蒽衍生物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备的制造方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及蒽衍生物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设 备。
【背景技术】
[0002] 使用了有机物质的有机电致发光元件（以下有时简称为有机EL元件）被视为有 望用于固体发光型的廉价的大面积全彩色显示元件的用途，从而进行了大量开发。
[0003] -般而言，有机EL元件由一对对置电极、和配置于该一对电极间的发光层构成。 对有机EL元件的两电极间施加电场时，从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴。注入的电 子和空穴在发光层中复合时形成激子，从激发态回到基态时，以光的形式释放能量。有机EL 元件基于这样的原理而发光。
[0004] 以往的有机EL元件与无机发光二极管相比驱动电压高。另外，特性劣化也显著而 未达到实用化。虽然最近的有机EL元件在逐步得到改良，但还需要进一步低电压化和高效 率化。
[0005] 专利文献1中记载的有机EL元件中，电子注入层和电子传输层中的至少一方含有 具有蒽骨架的化合物。另外，专利文献2至专利文献14中记载的有机EL元件具有电子注 入层和电子传输层。
[0006] 现有技术文献
[0007] 专利文献
[0008] 专利文献1 :日本特开2006-176448号公报
[0009] 专利文献2 :美国专利申请公开2006/0019116号说明书
[0010] 专利文献3 :美国专利申请公开2007/0205412号说明书
[0011] 专利文献4 :韩国公开专利第10-2009-052774号
[0012] 专利文献5 :韩国公开专利第10-2010-066424号
[0013] 专利文献6 :韩国公开专利第10-2009-086015号
[0014] 专利文献7 :国际公开第2010/005268号
[0015] 专利文献8 :国际公开第2010/114263号
[0016] 专利文献9 :美国专利申请公开2011/0084259号说明书
[0017] 专利文献10 :日本特开2011-173972号公报
[0018] 专利文献11 :美国专利申请公开2011/0215308号说明书
[0019] 专利文献12 :日本特开2011-243597号公报
[0020] 专利文献13 :美国专利申请公开2011/0295017号说明书
[0021] 专利文献14 :美国专利申请公开2011/0315963号说明书
【发明内容】
[0022] 发明要解决的问题
[0023] 专利文献1至专利文献14中记载的有机EL元件与现有的有机EL元件相比，寿命 得到了改善，但是为了实现实用化，需要进一步低电压化。
[0024] 本发明的目的在于提供能够由低电压驱动的有机电致发光元件、能用于该有机电 致发光元件中的蒽衍生物、含有该蒽衍生物的有机电致发光元件用材料。另外，本发明的另 一目的在于提供具备该有机电致发光元件的电子设备。
[0025] 用于解决问题的手段
[0026] 本发明的一个方式所涉及的蒽衍生物由下述式（1)表示。
[0027] 【化1】
[0028]
[0029] (上述式（1)中，s、t、u分别独立地为1~5的整数。n为3。m为4。
[0030] (Arh-L1-、（Ar2)t-L2-和（Ar 3)u-L3-中的至少一个含有由下述式（10)所示的骨 架衍生的基团。
[0031] Ar\Ar2或Ar3不含有由下述式（X-100)或下述（X-101)衍生的一价的环结构，L 1、 L2或L3不含有由下述式（X-100)或下述（X-101)衍生的（s+1)价、（t+1)价或（u+1)价的 基团。
[0032] R11、R12选自由氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、磺酰基、巯基、取代或未取 代的硼基（boryl)、取代或未取代的膦基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的氨基、取代 或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷基、取代或未取代的碳原子 数为2~30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2~30的炔基、取代或未取代的碳原子数 为6~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷氧基、取代或未取代的成环碳 原子数为6~40的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为5~40的杂芳氧基、取代或未 取代的碳原子数为1~30的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳硫基、取 代或未取代的成环碳原子数为5~40的杂芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2~30的 烷氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳氧羰基、和取代或未取代的成环碳 原子数为5~40的杂芳氧羰基组成的组。其中，R 12不为甲基或叔丁基。
