咔唑衍生物、发光元件用材料、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置的制造方法
【专利说明】咔唑衍生物、发光元件用材料、发光元件、发光装置、电子设 备及照明装置
[0001] 本发明专利申请是申请号为201010157358. 7,申请日为2010年3月30日，发明名 称为"咔唑衍生物、发光元件用材料、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置"的发明专 利申请的分案申请。
技术领域
[0002] 本发明涉及一种咔唑衍生物。此外，本发明还涉及一种使用该咔唑衍生物的发光 元件用材料、发光元件、电子设备以及照明装置。
【背景技术】
[0003] 近年来，对利用电致发光（Electroluminescence)的发光元件进行积极研宄和开 发。这种发光元件的基本结构是将包含发光物质的层夹在一对电极之间的。通过对这种元 件施加电压，可以得到来自发光物质的发光。
[0004] 因为这种发光元件是自发光型，所以具有如下优点等：与液晶显示器相比其像素 的可见性高，并且不需要使用背光灯。因此，这种发光元件被认为适合于平板显示元件。此 外，这种发光元件还具有可以制造为薄型轻量的很大优点。另外，这种发光元件还具有相当 快的响应速度。
[0005] 因为这种发光元件可以形成为膜状，所以通过形成大面积的元件，可以容易得到 面发光。这是在以白炽电灯、LED为代表的点光源、或者以荧光灯为代表的线光源上难得的 特征，所以上述发光元件的作为能够应用于照明等的面光源的利用价值也很高。
[0006] 利用电致发光的发光元件可以根据发光物质是有机化合物还是无机化合物而被 大致分类。在发光物质是有机化合物的情况下，通过对发光元件施加电压，电子及空穴从一 对电极分别注入到包含发光有机化合物的层，以电流流过。然后，由于载流子（电子及空 穴）重新结合，发光有机化合物形成激发态，并且当该激发态恢复到基底态时，得到发光。
[0007] 根据这种机理，而上述发光元件被称为电流激发型发光元件。注意，作为有机化合 物所形成的激发态的种类，可以举出单重激发态和三重激发态。来自单重激发态的发光被 称为焚光，并且来自三重激发态的发光被称为磷光。
[0008] 对于这种发光元件，在改善其元件特性的方面上，存在有依赖于物质的许多问题， 所以为了解决这些问题，而进行元件结构的改进、物质的开发等（例如，参照非专利文件 1)0
[0009] [非专利文件 1]Meng-Huan Ho, Yao-Shan Wu and Chin H. Chen, 2005 SID International Symposium Digest of Technical Papers, Vol. XXXVI. p802~805
【发明内容】
[0010] 从而，本发明的目的之一在于提供一种具有空穴传输性的新的材料。
[0011] 此外，本发明的目的之一在于提供一种发光效率高的发光元件。
[0012] 此外，本发明的目的之一在于降低发光元件、发光装置、电子设备、以及照明装置 的耗电量。
[0013] 本发明之一是一种通式（1)所表示的咔唑衍生物。
[0014]
[0015] (在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，α、β表示 取代或无取代的形成环的碳数为6至12的亚芳基，R 1表示碳数为1至4的烷基、取代或无 取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R 17、R21至R28表示氢、碳数为1至4的烷基、取 代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基。此外，在Ar 1具有取代基的情况下，作为取代 基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。在R1具有取代基的情 况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。在R 11 至R17、R21至R28具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环 的碳数为6至10的芳基。）
[0016] 本发明之一是一种通式（2)所表示的咔唑衍生物。
[0017]
[0018] (在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，α、β表示 取代或无取代的亚苯基，R 1表示碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至 10的芳基，R11至R 17、R21至R28表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数 为6至10的芳基。此外，在Ar 1具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4 的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。在R1具有取代基的情况下，作为取代基而可以举 出碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基。在R 11至R 17、R21 至R28具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为 6至10的芳基。）
[0019] 本发明之一是一种通式（3)所表示的咔唑衍生物。
[0020]
[0021](在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R1表示碳数 为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R 17、R21至R 28表示 氢、碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基。R31至R 34、R41至 R44表示氢、碳数为1至4的烷基。此外，在Ar 1具有取代基的情况下，作为取代基而可以举 出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。
[0022] 在R1具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环 的碳数为6至10的芳基。在R11至R 17、R21至R28具有取代基的情况下，作为取代基而可以 举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。）
[0023] 本发明之一是一种通式（4)所表示的咔唑衍生物。
[0024]
[0025] (在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R1表示碳数 为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R 11至R 17、R21至R 28表示 氢、碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基。此外，在Ar1具 有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10 的芳基。在R1具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环 的碳数为6至10的芳基。在R11至R 17、R21至R28具有取代基的情况下，作为取代基而可以 举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。）
[0026] 此外，本发明之一是一种通式（5)所表示的咔唑衍生物。
[0027]
