了以I: 1的比率使用化合 物1和化合物B-IO。
[0407] 实施例13
[0408] 根据与实施例11相同的方法制造有机发光二极管，除了以1 : 4的比率使用化合 物1和化合物B-IO。
[0409] 实施例14
[0410] 根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物B-31代替化合 物 C-IO。
[0411] 实施例15
[0412] 根据与实施例14相同的方法制造有机发光二极管，除了以I : 1的比率使用化合 物1和化合物B-31。
[0413] 实施例16
[0414] 根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物B-34代替化合 物 C-IO。
[0415] 实施例17
[0416] 根据与实施例16相同的方法制造有机发光二极管，除了以I : 1的比率使用化合 物1和化合物B-34。
[0417] 实施例18
[0418] 根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物B-43代替化合 物 C-IO。
[0419] 实施例19
[0420] 根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物E-I代替化合 物 C-IO。
[0421] 实施例20
[0422] 根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物1作为单一主 体代替化合物C-IO。
[0423] 比较例2
[0424] 根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用CBP作为主体代替两 个主体化合物1和化合物C-IO。
[0425] 比较例3
[0426] 根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物C-IO作为单一 主体代替两个主体化合物1和化合物C-IO。
[0427] 比较例4
[0428] 根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物B-IO作为单一 主体代替两个主体化合物1和化合物C-IO。
[0429] 比较例5
[0430] 根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物B-31作为单一 主体代替两个主体化合物1和化合物C-IO。
[0431] 比较例6
[0432] 根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物B-34作为单一 主体代替两个主体化合物1和化合物C-IO。
[0433] 比较例7
[0434] 根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物B-43作为单一 主体代替两个主体化合物1和化合物C-IO。
[0435] 比较例8
[0436] 根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物E-I作为单一 主体代替两个主体化合物1和化合物C-IO。
[0437] 评估
[0438] 测量随根据实施例8到实施例20以及比较例2到比较例8的每种有机发光二极 管的电压和发光效率而变的电流密度和亮度变化。
[0439] 具体来说在以下方法中进行这些测量，并且结果提供在以下表2中。
[0440] (1)测量随电压变化而变的电流密度变化
[0441] 在使用电流-电压计（吉时利2400)使电压从OV增加到IOV的同时，测量所制造 的有机发光二极管的单元装置中流动的电流值，并且所测量的电流值除以面积，得出结果。
[0442] (2)测量随电压变化而变的亮度变化
[0443] 在使用亮度计（美能达Cs-1000 A)使电压从OV增加到IOV的同时，关于亮度测量 所制造的有机发光二极管的亮度。
[0444] (3)测量发光效率
[0445] 通过使用来自项目（1)和项目（2)的亮度、电流密度以及电压（V)计算在相同电 流密度（lOmA/cm 2)下的电流效率（cd/A)。
[0446] (4)测量寿命
[0447] 通过以3000cd/m2的初始亮度（cd/m2)发射光，并且测量所耗费的时间直到亮度随 着时间流逝相对于初始亮度减小50%为止，获得所制造的有机发光二极管的寿命。
[0448] [表 2]
[0451] 参看表2,根据实施例8到实施例20的有机发光二极管展示相比于根据比较例2 到比较例8的有机发光二极管显著改良的发光效率和寿命特征。
[0452] 虽然已结合目前视为实用的示例性实施例来描述本发明，但应理解本发明不限于 所公开的实施例，正相反，本发明意欲涵盖包含在以上权利要求书的精神和范围内的各种 修改和等效配置。因此，上述实施例应理解为是例示性的，但不以任何方式限制本发明。
【主权项】
1. 一种由以下化学式1表示的有机化合物： 丨化学式1J其中，在所述化学式1中， 两个X是N并且两个X是C， R1到R4独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到CIO烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合， R5到R12独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基或其组合， R13到R22独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合， R13到R22独立地存在或相邻的两个彼此连接以形成稠环， L1到L6独立地是单键、被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚联苯基、被 取代或未被取代的亚三联苯基或被取代或未被取代的亚四联苯基， n1到n4独立地是介于0到5范围内的整数，以及 n1到n4的总和是2或大于2的整数。2. 根据权利要求1所述的有机化合物，它由以下化学式2或化学式3表示： [化学式2]其中，在所述化学式2或化学式3中， R1到R4独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到CIO烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合， R5到R12独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基或其组合， R13到R22独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合， R13到R22独立地存在或相邻的两个彼此连接以形成稠环， L1到L6独立地是单键、被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚联苯基、被 取代或未被取代的亚三联苯基或被取代或未被取代的亚四联苯基， n1到n4独立地是介于0到5范围内的整数，以及 n1到n4的总和是2或大于2的整数。