具有低酸性的1-溴丙烷的制作方法

文档序号:3580034阅读:523来源:国知局

专利名称::具有低酸性的1-溴丙烷的制作方法
技术领域
:本发明涉及l-溴丙烷产品,其在储存过程中具有降低的形成酸的趋势,以及涉及生产这类产品的方法。
背景技术
:1-溴丙烷(也被称作正丙基溴化物或者丙基溴化物)可以用作脱脂剂,特别是对金属部分进行脱脂,以及用于在电路板生产中的清洗溶液中。在这些应用中,1-溴丙烷存在某些杂质是不期望的,因为这些杂质对1-溴丙烷进行接触的基材具有有害作用。在制造时,起始的l-澳丙烷产品混合物含有杂质,包括2-溴丙烷(异丙基溴化物)、1,2-二溴丙烷、单渙乙酮、l-丙醇、丙醛、丙酸、水和溴化氢(HBr)中的一种或者多种。这些杂质中的某些杂质会随着时间降解而产生酸例如HBr和丙酸。因此,痕量的HBr通常会存在于最终的1-溴丙烷产品中;此外最终的1-溴丙烷产品的酸性会随着时间提高。酸性成分(species)对于1-溴丙烷的性能质量是有害的,因为它们会对采用1-溴丙烷的基材造成腐蚀或者使其变色。本领域已经努力通过将清除酸的化合物(例如1,2-环氧化合物)加入到1-溴丙烷中解决这一问题。金属钝化剂例如硝基曱烷和1,3-二氧戊环也已经被使用。这些添加剂的问题是与它们的使用相关的成本,并且当它们降低l-溴丙烷产品中的酸含量时会被消耗。添加剂的消耗速率会出现这样的情况,在一段时间之后,没有添加剂进一步降低l-溴丙烷产品中所存在的酸。在这种情况中,1-溴丙烷的酸含量会提高到有害的水平。因此,需要更好的方法以将1-溴丙烷中的酸性杂质最小化,特别是不会破坏1-溴丙烷性能的方法。
发明内容本发明提供了最终的1-溴丙烷产品,其具有随时间产生酸性成分的降低的趋势。特别的,本发明可以提供最终的1-溴丙烷产品,其满足在60。C下将酸性保持低于10ppm持续至少30天,而不降低最终的1-溴丙烷产品的性能的需求。令人吃惊的是,已经发现1-溴丙烷产品混合物与至少一种酚接触会降低或防止在据此所产生的最终的1-溴丙烷产品中酸性的形成。特别地,如果依据本发明使用酚或多种酚对l-溴丙烷产品混合物进行处理,则最终的1-溴丙烷产品的酸性会被降低(与没有经过这样处理的最终的l-溴丙烷产品相比),并且通常经过酚处理的最终的1-溴丙烷产品的酸性在60。C下将酸性保持低于10ppm持续至少30天。这里所使用的术语"最终的1-溴丙烷产品"表示已经被至少一种酚处理的1-溴丙烷产品混合物,并且酚已经被从其中去除,并且可选择地已经进行了进一步地纯化。类似地,术语"l-溴丙烷产品混合物"如这里所用通常表示l-溴丙烷,其含有一种或者多种在制造1-溴丙烷的过程中随其形成的杂质。更具体的,所述在本发明的方法中所使用的1-溴丙烷产品混合物通常含有1-溴丙烷和一种或者多种在制造1-溴丙烷的过程中随其形成的杂质;这些杂质如上面所述。本发明部分涉及从1-溴丙烷产品混合物去除酸性成分和/或形成酸的成分的方法,而与制备1-溴丙烷产品混合物的方法无关。本发明的方法导致降低酸性成分和/或形成酸的成分,所述成分可以包括丙醇、丙醛和丙酸。例如,乂人1-丙醇和HBr所形成的1-溴丙烷产品混合物通常含有丙醇、丙醛和丙酸,而从丙烯和HBr所形成的1-溴丙烷产品混合物则通常含有丙酸。因此,对通过这些方法所制备的1-溴丙烷产品混合物实施本发明的方法是有利的。根据本发明,1-溴丙烷产品混合物被与至少一种酚混合。在混合后,进行纯化步骤以降低1-溴丙烷产品混合物中酚处理产品和未反应的酚的含量。最终的1-溴丙烷产品是从与酚接触的1-溴丙烷产品混合物获得的。如杲期望,可以向本发明的最终的1-溴丙烷产品中加入传统的添加剂例如酸清除剂和金属钝化剂。本发明的一个实施方式是一种方法,该方法包括,将至少一种酚与1-溴丙烷产品混合物进行混合,以形成含有酚的l-溴丙烷产品混合物,以及从该含有酚的1-溴丙烷产品混合物中回收纯化的1-溴丙烷产品。(I)以每1000重量份1-溴丙烷产品混合物至少大约0.5重量份的酚的比例将所述酚与1-溴丙烷产品混合物进行混合;(ii)所述酚是至少一种单核酚,其具有直接连接到苯环上的一个或者两个羟基,其分子中一共具有616个碳原子,除了所述苯环的芳香族不饱和外,所述的至少一种酚不"^有其它的不饱和。在本发明中,所使用的术语"含有酚的l-溴丙烷产品混合物,,表示已经混合了酚的l-溴丙烷产品混合物,但是其1-溴丙烷产品混合物并没有从酚中分离出来,即以一种形式或者其他形式的一种酚或者多种酚存在于1-溴丙烷产品混合物中。类似地,这里所使用的术语"纯化的l-溴丙烷产品,,表示已经与至少一种酚进行混合的1-溴丙烷产品混合物,并且已经将酚从其中分离出去。通常和优选地,所述纯化的1-溴丙烷产品经历了进一步地纯化以形成最终的1-溴丙烷产品;如果所纯化的1-溴丙烷产品不进行进一步地纯化的话,则所述的纯化的1-溴丙烷产品就是最终的1-溴丙烷产品。本发明的另一个实施方式是用于从1-丙醇和溴化氢制备1-溴丙烷产品混合物的方法,其特征在于将l-溴丙烷产品混合物与至少一种酚混合,以形成含有酚的l-溴丙烷产品混合物,以及从含有酚的1-溴丙烷产品混合物中回收纯化的1-溴丙烷产品。(I)以每1000重量份1-溴丙烷产品混合物至少大约0.5重量份的酚的比例将所述酚与l-溴丙烷产品混合物进行混合;(ii)所述酚是至少一种单核酚,其具有直接连接到苯环上的一个或者两个羟基,其分子中一共具有616个碳原子,除了所述苯环的芳香族不饱和外,所述至少一种酚不含有其它的不饱和。本发明的另一个实施方式是一种组合物,其包含至少一种酚和1-溴丙烷产品混合物,其中所述酚以每1000重量份1-溴丙烷产品混合物至少大约0.5重量份的酚的比例存在。