专利名称：选择性氧杂二环烷的制作方法
本申请是一份与1987年9月15日提交的美国专利申请序列第07/096442号同时待批的部分继续申请。
本发明涉及一类氧杂二环烷化合物及其在农业上适用的组合物以及在水稻田中应用该种氧杂二环烷除草剂控制不希望有的植物生长的方法。
美国专利4，670，041及4，486，219公开了氧杂二环烷及其控制植物生长的用途。
本发明包括在水稻作物田中控制不希望有的植物生长的方法，该法是在水稻作物的位点施用有效量的通式Ⅰ的化合物
R1是CH3或CH2CH3;
R2和R3各自是CH3或CH2CH3，或R2和R3可以合并在一起成为-(CH2)n-，其中n是4或5;
R4和CH3或CH2CH3;
R5和R6各自是CH3或CH2CH3;
R7是CH3或CH2CH3;
R8是CH3、CH2CH3或CH(CH3)2;
X和Y各自是H、F、Cl或CH3;
R9是F、Cl、Br、CH3或CH2CH3;以及R10是H、F、Cl或CH3;
其条件是当J是J-3时，则Q必须是Q-3或Q-4。
为了更有效地控制杂草和/或更高作物耐受性，优选的条件为1.在该方法中，其中R1是CH3;
R2和R3是CH2CH3，或者R和R合并在一起成为-(CH2)n-，其中n是4或5;
R4是CH3;
R5和R6是CH3;
R7是CH3;以及R8是CH(CH3)2。
2.在该方法中，该作物是移植的japonica稻。
3.在该方法中，该作物是移植的indica稻。
4.在该方法中，所控制的杂草是稗。
为了最有效地控制杂草和/或更高作物耐受性，特别优选的条件是在该方法中的通式Ⅰ化合物是选自内-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧杂二环〔3.2.1〕辛烷;
6-内-苄氧基-1-甲基-3，3-四亚甲基-2-氧杂二环〔2.2.2〕辛烷;
6-内-苄氧基-1-甲基-3，3-五亚甲基-2-氧杂二环〔2.2.2〕辛烷;
6-内〔(2-氟苯基)甲氧基〕-3，3-五亚甲基-2-氧杂二环〔2.2.2〕辛烷;
1-甲基-3，3-二乙基-6-内-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-2-氧杂二环〔2.2.2〕辛烷;
外-2-〔(2-溴-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧杂二环〔2.2.1〕庚烷;
外-2-〔(2-乙基-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧杂二环〔2.2.1〕庚烷;以及外-2-〔(2-甲基-3-噻吩基)甲氧〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧杂二环〔2.2.1〕庚烷。
本发明还包括其中Q是Q-3或Q-4的通式Ⅰ的化合物以及在农业上适用的含有这些化合物的组合物。
为了更有效地控制杂草和/或更高作物耐受性，本发明的优选化合物是1.通式Ⅰ的化合物，其中
R1是CH3;
R2和R3是CH2CH3，或R2和R3合并在一起成为-(CH2)n-，其中n是4或5;
R4是CH3;
R5和R6是CH3;
R7是CH3;以及R8是CH(CH3)2。
2.通式Ⅰ的化合物，其中J是J-3。
为了最有效地控制杂草和/或更高作物耐受性，本发明特别优选的化合物是选自下列的通式Ⅰ化合外-2-〔(2-溴-3噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧杂二环〔2.2.1〕庚烷;
外-2-〔(2-乙基-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧杂二环〔2.2.1〕庚烷;以及外-2-〔(2-甲基-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧杂二环〔2.2.1〕庚烷。
许多的通式Ⅰ的化合物在本技术领域是公知的。它们可按美国专利4，670，041和4，486，219所叙述的方法制备。
