一种用于有机电致发光器件的化合物及应用的制作方法

文档序号:17582610发布日期:2019-05-03 21:03阅读:206来源:国知局

本发明涉及一种新型有机化合物,及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。



背景技术:

目前随着oled技术的日益成熟以及在显示领域的不断推进,为了进一步提升oled技术的竞争力,能够有效提升oled器件效率,寿命和降低驱动电压的oled材料开发和新颖的器件结构的研究就更加具有重要的意义。

优异的新材料能够显著的降低屏体的成本并提高效率和寿命,因而更引起了人们对于其核心材料的研究更加关注,化学家们在这方面做出了突出的贡献,设计开发了各种结构的功能化材料。一般来说,电子传输材料都是具有缺电子的含氮杂环基团的化合物,例如含有吡啶、喹啉、咪唑、噻唑、嘧啶和三嗪类的化合物,它们具有较高的电子亲和势,因而有较强的接受电子的能力。目前,常见的电子传输材料有alq3、bphen、bcp及一些蒽的衍生物,但其效率和稳定性仍有待进一步提高。bphen及bcp材料有着容易结晶的缺点。电子传输材料一旦结晶,分子间的电荷跃迁机制跟在非晶态薄膜机制不相同,引致电子传输性能改变。在有机电致发光器件中使用会使整个器件导电性能改变,器件内电子和空穴电荷迁移率失衡,影响器件稳定性,导致器件性能下降甚至失效。

开发稳定高效的电子传输材料,从而降低器件工作电压,提高器件效率,延长器件寿命,具有很重要的实际应用价值。



技术实现要素:

为解决上述问题,本发明提供一类新型用于有机电致发光器件的化合物。该化合物通过引入新颖的环状酰胺的结构,实现了良好的电子注入和传输性能。本发明的化合物由如下通式(ⅰ)表示。

其中,l1至l3相同或者不同,分别独立选自氢、c6~c30芳烃基(优选为取代或未取代c6-c20的芳基)。

ar1至ar3同或者不同,分别独立选自氢、卤素、取代或未取代的c6~c30芳烃基(优选为取代或未取代c6-c20的芳基),或者取代或未取代的c2~c30杂芳基(优选为取代或未取代c2~c12杂芳基,所述的杂芳基优选含有1到2个选自n的杂原子)。

作为上述卤素,可以为氟、氯、溴。

作为上述c6~c30芳烃基,更优选c6-c20的芳基,优选所述芳基为由苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、荧蒽基所组成的组中的基团。所述联苯基选自由2-联苯基、3-联苯基,所述萘基为1-萘基和2-萘基所组成的组中,所述菲基为、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基所组成的组中,所述三亚苯基为1-三亚苯基和2-三亚苯基所组成的组中。

作为上述c2~c30杂芳基,优选为取代或未取代c2~c12杂芳基,所述的杂芳基优选含有1到3个选自n或者s的杂原子,包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、苯并咪唑基、菲并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、菲啰啉基、三嗪基、恶二唑基。

进一步的,l1和l3相同,分别独立选自氢、苯基、二联苯基、萘基。

ar1至ar3相同或者不同,分别独立选自氢、氟、氯、溴、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、荧蒽基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、苯并咪唑基、菲并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、菲啰啉基、三嗪基、恶二唑基。

芳烃基、杂芳基基团上的取代基相同或者不同,分别独立选自c6~c20芳烃基,例如可举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基;

取代基的个数为1,2,3,4,5,6及6个以上。

本发明中,ca-cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a~b,除非特殊说明,一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。

本发明中,对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念,例如“氢”的表述,也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。

作为具有羰基的化合物如羧酸酯、酸酐、酰胺等化合物,由于具有与较强电负性原子氧或者氮相连接的具有sp2杂化碳的存在,碳原子上具有相当大的形式正电荷,因而具有较强的接收电子的倾向,表现为较强的电子亲和势,经常可以用做电子注入和传输材料,例如萘酐和苝酐就是传统的n-型材料,而其酰胺衍生物也广泛地用做电子传输材料(j.am.chem.soc.,1996,118,11331;j.am.chem.soc.,2000,122,7787;chem.mater.2004,16,4436;adv.mater.2005,17,2580),但是酸酐具有易水解的缺点,而常规有机胺的酰胺容易被氧化,从而具有一定的敏感性,不利于生产,纯化以及使用。