所述酚或者多种酚是至少一种单核酚,其具有直接连接到苯环上的一个或者两个雍基,其分子中一共具有616个石灰原子,除了所述苯环的芳香族不饱和外,所述的至少一种盼不含有其它的不饱和。本发明的另一个实施方式是一种组合物,其包含一种纯化的1-溴丙烷产品,其是一种1-溴丙烷产品混合物,其中所述1-溴丙烷产品混合物已经以每1000重量份1-溴丙烷产品混合物至少大约0.5重量份的酚的比例与至少一种酚进行接触,并且已经将所述酚从其中去除。所述的酚或者多种酚都是至少一种单核酚,其具有直接连接到苯环上的一个或者两个羟基,其分子中一共具有6~16个碳原子,除了所述苯环的芳香族不饱和外,所述至少一种酚不含有其它的不纟包和。通过后面的描述以及所附的权利要求,本发明的这些和其它实施方式与特征将会更清楚。具体实施例方式在本文中,除了以其他方式特别说明外,术语ppm的意思是每百万份中的份数(wt/wt)。在本发明中所使用的优选1-溴丙烷产品混合物具有至少大约90°/。的纯度,更优选的是至少大约95%的纯度,更加优选至少大约98%的纯度,每种情况中余量的是在制备所述1-溴丙烷产品混合物的过程中所产生的一种或者多种杂质。在形成1-溴丙烷产品混合物之后的几乎任何点都可以将酚或者多种酚与1-溴丙烷产品混合物进行混合。尽管所述酚或者多种朌可以与粗1-溴丙烷产品混合物混合(即在对所述l-溴丙烷产品混合物进行任何纯化之前),但通常并且优选使用水和/或使用至少一种无机碱的水溶液在与所述酚混合之前对所述粗1-溴丙烷产品混合物进行洗涤(washing)。在将所述酚与所述1-溴丙烷产品混合物混合之前可以对所述1-溴丙烷产品混合物进行多于一次的洗涤或者其他纯化步骤,例如蒸镏。通常所述酚以固体形式或者液体形式与l-溴丙烷进行混合。尽管所述酚或者多种酚能以预先形成的溶液与1-溴丙烷产品混合物进行混合,但是不推荐使用溶液,因为在形成预先形成的溶液中所使用的溶剂可以将不期望的杂质引入到1-溴丙烷产品混合物中。为了将酚或多种酚与l-溴丙烷产品混合物进行混合,所述盼可以被加入到1-溴丙烷产品混合物中,l-溴丙烷产品混合物也可以被力口入到所述酚中,或者所述盼与1-溴丙烷产品混合物可以被共同供给到容器或者混合区域中。优选,所述酚或者多种酚^皮加入到1-溴丙烷产品混合物中。对于将酚或多种酚与l-溴丙烷产品混合物进行混合,优选碱性条件。所述pH优选在大约8大约10的范围内;更高的pH值是可以接受的,但不是必要的。"碱性条件,,的意思是在将水溶液与1-溴丙烷产品混合物进行搅拌并且水相与有机相能够分离时,所述水相的pH高于7。典型地,碱性条件是通过使用无机碱的水溶液对1-溴丙烷产品混合物进行一次或者多次洗涤而达到的,优选使用碱金属碱,更优选使用碱金属的氢氧化物。在碱性条件下进行操作的优点是水洗或者使用无机碱的水溶液进行洗涤会从纯化的1-溴丙烷产品混合物中萃取出丙酸。在酸性条件下将酚或者多种酚与1-溴丙烷产品混合物进行混合也是可以接受的,但不优选。在混合之后,将所述的酚从含有酚的1-溴丙烷产品混合物中分离以从所述含有酚的1-溴丙烷产品混合物中回收纯化的1-溴丙烷产品。可以采用传统的分离方法,例如溶剂萃取、蒸馏和洗涤;其中蒸馏是用于从含有酚的1-溴丙烷产品混合物中回收纯化的1-溴丙烷产品所优选的分离方法。推荐和优选使用水或者使用无机石咸的水溶液进行至少一次洗涤。对所述纯化的1-溴丙烷产品可以进行进一步的纯化例如另外的蒸馏或者使用水或者使用无机碱的水溶液进行一次或者多次额外的洗涤。尽管有时在纯化的1-溴丙烷产品和最终的1-溴丙烷产品中会残余痕量的所述酚(例如大约0.5~10ppm),但是在进行下面所描述的非挥发性残余测试时,具有这些痕量酚的最终的1-溴丙烷产品通常具有低于大约3ppm的非挥发性残余物。在本发明的方法中,在所有其他纯化步骤(如果还有的话)已经被进行之后,干燥通常是对纯化的1-溴丙烷产品进行纯化中的最后步骤。通常不期望在干燥步骤之后将酚或者多种酚与1-溴丙烷产品混合物进行混合,因为所述酚将残余在最终的1-溴丙烷产品中。通常,本发明的方法对1-溴丙烷产品混合物进行干燥是通过将纯化的1-溴丙烷产品与干燥剂接触而进行的。适当的干燥剂是本领域中熟知的,其包括氯化钩、硫酸镁、硫酸钩、碳酸钾等。本发明的实施中优选的干燥剂是氯化钙。优选地,干燥持续到纯化的1-溴丙烷产品的水含量低于大约100ppm(wt/wt);更优选,干燥持续到纯化的1-溴丙烷产品的水含量低于大约80ppm(wt/wt)。通常,纯化的1-溴丙烷产品在干燥后是最终的1-溴丙烷产品。在本发明的优选方法中,1,2-环氧化物被与纯化的1-溴丙烷产品进行混合。所述1,2-环氧化物可以在干燥步骤之前或之后被混合入纯化的1-溴丙烷产品中,或者可以在干燥步骤之前将一部分1,2-环氧化物与纯化的1-溴丙烷产品进行混合,另一部分(其余的)1,2-环氧化物可以在干燥步骤之后与纯化的1-溴丙烷产品进行混合。通常,在进行干燥和加入1,2-环氧化物之后的纯化的1-溴丙烷产品是最终的1-溴丙烷产品。在本发明的实施中,所述酚或者多种酚是至少一种单核酚,其具有直接连接到苯环上的一个或者两个羟基,并且分子中一共具有616个碳原子,除了所述苯环的芳香族不饱和外,所述至少一种酚不含有其它的不饱和。优选单核酚为那些分子中只包含碳、氢和氧原子的单核酚。这类单核酚的一些非限制性例子包括苯酚、儿茶酚、间苯二酚、对苯二酚、邻曱氧基苯酚、水杨醇、香芽酚、麝香草酚、邻曱苯酚、间曱苯酚、对曱苯酚、邻乙基苯酚、邻异丙基苯酚、2,6-二异丙基苯酚、邻叔丁基苯酚、对叔丁基苯酚和邻环己基苯酚。