式中Q为Q-3和R10为H、F或Cl的通式Ⅰ的化合物可按方案1所述的来制备。
然后可将溴代化合物(1)通过用锂化合物处理，例如在-78℃用正丁基锂，然后用甲基化剂或乙基化剂或者阴离子氟化剂或氯化剂处理，转化为其中R9是CH3、CH2CH3、F或Cl的通式Ⅰ化合物，这些反应剂均为本技术领域人员所公知。当R10是CH3，则在按路线Ⅰb应用Br2(AIBN)溴代之后，在按路线Ic与JOH反应之前，用本技术领域的人员熟知的方法(例如色谱法)从该二溴代衍生物或另一种溴代甲基异构物中首先分离出所需要的产物。
其中Q是Q-4和R10是H、F或Cl的通式Ⅰ的化合物，可按方案2所述的来制备。
方案2
同样，可将溴代的化合物(2)通过用锂化合物处理然后用烷基化或卤化剂处理，转化为其中R9是CH3、CH2CH3、F或Cl的的通式Ⅰ的化合物。当R10是CH3，也需要在进行2c的反应之前，将所需要的方案2b的溴化作用产物从二溴作用产物及异构产物中分离出来。
所有立体异构物(非对映体及对映体)，内构型和外构型，以及它们的混合物，都包括在本发明的范围之内。
各种个别的异构物形式和衍生物的各种不同的组合物，通常在其除草或植物生长控制性能上均具有一些差异。
下述实例可说明本发明的化合物的制备方法实例12-溴-3-甲基噻吩将188.0克N-溴代琥珀酰亚胺，在搅拌下，分数份加入含有600毫升氯仿、600毫升乙酸和98.0克3-甲基噻吩的溶液中。加入时发生放热反应，并用冰浴将反应混合物保持在低于35℃。加完后，将反应物在室温静置30分钟，向其中加入1.2升水。分离出有机物层，用600毫升水洗涤，随后用600毫升1N NaOH洗涤，最后用600毫升水洗涤。用MgSO4干燥有机物层，过滤，将滤液浓缩，得黄棕色油状物。分馏得到沸程为130-170℃的黄色流动性油状物。
实例22-溴-3-溴甲基噻吩将0.5克偶氮双异丁腈加入120.0克2-溴-3-甲基噻吩在1000毫升四氯化碳的溶液中。将此溶液加热回流，并在3小时内逐滴加入34.9毫升溴(Br2(液态))。继续回流30分钟后，将混合物冷却至室温，依次用每份500毫升的水、饱和NaHSO3(水溶液)和饱和NaHCO3(水溶液)洗涤。用MgSO4干燥有机物层，过滤，将滤液浓缩得到深色油状物。真空蒸馏得到沸程为80-92℃(2毫米)的86.8克黄色油状物。此物质之纯度估计为90%。
实例3外-2-〔(2-溴-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧杂二环〔2.2.1〕庚烷在氮气气氛中用30毫升无水的己烷洗涤13.5克氢化钠(在油中，60%含量)。在该已洗涤之氢化钠中加入500毫升无水二甲基甲酰胺，随后再加入52.0克(±)-2-外-羟基-1-甲基-4-异丙基-7-氧杂二环〔2.2.1〕庚烷。将所得混合物搅拌2小时，在终了时，H2(气体)停止逸出。将此混合物冷却至-10℃，分数份加入86.8克2-溴-3-溴甲基噻吩，同时保持温度低于0℃。加完后，使混合物升温至室温并搅拌过夜。将此混合物倾入500毫升冰水中，用乙醚萃取三次，将萃取液合并，用每份200毫升水洗涤三次，用MgSO4干燥，过滤，将滤液浓缩，得到110克棕色油状物。用硅胶快速色谱提纯，用己烷中含15%乙酸乙酯的溶剂洗脱，得到93克淡棕色油状物。
核磁共振(1H，200MHz，CDCl3，ppm)(d-7.2，1H，J＝6Hz，ArH)(d-7.0，1H，J＝6Hz，ArH)(AB四重峰，4.4，2H，J＝11Hz，OCH2)(m，3.5，1H，CH-O-)(s，1.45，3H，CH3)(dd，0.97，6H，CH(CH3)2)(m，1.9-2.2，3H，脂族环H)(m，1.4-1.6，4H，脂族环H)
实例4外-2-〔(2-甲基-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧杂二环〔2.2.1〕庚烷将1.5克(4.5毫摩尔)实例3的化合物加入冷却至-78℃的25毫升无水四氢呋喃中，逐滴加入2.0毫升的正丁基锂在己烷中的2.55M溶液，并同时保持反应温度低于-55℃。在-78℃继续搅拌10分钟，然后加入0.32毫升碘甲烷，令混合物升至室温，搅拌过夜。将反应混合物倾入100毫升冰水中，用150毫升乙醚萃取，用水洗涤，用MgSO4干燥，过滤并浓缩，得0.90克淡黄色油状物。经核磁共振测定，纯度为90%。