3.根据权利要求2所述的有机化合物，它由以下化学式2A或化学式3A表示： [化学式2A]其中，在所述化学式2A或化学式3A中， R1到R4独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到CIO烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合， R5到R8独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基或其组合， R13到R22独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合， R13到R22独立地存在或相邻的两个彼此连接以形成稠环， L1到L4独立地是单键、被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚联苯基、被 取代或未被取代的亚三联苯基或被取代或未被取代的亚四联苯基， n1和n2独立地是介于0到5范围内的整数，以及 n1和n2的总和是2或大于2的整数。4. 根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述化学式1的n1和n2独立地是1到5。5. 根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述化学式1的R3和R4独立地是氢。6. 根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述化学式1的L1到L6独立地是单键或 在以下群组1中所列的基团：其中，在所述群组1中， R23到R26独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到CIO烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合，并且 *是连接点。7. 根据权利要求6所述的有机化合物，其中所述R23到R26独立地是氢。8. -种用于有机光电装置的组合物，包括 根据权利要求1所述的第一有机化合物，和 至少一种具有咔唑部分的第二有机化合物。9. 根据权利要求8所述的用于有机光电装置的组合物，其中所述第二有机化合物包括 由以下化学式4表不的化合物和由用以下化学式5表不的部分与用以下化学式6表不的部 分的组合组成的化合物中的至少一种：其中，在所述化学式4中， Y1是单键、被取代或未被取代的C1到C20亚烷基、被取代或未被取代的C2到C20亚烯 基、被取代或未被取代的C6到C30亚芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂环或其组合， Ar1是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂环或其组 合， R27到R3°独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6 到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂环或其组合，以及 R27到R3°以及Ar1中的至少一个包含被取代或未被取代的三亚苯基或被取代或未被取 代的咔唑基，其中，在所述化学式5或化学式6中， Y2和Y3独立地是单键、被取代或未被取代的C1到C20亚烷基、被取代或未被取代的C2 到C20亚烯基、被取代或未被取代的C6到C30亚芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂环 或其组合， Ar2和Ar3独立地是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30 杂环或其组合， R31到R34独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6 到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂环或其组合， 所述化学式5的相邻两个*与所述化学式6的两个*组合形成稠环，并且在所述化学 式5中的不形成稠环的*独立地是CRa，以及 Ra是氢、氘、被取代或未被取代的C1到CIO烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、 被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合。10.根据权利要求9所述的用于有机光电装置的组合物，其中所述由所述化学式4表示 的化合物由以下化学式4-1到化学式4-III中的一个表示：其中，在化学式4-1到化学式4-III中， Y1、Y4以及Y5独立地是单键、被取代或未被取代的C1到C20亚烷基、被取代或未被取 代的C2到C20亚烯基、被取代或未被取代的C6到C30亚芳基、被取代或未被取代的C2到 C30杂环或其组合， Ar1和Ar4独立地是被取代或未被取代的06到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30 杂环或其组合，以及 R27到R3°和R35到R46独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未 被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂环或其组合。11. 根据权利要求8所述的用于有机光电装置的组合物，其中所包含的所述第一有机 化合物和所包含的所述第二有机化合物的重量比是1 : 10到10 : 1。12. 根据权利要求8所述的用于有机光电装置的组合物，它更包括磷光掺杂剂。13. -种有机光电装置，包括 彼此相对的阳极和阴极，以及 至少一个插入于所述阳极与所述阴极之间的有机层， 其中所述有机层包括根据权利要求1到7中任一权利要求所述的有机化合物或根据权 利要求8到12中任一权利要求所述的组合物。14. 根据权利要求13所述的有机光电装置，其中 所述有机层包括发射层，并且 所述发射层包括所述有机化合物或所述组合物。15. 根据权利要求14所述的有机光电装置，其中所包含的所述有机化合物或所述组合 物是作为所述发射层的主体。16. -种显示装置，包括根据权利要求13所述的有机光电装置。
【专利摘要】本发明公开一种由以下化学式1表示的有机化合物、一种用于包含所述有机化合物的有机光电装置的组合物、一种包含所述有机化合物或所述组合物的有机光电装置以及一种包含所述有机光电装置的显示装置。根据本发明可以获得具有高效率和长寿命的有机光电装置。在所述化学式1中，X、L1到L6、R1到R22以及n1到n4与【具体实施方式】中所描述的相同。
【IPC分类】C07D239/70, H01L51/54
【公开号】CN105085412
【申请号】CN201510124926
【发明人】李韩壹, 申昌主, 韩秀真, 金荣权, 闵修炫, 柳银善, 郑镐国
【申请人】三星Sdi株式会社
【公开日】2015年11月25日
【申请日】2015年3月20日
【公告号】EP2947071A1, US20150340626