在本发明特别优选的实施方式中,所述单核酚是下式的一种或者多种被取代的酚OH其中,A)W和ie都是氢原子,并且113是含有1~5个碳原子范围的烷氧基(优选13个的范围);或者B)W是羟基,ie是氢原子,113是含有1~5个的碳原子范围的烷基(优选a又丁基或^又戊基);或者C)R^和R、虫立地都是烷基,Ri和f中碳原子的总数目范围为510个,1^和112中至少一个是叔烷基,并且W是氢原子;或者D)R"和RS独立地都是烷基,^和112中碳原子的总数目范围为5~10个,W和R2中至少一个是叔烷基,并且113是含有1个或者2个碳原子的烷基。上面A)、B)、C)或D)中优选的取代酚的非限制性例子包括4-曱氧基苯酚、4-乙氧基苯酚、4-丙氧基苯酚、4-异丙氧基苯酚、4-丁氧基苯酚、4-叔丁氧基苯酚、4-戊氧基苯酚、4-甲基-l,2-二羟基苯、4-乙基-l,2-二羟基苯、4-丙基-1,2-二羟基苯、4-异丁基-l,2-二羟基苯、4-叔丁基-l,2-二羟基苯、4-叔戊基-1,2-二羟基苯、2-曱基-6-叔丁基苯酚、2-乙基-6-叔丁基苯酚、2-甲基-6-叔戊基苯酚、2-乙基-6-叔戊基苯酚、2-异丙基-6-叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔戊基苯酚、2,4-二曱基-6-叔丁基苯酚、2,4-二乙基-6-叔丁基苯酚、2-乙基-6-叔丁基苯酚、2,4-二曱基-6-叔戊基苯酚、2,4-二乙基-6-叔戊基苯酚、2-异丙基_4-曱基-6-叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-曱基苯酚、2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚和2,6-二叔戊基-4-曱基苯酚。在这些被取代的酚中,优选4-曱氧基苯盼、4-叔丁基-l,2-二羟基苯、2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-曱基苯酚或者其中任意两种或者多种的组合。特别优选2,6-二叔丁基-4-曱基苯酚(也被称作2,6-二叔丁基对曱基苯酚,有时缩写为BHT)。前面所述单核酚的任意两种或者多种的混合物都可以用于本发明的实施中。通常在本发明的实施中与1-溴丙烷产品混合物混合或者接触的酚的比例是每1000重量份1-溴丙烷产品混合物中至少大约0.5重量份的酚。优选以每1000重量份1-溴丙烷产品混合物大约0.5重量份至大约10重量份的酚的比例将酚或者多种酚与l-溴丙烷产品混合物进行混合;更优选,酚与1-溴丙烷产品混合物进行混合的比例范围是每1000重量份1-溴丙烷产品混合物中大约1重量份至大约6重量份的酚。在本发明的实施中可以使用更大量的酚,但不是特别优选的,因为使用上面所述的量可以达到优秀的结果。各种水溶性的无机》威可以用于无机石咸的水溶液中。这些无机;威包括石咸金属、碱土金属、锌、铵的氧化物、氢氧化物、醋酸盐、硫酸盐、碳酸盐以及碳酸氢盐等。适当的碱的例子包括氧化钠、氧化钾、氧化钙、氧化锌、氢氧化铵、氢氧化锂、氢氧化钠、氬氧化钾、氬氢化铷、氢氬化镁、氢氧化钙、氢氧化钡、氪氧化锌、硝酸铵、硫酸铵、醋酸锂、碳g吏锂、醋酸钠、碳酸氢钠、碳酸钠、醋酸钾、碳酸氬钾、碳酸钾、亚硝酸钾、亚硫酸钾、碳酸凝口、醋酸铯、碳酸氢铯、碳酸镁、碳酸钩和碳酸锌。可以使用两种或者多种无机石咸的混合物。优选碱金属的碱,更优选的是碱金属的氬氧化物,并且高度优选氬氧化钠和氢氧化钾作为无机碱。典型地,无机碱水溶液含有大约15重量%至大约75重量%范围的无机碱,优选所述无机^喊的水溶液含有大约25重量%至大约55重量°/0范围的无才;u威。术语1,2-环氧化物不表示该环必须在l-位和2-位包含碳原子;而其意思是所述环氧化物(环醚)在环中具有3个原子,而不是在环中具有4个原子。适当的1,2-环氧化物例子包括由最高达到大约8个碳原子构成的环氧烷和/或环烯基氧化物,其包括环氧丙烷、环氧丁烷、环氧戊烷、环氧己烷、环氧庚烷、环氧辛烷、环戊烯基氧化物、环己烯基氧化物、曱基-l,2-环戊烯基氧化物等或它们的混合物。优选地,所述1,2-环氧化物为环氧丁烷,而不管是否所述环氧丁烷是1,2-环氧丁烷还是2,3-环氧丁烷或其两者的混合物。典型地,将足够的1,2-环氧化物与纯化的1-溴丙烷产品进行混合以使在纯化的1-溴丙烷产品中1,2-环氧化物浓度达大约10ppm(wt/wt)至大约1000ppm(wt/wt)的范围,优选达大约100ppm(wt/wt)至大约600ppm(wt/wt)的范围。更优选,所述1,2-环氧化物的浓度在大约250ppm(wt/wt)至大约600ppm(wt/wt)的范围,更加优选的是1,2-环氧化物在所述纯化的1-溴丙烷产品中的浓度在大约250ppm(wt/wt)至大约500ppm(wt/wt)的范围;更加优选的是1,2-环氧化物在所述纯化的1-溴丙烷产品中的浓度在大约400ppm(wt/wt)至大约500ppm(wt/wt)的范围。在本发明中使用1,2-环氧化物是可以选择的,并且不是必要的。在长期保存和/或暴露于高温(例如室外夏天的温度)之后,在最终的1-溴丙烷产品中存在1,2-环氧化物可以证明是有用的,但是如果不存在这些情况的话,仅仅使用酚进行处理足以将最终的1-溴丙烷产品的酸性控制在期望的界限内。本发明优选的方法包括那些方法,其中以能够产生大约250ppm至大约500ppm的1,2-环氧化物浓度的量将1,2-环氧化物与纯化的1-溴丙烷产品进行混合,特别是其中所述1,2-环氧化物是环氧丁烷;优选地,所述酚是4-曱氧基苯酚、4-叔丁基-l,2-二羟基苯、2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-曱基苯酚或者这些酚的任意两种或者多种的组合。