核磁共振(1H，200MHz，CDCl3，ppm)(d-7.0，1H，J＝CH3，ArH)(d-6.93，1H，J＝6Hz，ArH)(q-4.4，2H，OCH2)(m-3.5，1H，CH-O-)(s-2.42，3H，-CH3)(s-1.44，3H，-CH3)(dd-0.97，6H，CH(CH3)2)(m-1.4-2.3，7H，脂族环H)制剂本发明的方法可以按常规方式方便地将通式Ⅰ化合物配成制剂。它们包括粉剂、颗粒剂、切粒剂、溶液、悬浮液、乳状液、可湿性粉剂、浓乳剂等等。其中有许多是直接施用的。喷雾用制剂可以稀释在适当的介质中，并且所喷体积可为每公顷数升至数百升。高浓度组合物主要用作进一步配制的中间物料。本发明的除草剂组合物含有0.1-99%(重量)的活性成分，以及至少一种(a)约0.1-20%的表面活性剂和(b)约1-99.9%的固体或液体惰性稀释剂。更具体讲，它们含有按下述大致比例的上述这些成分重量百分数＊活性成分稀释剂表面活性剂可湿性粉剂20-900-741-10油悬浮液，乳状液，3-5040-950-15溶液(包括浓乳剂)水基悬浮液10-5040-841-20粉剂1-2570-990-5颗粒剂和切粒剂0.1-955-99.90-15高浓度组合物90-990-100-2＊活性成分加上至少一种表面活性剂或稀释剂等于100%(重量)。
当然，根据该化合物的用途及其物理性质，可应用较低或较高含量的活性成分。有时要求表面活性剂与活性成分的比率较高，可通过将其加入该制剂中或采用罐中混合法达到此种比率。
在Watkins等人所著“HandbookofInsecticideDustDilueutsandCarriers”2ndEd，(DorlandBooks，地址Caldwell，NewJersey)书中叙述了典型的固体稀释剂，但也可使用开采的或制造的其他固体物料。可湿性粉剂需用吸收性较高的稀释剂，粉剂需用密度较大的稀释剂。在Marsden“SolventGuide”2ndEd(Interscience，地址NewYork，1950年)中叙述了典型的液体稀释剂和溶剂。对于悬浮浓缩制剂，溶解度最好是低于0.1%;对于溶液浓缩制剂，最好是在0℃不发生相分离。“McCutchean′sDetergentsandEmulsifiersAnnual”，(MCPublishingCorp.，地址Ridgewood，NewJersey)以及SiselyandWood，“EucyclopediaofSurfaceActiveAgents”，(ChemicalPublishingCO.，Inc.，地址NewYork，1964年)列出了表面活性剂及其用途。所有制剂均可含有少量添加剂，用于减少泡沫、结块、腐蚀、微生物生长等目的。
制造这些组合物的方法是众所周知的。溶液是将各种成分进行简单混合来制备。细粒固体组合物是通过掺混和通常在锤磨机或流体能量磨碎机中进行粉碎来制备。悬浮液采用湿法磨碎来制备(例如可参看Littler的美国专利3，060，084)。制造颗粒剂和切粒剂时，可以将活性物质喷在预成型的颗粒状载体上，或采用聚集技术。参看J.E.Browning，“Agglomeration”，载于期刊“ChemicalEngineering”，1967年12月4日，147页以下各页，以及“Perry′sChemicalEngineer′sHandbook”，5thEd.，McGraw-Hill，地址NewYork，1973年，8-57页以下各页。
关于配制技术的进一步资料，可参看例如H.M.Loux，美国专利3，235，361，1966年2月15日，第6栏16行至第7栏19行，以及实例10-41;
R.W.Luckenbaugh，美国专利3，309，192，1967年3月14日，第5栏43行至第7标62行，以及实例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182;
