聚甘油单脂肪酸酯组合物的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及包含特定的聚甘油单脂肪酸醋的组合物。
【背景技术】
[0002] 聚甘油单脂肪酸醋不仅可作为保湿剂、增稠剂或增塑剂使用，还可W被用作食品 添加用、化妆品用、医药品用、或类药品用乳化剂。
[0003] 作为聚甘油单脂肪酸醋的制造方法，已知有使聚甘油与脂肪酸在氨氧化钢等金属 催化剂的存在下进行加热缩合的方法（专利文献1)。然而，利用该方法得到的聚甘油单脂 肪酸醋由于含有大量的金属成分，因此在安全性方面存在问题。
[0004] 另外，聚甘油可通过使甘油在碱催化剂下进行加热缩合来制造，但在该制造方法 中易生成作为副产物的环状聚甘油，而W环状聚甘油为原料而得到的环状聚甘油单脂肪酸 醋对人体有害，因此不理想。
[0005] 作为可W取代该方法的聚甘油的制造方法，已知有使甘油或二甘油的a -单氯醇 (〇-111〇]10油1〇1'〇11117化；[]1)与碱金属甘油醇盐（3化31；[1116131肖17061'01316)和/或金属二 甘油醇盐（a化ali metal diglycerolate)反应的方法（专利文献2)、或使甘油-a-单氯 醇与表氯醇在酸或酸性反应化合物的存在下反应的方法（专利文献3)等。然而，该些方法 均W单氯醇、表氯醇等含有氯原子的化合物为原料，因此很难将氯原子从作为反应产物的 聚甘油中完全除去，就安全性方面而言，并不是理想的方法。
[0006] 此外，还已知有在横酸型离子交换树脂催化剂的存在下使缩水甘油与甘油或聚甘 油反应的方法（专利文献4)。然而，虽然利用该方法得到的聚甘油不含氯原子，但存在导致 聚甘油的聚合度增大的倾向，在用作食品添加用、化妆品用、医药品用、或类药品用乳化剂 的原料时，存在对于生物体的安全性方面的问题。并且，由于需要反复进行离子交换，因此 还存在导致工序变得繁琐、在作为工业制造方法时成本变得过高的缺陷。
[0007] 现有技术文献 [000引专利文献
[0009] 专利文献1 ;日本特开平8-20558号公报
[0010] 专利文献2 ;美国专利第4973763号说明书
[0011] 专利文献3 ;美国专利第4992594号说明书 [001引专利文献4 ;日本特开昭61-140534号公报
【发明内容】
[0013] 发明要解决的问题
[0014] 因此，本发明的目的在于提供含有具有优异表面活化能力的聚甘油单脂肪酸醋、 安全性高、能够作为食品添加用、化妆品用、医药品用、或类药品用乳化剂使用的组合物、及 其制造方法。
[001引解决问题的方法
[0016] 本发明人为解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，使脂肪酸与缩水甘油反 应而得到的聚甘油单脂肪酸醋组合物在氯原子及金属元素含量方面不存在问题，但乳化能 力不足。并且发现，在使二甘油单脂肪酸醋和/或=甘油单脂肪酸醋与缩水甘油反应时，可 得到含有70% W上的单和/或聚甘油单脂肪酸醋，并且在构成所含的全部单和/或聚甘油 单脂肪酸醋的单或聚甘油残基总量（100重量％)中，二甘油残基、S甘油残基及四甘油残 基所占的比例为70重量％ ^上，并且甘油聚合度为7 W上的聚甘油残基所占的比例为10 重量％ ^下，氯原子含量为lOppm W下、且金属元素含量为Ippm W下的组合物，且上述组合 物的安全性及乳化能力优异，可适宜用作食品添加用、化妆品用、医药品用、或类药品用乳 化剂。本发明基于该些见解而完成。
[0017] 目P，本发明提供一种聚甘油单脂肪酸醋组合物，其中的下述式（1)所示的单醋体 的含有率（通过柱色谱分析法、使用紫外线吸收检测器检测到的该化合物的峰面积相对于 总峰面积之比）为70% W上，
[001 引 RC0-[Gly] (1)
[0019] [式中，R表示任选被哲基取代的碳原子数6~21的烷基或締基。[Gly]表示单 或聚甘油残基。]
[0020] 在构成含有的全部单醋体的上述单或聚甘油残基总量（100重量％)中，二甘油残 基、=甘油残基及四甘油残基所占的比例为70重量％^上，甘油聚合度为7 W上的聚甘油 残基所占的比例为10重量％ ^下，该组合物中的氯原子含量为lOppm W下、且金属元素含 量为Ippm W下。
[0021] 优选在构成含有的全部单醋体的上述单或聚甘油残基总量（100重量％)中，环状 单或聚甘油残基所占的比例（含有2种W上的情况下，为它们的和）为10重量下。
[0022] 本发明还提供一种聚甘油单脂肪酸醋组合物的制造方法，该方法包括：通过使二 甘油单脂肪酸醋和/或=甘油单脂肪酸醋与缩水甘油反应来制造上述聚甘油单脂肪酸醋 组合物。
[002引发明的效果
[0024] 本发明的聚甘油单脂肪酸醋组合物含有具有优异表面活化能力的聚甘油单脂肪 酸醋，因此安全性优异，可发挥出优异的乳化能力。本发明的聚甘油单脂肪酸醋组合物可适 宜作为食品添加用、化妆品用、医药品用、或类药品用乳化剂使用。
【具体实施方式】
[0025] [聚甘油单脂肪酸醋组合物]