更优选地,所述方法还包括对纯化的1-溴丙烷产品进行干燥,直到所述纯化的1-溴丙烷产品的水含量低于大约100ppm。本发明另外的优选方法包括那些方法,其中以每1000重量份1-溴丙烷产品混合物大约1重量份至大约6重量份的酚的比例将所述酚或者多种酚与1-溴丙烷产品混合物进行混合,并且其中以能够产生大约250ppm至大约500ppm的1,2-环氧化物浓度的量将1,2-环氧化物与纯化的1-溴丙烷产品进行混合,其中所述l,2-环氧化物是环氧丁烷;优选地,所述酚是4-曱氧基苯酚、4-叔丁基-1,2-二羟基苯、2,6-二叔丁基苯盼、2,6-二叔丁基-4-曱基苯酚或者这些酚的任意两种或者多种的组合。更优选地,这些方法还包括对纯化的1-溴丙烷产品进行干燥,直到所述纯化的1-溴丙烷产品的水含量低于大约100ppm。本发明的其他优选方法包括那些方法,其中以每1000重量份1-溴丙烷产品混合物大约1重量份至大约6重量份的酚的比例将所述酚或者多种酚与1-溴丙烷产品混合物进行混合,其中所述酚是4-曱氧基苯酚、4-叔丁基-l,2-二羟基苯、2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-曱基苯酚或者这些酚的任意两种或者多种的组合,并且其中以能够产生大约250ppm至大约500ppm的1,2-环氧化物浓度的量将1,2-环氧化物与纯化的1-溴丙烷产品进行混合。更优选地,这些方法还包括对纯化的1-溴丙烷产品进行干燥,直到所述纯化的1-溴丙烷产品的水含量低于大约100ppm。在本发明特别优选的方法中,仅将水、至少一种无机碱的一种或者多种水溶液以及酚与1-溴丙烷产品混合物进行接触。优选地,只将水和至少一种无机碱的一种或者多种水溶液与纯化的1-溴丙烷产品进行接触。根据本发明,在将酚或者多种酚与1-溴丙烷产品混合物进行混合的过程中,形成了物质的新组合物,该组合物包含至少一种酚和l-溴丙烷产品混合物,其中酚以每1000重量份1-溴丙烷产品混合物至少大约0.5重量份的酚的比例存在;该组合物是含有酚的1-溴丙烷产品混合物。需要理解的是,该组合物包含盼和l-溴丙烷产品混合物,其中所述酚以所述酚在与1-溴丙烷产品混合物结合时可以转化成的形式。本发明包含至少一种酚和l-溴丙烷产品混合物的其他优选组合物,其包括其中酚以每1000重量份1-溴丙烷产品混合物大约0.5重量份至大约10重量份的酚的比例存在的组合物。本发明包含至少一种酚和1-溴丙烷产品混合物的更优选的组合物,其是其中酚以每1000重量份1-溴丙烷产品混合物大约1重量份至大约6重量份的酚的比例存在的组合物。本发明更加优选的包含至少一种酚和l-溴丙烷产品混合物的组合物,其是其中所述酚或者多种酚是4-曱氧基苯酚、4-叔丁基-l,2-二羟基苯、2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-曱基苯酚或者这些酚的任意两种或者多种的组合的组合物。在本发明特别优选的包含至少一种酚和1-溴丙烷产品混合物的的组合物中,仅所述酚和1-溴丙烷产品混合物存在于所述组合物中。在本发明的方法中,将酚与1-溴丙烷产品混合物混合并接着去除所述的酚之后,产生了已经与至少一种酚接触过的纯化的1-溴丙烷产品。这种纯化的1-溴丙烷产品是一种是已经以每1000重量份1-溴丙烷产品混合物至少大约0.5重量份的酚的比例与至少一种酚进行接触,并且已经将所述酚去除的纯化的l-溴丙烷产品,是一种新的组合物。这种包含純化的1-溴丙烷产品的组合物可以在本发明的方法中,在将酚或者多种酚与1-溴丙烷产品混合物进行混合以及后续从所述含有酚的1-溴丙烷产品混合物中分离所述酚之后形成。优选地,所述包含纯化的1-溴丙烷产品的组合物的水含量低于大约100ppm;更优选,所述组合物的水含量低于大约80ppm。本发明包含纯化的1-溴丙烷产品的优选组合物包括那些组合物,其中在所述组合物中1,2-环氧化物以大约250ppm至大约500ppm的浓度存在,并且其中所述1,2-环氧化物是环氧丁烷。更优选地,所述组合物的水含量低于大约100ppm;更优选地,所述组合物的水含量低于大约80ppm。在本发明特别优选的包含纯化的1-溴丙烷产品的组合物中,在所述组合物中仅存在所述纯化的1-溴丙烷产品和至少一种1,2-环氧化物;如果在所述组合物中不存在1,2-环氧化物,则优选在所述组合物中仅存在所述纯化的1-溴丙烷产品。除了纯化的l-淡丙烷产品外,尽管不是必要的,在含有所述纯化的1-溴丙烷产品中还可以存在一种或者多种其他的物质。这些添加剂包括1,2-环氧化物、硝基烷烃(例如硝基曱烷、硝基乙烷等)、N-烷基吗啉、胺、二p恶烷(dioxane)、二氧戊环和其他抑制的1-溴丙烷稳定剂。可选择地,在所述组合物中可以包含表面活性剂、燃料和其他的非稳定剂組分,只要这些组分对提高所述组合物的酸性没有实质上的贡献,特别是对在6(TC下30天后酸性超过10ppm没有实质上的贡献。为了说明的目的提供下面的实施例,但不是为了对本发明的范围造成限制。在下面的实施例中所使用的60。C稳定性测试(有时也被称作酸性测试)是按照下列进行的将需要测试的量为大约160g最终的l-溴丙烷产品置于4流体盎司(118mL)的BostonRound螺旋盖瓶中。使用Teflon②聚合物衬里(polymer-lined)的瓶盖,而不需要将空气从头部自由空间排出。将盖上盖子的瓶子在60。C的炉子中保持30天,在第IO天打开一次,以取出样品进行分析。接着,在测定酸性之前,将样品冷却到室温。对酸性的分析包括将80~120g冷却的测试样品与30~50mL超纯水摇匀,接着进行相分离,并使用0.01N的NaOH对水相进行滴定达到酚酞终点。