本发明化合物的母核为环状酰胺结构,具有以下几个特点:

1.酰胺的羰基具有良好的电子亲和能力,有利于电子的注入;

2.由咔唑形成的酰胺结构,由于n原子上的孤对电子参与了吲哚环的共轭成键,形成了芳香体系,使得被氧化的趋势大大降低,增强了化合物的抗氧化性;

3.形成的环状酰胺结构,由于组成单元间产生了有效地共轭作用,整个分子容易在固相中形成有效地堆积,从而有利于电荷在分子间的传输作用,提高了载流子迁移率;

4.通过咔唑单元以及苯甲酰基单元上取代基的选择,可以对分子的homo能级和lumo能级进行调整,以适应不同器件结构的需求。

本发明还公开了所述的环状酰胺衍生物用于制备有机电致发光器件的应用。

所述环状酰胺衍生物用作电子传输材料。

本发明还公开了一种有机电致发光器件,包括基板,以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层;

所述有机发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机发光层以及电子传输层;

所述电子传输层的电子传输材料包括至少一种所述的环状酰胺衍生物材料。

具体实施方式

下文参照以下实施例详细描述了本发明的有机电致发光化合物及其制备方法以及包含所述化合物的发光器件的制备方法和发光性质。

本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氧六环、甲苯、乙酸、二氯甲烷、dmf、邻碘苯甲酸甲酯、四三苯基膦钯、2-碘-4-溴苯甲酸甲酯、苯硼酸、2-萘硼酸、4-联苯硼酸等各种硼酸或者硼酸酯、苯肼盐酸盐、4-溴苯肼盐酸盐等可在国内化工产品市场买到。

合成实施例1中间体m1的制备

在氮气保护下,装有冷凝管的250毫升三口瓶中,加入27.2克硼酸酯(0.1mol),28.8克邻碘苯甲酸甲酯(0.11mol),1.15克四三苯基膦钯(1mmol),31.8克碳酸钠(0.3mol)50ml甲苯,50ml二氧六环和60ml水,搅拌下加热反应体系至回流反应8小时。tlc监测反应完全,冷却,加水分液,乙酸乙酯萃取,有机层合并,干燥,柱色谱分离,得到m1-1为黄色油状物22.6g,收率81%。

在500ml三口瓶中,将4-溴苯肼盐酸盐(22.4g,0.1mol)在30分钟内分批加入到m1-1(28g,0.1mol)的250ml乙酸溶液中,然后回流16小时,tlc监测关环以及芳构化反应完全。将反应也冷却到室温,然后倒入到冰水中,过滤收集固体,并用甲苯-甲醇进行重结晶,得到中间体m1-2,为白色固体36.5克,收率85%。

在装有搅拌的250ml三口瓶中,加入中间体m1-2(22,0.05mol)和100mldmf,用冰水冷却反应体系至0℃,然后加入nah(8g,含量60%,0.2mol),加完后在低温下搅拌反应1小时,然后反应混合物升至室温,在室温下搅拌3小时,然后升温到100℃,继续反应5小时,tlc监测反应至完成。将反应体系冷却到室温,缓慢加入饱和nahco3水溶液,将未反应完的nah分解,然后用100ml二氯甲烷萃取反应体系两遍,合并有机相,无水硫酸镁干燥,产物通过二氯甲烷/石油醚体系进行柱层析分离,得到中间体m1为类白色固体17.2克,收率87%。

产物ms(m/e):397,元素分析(c23h12brno):理论值c:69.37%,h:3.04%,n:3.52%;实测值c:69.59%,h:3.25%,n:3.45%。

合成实施例2中间体m2的制备

按照合成实施例1相同的方法制备中间体m2,不同的是将第一步骤中的邻碘苯甲酸甲酯替换为等当量的2-碘-4-溴苯甲酸甲酯,得到白色固体中间体m2。

产物ms(m/e):475,元素分析(c23h11br2no):理论值c:57.90%,h:2.32%,n:2.94%;实测值c:57.76%,h:2.41%,n:2.85%。

