一种结构新颖的黄酮类化合物及其制备方法和用图
【技术领域】
[0001] 本发明属于植物化学技术领域，具体设及一种源于烟草的黄酬类化合物及其制备 方法与应用。
【背景技术】
[0002] 烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，据1982年 Dube和Green等报道，烟草中已鉴定出的化学成分就超过2549种，到2008年，Rodgman和 perfetti的报道称，烟草、烟草代用品W及卷烟烟气中发现的化合物总数大约为8700种。 目前，人们从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴 定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中 发现有开发利用价值的先导性化合物。
[0003] 黄酬（flavone)，是黄酬类化合物的总称，泛指两个具有酪哲基的苯环（A-与 B-环）通过中央S碳原子相互连结而成的一系列化合物。研究表明，黄酬类化合物具有屯、 血管系统活性、抗菌及抗病毒活性、抗肿瘤活性、抗氧化自由基活性、抗炎、镇痛、抗变态等 多种药理活性。同时已有研究证实，其药理作用与化学结构密切相关，为了研究该类化合 物的构效关系，可进一步研究和开发更多的黄酬类化合物，从中寻找有效的先导化合物和 活性基团。本发明从烟草中分离得到了一种具有抗烟草花叶病毒活性的黄酬类化合物，该 化合物至今尚未见到相关报道，值得一提的是该化合物是首次分到的具有4-哲基-6-甲 基-2-氧代-2 氨-[I比喃-3-基）甲基【英文名（4-hy化ox}f-6-methy；L-2-0x0-2H-pyran-3-yl)methyl】结构片段的天然黄酬类化合物。
【发明内容】
[0004] 本发明的第一方面在于提供一种结构新颖的黄酬类化合物，其分子式为〔2化。〇8， 经过分析化学鉴定，其具有下述结构：
[0005]
【主权项】
1. 一种黄酮类化合物，其化学命名为6-羟基-8- ((4-羟基-6-甲基-2-氧代-2氢-吡 喃-3-基）甲基）-7-甲氧基-2- (4-甲氧基苯基）-4氢-色烯-4-酮，其分子式为C24H2tlO8, 且具有下述结构：
2. -种权利要求1所述的黄酮类化合物的制备方法，其包括以下步骤：先制备烟草提 取物浸膏，再用硅胶柱层析法处理所述烟草提取物浸膏以得到洗脱液，然后使该洗脱液经 过高压液相色谱分离，以得到所述黄酮类化合物。
3. -种权利要求1所述的黄酮类化合物的制备方法，其包括以下步骤： a. 制备烟草提取物浸膏：以烟草叶片为原料，将其粉碎并用第一溶剂浸泡并提取所述 烟草2~4次，每次12h~72h，将提取液合并、过滤并浓缩后得到所述烟草提取物浸膏；其 中所述第一溶剂是选自乙醇、甲醇或丙酮的有机溶剂与水的混合物，其中有机溶剂占该第 一溶剂的60财％~100被％，且第一溶剂：烟草=1.5~4 :1，重量比； b. 硅胶柱层析：将上述烟草提取物浸膏用选自纯甲醇、纯乙醇或纯丙酮的第二溶剂溶 解后与为烟草提取物浸膏的1~1. 6重量倍的60~120目硅胶拌样，将拌样后的混合物再 与为烟草提取物浸膏的2~5重量倍的160~300目硅胶混合后干法装柱，然后用体积比 依次为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4和5:5的一系列氯仿-甲醇溶液进行梯度洗脱，收集其中用 体积比为9:1的氯仿-甲醇溶液洗脱时得到的洗脱液，称为第一洗脱液；将上述第一洗脱液 用硅胶层析柱继续分离，用体积比依次为15:1、10:1、5:1:、2:1的氯仿-丙酮溶液进行梯度 洗脱，将其中体积为10:1的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液称为第二洗脱液。将上述 第二洗脱液用硅胶柱层析继续分离，用体积比依次为9:1、8 :2、7:3、6:4、5:5的石油醚-乙 酸乙酯溶液进行梯度洗脱，将其中体积比为7:3的石油醚-乙酸乙酯洗脱时得到的洗脱液 称为第三洗脱液。 c. 高压液相色谱分离：将上述第三洗脱液通入高压液相色谱进行分离纯化，该高压液 相色谱采用21. 2mmX 250mm，5 μ m的C18色谱柱，流动相为60wt %的甲醇水溶液，流动相流 速为12mL/min，紫外检测器检测波长为374nm，第三洗脱液液每次进样60~150 μ L，收集每 次进样后色谱峰保留时间为31min时所对应的洗脱液，称为第四洗脱液，将该第四洗脱液 脱除溶剂后即得所述黄酮类化合物。
4. 根据权利要求2或3所述的方法，其中所述高压液相色谱是指使用时压力在 5-15Mpa的反相制备色谱。
5. 根据权利要求2或3所述的方法，其还包括以下进一步提纯的步骤：将在所述高压 液相色谱分离之后得到的所述黄酮类化合物再次溶于甲醇溶液，并以甲醇溶液的为流动 相，通过凝胶柱进行层析分离，提到进一步提纯的所述黄酮类化合物。
6. 根据权利要求1所述的黄酮素类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的用途。
【专利摘要】本发明公开了一种结构新颖的黄酮类化合物，其化学命名为6-羟基-8-((4-羟基-6-甲基-2-氧代-2氢-吡喃-3-基)甲基)-7-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4氢-色烯-4-酮，其分子式为C24H20O8，本发明还公开了上述化合物的用途，经活性测试表明，其对烟草花叶病毒具有很好的抑制作用。本发明化合物结构新颖，为首个具有4-羟基-6-甲基-2-氧代-2氢-吡喃-3-基)甲基)结构片段的天然黄酮类化合物，且具有较好的抗烟草花叶病毒活性较好，可作为抗烟草花叶病毒的先导化合物用于抗烟草花叶病毒的农药制剂研发。
【IPC分类】A01P1-00, C07D407-06
【公开号】CN104650053
【申请号】CN201510101485
【发明人】缪明明, 尚善斋, 陈永宽, 赵伟, 杨光宇, 汤建国, 段沅杏, 刘春波, 申钦鹏, 刘志华
【申请人】云南中烟工业有限责任公司
【公开日】2015年5月27日
【申请日】2015年3月9日