[0026] 本发明的聚甘油单脂肪酸醋组合物中，下述式（1)所示的单醋体的含有率（通过 柱色谱分析法、使用紫外线吸收检测器检测到的该化合物的峰面积相对于总峰面积之比） 为70%W上，
[0027] RC〇-[Gly] (1)
[002引[式中，R表示任选被哲基取代的碳原子数6~21的烷基或締基。[Gly]表示单 或聚甘油残基。]
[0029] 在构成含有的全部单醋体的上述单或聚甘油残基总量（100重量％)中，二甘油残 基、=甘油残基及四甘油残基所占的比例为70重量％^上，甘油聚合度为7 W上的聚甘油 残基所占的比例为10重量％ W下，
[0030] 氯原子含量为lOppm W下、且金属元素含量为Ippm W下。需要说明的是，本发明 中的所述"聚合度"为重复单元的个数。
[0031] 式（1)中，作为R中的碳原子数6~21的烷基，可列举例如：己基、癸基、十一烧 基、月桂基、十=烷基、肉豆違基、十五烷基、十六烷基、十走烷基、硬脂基等直链状烷基（优 选为碳原子数10~18、特别优选为碳原子数11~16的直链状烷基）；了基辛基、异肉豆違 基、异十六烷基、己基癸基、异硬脂基、辛基癸基、辛基十二烷基等支链状烷基（优选为碳原 子数11~16、特别优选为碳原子数11~14的支链状烷基）等。
[003引式（1)中，作为R中的被哲基取代的碳原子数6~21的烷基，可列举例如；12-哲 基硬脂基、2-哲基肉豆違基、3-哲基肉豆違基等。
[003引式（1)中，作为1?中的碳原子数6~21的締基，可列举例如；己締基、癸締基、^^一 碳締基、十二碳締基、十立碳締基、十四碳締基、十五碳締基、十六碳締基、十^；：碳締基、十八 碳締基等直链状締基（优选为碳原子数10~18、特别优选为碳原子数11~18的直链状締 基）；异十=碳締基、异十八碳締基、2-了基辛締基、2-己基癸締基、2-辛基十二碳締基等支 链状締基（优选为碳原子数10~18、特别优选为碳原子数11~18的支链状締基）等。
[0034] 式（1)中，作为R中的被哲基取代的碳原子数6~21的締基，可列举例如：顺 式-12-哲基-9-十八碳締基等。
[0035] [Gly]表示单或聚甘油残基，包括链状单或聚甘油残基、及环状单或聚甘油残基。 上述链状单或聚甘油残基例如W下述式（2-1)表示。式（2-1)中，n表示括号内示出的链状 甘油部分的聚合度，为0 W上的整数，例如为0~10的整数、优选为0~5的整数。另外， 环状单或聚甘油残基例如W下述式（2-2)表示。式（2-2)中，P表示括号内示出的环状甘 油部分的聚合度，为1 W上的整数，例如为1~10的整数、优选为1~4的整数。q表示括 号内示出的链状甘油部分的聚合度，为0 W上的整数，例如为0~10的整数、优选为0~5 的整数。RC0-上可W键合环状甘油部分，也可W键合链状甘油部分。另外，环状甘油部分和 链状甘油部分可W是无规聚合，也可W是嵌段聚合。
[0036] [化学式U
[0037]
【主权项】
1. 一种聚甘油单脂肪酸酯组合物， 该组合物中的下述式（1)所示的单酯体的含有率为70%以上，所述含有率是指通过柱 色谱分析法、使用紫外线吸收检测器检测到的该化合物的峰面积与总峰面积之比， RC〇-[Gly] (1) 式（1)中，R表示任选被羟基取代的碳原子数6~21的烷基或烯基，[Gly]表示单或聚 甘油残基， 在构成含有的全部单酯体的所述单或聚甘油残基总量100重量％中，二甘油残基、三 甘油残基及四甘油残基所占的比例为70重量％以上，甘油聚合度为7以上的聚甘油残基所 占的比例为10重量％以下， 该组合物中的氯原子含量为lOppm以下、且金属元素含量为lppm以下。
2. 根据权利要求1所述的聚甘油单脂肪酸酯组合物，其中，在构成含有的全部单酯体 的所述单或聚甘油残基总量100重量％中，环状单或聚甘油残基所占的比例为10重量％以 下，其中，在含有2种以上所述环状单或聚甘油残基的情况下，所述比例是指它们所占的比 例之和。
3. -种聚甘油单脂肪酸酯组合物的制造方法，其包括：通过使二甘油单脂肪酸酯和/ 或三甘油单脂肪酸酯与缩水甘油反应，制造权利要求1或2所述的聚甘油单脂肪酸酯组合 物。
【专利摘要】本发明提供含有具有优异表面活化能力的聚甘油单脂肪酸酯、安全性高、能够作为食品添加用、化妆品用、医药品用、或类药品用乳化剂使用的组合物、及其制造方法。本发明的聚甘油单脂肪酸酯组合物中，下述式(1)RCO-[Gly]所示的单酯体的含有率为70％以上，在构成该组合物含有的全部单酯体的上述[Gly]残基总量(100重量％)中，二甘油残基、三甘油残基及四甘油残基所占的比例为70重量％以上、甘油聚合度为7以上的聚甘油残基所占的比例为10重量％以下，该组合物中的氯原子含量为10ppm以下、且金属元素含量为1ppm以下。
【IPC分类】C07C69-33, C07B61-00, C07C67-29
【公开号】CN104640838
【申请号】CN201380048602
【发明人】坂西裕一
【申请人】株式会社大赛璐
【公开日】2015年5月20日
【申请日】2013年10月4日
【公告号】WO2014061468A1