植物生长调节化合物的制作方法
【专利摘要】本发明涉及新颖的斯特里格拉克塔姆衍生物，涉及用于制备它们的方法与中间体，涉及包括它们的植物生长调节剂组合物，并且涉及将它们用于控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
【专利说明】植物生长调节化合物
[0001] 本发明涉及新颖的斯特里格拉克塔姆（strigolactam)衍生物、涉及用于制备它 们的方法与中间体、涉及包括它们的植物生长调节剂组合物、并且涉及将它们用于控制植 物生长和/或促进种子萌发的方法。
[0002] 独脚金内酯衍生物是具有植物生长调节以及种子萌发特性的植激素；它们已经 被描述于，例如，在 WO 2009/138655、W0 2010/125065、W0 05/077177、W0 06/098626、 TO 11/125714 以及《植物病理学年报》（Annual Review of Phytopathology) (2010)，48 第93-117页中。独脚金内酯衍生物，类似于合成的类似物GR24,已知对寄生杂草（例 如列当属物种）的萌发具有影响。在本领域中，已经确定对列当属种子的萌发进行的测 验是一项有用的测验，以便于鉴别独脚金内酯类似物（例如，参见《植物与细胞生理学》 (Plant and Cell Physiology) (2010)，51 (7)第1095页；以及《有机&生物分子化学》 (Organic&Biomolecular Chemistry)(2009)，7(17)，第 3413 页）。
[0003] 现在已经令人惊讶地发现某些斯特里格拉克塔姆衍生物具有类似于独脚金内酯 的特性。
[0004] 根据本发明，提供了一种具有化学式（I)的化合物
【权利要求】
1. 一种具有化学式α)的化合物
其中 W是0或S ; Ζ 是 NR1、C (R3R5) NR1R1、C (R11R12) C (R3R5) NR1R1、（R13R14) C (R11R12) C (R3R5) NR1R1， 条件是NR1R1始终在该C = W基团的α位； R1是氢、烷氧基、羟基、酰胺、N-Q-Q烷基胺、Ν，Ν-二烷基胺、任选地被一 至五个R10取代的烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、Q-Q烷基羰基、烷 氧基羰基、烷基磺酰基、Q-Q烷基亚磺酰基、任选地被一至五个R10取代的芳基、任选 地被一至五个R10取代的杂芳基、任选地被一至五个R10取代的杂环基、或任选地被一至五 个R10取代的苄基； R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13和R14独立地选自下组，该组由以下各项组成： (i) 一个键、氢、卤素、羟基、硝基、氰基、甲酰基、甲酰氧基、甲酰氨基、乙酰基氧基、&-(； 烷氧基、Q-C；卤代烷氧基、任选地被一至五个R10取代的烷基、Q-C；烷基羰基、Q-C； 烷氧基羰基、羟基羰基、氨羰基、N-Q-Q烷基胺、N，N-二烷基胺、烷硫基、Q-C； 卤代烷硫基、Q-C；烷基亚磺酰基、Q-C；卤代烷基亚磺酰基、Q-C；烷基磺酰基、Q-C；卤代烷 基磺酰基、任选地被一至五个R10取代的芳基、任选地被一至五个R10取代的杂芳基、任选 地被一至三个R9取代的乙烯基、任选地被一个R9取代的乙炔基、一个任选地被R10取代的 饱和的或部分不饱和的3至7元环烷基或杂环基； (ii) R2、R3、R4、R5、Rll、R12、R13和R14中的任何两个形成一个任选地被R9取代的饱 和的或部分不饱和的3至7元环烷基或杂环基；并且 (iii) R2和R4、R3和R5、R11和R12和/或R13和R14形成一个氧代基团； R6以及R7独立地是氢、烷基、羟基、齒素或烷氧基； R8是氢、任选地被一至五个R10取代的烷基、齒素、烷硫基、Q-C；齒代烷硫 基、烷基亚磺酰基、N-Q-C；烷基胺、N，N-二-Q-C；烷基胺、卤代烷基亚磺酰基、 烷基磺酰基、或CfC6卤代烷基磺酰基； R9是卤素、氰基、硝基、Q-C；烷基、Q-C；卤代烷氧基、Q-C；烷氧基、乙酰基氧基、胺、 N-Q-C；烷基胺、N，N-二-Q-C；烷基胺、任选地被一至五个R10取代的Q-C；烷基、Q-C；烷基 羰基、Q-Q烷氧基羰基、任选地被一至五个R10取代的芳基、C 2-C6烯基、或C2-C6炔基、Q-C； 烷硫基、&-(；卤代烷硫基、Q-Q烷基亚磺酰基、&-(；卤代烷基亚磺酰基、Q-C；烷基磺酰基、 或CfC 6卤代烷基磺酰基； R10是羟基、乙酰基氧基、氰基、硝基、卤素、&-(；烷基、Q-C；烷氧基、&-(；卤代烷氧基、 卤代烷基、c2-c6烯基、或c2-c6炔基、Ci-Q烷硫基、&-(；卤代烷硫基、Ci-Q烷基亚磺酰 基、N-Ci-Q烷基胺、N，N-二-Q-C；烷基胺、卤代烷基亚磺酰基、Q-Q烷基磺酰基、或 卤代烷基磺酰基； 或者其盐或N-氧化物。
