1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌的制备方法与流程

文档序号：23305343发布日期：2020-12-15 11:35阅读：433来源：国知局

本发明属于化合物合成工艺技术领域，具体涉及一种1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌的制备方法。

背景技术：

1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌是一种染料，可以在相对没有干扰的光谱区标记液体石油烃，以监测高温下石油烃的降解情况。现有技术中，公告号为cn1504739a的发明专利公开了一种制备1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌是一种染料的制备方法，该方法包括以下步骤：让10.87g1,4,5,8-四氯蒽醌和95g4-正丁基苯胺的混合物在190℃下反应12小时，然后将反应混合物冷却至70℃并且用等量的乙醇稀释。放置并进一步冷却至常温后，形成一些沉淀。将混合物过滤、洗涤并从二甲苯/异丙醇中重结晶，得到6.6g深绿色晶体物质(纯度>95％)。该方法中1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌收率较低，且使用的4-正丁基苯胺量较多，生产成本较高。

技术实现要素：

本发明的目的是提供一种1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌的制备方法，该方法将反应溶剂化，降低了反应活化能，提高1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌的收率。

为了实现以上目的，本发明采取的技术方案为：

1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌的制备方法，包括以下步骤：1,4,5,8-四氯蒽醌与对正丁基苯胺反应得到1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌，添加含氮化合物作为促进剂提高反应选择性。

进一步地，所述促进剂为含氮化合物。

进一步地，所述含氮化合物为2-吡咯烷酮、n-甲基吡咯烷酮、n-甲基吡咯烷、8-甲基喹啉、丁二酰亚胺、n,n-二甲基苯胺、n-甲基咪唑中的一种。

2-吡咯烷酮、n-甲基吡咯烷酮、n-甲基吡咯烷、8-甲基喹啉、丁二酰亚胺、n,n-二甲基苯胺、n-甲基咪唑的化学式依次如式1-7所示。

进一步地，所述1,4,5,8-四氯蒽醌与对正丁基苯胺的摩尔比为1:15～1:29。

进一步地，所述对正丁基苯胺与促进剂的体积比为1:0.15～1:0.30。

进一步地，添加含氮化合物后的反应过程为：150～160℃反应2～5h，160～180℃反应1～2h，180～190℃反应2～5h，然后在190～200℃反应24～30h。

进一步地，还包括对添加含氮化合物后的反应得到的产物进行提纯的步骤，先用体积分数为75～95％的乙醇使1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌析出得到1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌粗品，溶解1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌粗品，并加入乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、丁酮中的一种使1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌析出，干燥即得1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌。

进一步地，反应结束后在反应温度降至50～70℃，加入乙醇，搅拌并逐渐降温使1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌析出，过滤并用乙醇洗涤滤饼，干燥即得1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌粗品。

进一步地，用甲苯、thf、氯仿、二甲苯、dmf中的一种溶解1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌粗品后过滤，滤液中加入乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、丁酮中的一种，搅拌并逐渐降温使1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌析出，干燥即得1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌。

本发明的有益效果：

本发明的1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌的制备方法，使用含氮化合物提高了反应选择性，从而使得1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌的收率提高，从26％提高到90％以上。同时含氮化合物也起到溶剂化作用，提高反应活性。

本发明的1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌的制备方法，提纯时得到的对正丁基苯胺与含氮化合物混合溶剂，可回收重复利用，降低生产成本且环保。

附图说明

图1为实施例1制备的1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌的¹hnmr图；

图2为实施例1制备的1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌的液相色谱图以及峰表。

具体实施方式

下面将结合本发明实施例作进一步说明。

实施例1