有机化合物的制造方法及由此得到的有机化合物的制作方法

专利名称：有机化合物的制造方法及由此得到的有机化合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及在可接近·分离地相互对向配设的、至少一方相对于另一方进行旋转 的处理用面间的薄膜流体中的有机化合物的反应方法。更详细而言，涉及在化学、生物化 学、农业、医药、制药工业等的领域、特别是使用有机化合物的化学反应、化学合成中使用有 效及有用的连续式反应装置的反应方法及有机化合物的制造方法。
背景技术：
专利文献1 特开平4-214736号公报专利文献2 特开2005-60281号公报专利文献3 特开2007-50340号公报一般用于使2种以上的物质或1种物质自身进行化学反应而得到新的物质的反应 容器，大体分类为批式和流通式(连续式)。批式反应容器，在实验室中以烧瓶为代表的这 样的容器中，投入溶媒与基质、反应剂等，用搅拌机等搅拌进行反应。在流通式的情况下，例 如，如专利文献1的装置那样，搅拌混合基质溶液，进而通过一边使其流通、一边在其搅拌 条件下投入反应剂，进行反应。虽然批式和流通式均在工业中已经实用化，但是，当然其反 应场具有容积。该反应容器中的容积，影响反应场中的不均勻性。例如在向均勻的基质溶 液中加入反应剂进行化学反应的情况下，反应剂的浓度达到均勻需要一定的时间。对于反 应条件中的浓度也考虑到同样的事情。即，考虑到在将反应容器从外部乃至内部进行加热 冷却的情况下，反应容器内全部达到一定温度需要一定的时间，并且，使容器内的反应场全 体成为完全一定温度是极其困难的。另外，在批式的反应容器的情况中，在向容器中的溶媒 和基质中按顺序投入反应剂的情况下，在反应剂的投入开始时刻与结束时刻，已经为完全 不同的反应条件。由于上述的主要原因所产生的反应场中的反应条件的不均勻性，结果对 反应产物产生影响。即，由于一个容器内产生各种各样的反应条件，不能理想地进行目标反 应。可举出完全不能选择主反应和副反应、伴随其的副产物的产生、另外在聚合反应等的情 况下所得到的产物的分子量分布难以达到均勻。如果包括向容器壁面的附着，则从反应物 向产物的收率自然地降低。为了解决反应场中的这些问题，通常在反应容器中，设置搅拌 机、涡轮等的动态搅拌装置、如喷射混合器这样的静态搅拌装置。通过利用搅拌装置提高混 合速度，确保反应场的均勻性，尝试应对反应速度。但是，每次作为对象的混合反应流体的 粘度上升，再次出现上述反应场中的不均勻化的问题。尽管如此，通过以瞬间的混合作为目 标，自然搅拌所要动力需要增大。另外，由于温度梯度大，在短时间进行加热的情况下，也存 在需要必要以上的热能等的问题。上述的问题，在化学反应中，特别是以Friedel-Crafts反应、硝化反应、加成反 应、消除反应、转移反应、缩聚、偶合反应、酰基化、羰基化、醛合成、肽合成、aldol反应、吲哚 反应等所代表的将有机化合物作为起始原料的反应、即在具有如有机反应这样的在主反应 和副反应极其接近的反应条件下进行或必须形成反应中间体的特征的反应或想得到中间 体的情况下，特别容易成为问题。必须使浓度梯度、温度梯度等的反应条件在整个反应场中
9均勻。而且，尽管上述的有机反应在化学工业中被频繁使用，单伴随安全性的问题及危 险。很多情况下，比较大量地使用高毒性的化学物质，对人及环境呈现相当的危险，溶媒在 各种各样的观点来看为环境污染物质，因此出现特别的问题。另外，例如在以二硫化碳作为 起始原料的情况下，其低蒸气压及引火点，意思是指存在产生爆炸性空气/ 二硫化碳混合 物的额外的危险。作为再一个例子，在Friedel-Crafts酰基化的情况中的反应的强的发热 性、在硝化的情况下不仅为放热反应，而且存在大爆炸的风险。进而，这些危险性在面向实 际生产来谋求放大的同时，变得更加突出。为了解决上述的问题，如专利文献2、专利文献3所示，提出了作为微小反应器、微 小流路式反应器的微搅拌机、微反应器，提倡可以微小量的合成、温度控制的高效率化、界 面反应的高效率化、有效的混合等的优点。但是，在使用一般的微反应器的情况下，即使微 装置及系统有一些优点，但实际上微流路直径变得越窄，其压力损失与流路直径的4次方 成反比，就需要非常大的送液压力，即实际上难以获得送入流体的泵而需要大的送液压力， 另外，在伴有析出的反应的情况下，存在产物在流路上堵塞现象、因反应发生的泡而引起的 微流路的封闭、进而基本上在分子的扩散速度方面期待该反应，因此对于全部的反应而言 微空间不能说是有效 适合的，现实中存在在反复试验方式中试行反应、选择首尾良好的必 要性等，其问题也多。因此，虽然也存在如专利文献2那样通过超声波处理来避免微反应器 中发生的堆积物的问题，但是，超声波所产生的流路内不规则的紊流和气蚀，对目的反应经 常起到不好作用的可能性很高。而且即使对于放大，虽然通过增加微反应器自身的数目的 方法、即层合(numbering up)来解决，但实际上可层合数目以为数十层为界限，层叠仅用于 制品价值高的制品，另外，装置增加，其故障原因的绝对数目也增加，实际上在发生堵塞等 的问题的情况下，查出其故障地点等、问题地点可能变得非常困难。鉴于上述问题，本发明为通过在可接近·分离的相互对向配设、至少一方相对于另 一方进行旋转的处理用面之间所形成的强制薄膜流体中使有机化合物反应的有机化合物 制造方法；以提供因在该薄膜流体中的温度的均勻性高、反应容器的搅拌中的均勻性高而 可根据目的确保高的反应选择性及目的物质的高产率的有机化合物的反应方法以及制造 方法为课题。并且，本发明以提供有机化合物的反应方法及制造方法为课题，所述反应方法 及制造方法通过其自我排出性而无产物的堵塞、不需要很大的压力，因此在有机反应中不 必选择析出体系的反应和非析出体系的反应，可控制产物的分子量分布、选择的反应。另 外，本发明以提供有机化合物的反应方法及制造方法为课题，所述反应方法及制造方法通 过在强制薄膜流体中的反应，流体的粘度的影响非常小，因此可确保从低粘度到高粘度的 反应的均勻性，另外生产率也高，可以进行放大，同时由于是在薄膜中的反应，因此可将有 机反应所特有的危险性抑制为最小限度。

发明内容
