蒽衍生物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备的制造方法_2

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为5~40的杂芳氧羰基组成的组。其中,R 12不为甲基或叔丁基。
[0091] 需要说明的是,R11和R12分别与构成蒽环的任一碳原子键合。多个R 11相互相同或 不同。多个R12相互相同或不同。
[0092] Ar\Ar2、Ar3分别独立地为取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳香族烃基、 或者取代或未取代的成环原子数为5~40的杂环基。s为2以上时,多个Ar 1相互相同或 不同。t为2以上时,多个Ar2相互相同或不同。u为2以上时,多个Ar 3相互相同或不同。
[0093] 其中,Ar3具有取代基时,取代基不为三甲基甲硅烷基。
[0094] L1、L2、L3分别独立地为单键或连接基团,连接基团为取代或未取代的多价的成环 碳原子数为6~40的芳香族烃基、取代或未取代的多价的成环原子数为5~40的杂环基、 或者选自上述芳香族烃环基和上述杂环基中的2~3个基团键合而成的多价的多重连接基 团。上述多重连接基团中,构成上述多重连接基团的上述芳香族烃环基和上述杂环基相同 或不同,构成上述多重连接基团的基团可以相互键合形成环。L 1、L2、L3有分别独立地与蒽 环、R11或R 12键合形成环的情况和不与蒽环、R 11或R 12键合形成环的情况。另外,Ar 1和L \ Ar2和L 2以及Ar 3和L 3分别有形成环的情况和不形成环的情况。t和u为1、L 2和L 3为单 键、且Ar2和Ar 3为苯基的情况下,L 1为芳香族烃基。
[0095] (Ar1) s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团的情况下,(Ar1) s-L1-不含 有选自下述式(x-lll)、(X-112)、(X-114)~(X-117)中的基团。
[0096] (Ar1) s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团的情况下,(Ar1) s-L1-不为 下述式(X-113)。
[0097] (Ar^s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团、且(Ar 2)t-L2-和(Ar3) u-L3-为选自下述式(X-121)~(X-128)中的同一基团的情况下,(Ar^s-L 1-不为选自下述 式(X-131)~(X-135)中的基团。
[0098] (Ar^s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团、且(Ar 2)t-L2-和(Ar3) u-L3-为选自下述式(X-121)和(X-125)~(X-128)中的同一基团的情况下,(AAs-L 1-不 为下述(X-136)。
[0099] (Ar^s-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团、且(Ar 2)t-L2-和(Ar3) u-L3-为选自下述式(X-125)或(X-126)中的基团的情况下,(Ar^s-L 1-不为下述式 (X-137)〇
[0100] 另外,(Arh-L1-含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基团、且s为UL 1为单键、 且Ar1为取代或未取代的苯基的情况下,上述苯基的成环碳原子上键合的取代基不为氘。
[0101] (Ar2)t-L2-和(Ar3)u-L 3-中的至少一者含有由下述式(10)所示的骨架衍生的基 团的情况下,(Ar2)t-L 2-或(Ar3)u-L3-不包含由下述(X-141)或(X-144)衍生的一价的基 团、由(X-141)或(X-144)衍生的(t+1)价的基团、和由(X-141)或(X-144)衍生的(u+1) 价的基团。
[0102] (Ar3)u-L3-不为下述(X-142)。
[0103] (Ar3)u-L3-为下述(X-143)的情况下,(Ar 2) t-L2-不含有下述式(10)。
[0104] t和u为1、L2和L3为单键、且Ar 2和Ar 3为取代或未取代的苯基的情况下,上述苯 基的成环碳原子上键合的取代基不为氘。
[0105] 上述式(1)的蒽衍生物不含有下述式(X-1)~(X-7)所示的化合物。
[0106] 上述式(1)由下述式(101)表示、Ar2和Ar 3为苯基、Ar 102为氢原子的情况下,Ar 101 不为下述式(X-145)和(X-146)所示的基团。
[0107] 上述式(1)由上述式(101)表示、Ar2和Ar 3为苯基、Ar 1Q1为氢原子的情况下,Ar 1Q2 不为下述式(X-147)。
[0108] 上述式(1)由下述式(101)表示、Ar2和Ar 3为选自苯基或(X-125)中的同一基团 的情况下,Ar1Q1或Ar102不为下述式(X-148)~(X-150)。)
[0109] 【化14】
[0110]
[0111](上述式(10)中,X1~X 6分别独立地为氮原子或CR10。其中,X1~X 6中的1~4 个为氮原子。相邻的CR1(]有相互键合形成环的情况和不相互键合形成环的情况。其中,相 邻的CR W相互键合形成环的情况下,不会形成5员环。