合成实施例3中间体m3的制备

按照合成实施例1相同的方法制备中间体m3,不同的是将第一步骤中的邻碘苯甲酸甲酯替换为等当量的2-碘-4-溴苯甲酸甲酯,再将第二步骤中的4-溴苯肼盐酸盐替换为等当量的苯肼盐酸盐,最后得到白色固体中间体m3。

产物ms(m/e):397,元素分析(c23h12brno):理论值c:69.37%,h:3.04%,n:3.52%;实测值c:69.44%,h:3.19%,n:3.63%。

合成实施例3中间体m3的制备

按照合成实施例1相同的方法制备中间体m3,不同的是将第一步骤中的邻碘苯甲酸甲酯替换为等当量的2-碘-4-溴苯甲酸甲酯,再将第二步骤中的4-溴苯肼盐酸盐替换为等当量的4-苯基苯肼盐酸盐,最后得到白色固体中间体m4。

产物ms(m/e):473,元素分析(c29h16brno):理论值c:73.43%,h:3.40%,n:2.95%;实测值c:73.61%,h:3.33%,n:2.89%。

合成实施例5化合物a1的制备

在氮气保护下,装有冷凝管的250毫升三口瓶中,加入27.2克硼酸酯(0.1mol),45.2克3,4-二苯基-6-碘苯甲酸甲酯(0.11mol),1.15克四三苯基膦钯(1mmol),31.8克碳酸钠(0.3mol)50ml甲苯,50ml二氧六环和60ml水,搅拌下加热反应体系至回流反应8小时。tlc监测反应完全,冷却,加水分液,乙酸乙酯萃取,有机层合并,干燥,柱色谱分离,得到a1-1为白色固体31.1g,收率72%。

在500ml三口瓶中,将4-溴苯肼盐酸盐(22.4g,0.1mol)在30分钟内分批加入到a1-1(43g,0.1mol)的250ml乙酸溶液中,然后回流16小时,tlc监测关环以及芳构化反应完全。将反应也冷却到室温,然后倒入到冰水中,过滤收集固体,并用甲苯-甲醇进行重结晶,得到中间体a1-2,为白色固体47.2克,收率81%。

在装有搅拌的250ml三口瓶中,加入中间体a1-2(29.3克,0.05mol)和100mldmf,用冰水冷却反应体系至0℃,然后加入nah(8g,含量60%,0.2mol),加完后在低温下搅拌反应1小时,然后反应混合物升至室温,在室温下搅拌3小时,然后升温到100℃,继续反应5小时,tlc监测反应至完成。将反应体系冷却到室温,缓慢加入饱和nahco3水溶液,将未反应完的nah分解,然后用100ml二氯甲烷萃取反应体系两遍,合并有机相,无水硫酸镁干燥,产物通过二氯甲烷/石油醚体系进行柱层析分离,得到中间体a1-3为类白色固体22克,收率80%。

在氮气保护下,装有冷凝管的500毫升三口瓶中,加入22克4-(2-吡啶基)苯硼酸酯(0.11mol),55克上述中间体a1-3(0.1mol),1.15克四三苯基膦钯(1mmol),31.8克碳酸钠(0.3mol)100ml甲苯,100ml二氧六环和120ml水,搅拌下加热反应体系至回流反应8小时。tlc监测反应完全,冷却,加水分液,乙酸乙酯萃取,有机层合并,干燥,柱色谱分离,得到a1为白色固体52.4g,收率84%。

产物ms(m/e):624,元素分析(c46h28n2o):理论值c:88.44%,h:4.52%,n:4.48%;实测值c:88.59%,h:4.65%,n:4.45%。