这种酸性分析将表现出HBr以及羧酸例如丙酸的阳性结果。在下面的实施例中对最终的1-溴丙烷产品进行的气相色谱分析是在Hewlett-Packard5890气相色谱仪上进行的,该色谱仪装配有分流注射器、火焰电离检测器和30Mx0.53mmx3ymDB-624的毛细管柱,其在35。C下进朽-操作。将温度保持在35。C下持续8分钟,接着以10。C/分钟提高到230°C,最终时间3分钟。柱头压是4.5psig(1.32x105Pa),He的总流速是75mL/分钟。使用0.5|aL净样品的注射体积。除了以其他方式说明外,下面在实施例中所报道的2-溴丙烷、丙醇、丙醛和丙酸的量是通过气相色谱(GC)并基于GC面积百分比进行确定的。在下面的某些实施例中对最终的1-溴丙烷产品进行非挥发性残余测试。进行该测试的步骤如下向已知重量的干燥的蒸发皿中加入100mL需要进行测试的样品。接着将该蒸发皿再次进行称重并置于热灯下直到样品已经挥发达到干燥。将该蒸发皿置于105。C的烘箱中1个小时,并在干燥器中进行冷却,进行最后一次称重。通过最终的毛重与起始毛重的比例,计算以ppm(wt/wt)为单位的非挥发性残余物。在下面的实施例中,通过库仑卡尔-费休法(coulometricKarlFisher)分析确定最终的1-溴丙烷产品中的水含量。比较实施例A表示一种用于从丙醇和HBr制备1-溴丙烷产品的典型方法,表A表示在该方法的最后以及在储存后,在所述1-溴丙烷产品混合物未与酚进行混合时,最终的1-溴丙烷产品中杂质的量。表1(来自实施例1)表示与未接触酚的1-溴丙烷产品(第3轮,对比实施例)相比,包含酚(第1轮和第2轮)对最终的1-溴丙烷产品的有益效果。实施例2和实施例3表示本发明的方法。对比实施例A从l-丙醇和HBr制备最终的l-溴丙烷产品,如下(1)将l-丙醇(9000L)充入到16000L的反应器中。启动流向反应器的最大的HBr流速(200m3.h"),而反应器中冷却和被搅拌的混合物的温度保持在〈45。C。在反应完成后,将所述混合物冷却到30°C。加入水(300L),并搅拌该混合物。停止搅拌,使所述混合物进行沉淀。将所得到的有机相和水相进^f亍分离;弃除水相。(2)在搅拌所述有机相(l-溴丙烷产品混合物)的过程中,NaOH水溶液(48%,500L)和水(100L)被加入到有机相中。停止搅拌,水层和有机层得以分离,并弃除水层。(3)开始对有机层(12500kg)的蒸馏;所述蒸馏是在蒸馏套(distillationjacket)中使用6bar的蒸汽(165°C)进行的。使经过蒸馏的有机层流进搅拌的水中(1000kg),直到蒸馏柱头的温度达到80°C。将NaOH水溶液(23%)加入到蒸馏物(12000kg)和水(1000kg)的混合物中,直到pH在8~10之间。对该混合物进行搅拌。一旦停止搅拌,则使该混合物进行沉淀。将所得到的有机相和水相进^f亍分离;弃除水相。(4)将水加入到有机相中,并将该混合物进行搅拌。再次将NaOH水溶液(23wt%)加入到混合物中,直到所述pH在8~10之间。将该混合物进4亍搅拌。一旦停止搅拌,则使该混合物进行沉淀。将所得到的有机相和水相进行分离;弃除水相。(5)通过将其通过含有CaCl2的柱子,干燥所述有机相,直到最终的水含量低于80ppm。在制备之前和之后都没有加入酚或环氧丁烷。表A中总结了一开始以及在60。C下10天后和30天后1-溴丙烷产品的结果,所述结果以在最终的1-溴丙烷产品中所存在的量表示。表A<table>tableseeoriginaldocumentpage22</column></row><table>*酸性是以ppmHBr记录的。实施例1进行对比实施例A中所描述的制备,以形成最终的1-溴丙烷产品。在所述制备的过程中不加入2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)。进行3轮测试以测试1-溴丙烷产品中稳定剂的效率。在第1轮和第2轮中,一定量的BHT被加入到已知量的l-溴丙烷产品中;在第3轮中,环氧丁烷(在下面的表l中简写未BOX)被加入到已知量的1-溴丙烷产品中。对所有的三份样品进行所述的稳定性测试。在第1轮或第2轮中没有出现1,2-环氧化物;第3轮中没有加入任何酚,其是一种对比实施例。在表l中列出了每轮中加入到1-溴丙烷产品中的BHT或者环氧丁烷(BOX)的量。表1中总结了一开始以及在60。C下10天后和30天后l-溴丙烷产品的结果,所述结果以在最终的1-溴丙烷产品中所存在的量表示。表1<table>tableseeoriginaldocumentpage23</column></row><table>*酸性是以ppmHBr记录的。卞对比实施例正如可以从表l的结果中看出,与使用环氧丁烷处理的l-溴丙烷产品(表1)或者没有使用稳定剂处理的1-溴丙烷产品(参见上面对比实施例中的表A)相比,在对从酚处理的1-溴丙烷产品混合物获得的最终的1-溴丙烷产品的稳定性测试中,已经使用BHT处理的l-溴丙烷产品中,丙酸没有可测地增加,而且酸性也没有显著地l是高。实施例2进行对比实施例A中所描述的制备,以形成最终的l-溴丙烷产品;此外,在开始在第(3)步对有机相进行蒸馏之前,将2,6-二叔丁基-曱基苯酚(BHT,50kg)加入到l-溴丙烷产品混合物中;通过GC可以看到,在蒸馏最后,一部分BHT(大约1000ppm)在纯化的1-溴丙烷产品中被带走。在步骤(5)的最后,将足够的环氧丁烷加入到纯化的1-溴丙烷产品中以达到大约450~500ppm的环氧丁烷浓度。通过GC对最终的1-溴丙烷产品中的BHT进行检测,其面积百分比代表存在大约2ppmBHT。