[0112] R1(]分别独立地选自由氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、磺酰基、巯基、取代 或未取代的硼基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的氨基、取代 或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷基、取代或未取代的碳原子 数为2~30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2~30的炔基、取代或未取代的碳原子数 为6~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷氧基、取代或未取代的成环碳 原子数为6~40的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为5~40的杂芳氧基、取代或未 取代的碳原子数为1~30的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳硫基、取 代或未取代的成环碳原子数为5~40的杂芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2~30的 烷氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳氧羰基、取代或未取代的成环碳原 子数为5~40的杂芳氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳香族烃基、和取 代或未取代的成环原子数为5~40的杂环基组成的组。)
[0113] 【化15】
[0114]
[0115] (上述式(X-100)中,X为氧原子、硫原子、和NRx2中的任一个。Rxl~Rx6与上述式 (1)的R 11含义相同,或者选自取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳香族烃基、或者 取代或未取代的成环原子数为5~40的杂环基。)
[0116] 【化16】
[0117]
[0120] (上述式(X-l 13)中,Lx为取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳香族烃 基。)
[0121] 【化18】
[0122]


[0133](上述式(101)中,Ar2、Ar3分别与上述式(1)的Ar2、Ar3含义相同。Ar1Q1、Ar1Q2与 上述式(10)的R10含义相同。)
[0134]【化24】
[0136] (上述式(X-145)和(X-148)中,R12°为氢原子或苯基。nx为4。多个R12°相互相 同或不同。1
[0137] 上述式(1)中,L\L2、L3分别独立地与蒽环键合形成环的情况下,上述式(1)例如 由下述式(100-1)~(100-6)表示。
[0138]【化25】
[0139]
[0140] (上述式(100-1)~(100-6)中,Ar1、Ar2、Ar3、L 1、L2、L3、R11、R12、s、t、n、m 与上述 式⑴的 Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2、L 3、R11、R12、s、t、n、m 含义相同。a ~f 表示由 L1、L2、L3中的 任一个与蒽环形成的环。L1、L 2、L3具有取代基的情况下,环a~f可以为L \ L2、L3的取代 基与蒽环的碳原子键合形成的环。)
[0141] 上述式(100-1)和(100-2)中,L2例如为下述式(L)所示的基团的情况下,上述式 (100-1)和(100-2)例如由下述式(100-11)~(100-14)表示。
[0142]【化26】
[0143]
[0144] (上述式(L)中,Ar2、t与上述式(1)的Ar2、t含义相同。
[0145] L2M为单键或连接基团,连接基团为取代或未取代的多价的成环碳原子数为6~ 40的芳香族烃基、取代或未取代的多价的成环原子数为5~40的杂环基、或者选自上述芳 香族烃环基和上述杂环基中的2个基团键合而成的多价的多重连接基团。
[0146] R,1分别独立地选自由氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基、磺酰基、巯基、取 代或未取代的硼基、取代或未取代的膦基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的氨基、取 代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷基、取代或未取代的碳原 子数为2~30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2~30的炔基、取代或未取代的碳原子 数为6~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷氧基、取代或未取代的成环 碳原子数为6~40的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为5~40的杂芳氧基、取代或 未取代的碳原子数为1~30的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳硫基、 取代或未取代的成环碳原子数为5~40的杂芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2~30 的烷氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳氧羰基、取代或未取代的成环碳 原子数为5~40的杂芳氧羰基、取代或未取代的成环碳原子数为6~40的芳香族烃基、和 取代或未取代的成环原子数为5~40的杂环基组成的组。)