本申请的权利要求1涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于，使 用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种有机化合物的流体；对于上述以 外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种反应剂的流体；在可接近 分离地相互对向配 设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形成的薄膜流体中使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行有机反应。作为上述反应剂，可根据目的使用酰基化剂、烷基化剂、各种催化剂、溴化试剂、氧 化剂、氢化物、脱水剂、转移试剂、肟化试剂等。本申请的权利要求2涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于，使 用至少2种流体；对于其中至少1种流体，含有从酰基化剂、强酸、有机化合物的三者中所选 择的一者或二者；对于上述以外的流体中的至少1种流体，含有从上述的三者中没有被选 择的物质中的至少一者；作为所使用的全部流体，为含有全部上述的三者的流体；在可接 近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成的薄膜流体 中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行Friedel-Crafts酰基化反应。予以说明的是，在含有选自酰基化剂、强酸、有机化合物的三者中的一者或二者的 流体中，在三者中没有被上述选择的物质，允许以不影响上述处理用面间的反应的程度被 含有。本申请的权利要求3涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于，使 用至少2种流体；对于其中至少1种流体，含有从烷基化试剂、催化剂、有机化合物的三者中 选择的一者或二者；对于上述以外的流体中的至少1种流体，含有从上述的三者中没有被 选择的物质中的至少一者；作为所使用的全部流体，为含有全部上述的三者的流体；在可 接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成的薄膜流 体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行Friedel-Crafts烷基化反应。予以说明的是，在含有选自烷基化试剂、强酸、有机化合物的三者中的一者或二者 的流体中，在三者中没有被上述选择的物质，允许以不影响上述处理用面间的反应的程度 被含有。本申请的权利要求4涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于，使 用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种硝化试剂的流体；对于上述以外 的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机化合物的流体，在可接近 分离地相互对向 配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成的薄膜流体中，使上述的各流体 合流；在该薄膜流体中，使其进行硝化反应。本申请的权利要求5涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于，使 用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种溴化试剂的流体；对于上述以外 的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机化合物的流体；在可接近 分离地相互对向 配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成的薄膜流体中，使上述的各流体 合流；在该薄膜流体中，使其进行溴化反应。本申请的权利要求6涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于，使 用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种氧化剂的流体；对于上述以外的 流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机羰基化合物的流体；在可接近 分离地相互对 向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成的薄膜流体中，将上述的各流 体合流；在该薄膜流体中，使其进行Baeyer-Villiger氧化反应。本申请的权利要求7涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于，使 用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种复分解催化剂的流体；对于上述 以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种不饱和有机化合物的流体；在可接近 分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成的薄膜流体中，使上 述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行复分解反应。本申请的权利要求8涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于，使 用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种氢化物及/或其衍生物的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机化合物的流体；在可接近 分 离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成的薄膜流体中，使 上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行还原反应。