘要】本发明公开了4-羟基-8-（3-羟基丙氧基）-1-四氢萘酮及合成方法，4-羟基-8-（3-羟基丙氧基）-1-四氢萘酮是4,8-二羟基-1-四氢萘酮的衍生物，熔点386-388K，溶于水、乙醇、丙酮及氯仿，为外消旋体，具有显著抑制植物种子萌发和幼苗生长的作用。其合成方法工艺简单，产物纯度高，达到99.81%，反应总收率为30-35%。
【专利说明】4-羟基-8-(3-羟基丙氧基）-1-四氢萘酮及合成方法

【技术领域】
[0001] 本发明涉及4, 8-二羟基-1-四氢萘酮的衍生物，具体涉及4-羟基-8- (3-羟基丙 氧基）-1-四氢萘酮及合成方法。

【背景技术】
[0002] 4, 8_ 二轻基-1-四氧蔡丽（4, 8-DHT)，化学名 4, 8-dihydroxy-l-tetralone，无 色细簇针状结晶，其中4位与羟基相连的碳为一个手性碳，具有抗肿瘤、抗真菌、降血糖及 免疫调节等作用。4,8-DHT的左旋对映体（-)被称为regiolone，右旋对映体（+)被称为 isosclerone，4, 8-DHT还有外消旋体。Regiolone最早是从青核桃中鉴定出的，可用于治疗 皮肤瘙痒及痛等病症。Isosclerone最早是从Sclerotiniasclerotium中分离鉴定出，后 来从一些真菌中也分离出了该化合物，它能引起葡萄灰色斑点病。山核桃中就发现外消旋 体的 4, 8-DHT。


【发明内容】

[0003] 本发明所要解决的技术问题是提供一种4-羟基-8-(3_羟基丙氧基）_1_四氢萘 酮及合成方法，4-羟基-8- (3-羟基丙氧基）-1-四氢萘酮具有显著抑制植物种子萌发和幼 苗生长的作用。
[0004] 本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：4_羟基-8-(3-羟基丙氧 基）-1-四氢萘酮，其分子式为C13H1604，结构式为：

【权利要求】
1. 4-羟基-8- (3-羟基丙氧基）-1-四氢萘酮，其特征在于分子式为C13H16O4，结构式为：
2. 权利要求1所述的4-羟基-8- (3-羟基丙氧基）-1-四氢萘酮的合成方法，其特征在 于步骤如下： (1)将0.2784,8-二苯甲酰酯基-1-四氢萘酮溶于12-151111甲醇，加0.12-0.178碳 酸铯搅拌均匀，室温反应2h，除去甲醇，每次15ml乙酸乙酯萃取，共萃取三次，合并萃取液， 用35-45ml饱和食盐水除盐，减压浓缩至干燥，以重量比1:1与300-400目硅胶混匀，过 200-300目硅胶柱，用体积比1:5-7的乙酸乙酯：石油醚洗脱液洗脱，得到淡黄色粒状晶体： 4-苯甲酰基-8-羟基-1-四氢萘酮，其分子式为C17H14O4 ; ⑵将上述C17H14O4溶于10-12ml无水四氢呋喃，加入1. 2当量的氢化钠，室温下反应 30min，再加入2. 5-3. 2ml三溴丙醇，升温至50°C反应45-70min，氯化铵淬灭反应，减压浓缩 至干，用体积比1 :1的乙酸乙酯和水混合液25-30ml萃取，有机相用30ml饱和食盐水除盐， 30_35g无水硫酸钠除水后，减压浓缩至干，得淡黄色粒状晶体：4_苯甲酰基-8-(3-羟基丙 氧基）-1_四氢萘酮，其分子式为C2tlH2tlO5 ; ⑶将上述C2tlH2tlO5溶于12-15ml甲醇，加入1当量的碳酸铯，室温下反应30min，除去 甲醇，每次15-20ml乙酸乙酯萃取，共萃取三次，合并萃取液，用35-50ml饱和食盐水除盐， 减压浓缩至干燥，以重量比1:1与300-400目硅胶混匀，过200-300目硅胶柱，乙酸乙酯洗 脱，得到4-羟基-8-(3-羟基丙氧基）-1-四氢萘酮的淡黄色粒状晶体。
【文档编号】C07C45/65GK104355980SQ201410502256
【公开日】2015年2月18日 申请日期:2014年9月26日 优先权日:2014年9月26日
【发明者】王强 申请人:宁波泰康红豆杉生物工程有限公司