[0028] (在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R 11至R 17、 R21至R28表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R 51 至R55表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外，在Ar 1具有取 代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳 基。在R 11至R 17、R21至R28具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷 基、形成环的碳数为6至10的芳基。）
[0029] 此外，本发明之一是一种通式（6)所表示的咔唑衍生物。
[0030]
[0031] (在通式中，R61至R65表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳 基。）
[0032] 此外，本发明之一是一种使用上述咔唑衍生物的发光元件。具体地说，本发明之一 是一种其特征在于在一对电极之间具有上述咔唑衍生物的发光元件。
[0033] 此外，本发明之一是一种其特征在于在一对电极之间具有发光层，并且发光层具 有上述咔唑衍生物的发光元件。
[0034] 此外，本发明的发光装置的一种方式包括：在一对电极之间具有包含发光物质的 层且该包含发光物质的层包括上述咔唑衍生物的发光元件；控制发光元件的发光的控制单 元。注意，本说明书中的发光装置包括图像显示装置、发光装置或者光源（包括照明装置）。 此外，面板上安装有例如FPC (柔性印刷电路，Flexible printed circuit)、TAB (带式自动 接合，Tape Automated Bonding)胶带或TCP(带载封装，Tape Carrier Package)等连接器 的模块；在TAB胶带或TCP的端部设置有印刷布线板（printed wiring board)的模块；或 者，发光元件上通过COG(玻璃覆晶封装，Chip On Glass)方式直接安装有IC(集成电路） 的模块也都被包括在发光装置中。
[0035] 此外，将本发明的发光元件的一种方式用于显示部的电子设备也被包括在本发明 的范畴内。从而，本发明的电子设备的一种方式的特征在于具有显示部且该显示部具备上 述发光元件和控制发光元件的发光的控制单元。
[0036] 此外，使用本发明的发光装置的一种方式的照明装置也被包括在本发明的范畴 内。从而，本发明的照明装置的一种方式的特征在于具备上述的发光装置。
[0037] 本发明的咔唑衍生物的一种方式是具有空穴传输性的材料。
[0038] 本发明的咔唑衍生物的一种方式可以用于发光元件的空穴传输层。
[0039] 此外，本发明的咔唑衍生物的一种方式也可以在发光元件的发光层中用作发光材 料（包括掺杂剂材料）或者主体材料。
[0040] 使用本发明的咔唑衍生物的一种方式的发光元件可以有效地得到来自发光层的 发光。
[0041] 从而，通过使用本发明的咔唑衍生物的一种方式，可以提供耗电量低的发光元件、 发光装置、电子设备、以及照明装置。
【附图说明】
[0042] 图IA至IC是说明发光元件的图；
[0043] 图2是说明发光元件的图；
[0044] 图3是说明发光元件的图；
[0045] 图4A和4B是说明发光装置的图；
[0046] 图5A和5B是说明发光装置的图；
[0047] 图6A至6E是说明电子设备的图；
[0048] 图7是说明电子设备的图；
[0049] 图8A和8B是说明照明装置的图；
[0050] 图9是说明照明装置的图；
[0051] 图10是说明实施例3的发光元件的图；
[0052] 图IIA和IIB是说明发光元件的图；
[0053] 图12A和12B是表示PCBACzP(简称）的1H NMR图的图；
[0054] 图13是表示PCBACzP (简称）的甲苯溶液的吸收光谱的图；
[0055] 图14是表示PCBACzP (简称）的薄膜的吸收光谱的图；
[0056] 图15是表示PCBACzP (简称）的甲苯溶液的发射光谱的图；
[0057] 图16是表示PCBACzP (简称）的薄膜的发射光谱的图；
[0058] 图17是表示PCBACzP (简称）的CV测定结果的图；
[0059] 图18是表示PCBACzP (简称）的CV测定结果的图；
[0060] 图19A和19B是表示PCBBiCP(简称）的1H NMR图的图；
[0061] 图20是表示PCBBiCP (简称）的甲苯溶液的吸收光谱的图；
[0062] 图21是表示PCBBiCP (简称）的薄膜的吸收光谱的图；
[0063] 图22是表示PCBBiCP (简称）的甲苯溶液的发射光谱的图；
[0064] 图23是表示PCBBiCP (简称）的薄膜的发射光谱的图；
[0065] 图24是表示PCBBiCP (简称）的CV测定结果的图；
[0066] 图25是表示PCBBiCP (简称）的CV测定结果的图；
[0067] 图26是表示参考发光元件、发光元件1及发光元件2的电流密度-亮度特性的 图；
[0068] 图27是表示参考发光元件、发光元件1及发光元件2的电压-亮度特性的图；
[0069] 图28是表示参考发光元件、发光元件1及发光元件2的亮度-电流效率特性的 图；
[0070] 图29是表示参考发光元件、发光元件1及发光元件2的发射光谱的图。
【具体实施方式】
[0071] 下面，参照附图而详细说明本发明的实施方式。但是，本发明不局限于以下说明， 而所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实就是其方式及详细内容在不 脱离本发明的宗旨及其范围下可以被变换为各种各样的形式。从而，本发明不应该被解释 为仅限定在以下所示的实施方式所记载的内容中。
[0072] 实施方式1
[0073] 在本实施方式中，说明本发明的咔唑衍生物的一种方式。
[0074] 根据本实施方式的咔唑衍生物是通式（1)所表示的咔唑衍生物。
[0075]
[0076] (在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，α、β表示 取代或无取代的形成环的碳数为6至12的亚芳基，R 1表示碳数为1至4的烷基、取代或无 取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R 17、R21至R28表示氢、碳数为1至4的烷基、取 代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基。此外，在Ar 1具有取代基的情况下，作为取代 基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。在R1具有取代基的情 况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。在R 11 至R17、R21至R28具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环 的碳数为6至10的芳基。）
[0077] 根据本实施方式的咔唑衍生物是通式（2)所表示的咔唑衍生物。
[0078]
[0079] (在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，α、β表示 取代或无取代的亚苯基，R 1表示碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至 10的芳基，R11至R 17、R21至R28表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数 为6至10的芳基。此外，在Ar 1具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4 的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。在R1具有取代基的情况下，作为取代基而可以举 出碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基。在R 11至R 17、R21 至R28具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为 6至10的芳基。）
[0080] 根据本实施方式的咔唑衍生物是通式（3)所表示的咔唑衍生物。
[0081]
[0082] (在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数