[0033] 需要说明的是，R11和R12分别与构成蒽环的任一碳原子键合。多个R11相互相同或 不同。多个R12相互相同或不同。
[0034] Ar\Ar2、Ar3分别独立地为取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳香族烃基、 或者取代或未取代的成环原子数为5~40的杂环基。s为2以上时，多个Ar 1相互相同或 不同。t为2以上时，多个Ar2相互相同或不同。u为2以上时，多个Ar 3相互相同或不同。
[0035] 其中，Ar3具有取代基时，取代基不为三甲基甲硅烷基。
[0036] L1、L2、L3分别独立地为单键或连接基团，连接基团为取代或未取代的多价的成环 碳原子数为6~40的芳香族烃基、取代或未取代的多价的成环原子数为5~40的杂环基、 或者选自上述芳香族烃环基和上述杂环基中的2~3个基团键合而成的多价的多重连接基 团。所述多重连接基团中，构成所述多重连接基团的所述芳香族烃环基和所述杂环基相同 或不同，构成所述多重连接基团的基团可以相互键合形成环。L 1、L2、L3有分别独立地与蒽 环、R11或R 12键合形成环的情况和不与蒽环、R 11或R 12键合形成环的情况。另外，Ar 1和L \ Ar2和L2以及Ar3和L3有分别形成环的情况和不形成环的情况。t和u为1、L2和L3为单 键、且Ar2和Ar 3为苯基的情况下，L 1为芳香族烃基。
[0037] (Ar1) s-L1-含有由下述式（10)所示的骨架衍生的基团的情况下，（Ar1) s-L1-不含 有选自下述式（X-lll)、（X-112)、（X-114)~（X-117)中的基团。
[0038] (Ar1) s-L1-含有由下述式（10)所示的骨架衍生的基团的情况下，（Ar1) s-L1-不为 下述式（X-113)。
[0039] (AAs-L1-含有由下述式（10)所示的骨架衍生的基团、且（Ar2)t-L 2-和（Ar3) u-L3-为选自下述式（X-121)~（X-128)中的同一基团的情况下，（Ar^s-L 1-不为选自下述 式（X-131)~（X-135)中的基团。
[0040] (Ar^s-L1-含有由下述式（10)所示的骨架衍生的基团、且（Ar 2)t-L2-和（Ar3) u-L3-为选自下述式（X-121)和（X-125)~（X-128)中的同一基团的情况下，（AAs-L 1-不 为下述（X-136)。
[0041] (Ar^s-L1-含有由下述式（10)所示的骨架衍生的基团、且（Ar 2)t-L2-和（Ar3) u-L3-为选自下述式（X-125)或（X-126)中的同一基团的情况下，（Ar^s-L 1-不为下述式 (X-137)〇
[0042] 另外，（Ads-L1-含有由下述式（10)所示的骨架衍生的基团、且s为UL 1为单键、 且Ar1为取代或未取代的苯基的情况下，上述苯基的成环碳原子上键合的取代基不为氘。
[0043] (Ar2)t-L2-和（Ar3)u-L 3-中的至少一者含有由下述式（10)所示的骨架衍生的基 团的情况下，（Ar2)t-L 2-或（Ar3)u-L3-不含有由下述（X-141)或下述（X-144)衍生的一价 的基团、由（X-141)或下述（X-144)衍生的（t+1)价的基团、和由（X-141)或下述（X-144) 衍生的（u+1)价的基团。（Ar 3)u-L3-不为下述（X-142)。
[0044] (Ar3)u-L3-为下述（X-143)的情况下，（Ar 2) t-L2-不含有下述式（10)。
[0045] t和u为1、L2和L3为单键、且Ar2和Ar 3为取代或未取代的苯基的情况下，上述苯 基的成环碳原子上键合的取代基不为氘。
[0046] 上述式⑴的蒽衍生物不含有下述式（X-1)~（X-8)所示的化合物。
[0047] 上述式（1)由下述式（101)表示、Ar2和Ar 3为苯基、Ar 102为氢原子的情况下，Ar 101 不为下述式（X-145)和（X-146)所示的基团。
[0048] 上述式（1)由上述式（101)表示、Ar2和Ar 3为苯基、Ar 1Q1为氢原子的情况下，Ar 1Q2 不为下述式（X-147)。
[0049] 上述式（1)由下述式（101)表示、Ar2和Ar 3为选自苯基或（X-125)中的同一基团 的情况下，Ar1Q1或Ar102不为下述式（X-148)~（X-150)。
[0050] 【化2】
[0051]
[0052] (上述式（10)中，X1~X 6分别独立地为氮原子或CR10。其中，X1~X 6中的1~4 个为氮原子。相邻的CR1(：有相互键合形成环的情况和不相互键合形成环的情况。其中，相 邻的CR W相互键合形成环的情况下，没有形成5员环的情况。
