物6精品，类白色固体28. 8g，收率66. 3%，MS(m/ s) :434. 2。
[0044] 化合物7的制备：在2L三口瓶中，加入上一步所得到的化合物6 (28. 6g， 0? 066mol)，二氯甲烷 620g，在 25°C下，分批加入NBS固体（26. 7g，0. 15mol)，lh加毕，25°C 保温反应3h，加入300g去离子水，32g亚硫酸钠，搅拌0. 5h，抽滤，收集滤液，分液，收集有机 相，脱去溶剂，得到化合物7的粗产品，使用邻二甲苯为溶剂重结晶，得到化合物7的精品， 类白色固体 32. 2g，收率 82. 5%，MS(m/s) :592. 1。
[0045] 实施例2化合物C01的制备
[0046]
[0047] >。叫…一h肌」，"H ,、7mwwjw -叫I…，什、h則d (1. 46g，12mmol)，K2C03(5. 5g，40mmol)，甲苯（85mL)，去离子水（24mL)，N2保护，加入Pd(PPh3) 4 (320mg)，升温至回流，反应16小时，停反应，降温，分液，50mL去离子水洗1次，收 集有机相，脱去溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为正己烷：二氯甲烷=8:1 (V/ V)，得到目标物C01，粗品重量2. 4g，使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度 350°(：，得到1.88目标物〇)1，收率61.4%。
[0048]高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C46H34，理论值586. 2661测试值 586.2667。元素分析（(：461134)，理论值(： ：94.16，11:5.84，实测值(：：94.19，11:5.81。
[0049] 实施例3化合物C03的制备
[0050]
[0051] 以实施例1制备的化合物7和3-联苯硼酸为原料，按照实施例2所述方法，合成 化合物C03,收率61. 1%。
[0052] 高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C5SH42，理论值738. 3287测试值 738. 3282。元素分析（C5SH42)，理论值C:94. 27,H:5. 73,实测值C:94. 25,H:5. 75。
[0053] 实施例4化合物C04的制备
[0054]
[0055] 以实施例1制备的化合物7和1-萘硼酸为原料，按照实施例2所述方法，合成化 合物C04,收率59. 6%。
[0056] 高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C54H3S，理论值686. 2974测试值 686. 2977。元素分析（C54H3S)，理论值C:94. 42,H:5. 58,实测值C:94. 43,H:5. 57。
[0057] 实施例5化合物C05的制备
[0058]
[0059] 以实施例1制备的化合物7和2-萘硼酸为原料，按照实施例2所述方法，合成化 合物C05,收率59. 1%。
[0060] 高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C54H3S，理论值686. 2974测试值 686. 2977。元素分析（C54H3S)，理论值C:94. 42,H:5. 58,实测值C:94. 43,H:5. 57。
[0061] 实施例6化合物C07的制备
[0062]
[0063] 以实施例1制备的化合物7和9-菲硼酸为原料，按照实施例2所述方法，合成化 合物〇)7，收率51.2%。
[0064] 高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C62H42，理论值786. 3287测试值 786. 3281。元素分析（C62H42)，理论值C:94. 62,H:5. 38,实测值C:94. 62,H:5. 38。
[0065] 实施例7化合物C10的制备
[0066]
[0067] 以实施例1制备的化合物7和荧蒽-3-硼酸为原料，按照实施例2所述方法，合 成化合物C10，收率52. 3%。
[0068] 高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C66H42，理论值834. 3287测试值 834. 3289。元素分析（C66H42)，理论值C:94. 93,H:5. 07,实测值C:94. 92,H:5. 08。
[0069] 实施例8化合物C11的制备
[0070]
[0071] 以实施例1制备的化合物7和1-芘硼酸为原料，按照实施例2所述方法，合成化 合物C11，收率60. 2%。