H.Gysin和E.Knusli，美国专利2，891，855，1959年6月23日，第3栏66行至第5栏17行及实例1-4;
G.C.Klingman，“WeedControlasaScience”，JohnWileyandSons，Inc.，地址NewYork，1961年，81-96页;
J.D.Fryer和S.A.Evans，“WeedControlHandbook”，5thEd.，BlackwellScientificPublications，Oxford，1968年，101-103页。
在以下各实例中，除指明者外所有份数均为重量份数。
实例5可湿性粉剂内-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧杂二环〔3.2.1〕辛烷50%烷基萘磺酸钠2%低粘度甲基纤维素2%硅藻土46%将以上成分掺合，锤磨机粗粉碎，然后空气磨碎，使制成的颗粒实质上全部粒径小于10微米。产品包装之前重新掺合一次。
实例6颗粒剂实例5的可湿性粉剂5%缘坡缕石颗粒95%(美制筛20-40目;0.84-0.42毫米)将含有25%固体物的可湿性粉剂浆状液在一台双锥式掺混机中喷涂在绿坡缕石颗粒表面上。然后将颗粒干燥并包装。
实例7挤出切粒剂内-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧杂二环〔3.2.1〕辛烷25%无水硫酸钠10%粗制木素磺酸钙5%烷基萘磺酸钠1%钙/镁膨润土59%将各种成分掺合，锤磨机磨碎然后用约12%的水润湿。将混合料挤出，成为直径3毫米的长条圆柱，然后切成长约3毫米的粒状物。这些切粒可干燥后直接使用，或将已干燥的切粒再粉碎使之通过美制20目筛(0.84毫米筛孔)。美制40目筛(0.42毫米筛孔)筛上的颗粒可以包装供随后使用，并将细粉循环再成型。
实例8低浓度颗粒剂内-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧杂二环〔3.2.1〕辛烷0.1%绿坡缕石颗粒(美制筛20-40目)99.9%将活性成分溶于一种溶剂中，然后在一台双锥掺混机中喷在已除去粉尘的颗粒上。溶液喷完后，将该颗粒物料加热以蒸发溶剂。令该物料冷却然后包装。
实例9低浓度颗粒剂内-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧杂二环〔3.2.1〕辛烷1%N，N-二甲基甲酰胺9%绿坡缕石颗粒(美制筛，20-40目)90%将活性成分溶于上述溶剂中，然后在一台双锥掺混机中喷在已除去粉尘的颗粒上。溶液喷完后，令掺混机继续运转一段短时间，然后将颗粒包装。
实例10可湿性粉剂内-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧杂二环〔3.2.1〕辛烷40%木素磺酸钠20%蒙脱土40%
将各成分充分掺混，用锤磨机粗磨碎，然后用空气磨碎，使制成的颗粒实质上全部粒径小于10微米。将该性剂物料重新掺混一次然后包装。
实例11浓乳剂内-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧杂二环〔3.2.1〕辛烷35%多元醇羧酸酯和油溶性石油磺酸盐的掺混物6%二甲苯59%将各成分混合在一起并经过滤除去不溶固体物。该产品可以直接使用、用油类稀释后使用或在水中乳化后使用。
实例12粉剂内-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧杂二环〔3.2.1〕辛烷10%绿坡缕石10%叶蜡石80%将活性成分与绿坡缕石掺混，然后送入锤磨机，得到实际上全部小于200微米的颗粒。然后将此粉碎的浓缩物与粉末状叶蜡石掺混，直至达到均匀为止。
实例13可湿性粉剂内-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧杂二环〔3.2.1〕辛烷20%烷基萘磺酸钠4%木素磺酸钠4%低粘度甲基纤维素3%