将最终的1-溴丙烷产品进行上述的酸性测试。在表2中总结了一开始以及在60。C下10天、12天、25天和31天后1-溴丙烷产品的结果,所述结果以在最终的1-溴丙烷产品中所存在的量表示。还对最终的1-溴丙烷产品进行上述的非挥发性残余测试,发现非挥发性残余是3ppm。表2<table>tableseeoriginaldocumentpage24</column></row><table>*酸性是以ppmHBr记录的。从表2中可以看出,在从酚处理的1-溴丙烷产品混合物中所获得的最终的l-溴丙烷产品中进行稳定性测试的过程中,丙醛和丙酸没有可测的增加,酸性也没有显著地提高。实施例3进行实施例2中所描述的制备,包括加入环氧丁烷以形成最终的1-溴丙烷产品。所加入的BHT的量是每1489gl-溴丙烷产品混合物8gBHT;在蒸馏步骤之后,通过GC在1-溴丙烷中没有检测到BHT,在1-溴丙烷产品混合物中也没有检测到任何新的化合物。表3中总结了一开始以及在60。C下IO天后和30天后l-溴丙烷产品的结果,所述结果以在最终的1-溴丙烷产品中所存在的量表示。还对最终的l-溴丙烷产品进行上述的非挥发性残余测试,非挥发性残余是3ppm。<table>tableseeoriginaldocumentpage25</column></row><table>件都被以其全部公开的内容加以?1入作为参考。本发明在其实施过程中容易进行相当大的变化。权利要求1.一种方法,该方法包括,将至少一种酚与1-溴丙烷产品混合物进行混合以形成含有酚的1-溴丙烷产品混合物,以及从所述含有酚的1-溴丙烷产品混合物中回收纯化的1-溴丙烷产品,其中,(I)以每1000重量份1-溴丙烷产品混合物至少大约0.5重量份的酚的比例将所述酚与所述1-溴丙烷产品混合物进行混合,以及(ii)所述酚是至少一种单核酚,其具有直接连接到苯环上的一个或者两个羟基,其分子中一共具有6~16个碳原子,除了所述苯环的芳香族不饱和外,所述的至少一种酚不含有其它的不饱和。2.—种从l-丙醇和溴化氢制备l-溴丙烷产品混合物的方法,其特征在于,将至少一种酚与所述l-溴丙烷产品混合物混合,以形成含有酚的1-溴丙烷产品混合物,以及从所述含有酚的1-溴丙烷产品混合物中回收纯化的1-溴丙烷产品,其中,(I)以每1000重量份1-溴丙烷产品混合物至少大约0.5重量份的酚的比例将所述盼与所述l-溴丙烷产品混合物进行混合;(ii)所述酚是至少一种单核酚,其具有直接连接到苯环上的一个或者两个羟基,其分子中一共具有616个碳原子,除了所述苯环的芳香族不饱和外,所述至少一种酚不含有其它的不饱和。3.根据权利要求1或2所述的方法,其中,所述混合在碱性条件下进行。4.根据权利要求3所述的方法,其中,所述的碱性条件包括在大约8至大约10的pH范围。5.根据权利要求1或2所述的方法,其中,所述的酚在其分子中仅包含碳原子、氢原子和氧原子。6.根据权利要求1或2所述的方法,其中,所述的酚是下式的一种或者多种被取代的酚<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>A)W和I^都是氬原子,并且RS是含有l-5个碳原子范围的烷氧基(优选1-3个的范围);或者B)W是羟基,f是氢原子,并且W是含有1~5个的^^、子范围的烷基(优选叔丁基或叔戊基);或者C)1^和112独立地都是烷基,1^和112中碳原子的总数目范围为5~10个,R'和I^中至少一个是叔烷基,并且W是氢原子;或者D)W和R、虫立地都是烷基,Rt和RS中碳原子的总数目范围为5~IO个,W和R2中至少一个是叔烷基,并且113是含有1个或者2个碳原子的烷基。7.根据权利要求1或2所述的方法,其中,所述的酚选自由4-曱氧基苯酚、4-叔丁基-l,2-二羟基苯、2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-曱基苯酚或者前述酚中任意两种或者多种的组合所组成的组中。8.根据权利要求1或2所述的方法,其中,将所述酚以每1000重量份l-溴丙烷产品混合物大约0.5重量份至大约10重量份的酚范围的比例与所述l-溴丙烷产品混合物进行混合。9.根据权利要求1或2所述的方法,其中,将所述酚以每1000重量份l-溴丙烷产品混合物大约l重量份至大约6重量份的酚范围的比例与所述l-溴丙烷产品混合物进行混合。10.根据权利要求1或2所述的方法,其中,所述的酚选自由4-甲氧基苯酚、4-叔丁基-l,2-二羟基苯、2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-曱基苯酚或者前述盼中任意两种或者多种的组合所组成的组中,并且将所述酚以每IOOO重量份I-溴丙烷产品混合物大约l重量份至大约6重量份的酚范围的比例与所述l-溴丙烷产品混合物进行混合。11.根据权利要求1或2所述的方法,其中,在进行所述混合之前,使用水或使用至少一种无机》威的水溶液将所述1-溴丙烷产品混合物洗涤至少一次。12.根据权利要求1或2所述的方法,其中,使用水或使用至少一种无机碱的水溶液将纯^^的1-溴丙烷产品洗涤至少一次。13.根据权利要求1或2所述的方法,其中,在进行所述混合之前,使用水或使用至少一种无机碱的水溶液将所述l-溴丙烷产品混合物洗涤至少一次,并且使用水或使用至少一种无机碱的水溶液将纯化的1-溴丙烷产品洗涤至少一次。14.根据权利要求ll、12或13中任一项所述的方法,其中,所述洗涤使用至少一种无机碱的水溶液,所述的无机碱是碱金属碱。15.根据权利要求ii、12或i3中任一项所述的方法,其中,所述无冲;u威是碱金属氢氧化物。16.