0343] 第二主体化合物的合成实例1:合成中间体1-30
[0345] 将100g(348mmol)9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸在氮气环境中溶解于0. 93L四氢呋 喃（THF)中，向其中添加85.6g(34 8mmol)3_溴-9H-咔唑和4.〇2g(3.4 8mmol)四（三苯基 膦）钯，并且搅拌混合物。然后，向其中添加120g(870mmol)碳酸钾，并且在80°C下加热并 回流混合物10小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷（DCM) 萃取并且用无水MgSO 4*理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱 色谱分离并纯化所得残余物，获得85. 3g化合物1-30 (产率：60% )。
[0346] HRMS(70eV，EI+) :m/z (：3。112具的计算值：408.1626;实验值 ：408。
[0347]元素分析：C，88% ;H，5%
[0348] 合成实例2第二主体化合物的：合成中间体1-31
[0350] 将100g(326mmol)2-溴三亚苯在氮气环境中溶解于0. 18L甲苯中，向其中依次 添加 80. lg(326mmol)3-溴-9H-咔唑、2.99g(3.26mmol)三（二亚苯基丙酮）二钯（0)、 2. 64g(13. Ommol)三叔丁基膦以及37. 6g(391mmol)叔丁醇钠，并且在100°C下加热并回流 混合物15小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷（DCM)萃 取并且用无水MgSO4*理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色 谱分离并纯化所得残余物，获得109g化合物1-31 (产率：71 % )。
[0351] HRMS (70eV，EI+) :m/z C30H18BrN 的计算值：471. 0623;实验值：471。
[0352]元素分析：C，76% ;H，4%
[0353] 第二主体化合物的合成实例3:合成中间体1-32
[0354]
[0355] 将l〇〇g(925mmol)盐酸苯肼在氮气环境中溶解于0. 5L蒸馏水中，并且向其中添 加2M NaOH水溶液。过滤其中产生的固体，获得苯肼。然后，将所得苯肼缓慢地添加到 51. 8g(462mmol)环己烷-1，3-二酮溶解于1.0 L乙醇中的溶液中，并且使混合物反应20分 钟。当反应终止时，向其中添加冰水。然后，过滤其中产生的固体同时用乙醇洗涤。在减压 下干燥经过滤的产物，获得108g化合物1-32 (产率：40% )。
[0356] HRMS (70eV，EI+) :m/z (：18112(凡的计算值：292. 1688;实验值：292
[0357]元素分析：C，74% ;H，7%
[0358] 第二主体化合物的合成实例4:合成中间体1-33
[0359]
12345 在氮气环境下在0°C下，向0.5L乙酸与硫酸的比率为1 : 4的混合溶液中缓慢地 添加100g(342mmol)化合物1-32。搅拌混合物5分钟，然后迅速地加热直到50°C并且缓慢 地加热直到ll〇°C。二十分钟后，将所得物冷却到室温并且搅拌12小时。向其中添加0.5L 乙醇，并且将一小时后产生的固体在减压下过滤并中和。在减压下干燥固体，获得43. Sg化 合物1-33(产率：50% )。 2 HRMS (70eV，EI+) :m/z C18H12Nja计算值：256. 1000;实验值：256 3 元素分析：C，84% ;H，5% 4 第二主体化合物的合成实例5 :合成化合物C-IO 5
[0365] 将20g(69. 7mmol)9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸在氮气环境中溶解于0. 21L四氢 呋喃（THF)中，向其中添加21.4g(69.7mmol)2-溴三亚苯和0.81g(0.70mmol)四（三苯基 膦）钯，并且搅拌混合物。然后，向其中添加在水中饱和的24. lg(174mm〇l)碳酸钾，并且在 80°C下加热并回流混合物8小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二 氯甲烷（DCM)萃取并且用无水MgSO 4*理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然 后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得29. 5g化合物C-IO (产率：90% )。
[0366] HRMS (70eV，EI+) :m/z C36H23N 的计算值：469. 1830 ;实验值：469。
[0367]元素分析：C，92% ;H，5%
[0368] 第二主体化合物的合成实例6:合成化合物B-IO
[0370] 将20g(49. Ommol)中间体1-30在氮气环境中溶解于0. 18L甲苯中，向其中依次 添加 15. lg(49. Ommol)由阿玛迪斯化学（Amadis Chemical) (http://www.amadischem. com/)制造的2-溴_4,6_二苯基吡啶、0? 45g(0. 49mmol)三（二亚苯基丙酮）二钯（0)、 0. 40g(l. 96mmol)三叔丁基膦以及5. 65g(58. 8mmol)叔丁醇钠，并且在100°C下加热并回流 混合物18小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷（DCM)萃 取并且用无水MgSO 4*理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色 谱分离并纯化所得残余物，获得31. 3g (产率：77% )化合物B-10。
[0371] HRMS (70eV，EI+) :m/z (：47氏具的计算值：637. 2518 ;实验值：637。
[0372]元素分析：C，89% ;H，5%
[0373] 第二主体化合物的合成实例7:合成化合物B-31
[0375] 将20g(69. 7mmol)9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸在氮气环境中溶解于0. 21L四氢 呋喃（THF)中，向其中添加 22. 5g(69. 7mmol)3-溴-9-苯基-9H-咔唑和 0. 81g(0. 70mmol) 四（三苯基膦）钯，并且搅拌混合物。然后，在80°C下加热并回流在水中饱和的 24. Ig(174mmol)碳酸钾12小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二 氯甲烷（DCM)萃取并且用无水MgSO 4*理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然 后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得31. Ig化合物B-31 (产率：92% )。