绿坡缕石69%将各个成分充分掺混。用锤磨机粉碎，得到实质上全部小于100微米的颗粒。然后将该颗粒物料重新掺混并经美制筛50目(0.3毫米开孔)过筛，即可包装。
应用试验结果表明，本发明化合物是高活性的芽前或芽后除草剂或植物生长调节剂。它们可用于包括japonica或indica稻的水田中进行选择性杂草控制。
本发明的化合物特别适用于在水稻田中控制杂草。它们可以在芽前的水稻田中施用，或在灌水已经排走的稻田中施用。它们还可以在水稻插秧后采用喷雾法或以颗粒剂形式施用。施药可以在插秧后3-10天进行。
施用量为16-1500克/公顷即可控制杂草。此类化合物特别适用于控制稗草(Echinochloacrus-galli)，这是稻生长中的有害杂草，但也可以在稻田中全部或部分控制其他杂草，特别是禾本科杂草。
本发明的化合物可以和其他市售的除草剂组合使用。它们特别适用于与下列除草剂组合使用2-〔〔〔〔(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰〕亚甲基苯甲酸甲酯(bensulfuron甲酯)5-〔3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲基-磺酰〕-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯化合物
化合物 B106Br7 CH38 CH2CH3
实例14在几只杯口面积为100厘米2的蜡纸杯中部分填装Tama粉砂质垆坶土壤。向每一个杯中播种稗或japonica稻的种子，保持杯子潮湿，直到其中幼苗达到一个叶阶段为止。然后加水至3厘米深度，将化学药剂配制在无植物毒性的溶剂中配制后，然后直接向水中施药。在稗为1.5-2.0叶阶段和稻为1叶阶段进行处理。施药后14天，目测评价杂草控制和作物伤害结果。试验结果汇总于表1。
表1伤害或控制%化合物用量克/公顷稻稗18-103219751250955003198100068-28-10324501251390500598100024-38-032090125098500110010003-48-0320901255100500010010000-58-0328301250905002310010000-616-2732060640921251098250409850067-716-403233676463901258095250979850098-816-17320476447781255086250709750093-
权利要求
1.在水稻作物田中控制不希望有的植物生长的方法，此法包括在水稻作物点施用有效量的通式Ⅰ的化合物式中
R1是CH3或CH2CH3；R2和R3各自是CH3或CH2CH3，或R2和R3可以合并在一起成为-(CH2)n-，其中n是4或5；R4是CH3或CH2CH3；R5和R6各自是CH3或CH2CH3；R7是CH3或CH2CH3；R8是CH3、CH2CH3或CH(CH3)2；Q是
X和Y各自是H、F、Cl或CH3；R9是F、Cl、Br、CH3或CH2CH3；以及R10是H、F、Cl或CH3；其条件是当J是J-3时，则Q必须是Q-3或Q-4。
2.根据权利要求1的方法，其中R1是CH3;R2和R3是CH2CH3或R2和R3合并在一起成为-(CH2)n-，其中n是4或5;R4是CH3;R5和R6是CH3;R7是CH3;以及R8是CH(CH3)2。
3.根据权利要求1的方法，其中该作物是插秧的japonica稻。
4.根据权利要求1的方法，其中该作物是插秧的indica稻。
5.根据权利要求1的方法，其中所控制的杂草是稗。
6.根据权利要求1的方法，其中该化合物是内-4-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-5，7，7-三甲基-6-氧杂二环〔3.2.1〕辛烷。
7.根据权利要求1的方法，其中该化合物是6-内-苄氧基-1-甲基-3，3-四亚甲基-2-氧杂二环〔2.2.2〕辛烷。
8.根据权利要求1的方法，其中该化合物是6-内-苄氧基-1-甲基-3，3-五亚甲基-2-氧杂二环〔2.2.2〕辛烷。