根据权利要求15所述的方法,其中,所述的碱金属氢氧化物是氢氧化钠或者氢氧化钾。17.根据权利要求1或2所述的方法,其中,仅将水、至少一种无机碱的一种或者多种水溶液以及所述的酚与所述的1-溴丙烷产品混合物进行接触。18.根据权利要求1或2所述的方法,其中,仅将水和至少一种无机碱的一种或者多种水溶液与所述纯化的1-溴丙烷产品进行接触。19.根据权利要求1或2所述的方法,其中,所述的酴选自由4-甲氧基苯酚、4-叔丁基-l,2-二羟基苯、2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-曱基苯酚或者前述酚中任意两种或者多种的组合所组成的组;将所述酚以每1000重量份l-溴丙烷产品混合物大约1重量份至大约6重量份的酚范围的比例与所述l-溴丙烷产品混合物进行混合;并且,仅将水、至少一种无机碱的一种或者多种水溶液以及所述的酚与所述的1-溴丙烷产品混合物进行接触。20.根据权利要求1或2所述的方法,其中,所述混合是通过将所述酚加入到所述l-溴丙烷产品混合物中而进行的。21.根据权利要求1或2所述的方法,其中,所述的酚选自由4-曱氧基苯酚、4-叔丁基-l,2-二羟基苯、2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-曱基苯酚或者前述酚中任意两种或者多种的组合所组成的组中;将所述酚以每1000重量份l-溴丙烷产品混合物大约1重量份至大约6重量份的酚范围的比例与所述1-溴丙烷产品混合物进行混合;并且,所述混合是通过将所述酚加入到所述l-溴丙烷产品混合物中而进行的。22.根据权利要求1或2所述的方法,其中,所述回收是通过蒸馏进行的。23.根据权利要求1或2所述的方法,其中,所述的酚选自由4-曱氧基苯酚、4-叔丁基-l,2-二羟基苯、2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-曱基苯酚或者前述酚中任意两种或者多种的组合所组成的组中;将,所述酚以每IOOO重量份I-溴丙烷产品混合物大约1重量份至大约6重量份的酚范围的比例与所述l-溴丙烷产品混合物进行混合;所述回收是通过蒸馏进行的。24.根据权利要求1或2所述的方法,其中,所述方法还包括对纯化的1-溴丙烷产品进行干燥,直到所述纯化的1-溴丙烷产品的水含量低于大约腦ppm(wt/wt)。25.根据权利要求1或2所述的方法,其中,所述的酚选自由4-曱氧基苯酚、4-叔丁基-l,2-二幾基苯、2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-曱基苯酚或者前述酚中任意两种或者多种的组合所组成的组中;将所述酚以每1000重量份1-溴丙烷产品混合物大约1重量份至大约6重量份的酚范围的比例与所述1-溴丙烷产品混合物进行混合;并且,所述方法还包括对纯化的1-溴丙烷产品进行干燥,直到所述纯化的1-溴丙烷产品的水含量低于大约100ppm(wt/wt)。26.根据权利要求1或2所述的方法,其中,将至少一种1,2-环氧化物与所述纯化的1-溴丙烷产品进行混合。27.根据权利要求26所述的方法,其中,混合所述1,2-环氧化物,使1,2-环氧化物在纯化的1-溴丙烷产品中的浓度在大约100ppm(wt/wt)至大约600ppm(wt/wt)的范围内。28.根据权利要求26所述的方法,其中,所述1,2-环氧化物是环氧丁烷。29.根据权利要求28所述的方法,其中,仅将水、至少一种无才/U咸的一种或者多种水溶液以及所述的酚与所述的1-溴丙烷产品混合物进行接触。30.根据权利要求1或2所述的方法,其中,所itS^^自由4-曱^^、4-叔丁基-l,2-二羟絲、2,6-二叔丁^、2,6-二叔丁基-4-曱^i^或者前微中任意两种或者多种的组合所组成的组中;所述';^^在碱性条件下进行;并且所述的碱性条件包括在大约8至大约10的pH范围。31.根据权利要求30所述的方法,其中,在进行所述混合之前,使用水或使用至少一种无机碱的水溶液将所述l-溴丙烷产品混合物洗涤至少一次,并且,使用水或使用至少一种无机碱的水溶液将纯化的1-溴丙烷产品洗涤至少一次。32.根据权利要求1或2所述的方法,其中,所itfi^^自由4-曱tt^、4-叔丁基-l,2-二羟M、2,6-二叔丁^#^\2,6-二叔丁基-4-曱差^S^或者前ii^中任意两种或者多种的组合所组成的组中;将所ii^以每iooo重量份i-溴丙烷产品混合物大约1重量份至大约6重量份的酚范围的比例与所述l-溴丙烷产品濕/N勿进^)T洽;所述;^^在碱性条件下进行;并且,所述的碱性条件包括在大约8至大约10的pH范围。33.根据权利要求32所述的方法,其中,在进行所述混合之前,使用水或使用至少一种无机碱的水溶液将所述1-溴丙烷产品混合物洗涤至少一次,并且,使用水或使用至少一种无机碱的水溶液将纯化的1-溴丙烷产品洗涤至少一次。34.根据权利要求31或33所述的方法,其中,所述的洗涤中的每一种都是使用至少一种无机石威的水溶液进行,并且,所述无机碱是碱金属的氢氧化物。35.根据权利要求34所述的方法,其中,所述的碱金属氢氧化物是氢氧化钠或者氢氧化钾。36.根据权利要求1或2所述的方法,该方法还包括从所述纯化的l-溴丙烷产品形成最终的l-溴丙烷产品,其中,所述最终的1-溴丙烷产品在60。C下30天后具有以HBr计算低于大约10ppm的酸性。37.根据权利要求1或2所述的方法,该方法还包括从所述纯化的l-溴丙烷产品形成最终的l-溴丙烷产品,其中,所述最终的1-溴丙烷产品在60。C下30天后具有以HBr计算低于大约10ppm的酸性,并且,所述最终的1-溴丙烷产品具有低于大约3ppm的非挥发性残余物。38.