合成实施例6化合物a2的制备

在氮气保护下,装有冷凝管的500毫升三口瓶中,加入22克6-苯基-吡啶-3-硼酸(0.11mol),23.9克中间体m2(0.05mol),1.15克四三苯基膦钯(1mmol),31.8克碳酸钠(0.3mol)100ml甲苯,100ml二氧六环和120ml水,搅拌下加热反应体系至回流反应8小时。tlc监测反应完全,冷却,加水分液,乙酸乙酯萃取,有机层合并,干燥,柱色谱分离,得到a2为类白色固体23.4g,收率75%。

产物ms(m/e):625,元素分析(c45h27n3o):理论值c:86.38%,h:4.35%,n:6.72%;实测值c:86.45%,h:4.47%,n:6.81%。

合成实施例7化合物a3的制备

按照合成实施例5相同的方法制备化合物a3,不同的是将第一步骤中的邻碘苯甲酸甲酯替换为等当量的2-碘-4-萘基甲酸甲酯,再将第四步骤中的4-(2-吡啶基)苯硼酸酯替换为等当量的4-(2-苯基-1h-1-苯并咪唑基)苯硼酸,最后得到白色固体a3。

产物ms(m/e):713,元素分析(c52h31n3o):理论值c:87.49%,h:4.38%,n:5.89%;实测值c:87.61%,h:4.43%,n:5.77%。

合成实施例8化合物a4的制备

按照合成实施例5相同的方法制备化合物a4,不同的是将第一步骤中的邻碘苯甲酸甲酯替换为等当量的2-碘-3-(9-菲基)苯甲酸甲酯,再将第四步骤中的4-(2-吡啶基)苯硼酸酯替换为等当量的3,5-二(3-吡啶基)苯硼酸,最后得到白色固体a4。

产物ms(m/e):725,元素分析(c53h31n3o):理论值c:87.70%,h:4.31%,n:5.79%;实测值c:87.82%,h:4.45%,n:5.85%。

合成实施例9化合物a5的制备

按照合成实施例5相同的方法制备化合物a5,不同的是将第一步骤中的邻碘苯甲酸甲酯替换为等当量的2-碘-4-(苯基)苯甲酸甲酯,再将第四步骤中的4-(2-吡啶基)苯硼酸酯替换为等当量的三嗪基苯硼酸,最后得到白色固体a5。

产物ms(m/e):702,元素分析(c50h30n4o):理论值c:85.45%,h:4.30%,n:7.97%;实测值c:85.59%,h:4.45%,n:7.89%。

合成实施例10化合物a6的制备

按照合成实施例6相同的方法制备化合物a6,不同的是将4-(2-吡啶基)苯硼酸酯替换为等当量的菲并噻唑硼酸,最后得到类白色固体a6。

产物ms(m/e):787,元素分析(c53h27n3os2):理论值c:81.00%,h:3.46%,n:5.35%;实测值c:81.23%,h:3.65%,n:5.45%。

合成实施例11化合物a7的制备

按照合成实施例6相同的方法制备化合物a7,不同的是将4-(2-吡啶基)苯硼酸酯替换为等当量的二恶唑苯硼酸,最后得到类白色固体a7。

产物ms(m/e):759,元素分析(c51h29n5o3):理论值c:80.62%,h:3.85%,n:9.22%;实测值c:80.59%,h:3.77%,n:9.43%。

合成实施例12化合物a8的制备

按照合成实施例6相同的方法制备化合物a8,不同的是将4-(2-吡啶基)苯硼酸酯替换为等当量的的3-荧蒽硼酸,最后得到类白色固体a8。

产物ms(m/e):719,元素分析(c55h29no):理论值c:91.77%,h:4.06%,n:1.95%;实测值c:91.81%,h:4.23%,n:1.99%。

合成实施例13化合物a9的制备

按照合成实施例6相同的方法制备化合物a9,不同的是将4-(2-吡啶基)苯硼酸酯替换为等当量的3-(2-喹啉基)苯硼酸,最后得到类白色固体a9。

产物ms(m/e):725,元素分析(c53h31n3o):理论值c:87.70%,h:4.31%,n:5.79%;实测值c:87.82%,h:4.55%,n:5.81%。