[0376] HRMS (70eV，EI+) :m/z C36H24N2的计算值：484. 1939 ;实验值：484。
[0377]元素分析：C，89% ;H，5%
[0378] 第二主体化合物的合成实例8 :合成化合物B-34
[0380] 将20g(42. 3mmol)中间体1-31在氮气环境中溶解于0? 16L四氢呋喃（THF)中，向 其中添加12. lg(42. 3mmol)9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸和0. 49g(0. 42mmol)四（三苯基 膦）钯，并且搅拌混合物。然后，向其中添加在水中饱和的14. 7g(106mm〇l)碳酸钾，并且在 80°C下加热并回流混合物16小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用 二氯甲烷（DCM)萃取并且用无水MgSO 4*理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然 后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得22. 8g (产率：85% )化合物B-34。
[0381] HRMS (70eV，EI+) :m/z (：403具的计算值：634. 2409 ;实验值：634。
[0382]元素分析：C，91% ;H，5%
[0383] 第二主体化合物的合成实例9 :合成化合物B-43
[0384]
1234 将 20g(55. Immol)由阿玛迪斯化学（http://www. amadischem. corn/)制造的 9-(联苯-3-基）-9H-咔唑-3-基硼酸在氮气环境中溶解于0. 21L四氢呋喃（THF)中，向 其中添加21. 9g (55. Immol)由阿玛迪斯化学制造的9-(联苯-4-基）-3-溴-9H-咔唑和 0. 64g(0. 55mmol)四（三苯基膦）钯，并且搅拌混合物。然后，向其中添加在水中饱和的 19. 0g(138mmol)碳酸钾，并且在80°C下加热并回流混合物18小时。当反应终止时，向反应 溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷（DCM)萃取并且用无水MgSO 4*理以去除水分，并 且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得33. 7g化 合物B-43(产率：96% )。 2 HRMS (70eV，EI+) :m/z C48H32N2的计算值：636. 2565 ;实验值：636。 3 元素分析：C，91% ;H，5% 4 第二主体化合物的合成实例10:合成化合物E-I
[0389]
[0390] 将20g(78. Ommol)中间体1-33在氮气环境中溶解于0. 26L甲苯中，向其中依次添 加 31. 8g (156mmol)鹏苯、0? 71g (0? 78mmol)三（二亚苯基丙酬）二韦巴（0)、0? 63g (3. 12mmol) 三叔丁基膦以及8. 99g(93. 6mmol)叔丁醇钠，并且在100°C下加热并回流混合物10小时。当 反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷（DCM)萃取并且用无水MgSO 4 处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残 余物，获得25. 5g化合物E-I (产率：80% )。
[0391] HRMS(70eV，EI+) :m/z (：3。112具的计算值：408.1626;实验值 ：408。
[0392]元素分析：C，88% ;H，5%
[0393] 伸用第二主体制诰有机发光二极管
[0394] 实施例8
[0395] 使用厚度为丨500 A的ITO作为阳极，并且使用厚度为}:〇〇〇:足的铝（Al)作为阴极。 具体来说，通过以下制造有机发光二极管：通过将具有15Q/cm 2薄层电阻的ITO玻璃衬底 切割成50mmX50mmX0. 7mm的大小制造阳极，并且分别在丙酮、异丙醇以及纯水中用超声 波清洗15分钟并用紫外臭氧清洗30分钟。
[0396] 在衬底的上部侧面上，通过在650X 10 7Pa的真空度下以介于0. lnm/s到0. 3nm/s 范围内的沉积速率真空沉积4,4'-双[N-[4-{N，N-双（3-甲基苯基）氨基）-苯基]-N-苯 基氨基]联苯[DNTPD]形成厚度为600A的空穴注入层（HIL)。随后，通过在相同的真空沉 积条件下真空沉积HT-I形成厚度为300 A的空穴传输层（HTL)。然后，通过在相同的真空沉 积条件下真空沉积合成实例21的化合物1和在合成实例5中获得的第二主体化合物C-IO 形成厚度为300 A的发射层。化合物1和化合物C-IO以4 : 1的重量比使用。当沉积主体 时，同时沉积磷光掺杂剂乙酰丙酮双（2-苯基喹啉）铱（Ir (pq)2acaC)。在本文中，以100 重量％发射层的总量计，通过调节磷光掺杂剂的沉积速率沉积7重量％的磷光掺杂剂。
[0397] 在发射层上，通过在相同的真空沉积条件下沉积双（2-甲基-8-喹啉）-4-(苯基 苯酚）铝（BAlq)形成厚度为50 A的空穴阻挡层。随后，通过在相同的真空沉积条件下沉积 三（8-羟基喹啉）铝（Alq3)形成厚度为250 A的电子传输层（ETL)。在电子传输层（ETL) 上从阴极依次沉积LiF和A1，制造有机发光二极管。
[0398] 有机发光二极管具有以下结构：ITO/DNTH) (60nm) /HT-I (30nm) /EML (化合物 I : C_10 = 4 : 1，93 重量 ％)+Ir(pq)2acac(7 重量 ％，30nm)/Balq(5nm)/Alq3(25nm)/ LiF(Inm)/Al (IOOnm)〇
[0399] 实施例9
[0400] 根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了以I : 1的比率使用化合 物1和化合物C-IO。
[0401] 实施例10
[0402] 根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了以1 : 4的比率使用化合 物1和化合物C-IO。
[0403] 实施例11
[0404] 根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物B-IO代替化合 物 C-IO。
[0405] 实施例12
[0406] 根据与实施例11相同的方法制造有机发光二极管，除