一种6‑磺酸酯基嘧啶水杨酸类化合物及其制备方法和应用与流程

技术特征：

1.一种6-磺酸酯基嘧啶水杨酸类化合物，该化合物具有式(1)所示的结构，

其中，R¹选自H、C_1-6的烷基、硝基和卤素中的至少一种；

R²选自取代或未取代的C_1-10的烷基，取代或未取代的C_6-20的芳基，取代或未取代的含有N、O和S中的至少一种杂原子的5～7元饱和或不饱和杂环，且其中的取代基选自卤素、C_1-4的烷基、C_1-4的烷氧基、硝基、三氟甲基和苯基中的至少一种；

R³和R⁴各自独立地为H、C_1-3的烷基和卤素中的至少一种。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式(1)中，

R¹选自H、C_1-4的烷基和卤素中的至少一种；

R²选自取代或未取代的C_1-7的烷基，取代或未取代的C_6-16的芳基，取代或未取代的含有N、O和S中的至少一种杂原子的5～6元饱和或不饱和杂环，且其中的取代基选自卤素、C_1-4的烷基、C_1-4的烷氧基、硝基、三氟甲基和苯基中的至少一种；

R³和R⁴各自独立地为H、甲基、乙基、异丙基、氟、氯和溴中的至少一种。

3.根据权利要求1所述的化合物，其中，该化合物选自以下化合物中的至少一种：在式(1)中，

化合物1：R¹为H，R²为苯基，R³和R⁴均为H；

化合物2：R¹为H，R²为4-F-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物3：R¹为H，R²为4-Cl-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物4：R¹为H，R²为4-Br-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物5：R¹为H，R²为3-F-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物6：R¹为H，R²为3-Cl-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物7：R¹为H，R²为3-Br-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物8：R¹为H，R²为2-F-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物9：R¹为H，R²为2-Cl-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物10：R¹为H，R²为2-Br-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物11：R¹为H，R²为4-CH₃-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物12：R¹为H，R²为3-CH₃-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物13：R¹为H，R²为2-CH₃-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物14：R¹为H，R²为4-NO₃-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物15：R¹为H，R²为3-NO₃-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物16：R¹为H，R²为2-NO₃-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物17：R¹为H，R²为4-OCH₃-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物18：R¹为H，R²为4-叔丁基-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物19：R¹为CH₃，R²为苯基，R³和R⁴均为H；

化合物20：R¹为CH₃，R²为4-F-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物21：R¹为CH₃，R²为4-Cl-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物22：R¹为CH₃，R²为3-F-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物23：R¹为CH₃，R²为3-Cl-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物24：R¹为CH₃，R²为2-F-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物25：R¹为CH₃，R²为2-Cl-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物26：R¹为H，R²为3,5-二氟-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物27：R¹为H，R²为2,4-二氟-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物28：R¹为H，R²为3,4-二氟-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物29：R¹为H，R²为3,4-二氯-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物30：R¹为H，R²为2,4-二氯-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物31：R¹为H，R²为4-氟-2-溴-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物32：R¹为H，R²为4-氟-3-氯-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物33：R¹为H，R²为4-氯-2-硝基-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物34：R¹为H，R²为2-氟-4-溴-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物35：R¹为H，R²为2-氟-4-甲基-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物36：R¹为H，R²为2-氟-4-氯-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物37：R¹为H，R²为2-溴-4-三氟甲基-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物38：R¹为H，R²为2-溴-5-三氟甲基-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物39：R¹为H，R²为2-硝基-4-三氟甲基-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物40：R¹为H，R²为2,4,6-三甲基-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物41：R¹为CH₃，R²为3,4-二氟-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物42：R¹为CH₃，R²为2,4-二氟-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物43：R¹为CH₃，R²为2-氟-4-氯-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物44：R¹为CH₃，R²为4-氟-3-氯-苯基，R³和R⁴均为H；

化合物45：R¹为H，R²为R³和R⁴均为H；

化合物46：R¹为H，R²为R³和R⁴均为H；

化合物47：R¹为H，R²为R³和R⁴均为H；

化合物48：R¹为H，R²为R³和R⁴均为H；

化合物49：R¹为CH₃，R²为R³和R⁴均为H；

化合物50：R¹为CH₃，R²为R³和R⁴均为H；

化合物51：R¹为CH₃，R²为R³和R⁴均为H；

化合物52：R¹为H，R²为乙基，R³和R⁴均为H；

化合物53：R¹为H，R²为环丙基，R³和R⁴均为H。

4.一种制备6-磺酸酯基嘧啶水杨酸类化合物的方法，该化合物具有式(1)所示的结构，该方法包括：

(1)将式(2)所示结构的化合物与R²SO₂Cl进行第一接触反应，得到式(3)所示的化合物；

(2)将所述式(3)所示的化合物与三氟乙酸进行第二接触反应；

其中，R¹、R²、R³和R⁴如前述权利要求1-3中任意一项所定义。

5.根据权利要求4所述的方法，其中，所述第一接触反应在氢化钠存在下进行，所述第一接触反应的条件包括：温度为-10℃至45℃，时间为10～100min。

6.根据权利要求4所述的方法，其中，所述第二接触反应的条件包括：温度为5℃至45℃，时间为30～400min。

7.权利要求1-3中任意一项所述的6-磺酸酯基嘧啶水杨酸类化合物和/或权利要求4-6中任意一项所述的方法制备得到的6-磺酸酯基嘧啶水杨酸类化合物作为乙酰羟酸合成酶抑制剂的应用。

8.权利要求1-3中任意一项所述的6-磺酸酯基嘧啶水杨酸类化合物和/或权利要求4-6中任意一项所述的方法制备得到的6-磺酸酯基嘧啶水杨酸类化合物在防治由乙酰羟酸合成酶突变导致的杂草抗性植株中的应用。

9.根据权利要求8所述的应用，其中，所述由乙酰羟酸合成酶突变导致的杂草抗性植株中的抗性突变位点包括Ala122、Pro197、Ala205、Asp376、Trp574、Ser653和Gly654中的至少一种。

10.根据权利要求8所述的应用，其中，所述由乙酰羟酸合成酶突变导致的杂草抗性植株中的抗性突变位点为Pro197；优选地，

所述由乙酰羟酸合成酶突变导致的杂草抗性植株的突变类型包括P197A、P197T、P197S、P197R、P197Q、P197L、P197H和P197I中的至少一种。