合成实施例14化合物a10的制备

500ml三口瓶中加入中间体m1(40g,0.1mol),双联频哪醇硼酸酯(29g,0.11mol),pd(dppf)cl2(0.72g),二氧六环(300ml),醋酸钾(19g),氮气保护,升温到90℃,搅拌反应。4h后点板反应完成。反应完成后降至室温,加入乙酸乙酯和水分液,水相用乙酸乙酯洗涤,合并有机相,无水硫酸钠干燥,过硅胶柱,滤液收干,用石油醚超声震荡,得到中间体a10-1为白色固体37g,收率84.4%。

在氮气保护下,装有冷凝管的500毫升三口瓶中,加入22克中间体a10-1(0.05mol),25克a10-2(0.055mol),0.6克四三苯基膦钯(0.5mmol),16克碳酸钠(0.15mol),100ml甲苯,100ml二氧六环和120ml水,搅拌下加热反应体系至回流反应8小时。tlc监测反应完全,冷却,加水分液,乙酸乙酯萃取,有机层合并,干燥,柱色谱分离,得到a10为淡黄色固体28.3g,收率81%。

产物ms(m/e):698,元素分析(c53h31no):理论值c:91.22%,h:4.48%,n:2.01%;实测值c:91.33%,h:4.61%,n:2.23%。

合成实施例15化合物a11的制备

在氮气保护下,装有冷凝管的1000毫升三口瓶中,加入40克中间体m1(0.1mol),38.3克3-(2-三亚苯基)苯硼酸(38.3g,0.11mol),1.2克四三苯基膦钯(1mmol),32克碳酸钠(0.3mol),200ml甲苯,200ml二氧六环和240ml水,搅拌下加热反应体系至回流反应8小时。tlc监测反应完全,冷却,加水分液,乙酸乙酯萃取,有机层合并,干燥,柱色谱分离,得到a11为白色固体54g,收率87%。

产物ms(m/e):621,元素分析(c47h27no):理论值c:90.80%,h:4.38%,n:2.25%;实测值c:90.67%,h:4.46%,n:2.41%。

合成实施例16化合物a12的制备

按照合成实施例14相同的方法制备化合物a12,不同的是将中间体a10-1替换为等当量的溴代物,最后得到类白色固体a12。

产物ms(m/e):573,元素分析(c41h23n3o):理论值c:85.84%,h:4.04%,n:7.33%;实测值c:85.91%,h:4.18%,n:7.22%。

合成实施例17化合物a13的制备

按照合成实施例14相同的方法制备化合物a12,不同的是将中间体a10-1替换为等当量的溴代物a13-1,最后得到淡黄色固体a13。

产物ms(m/e):747,元素分析(c57h33no):理论值c:91.54%,h:4.45%,n:1.87%;实测值c:91.59%,h:4.65%,n:1.95%。

合成实施例18化合物a14的制备

按照合成实施例15相同的方法制备化合物a12,不同的是将中间体m1替换为等当量的中间体m3,同时将中间体3-(2-三亚苯基)苯硼酸替换为等当量的a14-1,最后得到白色固体a14。

产物ms(m/e):597,元素分析(c45h27no):理论值c:90.43%,h:4.55%,n:2.34%;实测值c:90.46%,h:4.39%,n:2.35%。

合成实施例19化合物a15的制备

1000ml三口瓶中加入中间体m4(48g,0.1mol),双联频哪醇硼酸酯(29g,0.11mol),pd(dppf)cl2(0.72g),二氧六环(300ml),醋酸钾(19g),氮气保护,升温到90℃,搅拌反应。4h后点板反应完成。反应完成后降至室温,加入乙酸乙酯和水分液,水相用乙酸乙酯洗涤,合并有机相,无水硫酸钠干燥,过硅胶柱,滤液收干,用石油醚超声震荡,得到中间体a15-1为白色固体39g,收率75%。

在氮气保护下,装有冷凝管的500毫升三口瓶中,加入26克中间体a15-1(0.05mol),13.2克2-氯-4-苯基喹唑啉(0.055mol),0.6克四三苯基膦钯(0.5mmol),16克碳酸钠(0.15mol),100ml甲苯,100ml二氧六环和120ml水,搅拌下加热反应体系至回流反应8小时。tlc监测反应完全,冷却,加水分液,乙酸乙酯萃取,有机层合并,干燥,柱色谱分离,得到a15为淡黄色固体26.4g,收率88%。