[0147] 【化27】
[0148]
(上述式(100-11)~(100-14)中,Ar1、Ar2、Ar 3、L1、L3, R11、R12、s、t、n、m 与上述 式⑴的△1'1、厶1'2、厶1'3、11、1 3,1?11、1?12、8、1:、11、1]1含义相同。1/°1和1? 12°1与上述式(1)的1^201 和R,1含义相同。 R,2和R,与上述式(L)的R,含义相同。) 上述式(1)优选由下述式⑵表示。
[00149 0150 0151 152 0153]【化28】
[0153]
[0154] (上述式⑵中,n、m、L1、R11、R12分别与上述式(1)的n、m、L \ R11、R12含义相同。
[0155] Ar1为下述式(201)或(202)所示的基团。
[0156] X121~X138分别独立地为与蒽环单键键合的碳原子、或CR n°。Rn°与上述式(10)的 R10含义相同。上述式(2)中,蒽环的9位上的结合键与X 121或X 122键合,蒽环的10位上的 结合键与X131或X 132键合。)
[0157]【化29】
[0158]
[0159] (上述式(201)和(202)中,X141~X144和X151~X 16°分别独立地为CR111。R111与 上述式(10)的R 1Q含义相同。其中,X 141~X144中的1个为与上述式⑵的L1键合的碳原 子,X 151~X 155中的1个为与上述式⑵的L 1键合的碳原子,X 151~X 155中的1个和X 156~ X16°中的1个为相互键合的碳原子。)
[0160] 此外,上述式(1)中,(Ads-L1-优选由下述式(201A)或(202A)表示。上述式 (2)的(Arh-L 1-进一步优选由下述式(201A)或(202A)表示。
[0161] 【化30】
[0162]
[0163] (上述式(201A)和(202A)中,X141 ~X 143和 X 151、X153、X154、X157~X 16°分别独立地 为CR111。R111与上述式(10)的R 10含义相同。)
[0164] 上述式(1)还优选由下述式(3)表示。
[0165] 【化31】
[0166]
[0167] (上述式(3)中,s、t、u分别与上述式(1)的s、t、u含义相同。L31、L32、L 311分别 与上述式⑴的L\L2、L3含义相同。Ar31、Ar 32分别与上述式⑴的ArUr2含义相同。Ar33 与上述式(10)的R1()含义相同。Ar 33与啼啶环的任一碳原子键合。)
[0168] 上述式(1)中,s、t、u优选分别独立地为1或2。上述式(2)中,也优选s为1或 2,式(3)中,也优选s、t、u分别独立地为1或2。
[0169] 上述式⑴优选由选自下述式(1-A)~(1-0)中的任一个表示。
[0170] 【化32】
[0172]【化33】
[0174] (上述式(1-A)~(1-0)中,Ar1、L1、s与上述式(1)的Ar1、L 1、s含义相同。)
[0175] 上述式(1)在上述式(1-A)~(1-0)中优选由式(1-A)或(1-B)表示,更优选由 (1-B)表示。
[0176] 上述式(1)中,(Ar^s-L1-优选含有由下述式(10-A)或(10-B)所示的骨架衍生 的基团。
[0177]【化34】
[0178]
[0179] (上述式(10-A)和(10-B)中,X11~X2°分别独立地为氮原子、CR?或与相邻的基 团键合的碳原子。其中,上述式(10-A)中,X 11~X16中的1~4个为氮原子。上述式(10-B) 中,X11~X 14和X17~X2°中的1~4个为氮原子。R1Q°与上述式(10)的R 1Q含义相同。其 中,相邻的CR1M没有相互键合形成环的情况。)
[0180] 由上述式(10-A)或(10-B)所示的骨架衍生的基团是指,上述式(10-A)和(10-B) 中除去1个以上氢原子后得到的1价以上的基团。这些基团在Ar 1、Ar2、Ar3中的任一个由 上述式(10-A)或(10-B)表示的情况下为1价,在L 1、!/、!/中的任一个由上述式(10-A)或 (10-B)表示的情况下为2价以上。在L1、L 2、L3中的任一个由上述式(10-A)或(10-B)表 示的情况下,由上述式(10-A)或(10-B)衍生的基团优选为2价或3价,更优选为2价。
[0181] 上述式(10)中,R1(]为取代或未取代的芳香族烃基的情况下,R w优选为成环碳原 子数为6~33的芳香族烃基,更优选为成环碳原子数为6~25的芳香族烃基,特别优选为 成环碳原子数为6~20的芳香族烃基。作为成环碳原子数为6~20的芳香族烃基,例如 可以举出在后述的成环碳原子数为6~40的
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