予以说明的是，上述的记载“氢化物及/或其衍生物”，是指只含有氢化物的情况、 只含有氢化物的衍生物的情况、含有氢化物和其衍生物的两方的情况的三种情况。本申请的权利要求9涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于，使 用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种脱水剂的流体；对于上述以外的 流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机化合物的流体；在可接近 分离地相互对向配 设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成的薄膜流体中，使上述的各流体合 流；在该薄膜流体中，使其进行脱水反应。本申请的权利要求10涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种转移试剂的流体；对于上述以 外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机肟的流体；在可接近 分离地相互对向配 设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成的薄膜流体中，使上述的各流体合 流；在该薄膜流体中，使上述有机肟进行贝克曼重排。本申请的权利要求11涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种肟化试剂的流体；对于上述 以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机羰基化合物及/或CH-酸性化合物的 流体；在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使上述有机羰基化合物及/或 CH-酸性化合物进行肟化。予以说明的是，上述的记载“有机羰基化合物及/或CH-酸性化合物”，是指只含有 有机羰基化合物的情况、只含有CH-酸性化合物的情况、含有有机羰基化合物和CH-酸性化 合物的两方的情况的三种情况。本申请的权利要求12涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在 于，使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种偶极子亲和体(dipole affinity)的流体；对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机化合物 的流体；在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间 所形成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使上述有机化合物进行1， 3_偶极子环加成。本申请的权利要求13涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种氧化剂的流体；对于上述以外 的流体中的至少1种流体，为含有至少1种叔胺及/或含有至少一种含氮芳香族杂环化合 物的流体；在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面 间所形成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使上述叔胺及/或含氮芳
12香族杂环式化合物氧化成氧化胺。予以说明的是，上述的记载“叔胺及/或含氮芳香族杂环式化合物”，是指只含有 叔胺的情况、只含有含氮芳香族杂环式化合物的情况、含有叔胺和含氮芳香族杂环式化合 物的两方的情况的三种情况。本申请的权利要求14涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种氧化剂的流体；对于上述以外 的流体中的至少1种流体，为含有至少1种烯烃的流体；在可接近·分离地相互对向配设、 至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成的薄膜流体中，使上述的各流体合流； 在该薄膜流体中，使上述烯烃环氧化。本申请的权利要求15涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种甲酰化剂的流体；对于上述以 外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机化合物的流体；在可接近 分离地相互对 向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形成的薄膜流体中，使上述的各 流体合流；在该薄膜流体中，使上述有机化合物进行甲酰化。本申请的权利要求16涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种催化剂的流体；对于上述以外 的流体中的至少1种流体，为含有至少1种芳基腙的流体；在可接近·分离地相互对向配 设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形成的薄膜流体中，使上述的各流体 合流；在该薄膜流体中，得到吲哚化合物。本申请的权利要求17涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种烷叉基(alkylidene groups) 移动试剂的流体；对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机化合物的流 体；在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使烷叉基移动到上述有机化合物 中。