[0053] f分别独立地选自由氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、磺酰基、巯基、取代 或未取代的硼基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的氨基、取代 或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷基、取代或未取代的碳原子 数为2~30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2~30的炔基、取代或未取代的碳原子数 为6~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷氧基、取代或未取代的成环碳 原子数为6~40的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为5~40的杂芳氧基、取代或未 取代的碳原子数为1~30的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳硫基、取 代或未取代的成环碳原子数为5~40的杂芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2~30的 烷氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳氧羰基、取代或未取代的成环碳原 子数为5~40的杂芳氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳香族烃基、和取 代或未取代的成环原子数为5~40的杂环基组成的组。）
[0054] 【化3】
[0055]
[0056] (上述式（X-100)中，X为氧原子、硫原子、和NRx2中的任一个。Rxl~Rx6与上述式 (1)的R 11含义相同，或者选自取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳香族烃基、或者 取代或未取代的成环原子数为5~40的杂环基。）
[0057] 【化4】
[0058]
[0059] 【化5】
[0060]
[0061] (上述式（X-l 13)中，Lx为取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳香族烃 基。）
[0062] 【化6】
[0063]
[0074] (上述式（101)中，Ar2、Ar3分别与上述式（1)的Ar2、Ar3含义相同。Ar1Q1、Ar1Q2与 上述式（10)的R10含义相同。）
[0075] 【化12】
[0076]
[0077] (上述式（X-145)和（X-148)中，R12°为氢原子或苯基。nx为4。多个R12°相互相 同或不同。）
[0078] 本发明的一个方式所涉及的有机电致发光元件用材料优选含有上述蒽衍生物。
[0079] 本发明的一个方式所涉及的有机电致发光元件具有阳极、与上述阳极对置设置的 阴极、和设置在上述阳极与上述阴极之间的1层以上有机层，上述有机层优选含有上述蒽 衍生物。
[0080] 本发明的一个方式所涉及的电子设备优选具备上述有机电致发光元件。
[0081] 根据本发明的一个方式，可以提供能够由低电压驱动的有机电致发光元件、能用 于该有机电致发光元件中的蒽衍生物、含有该蒽衍生物的有机电致发光元件用材料。另外， 可以提供具备该有机电致发光元件的电子设备。
【附图说明】
[0082] 图1是表示本发明的一个实施方式所涉及的有机电致发光元件的一个例子的大 致构成的图。
【具体实施方式】
[0083] [蒽衍生物]
[0084] 本发明的一个方式所涉及的蒽衍生物由下述式（1)表示。
[0085] 【化13】
[0086]
[0087] (上述式（1)中，s、t、u分别独立地为1~5的整数。n为3。m为4。
[0088] (Ar^s-L1-、（Ar2)t-L2-和（Ar 3)u-L3-中的至少一个含有由下述式（10)所示的骨 架衍生的基团。
[0089] Ar\Ar2或Ar3不含有由下述式（X-100)或下述（X-101)衍生的一价的环结构，L 1、 L2或L3不含有由下述式（X-100)或下述（X-101)衍生的（s+1)价、（t+1)价或（u+1)价的 基团。
[0090] R11、R12选自由氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、磺酰基、巯基、取代或未取 代的硼基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的氨基、取代或未取 代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷基、取代或未取代的碳原子数为 2~30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2~30的炔基、取代或未取代的碳原子数为6~ 30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数 为6~40的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为5~40的杂芳氧基、取代或未取代的 碳原子数为1~30的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳硫基、取代或未 取代的成环碳原子数为5~40的杂芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2~30的烷氧羰 基、取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳氧羰基、和取代或未取代的成环碳原子数