一种含氟的活性黄染料化合物及其制备方法与流程

文档序号:11125030阅读:399来源:国知局

本发明涉及活性染料技术领域,尤其是涉及一种结构中含有氟元素的活性黄染料化合物及其制备方法。



背景技术:

活性染料以其色谱齐全、颜色鲜艳、性能优良、适用性强等优点而得到迅速发展。由于目前我国对于环境的保护愈加严格,大力提倡能够节能减排、环境友好的绿色工艺。对于活性染料来说不同的染色工艺产生的废水量及废水中的COD有很大的不同,对于浸染染色来说由于浴比的要求,此种染色工艺要产生大量的废水,而浸染染色工艺染料的利用率也不高(一般双活性基染料固色率60~80%)大量未固色的染料存在于废水中,使得废水中的COD有高,采用高固色率的染料是减少印染废水的有效途径之一。

提高染料固色率的有效办法是增加染料的活性基数量,但活性基太多会增加染料的直接性,影响染料的应用性能,例如匀染性、粘色牢度等,国内通常用的方法是将不同活性基接到同一个染料母体上(国内的ME型、B型等染料)通过活性基的互补来增加染料的固色率。但此种方法由于活性基的活性不配套,使得染料的固色率增加的幅度不大,一般只有70~80%。所以提高染料的固色率还是当务之急。



技术实现要素:

针对现有技术存在的上述问题,本申请人提供了一种含氟的活性黄染料化合物及其制备方法。本发明染料化合物中的两个氟原子活性也很高,可以看作双活性基染料,具有较高的固色率,该染料不含有可吸附有机卤素,符合欧洲AOX法规。

本发明的技术方案如下:

一种含氟的活性黄染料化合物,所述化合物的结构式如通式(I)所示:

其中,所述R1为-CH3或-C2H5;所述R2为-CONH2或-CH2SO3H;所述R3为-SO3H或-H。

所述化合物的结构式如通式(II)所示:

其中,所述R1为-CH3或-C2H5

所述化合物的结构式如通式(III)所示:

其中,所述R1为-CH3或-C2H5

所述化合物的结构式如通式(IV)所示:

其中,所述R1为-CH3或-C2H5

一种所述含氟的活性黄染料化合物的制备方法,所述方法包括如下反应流程:

其中,所述R1为-CH3或-C2H5;所述R2为-CONH2或-CH2SO3H;所述R3为-SO3H或-H。

一种所述含氟的活性黄染料化合物的应用,将所述含氟的活性黄染料化合物应用于纤维素纤维织物的浸染染色、连续轧染或印花工艺。

所述纤维素纤维织物为含羟基和/或氮的纤维素纤维材料。所述纤维素纤维织物为棉、粘胶、麻或其混纺织物。

本发明有益的技术效果在于:

本发明化合物含有的两个氟原子具有很高的活性,可以看作双活性基染料,为高固色率染料,该染料不含有可吸附有机卤素,符合欧洲AOX法规,同时该染料的粘色牢度要好于其他常用的染料,将本发明染料化合物应用于纤维素纤维织物的浸染染色、连续轧染或印花工艺,具有优异的牢度性能。

具体实施方式

下面结合实施例,对本发明进行具体描述。

实施例1

(1)将21.0份的2,4-二氨基苯磺酸钠(以下简称为间双)溶于200份水中,然后加入13.5份的三氟嘧啶在温度为5~15℃,pH为5~6的条件下,缩合4.0h,无间双时即为终点,制得缩合产物;

(2)然后在步骤(2)制得的缩合产物中加入22份30%的盐酸,降温至5℃,再加入6.9份(预先溶于16份水中)亚硝酸钠进行重氮化,温度保持在2℃,并保持亚硝酸微过量,反应2.0h,即为终点,制得重氮盐;

(3)将19.6份的N-乙基-4-甲基-3-甲酰胺基-6-羟基吡啶酮-2(以下简称甲酰基吡啶酮)溶于200份水中,用10%氢氧化钠溶液调pH为6,使之全溶,然后与步骤(2)所得的重氮盐,在温度为15℃,pH为6的条件下偶合5h,得到化合物A;通过HPLC-MS测试其分子量为509,与其结构相符。

实施例2

按实施例1的方法,用N-乙基-4-甲基-3-磺甲基-6-羟基吡啶酮-2(以下简称磺化吡啶酮)代替甲酰基吡啶酮制得化合物B;通过HPLC-MS测试其分子量为561,与其结构相符。

实施例3

(1)将26.8份的4,6-二氨基苯-1,3-二磺酸(以下简称间双双磺酸)溶于200份水中,用10%的碳酸钠溶液调节pH为6,全溶,然后加入13.5份的三氟嘧啶在温度为15℃,pH为4的条件下缩合4.0h,无间双双磺酸时即为终点,制得缩合产物;

(2)然后在步骤(1)制得的缩合产物中加入22份30%的盐酸,降温至2℃,再加入6.9份(预先溶于16份水中)亚硝酸钠进行重氮化,温度保持在2℃,并保持亚硝酸微过量,反应2.0h,即为终点,制得重氮盐;

(3)将19.6份的N-乙基-4-甲基-3-甲酰胺基-6-羟基吡啶酮-2(以下简称甲酰基吡啶酮)溶于200份水中,用10%氢氧化钠溶液调pH为6,使之全溶,然后与步骤(2)制得的重氮盐在温度为15℃,pH为7的条件下偶合5h,得到化合物C;通过HPLC-MS测试其分子量为590,与其结构相符。

实施例4

按实施例3的方法,用磺化吡啶酮代替甲酰基吡啶酮制得化合物D;通过HPLC-MS测试其分子量为641,与其结构相符。

测试例:

分别取3份实施例1~4合成的染料化合物,分别加入6份元明粉、1份纯碱及水,配成浴比1:15染浴按常规操作方法对棉织物在温度为60℃的条件下,染色60min,然后中和、水洗,最后再皂洗、热水洗、冷水洗、烘干,得到黄色棉织物;产品性能测试结果见表1。

表1

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