本申请的权利要求18涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，含有从催化剂、含有至少一个乙烯基性(e 二 >性)或炔性氢原子的有机化合物、含有至少一个离去基团的有机化合物的三者中所选择 的一者或二者；对于上述以外的流体中的至少1种流体，含有从上述三者中没有被选择的 物质中的至少一者；作为所使用的流体全体，为含有所有上述三者的流体；在可接近·分离 地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形成的薄膜流体中，使 上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行偶合反应。予以说明的是，在含有选自催化剂、含有至少一个乙烯基性或炔性氢原子的有机 化合物、含有至少一个游离基的有机化合物的三者中的一者或二者的流体中，在三者中没 有被上述选择的物质，允许以不影响上述处理用面间的反应的程度被含有。本申请的权利要求19涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，含有从醇、硫醇、胺内的至少一种的有机化合 物、催化剂、双烯酮(diketene)的三者中所选择的一者或二者；对于上述以外的流体中的 至少1种流体，含有从上述三者中没有被选择的物质中的至少一者；作为所使用的流体全体，为含有所有上述三者的流体；在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方 进行旋转的处理用面间所形成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其 进行乙酰乙酰基化反应。予以说明的是，在含有选自醇、硫醇、氨内的至少一种有机化合物，催化剂，双烯酮 的三者中的一者或二者的流体中，在三者中没有被上述选择的物质，允许以不影响上述处 理用面间的反应的程度被含有。本申请的权利要求20涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于，使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，含有从强碱、由以下二个通式R1-CNR2-CN所表示的任意一种的腈(R1及R2，分别为未被取代或被取代了的同素环或杂环芳 香族基)、或这些腈的混合物，丁二酸二酯的三者所选择的一者或二者；对于上述以外的流 体中的至少1种流体，为含有从上述三者中没有被选择的物质中的至少一者的流体；作为 所使用的流体全体，为含有所有上述三种物质的流体；在可接近·分离地相互对向配设、至 少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在 该薄膜流体中，使上述腈与上述丁二酸二酯进行反应，或与上述反应一起使通过上述反应 所生成的盐水解。本申请的权利要求21涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种碱金属的流体；对于上述以外 的流体中的至少1种流体，为含有至少1种醇的流体；在可接近·分离地相互对向配设、至 少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形成的薄膜流体中，使上述的各流体合流； 在该薄膜流体中，使上述碱金属与上述醇反应。本申请的权利要求22涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种醛类及/或酮类的流体；对于 上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种催化剂的流体；在可接近 分离地相互 对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形成的薄膜流体中，使上述的 各流体合流；在该薄膜流体中，进行aldol反应。予以说明的是，上述的记载“醛类及/或酮类”，是指只含有醛类的情况、只含有酮 类的情况、含有醛类和酮类的两方的情况的三种情况。本申请的权利要求23涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种锂芳香族及/或锂化脂肪族化 合物或镁芳香族及/或镁脂肪族化合物的流体；对于上述以外的流体中的至少1种流体，为 含有至少1种硼化合物的流体；在可接近 分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进 行旋转的处理用面间所形成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，进行硼 化反应。予以说明的是，上述的记载“锂芳香族及/或锂化脂肪族化合物”，是指只含有锂 芳香族的情况、只含有锂化脂肪族化合物的情况、含有锂芳香族和锂化脂肪族化合物的两 方的情况的三种情况。
本申请的权利要求24涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种具有不饱和键的有机化合物的 流体；对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种臭氧的流体；在可接近·分 离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形成的薄膜流体中， 使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，进行氧化反应。本申请的权利要求25涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种酸的流体；对于上述以外的 流体中的至少1种流体，为含有至少1种乙烯基化合物或亚乙烯基化合物的流体；在可接 近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形成的薄膜流 体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，进行二聚反应。