根据权利要求1或2所述的方法,其中,所述的l-溴丙烷产品混合物具有至少大约90%的纯度。39.根据权利要求1或2所迷的方法,其中,所述的l-溴丙烷产品混合物具有至少大约95%的纯度。40.根据权利要求1或2所迷的方法,其中,所述的l-溴丙烷产品混合物具有至少大约98%的纯度。41.根据权利要求IO、19或32所述的方法,其中,所述的l-溴丙烷产品混合物具有至少大约90%的纯度。42.根据权利要求IO、19或32所述的方法,其中,所述的l-溴丙烷产品混合物具有至少大约95%的纯度。43.—种组合物,该组合物包含至少一种酚和l-溴丙烷产品混合物,其中,(I)所述酚以每1000重量份l-溴丙烷产品混合物至少大约0.5重量份的酚的比例存在;以及(ii)所述酚是至少一种单核酚,其具有直接连"l妄到苯环上的一个或者两个羟基,其分子中一共具有616个碳原子,除了所述苯环的芳香族不饱和外,所述的至少一种酚不含有其它的不饱和。44.根据权利要求43所述的组合物,其中,所述酚在其分子中仅含有碳原子、氢原子和氧原子。45.根据权利要求43所述的组合物,其中,所述的酚是下式的一种或者多种被取代的酚OH其中,A)R^和W都是氪原子,并且RS是含有15个碳原子范围的烷氧基(优选13个的范围);或者B)W是羟基,W是氢原子,尺3是含有1~5个的碳原子范围的烷基(优选叔丁基或叔戊基);或者C)W和I^独立地都是烷基,R^和W中碳原子的总数目范围为5~IO个,W和ie中至少一个是叔烷基,并且113是氢原子;或者D)R^和R、虫立地都是烷基,Ri和RS中碳原子的总数目范围为5-10个,Ri和W中至少一个是叔烷基,并且W是含有1个或者2个碳原子的烷基。46.根据权利要求43所述的组合物,其中,所述的酚选自由4-曱氧基苯酚、4-叔丁基-l,2-二羟基苯、2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-曱基苯酚或者前述酚中任意两种或者多种的组合所组成的组中。47.根据权利要求43所述的组合物,其中,所述酚以每1000重量份l-溴丙烷产品混合物大约0.5重量份至大约10重量份的酚范围的比例存在。48.根据权利要求43所述的组合物,其中,所述酚以每1000重量份l-溴丙烷产品混合物大约1重量份至大约6重量份的酚范围的比例存在。49.根据权利要求43所述的组合物,其中,所述的酚选自由4-曱氧基苯酚、4-叔丁基-l,2-二羟基苯、2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-曱基苯酚或者前述酚中任意两种或者多种的组合所组成的组中,并且所述酚以每1000重量份1-溴丙烷产品混合物大约1重量份至大约6重量份的酚范围的比例存在。50.根据权利要求43所述的组合物,其中,所述的l-溴丙烷产品混合物具有至少大约卯%的纯度。51.根据权利要求43所述的组合物,其中,所述的l-溴丙烷产品混合物具有至少大约95%的纯度。52.根据权利要求4349中任一项所述的组合物,其中,在所述组合物中仅存在所述的酚和所述的1-溴丙烷产品混合物。53.—种组合物,该组合物包含纯化的l-溴丙烷产品,该纯化的l-溴丙烷产品是已经与至少一种酚进行接触过的1-溴丙烷产品混合物,所述的接触是以每1000重量份l-溴丙烷产品混合物至少大约0.5重量份的酚的比例进行的,并且从其中已经去除了所述的酚,其中所述的酚是至少一种单核酚,其具有直接连接到苯环上的一个或者两个羟基,其分子中一共具有616个碳原子,除了所述苯环的芳香族不饱和外,所述的至少一种酚不含有其它的不饱和。54.根据权利要求53所述的组合物,其中,存在l,2-环氧化物,并且,在所述组合物中所述l,2-环氧化物具有大约250ppm至大约500ppm的浓度范围。55.根据权利要求54所述的组合物,其中,所述1,2-环氧化物是环氧丁烷。56.根据权利要求53所述的组合物,其中,所述组合物具有低于大约100ppm的水含量。57.根据权利要求53所述的组合物,其中,所述组合物具有低于大约80ppm的水含量。58.根据权利要求53-57中任一项所述的组合物,其中,在所述组合物中仅存在纯化的1-溴丙烷产品和至少一种1,2-环氧化物。59.根据权利要求53-57中任一项所述的组合物,其中,在所述组合物中仅存在纯化的1-溴丙烷产品。60.根据权利要求5357中任一项所述的组合物,其中,所述组合物在60。C下30天后具有以HBr计算低于大约1Oppm的酸性。61.根据权利要求53-57中任一项所述的组合物,其中,所述组合物在60。C下30天后具有以HBr计算低于大约10ppm的酸性,并且,所述组合物具有低于大约3ppm的非挥发性残余物。62.根据权利要求5357中任一项所述的组合物,其中,所述组合物是最终的l-溴丙烷产品。全文摘要本发明提供了一种方法,该方法包括,将至少一种酚与1-溴丙烷产品混合物进行混合以形成含有酚的1-溴丙烷产品混合物,以及从所述含有酚的1-溴丙烷产品混合物中回收纯化的1-溴丙烷产品。本发明还提供了一种用于从1-丙醇和溴化氢制备1-溴丙烷产品混合物的方法,其特征在于,将至少一种酚与所述1-溴丙烷产品混合物进行混合以形成含有酚的1-溴丙烷产品混合物,以及从所述含有酚的1-溴丙烷产品混合物中回收纯化的1-溴丙烷产品。文档编号C07C17/16GK101171218SQ200680015065公开日2008年4月30日申请日期2006年5月1日优先权日2005年5月3日发明者文森特·吕克·米泰尔,让-菲利浦·特里茨申请人:雅宝公司
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