一种具有上转换圆偏振发光的三重态受体材料及其制备方法和应用与流程

文档序号:12638384阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种三重态受体材料,其特征在于,所述三重态受体材料具有如下式I或式II所示的手性结构化合物:

其中R1、R2、R3和R4独立地为取代的或未取代的具有并苯结构的基团或氢,并且R1与R2不同时为氢,R3和R4不同时为氢。

2.根据权利要求1所述的三重态受体材料,其特征在于,所述具有并苯结构的基团为具有蒽环结构的基团、具有芘环结构的基团、具有苝环结构的基团、具有并四苯结构的基团或具有苝酰亚胺结构的基团;

优选地,所述取代的或未取代的具有并苯结构的基团为

其中R独立地为氢、卤素、烷基、烯烃基、炔烃基、芳基、磺酰基、羟基、羧基、酯基或氨基中的任意一种;X为取代的或未取代的C2-C20的直链烷基或支链烷基、烯烃基、炔烃基、含氧或含氮的有机基团或者芳基中的任意一种;

优选地,所述卤素为氟、氯或溴;

优选地,所述烷基为C1-C8的直链烷基或支链烷基;

优选地,所述芳基为苯基、邻甲苯基、对甲苯基、萘基、2,6-二叔丁基苯基或4-叔丁基苯基;

优选地,所述磺酰基为甲磺酰基、乙磺酰基或丙磺酰基;

优选地,所述酯基为甲酯基、乙酯基、丙酯基或丁酯基;

优选地,所述含氧或含氮的有机基团为其中n为1-100的整数,优选1-20。

3.根据权利要求1或2所述的三重态受体材料,其特征在于,所述三重态受体材料为具有如下式A-H所示结构的化合物中的任意一种:

进一步优选具有式A-D所示结构的化合物中的任意一种。

4.根据权利要求1-3中任一项所述的三重态受体材料的制备方法,其特征在于,所述方法为:

在保护性气体保护下,手性1,1'-联-2-萘胺原料在有机溶剂中于催化剂催化下与具有并苯结构的卤代芳烃反应得到所述三重态受体材料。

5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述保护性气体为氮气或氩气;

优选地,所述手性1,1'-联-2-萘胺原料为R-1,1'-联-2-萘胺或S-1,1'-联-2-萘胺;

优选地,所述有机溶剂为甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯中的任意一种或至少两种的组合;

优选地,所述具有并苯结构的卤代芳烃为如下结构的卤代芳烃中的任意一种或至少两种的组合:其中R独立地为氢、卤素、烷基、烯烃基、炔烃基、芳基、磺酰基、羟基、羧基、酯基或氨基中的任意一种;X为取代的或未取代的C2-C20的直链烷基或支链烷基、烯烃基、炔烃基、含氧或含氮的有机基团或者芳基中的任意一种;R'为卤素。

6.根据权利要求4或5所述的制备方法,其特征在于,所述手性1,1'-联-2-萘胺原料与具有并苯结构的卤代芳烃的摩尔比为(0.25-3):1;

优选地,所述催化剂为氯化钯、醋酸钯、四(三苯基磷)钯或双(二亚芐基丙酮)钯中的任意一种或至少两种的组合;

优选地,所述催化剂与手性1,1'-联-2-萘胺原料的摩尔比为(0.01-0.35):1;

优选地,所述反应在碱性物质和配体存在下进行;

优选地,所述碱性物质为三乙胺、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、碳酸氢钠、磷酸二氢钾、甲醇钠或乙醇钠中的任意一种或至少两种的组合;

优选地,所述配体为三苯基膦、三环己基磷或1,1'-双(二苯基膦)二茂铁中的任意一种或至少两种的组合;

优选地,所述碱性物质与具有并苯结构的卤代芳烃的摩尔比为1:(1-4);

优选地,所述配体与所述催化剂的摩尔比为1:(1-4);

优选地,所述反应在回流下进行;

优选地,所述反应的时间为24-36h。

7.一种三重态-三重态湮灭上转换发光材料,其特征在于,所述三重态-三重态湮灭上转换发光材料包括能量给体以及如上所述的三重态受体材料。

8.根据权利要求7所述的三重态-三重态湮灭上转换发光材料,其特征在于,所述能量给体为如下式a-d所示的材料中的任意一种:

其中,式b和式c中M为钯或铂,式d中Bu为叔丁基;

优选地,当所述三重态受体材料中具有并苯结构的基团为具有芘环结构的基团时,能量给体为式a所示的材料;当所述三重态受体材料中具有并苯结构的基团为具有蒽环结构或苝环结构的基团时,能量给体为式b所示的材料;当受体材料中具有并苯结构的基团为具有并四苯结构的基团时,能量给体为式c或式d所示的材料;当受体材料中具有并苯结构的基团为具有苝酰亚胺结构的基团时,能量给体为式d所示的材料;

优选地,所述能量给体与所述三重态受体材料的摩尔比是1:100-1:400。

9.根据权利要求7或8所述的三重态-三重态湮灭上转换发光材料在三重态-三重态湮灭上转换中的应用;

优选地,将所述三重态受体材料和能量给体组成上转换对,在有机溶剂中配置成上转换溶液体系;

优选地,所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、甲苯、苯腈、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲基环己烷或二甲苯中的任意一种或至少两种的组合;

优选地,所述上转换溶液体系中三重态受体材料的浓度为0.1mM-20mM,优选0.1mM-10mM,进一步优选2-4mM。

10.根据权利要求1-3中任一项所述的三重态受体材料在手性光催化、生物显像以及光信息的处理、显示或存储上的应用。

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