[0072] 高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C66H42，理论值834. 3287测试值 834. 3289。元素分析（C66H42)，理论值C:94. 93,H:5. 07,实测值C:94. 92,H:5. 08。
[0073] 实施例9化合物Cl3的制备
[0074]
[0075] 以实施例1制备的化合物7和三亚苯-2-硼酸为原料，按照实施例2所述方法， 合成化合物C13,收率55. 3%。
[0076] 高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C7()H46，理论值886. 3600测试值 886. 3601。元素分析（C70H46)，理论值C:94. 77,H:5. 23,实测值C:94. 76,H:5. 24。
[0077] 实施例10化合物C15的制备
[0078]
[0079] 以实施例1制备的化合物7和N-乙基咔唑-3-硼酸为原料，按照实施例2所述方 法，合成化合物C15,收率46. 3%。
[0080] 高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C62H4具，理论值820. 3817测试值 820. 3812。元素分析（C62H4具），理论值C:90. 70，H:5. 89，N:3. 41，实测值C:90. 71，H:5. 88， N：3, 41〇
[0081] 实施例11化合物C16的制备
[0082]
[0083]以实施例1制备的化合物7和9, 9-二甲基芴-2-硼酸为原料，按照实施例2所述 方法，合成化合物C16,收率49. 6%。
[0084] 高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C64H5。，理论值818. 3913测试值 818.3911。元素分析（(：64115。)，理论值(： ：93.85，11:6.15，实测值(：：93.88，11:6.12。
[0085] 实施例12中间体10的制备
[0086]
[0087] 化合物8的制备：在配备有恒压滴液漏斗的1L三口瓶中，加入镁带（2.6g， 0?llmol)，将实施例1制备的化合物3(32g，0.lmol)溶解在220mL干燥的THF之中，而后 置于恒压滴液漏斗中，氮气保护下，一次性加入化合物3的THF溶液总质量的1/5,待反应 引发后，慢慢滴入剩余部分的化合物3的THF溶液，lh滴加完毕，65°C保温反应1. 5h，降温 至25°C，得到化合物3的格式试剂，待用。将2, 7-二叔丁基芴酮（29. 2g，0.lmol)溶解在 220g四氢呋喃中，而后通过恒压滴液漏斗，慢慢滴入三口瓶中，1. 5h滴加完毕，65°C保温反 应2h，降温至25°C，慢慢滴入120g质量浓度为10%的稀盐酸，搅拌0. 5h，分液，收集有机 相，脱去溶剂，得到化合物8的粗产品47. 1g，所得化合物8的粗产品，不再进行精制，直接用 于下一步反应中。
[0088] 化合物9的制备：在2L三口瓶中，加入上一步所得到的化合物9的粗产品 (47.lg)，加入冰乙酸230g，质量浓度35 %的盐酸0. 5g，升温至回流，保温反应4h，降温至 25°C，有淡褐色固体析出，抽滤，200g去离子水淋洗，100g无水乙醇淋洗，所得化合物9的粗 产品，使用甲苯为溶剂重结晶，得到化合物9精品，类白色固体30. 8g，收率59. 4%，MS(m/ s) :518. 3〇
[0089] 化合物10的制备：在2L三口瓶中，加入上一步所得到的化合物9(30.lg， 0? 058mol)，二氯甲烷 620g，在 25°C下，分批加入NBS固体（26. 7g，0. 15mol)，lh加毕，25°C 保温反应3h，加入300g去离子水，32g亚硫酸钠，搅拌0. 5h，抽滤，收集滤液，分液，收集有 机相，脱去溶剂，得到化合物10的粗产品，使用邻二甲苯为溶剂重结晶，得到化合物10的精 品，类白色固体 30. 2g，收率 76. 9%，MS(m/s) :676. 1。
[0090] 实施例13化合物C18的制备
[0091]
[0092] 在250mL三口瓶中，加入实施例12制备的化合物10(3. 38g，5mmol)，2-氟苯硼 酸（1. 68g，12mmol)，K2C03(5. 5g，40mmol)，甲苯（85mL)，去离子水（24mL)，N2保护，加入 Pd(PPh3) 4 (320mg)，升温至回流，反应16小时，停反应，降温，分液，50mL去离子水洗1次，收 集有机相，脱去溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为正己烷：二氯甲烷=8:1 (V/ V)，得到目标物C18,粗品重量3. 0g，使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度 360°(：，得到2.48目标物(：18，收率68%。