产物ms(m/e):599,元素分析(c43h25n3o):理论值c:86.12%,h:4.20%,n:7.01%;实测值c:86.34%,h:4.19%,n:7.13%。

器件应用例

为了进一步阐述本发明材料作为电子传输材料在oled器件中的应用,以及与常用的电子传输材料的性能对比,本发明采用了下述简单电发光器件,本发明器件应用例中有机电致发光器件的具体结构为:

ito/2-tnata/npb/cbp:(piq)2ir(acac)(1:5%)/etl/lif/al

空穴注入材料采用2-tnata;空穴传输材料使用常用的npb;发光层材料使用红磷光染料(piq)2ir(acac),搭配红光主体cbp;作为对比的电子传输层选用常见的电子传输材料bphen。各功能层所使用材料的结构式如下:

基片可以使用传统有机发光器件中的基板,例如:玻璃或塑料。在本发明的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板,ito作阳极材料。

空穴传输层可以采用各种三芳胺类材料,在本发明的有机电致发光器件制作中所选用的空穴传输材料是npb。

阴极可以采用金属及其混合物结构,如mg:ag、ca:ag等,也可以是电子注入层/金属层结构,如lif/al、li2o/al等常见阴极结构。在本发明的有机电致发光器件制作中所选用的阴极材料是lif/al。

器件实施例1本发明化合物a1用作电子传输材料:

将涂布了ito(150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;

把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至1×10-5-9×10-3pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀化合物2-tnata,形成厚度为60nm的空穴注入层;在空穴注入层之上真空蒸镀化合物npb,形成厚度为20nm的空穴传输层,蒸镀速率为0.1nm/s;

在上述空穴传输层上形成电致发光层,具体操作为:将作为发光层主体材料cbp[4,4'-n,n'-二咔唑-联苯放置在真空气相沉积设备的小室中,将作为掺杂剂的(piq)2ir(acac)[二-(1-苯基异喹啉基)乙酰丙酮铱(iii)]放置在真空气相沉积设备的另一室中,以不同的速率同时蒸发两种材料,(piq)2ir(acac)的浓度为5%,蒸镀总膜厚为30nm;

在发光层之上真空蒸镀分别本发明化合物a1形成厚膜为20nm的电子传输层其蒸镀速率为0.1nm/s;

在电子传输层(etl)上真空蒸镀厚度为0.5nm的lif作为电子注入层,厚度为150nm的al层作为器件的阴极。

制备好的器件进行封装测试。

器件实施例2本发明化合物a4用作电子传输材料:

参照器件实施例1的制备方法,使用本发明化合物a4替代化合物a1作为电子传输材料。

器件实施例3本发明化合物a8用作电子传输材料:

参照器件实施例1的制备方法,使用本发明化合物a8替代化合物a1作为电子传输材料。

器件实施例4本发明化合物a10用作电子传输材料:

参照器件实施例1的制备方法,使用本发明化合物a10替代化合物a1作为电子传输材料。

器件实施例5本发明化合物a12用作电子传输材料:

参照器件实施例1的制备方法,使用本发明化合物a12替代化合物a1作为电子传输材料。

器件实施例6本发明化合物a15用作电子传输材料:

参照器件实施例1的制备方法,使用本发明化合物a15替代化合物a1作为电子传输材料。

对比器件例实施1使用bphen作为电子传输材料

参照器件实施例1的制备方法,使用化合物bphen替代化合物a1作为电子传输材料。

在同样亮度下,测定各个应用例中制备得到的有机电致发光器件的电压和电流效率,测定结果见下表1。

表1本发明化合物用作电子传输层和/或发光主体材料器件的测定结果

从表1的实验数据来看,与对比器件实施例1相比较,本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件中的电子传输材料,相比较bphen可以有效的降低器件的工作电压,提高电流效率,是性能良好的电子传输材料。这与本发明材料具有较高的电子亲和势以及较高的电子迁移率和良好的热稳定性有关。

显然,上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例,而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

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