2. 根据权利要求1所述的一种化合物，其中W是0。
3. 根据权利要求2所述的一种化合物，其中 Z 是 NR1、C (R3R5) NR1 或 C (R11R12) C (R3R5) NR1 ; R1是氢、烷氧基、任选地被一至五个R10取代的Q-C；烷基、烷基羰基、 烧氧基羰基、任选地被一至五个R10取代的芳基、任选地被一至五个R10取代的杂芳基、任 选地被一至五个R10取代的杂环基、或任选地被一至五个R10取代的苄基； R2、R3、R4、R5、Rll、R12、R13或R14独立地选自下组，该组由以下各项组成： ⑴一个键、氢、Q-C；烷氧基、烷基、任选地被一至五个R10取代的(；-(；烷基、Q-C； 烧氧基羰基、任选地被一至五个R10取代的芳基、任选地被一至五个R10取代的杂芳基、或 任选地被R10取代的饱和的或部分不饱和的3至7元环烷基或杂环基； (ii) R2、R3、R4、R5、Rll、R12、R13和R14中的任何两个可以形成一个任选地被R9取代 的饱和的或部分不饱和的5至6元环烷基或杂环基；并且 (iii) R2和R4、R3和R5、R11和R12和/或R13和R14形成一个氧代基团； R6是氧、甲基、或乙基； R7是氢、甲基、甲氧基、氯或乙基； R8是氧、甲基、或乙基；并且 R10是羟基、氰基、硝基、齒素、烷基、烷氧基、或齒代烷基。
4. 根据权利要求3所述的一种化合物，其中 Z 是 C(R3R5)NR1 ; R1是氢，任选地被一至五个R10取代的烷基，烷基羰基，烷氧基羰基， 任选地被一至五个R10取代的芳基，或任选地被一至五个R10取代的苄基； R2、R3、R4、R5、R11或R12独立地选自下组，该组由以下各项组成： i) 氧、甲基、乙基、或苯基； ii) R2和R5、或R5和R11形成一个饱和的或部分不饱和的5至6元环烷基；并且 iii) R2和R4和/或R3和R5形成一个氧代基团； R6是甲基； R7和R8是氢；并且 R10是氰基、硝基、氯、溴、氟、甲基、甲氧基、或三氟甲基。
5. 根据以上权利要求中任何一项所述的一种化合物，其中R1选自下组，该组由以下各 项组成：氢！、甲基、乙基、苯基、节基、乙酸醋、叔丁氧基撰基以及甲氧撰基。
6. -种植物生长调节剂或者种子萌发促进组合物，包括一种根据前述的权利要求中任 一项所述的化合物，以及一种农业上可接受的配制品佐剂。
7. -种用于在一个场所调节植物生长的方法，其中，该方法包括向该场所施用一种植 物生长调节量的根据权利要求1至5所述的化合物，或者根据权利要求6所述的一种组合 物。
8. -种用于促进种子萌发的方法，包括向这些种子、或者一个包含这些种子的场所施 用一种促进种子萌发量的根据权利要求1至5所述的化合物，或者根据权利要求6所述的 一种组合物。
9. 将植物繁殖材料用根据权利要求1至5所述的一种化合物，或者根据权利要求6所 述的一种组合物进行处理。
10. -种用于控制杂草的方法，包括向包含杂草种子的一个场所施用一种促进种子萌 发量的根据权利要求1至5所述的化合物，或者根据权利要求6所述的一种组合物，允许这 些种子萌发，并且然后向该场所施用一种苗后除草剂。
11. 具有化学式（I)的化合物作为一种植物生长调节剂或者一种种子萌发促进剂的用 途。
【文档编号】A01N43/42GK104302643SQ201380024916
【公开日】2015年1月21日 申请日期:2013年5月7日 优先权日:2012年5月14日
【发明者】E·维勒迪尤-佩谢隆, D·祖尔维拉, M·D·拉契亚, A·德麦斯马伊克, H·C·沃尔夫, P·J·M·容, F·兰弗梅耶, P·范德维金加德, C·斯科尔潘提 申请人:先正达参股股份有限公司