9.根据权利要求1的方法，其中该化合物是6-内-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-3，3-五亚甲基-2-氧杂二环〔2.2.2〕辛烷。
10.根据权利要求1的方法，其中该化合物是1-甲基-3，3-二乙基-6-内-〔(2-氟苯基)甲氧基〕-2-氧杂二环〔2.2.2〕辛烷。
11.根据权利要求1的方法，其中该化合物是外-2-〔(2-溴-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧杂二环〔2.2.1〕庚烷。
12.根据权利要求1的方法，其中该化合是外-2-〔(2-乙基-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧杂二环〔2.2.1〕庚烷。
13.根据权利要求1的方法，其中该化合物是外-2-〔(2-甲基-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧杂二环〔2.2.1〕庚烷。
14.根据如下通式Ⅰ的化合物
R1是CH3或CH2CH3;R2和R3各自是CH3或CH2CH3，或R2和R3可以合并在一起成为-(CH2)n-，其中n是4或5;R4是CH3或CH2CH3;R5和R6各自是CH3或CH2CH3;R7是CH3或CH2CH3;R8是CH3、CH2CH3或CH(CH3)2;
R9是F、Cl、Br、CH3或CH2CH3;以及R10是H、F、Cl或CH3。
15.根据权利要求14的化合物，其中R1是CH3;R2和R3是CH2CH3，或R2和R3合并在一起成为-(CH2)n-，其中n是或5;R4是CH3;R5和R6是CH3;R7是CH3;以及R8是CH(CH3)2。
16.根据权利要求15的化合物，其中J是J-3。
17.根据权利要求16，该化合物是外-2-〔(2-溴-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧杂二环〔2.2.1〕庚烷。
18.根据权利要求16，该化合物是外-2-〔(2-乙基-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧杂二环〔2.2.1〕庚烷。
19.根据权利要求16，该化合物是外-2-〔(2-甲基-3-噻吩基)甲氧基〕-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-7-氧杂二环〔2.2.1〕庚烷。
20.适用于控制不希望有的植物生长的组合物，此种组合物含有有效量的权利要求14的化合物和至少一种下列成分表面活性剂、固体或液体稀释剂。
21.适用于控制不希望有的植物生长的组合物，此种组合物含有有效量的权利要求15的化合物和至少一种下列成分表面活性剂、固体或液体稀释剂。
22.适用于控制不希望有的植物生长的组合物，此种组合物含有有效量的权利要求16的化合物以及至少一种下列成分表面活性剂、固体或液体稀释剂。
23.适用于控制不希望有的植物生长的组合物，此种组合物含有有效量的权利要求17的化合物以及至少一种下列成分表面活性剂、固体或液体稀释剂。
24.适用于控制不希望有的植物生长的组合物，此种组合物含有有效量的权利要求18的化合物以及至少一种下列成分表面活性剂、固体或液体稀释剂。
25.适用于控制不希望有的植物生长的组衔铮酥肿楹衔锖杏行Я康娜ɡ 9的化合物以及至少一种下列成分表面活性剂、固体或液体稀释剂。
26.适用于在水稻作物位点控制不希望有的植物生长的组合物，此种组合物含有有效量的权利要求14的化合物以及至少一种下列成分表面活性剂、固体或液体稀释剂。
全文摘要
本发明涉及一类氧杂二环烷化合物及其在农业上适用的组合物，以及在水稻作物位点施用有效量的氧杂二环烷除草剂化合物来控制不希望有的植物生长的方法。
文档编号C07D493/08GK1031924SQ8810658
公开日1989年3月29日 申请日期1988年9月7日 优先权日1987年9月15日
发明者吉恩·艾伦·博萨夫, 乔尔·罗伯特·克里斯坦森, 詹姆斯·爱德华·鲍威尔 申请人:纳幕尔杜邦公司