含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍盐及其制备方法
【专利摘要】本发明涉及芳香族锍盐化合物，具体涉及含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍盐及其制备方法和应用，该方法以1-甲基-2-苯基吲哚为原料，将二苯基二硫醚作为硫源进行C-S键偶联反应合成芳香硫醚后，再与二芳基碘鎓盐在铜催化条件下反应制备而成；该类化合物的紫外吸收波长范围拓宽可红移到290nm以上，可作为阳离子光引发剂用于紫外光固化组合物特别是在紫外光固化涂料中，并且有良好的反应活性、表面固化能力及溶解性，1-甲基-2-苯基吲哚这种特殊基团的引入有效提高了其光引发性能。
【专利说明】含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍盐及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及三芳基锍鎗盐，具体是一种含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍盐及其制备方法，以及该盐作为光引发剂在紫外光固化组合物特别是紫外光固化涂料中的应用。
【背景技术】
[0002]光固化技术是一种快速发展起来的绿色新技术。光固化体系一般由不饱和树脂、活性稀释剂、光引发剂、助剂组成。其中光引发剂是关键成分，它吸收紫外光后产生活性自由基或阳离子，引发树脂中不饱和基团双键打开聚合以及环氧树脂开环聚合快速固化成膜。与自由基光引发剂相比阳离子光引发剂，虽然固化速度慢，但固化后涂层收缩率小，附着力等综合性能较好。众所周知銃盐可以做固化体系中阳离子聚合的引发剂，但在实际应用中存在低溶解性、固化辐射时C-S键断裂形成小分子(如苯、二苯硫醚)的缺点。因此，研发新型的銃盐光引发剂，使其具有优良的溶解性、低迁移率、苯释放量小等优点引起很多学者的兴趣。本发明从简单易得的原料出发，用简便的方法合成了共轭程度强、紫外最大吸收在290nm以上、含有低迁移吲哚环的阳离子型三芳基锍盐。
【发明内容】
[0003]本发明的目的在于提供一种含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍盐及其制备方法，以及该盐作为光引发剂在紫外光固化组合物特别是紫外光固化涂料中的应用。该化合物作为光引发剂具有低气味、低迁移率，固化速度快的特点。
[0004]本发明提供的一种含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍盐，其结构式为:
[0005]
【权利要求】
1.一种含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍盐，其特征在于，结构式为:
2.如权利要求1所述的一种含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍盐的制备方法，其特征在于，包括如下步骤: 1)将1-甲基-2-苯基吲哚、二苯二硫醚加入反应器中，加入DMSO将其溶解后再加入碘化亚铜，升温至110°C，反应2.5小时，转入分液漏斗，分离出有机层，用蒸馏水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干溶剂，柱层析分离，得到1-甲基-2-苯基-3-苯基硫醚吲哚； 2)将卜甲基-2-苯基-3-苯基硫醚吲哚、二芳基碘三氟甲磺酸盐加入反应器中，用1,1,2, 2-四氯乙烷或二甲基亚砜或N，N-二甲基甲酰胺将其溶解后，加入碘化亚铜和铜粉，升温至100-13(TC，反应3小时，恢复至室温，用TLC监测、柱层析分离，得到目的产物[3-(1-甲基-2-苯基)吲哚]-二芳基锍三氟甲磺酸盐。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中的1-甲基-2-苯基-3-苯基硫醚吲哚、二芳基碘三氟甲磺酸盐、碘化亚铜和铜粉的摩尔比为1: 1.1:0.1: 0.05。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中的溶剂为1，1，2，2-四氯乙烷。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中的反应温度为110°C。
6.如权利要求1所述的一种含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍盐作为光引发剂的应用。
7.一种紫外光固化组合物，其特征在于，含有权利要求1所述的含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍盐。
【文档编号】C08F2/48GK103980181SQ201410238326
【公开日】2014年8月13日 申请日期:2014年5月30日 优先权日:2014年5月30日
【发明者】张变香, 田怀东, 陈凯 申请人:山西大学