本申请的权利要求26涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种阳离子聚合单体的流体；对于 上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种阳离子的流体；在可接近 分离地相互 对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形成的薄膜流体中，使上述的 各流体合流；在该薄膜流体中，进行阳离子聚合反应。本申请的权利要求27涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种金属化试剂(锂、镁)的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种卤素化合物的流体；在可接近 分 离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形成的薄膜流体中， 使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，进行卤素_金属交换反应。本申请的权利要求28涉及的发明，为一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种烷基酯类的流体；对于上述以 外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种金属氢化物系还原剂的流体；在可接近 分离 地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形成的薄膜流体中，使 上述的各流体合流；在该薄膜流体中，进行还原反应。本申请的权利要求29涉及的发明，为权利要求1 28的任意一项中所述的有机 化合物的制造方法，其特征在于，上述反应，包括对被处理流体赋予规定压力的流体压力赋 予机构，第1处理用部、及可相对于该第1处理用部接近 分离的第2处理用部的至少2个处 理用部，使上述第1处理用部和第2处理用部相对旋转的旋转驱动机构；在上述各处理用部 中相互对向的位置，设置第1处理用面及第2处理用面的至少2个处理用面；上述的各处理 用面，构成上述规定压力的被处理流体流过的、被密封了的流路的一部分；在上述两处理用 面间，均勻混合至少在任一种中含有反应物的2种以上的被处理流体，使其积极地反应；上 述第1处理用部和第2处理用部中，至少第2处理用部具备受压面；并且，该受压面的至少 一部分由上述的第2处理用面构成；该受压面承受上述的流体压力赋予机构赋予被处理流 体的压力，产生使第2处理用面从第1处理用面分离的方向上移动的力；通过在可接近 分 离、且相对进行旋转的第1处理用面和第2处理用面之间使上述规定压力的被处理流体流 过，上述被处理流体一边形成规定膜厚的流体膜，一边通过两处理用面间；并且，具有独立 于上述所定压力的被处理流体流过的流路的另外的导入路；上述第1处理用面和第2处理 用面至少任一方中，具有至少一个与上述导入路相通的开口部；将从上述导入路输送来的
15至少一种被处理流体导入上述两处理用面间；至少上述的各被处理流体的任一方中所含的 上述的反应物、和与上述被处理流体不同的被处理流体，通过在上述流体膜内的均勻搅拌 产生的混合，可实现所希望的反应状态。本申请的权利要求30涉及的发明，为权利要求1 29的任意一项中所述的有机 化合物的制造方法，其特征在于，在上述反应方法中，加热(加温)处理用面间、或对处理用 面间照射紫外线(UV)、或对处理用面间给与超声波能。本申请的权利要求31涉及的发明，为权利要求1 30的任意一项中所述的有机 化合物的制造方法，其特征在于，通过在能确保减压或真空状态的容器内进行上述反应，至 少将处理后流体被排出的2次侧形成为减压或真空状态，可进行上述反应中所产生的气体 及上述流体中所含有的气体的脱气、或上述流体的脱溶剂。本申请的权利要求32涉及的发明，为通过上述权利要求1 31的任意一项中所 述的有机化合物的制造方法得到的有机化合物。本发明是具有对向配设的可接近·分离地处理用面，在至少一方相对于另一方进 行旋转的处理用面之间形成的薄膜流体中，利用使有机化合物反应的有机化合物的反应方 法以及制造方法、以及由此得到的有机化合物。由于可比到现在为止的反应方法更高级地 控制反应选择性，是产物的收率也高的有机化合物的制造方法。另外，通过连续短时间的处 理，可提供更便宜的有机化合物。另外，因为是在薄膜中的反应，有关反应温度，与到现在为 止的方法所必要的温度条件相比，可在接近常温的条件下进行反应。另外，本发明，可根据 需要的生产量，采用一般的放大(scale up)概念进行机体的大型化。另外，因为是在强制 薄膜流体中的反应，流体粘度的影响非常小，从低粘度到高粘度，可确保反应的均勻性，以 及生产率也高，由于可放大、同时为在薄膜中的反应，因此可将有机反应特有的危险性抑制 为最小限度。并且，与以前的方法相比，能量效率良好也是本发明的有益的特征。


图1 (A)是表示本申请发明的实施中使用的装置的概念的简略纵剖面图，⑶是表 示上述装置的其它实施方式的概念的简略纵剖面图，(C)是表示上述装置的另外其它实施 方式的概念的简略纵剖面图，(D)是表示上述装置的进一步其它实施方式的概念的简略纵 剖面图。图2㈧ ⑶分别是表示图1所示装置的进一步其它实施方式的概念的简略纵 剖面图。图3(A)是图2(C)所示装置的主要部分的简略仰视图，(B)是上述装置的其它实 施方式的主要部分的简略仰视图，(C)是另外其它实施方式的主要部分的简略仰视图，(D) 是表示上述装置的进一步其它实施方式的概念的简略仰视图，(E)是表示上述装置的另外 进一步其它实施方式的概念的简略仰视图，(F)是表示上述装置的进一步另外其它实施方 式的概念的简略仰视图。图4㈧ ⑶分别是表示图1所示装置的进一步其它实施方式的概念的简略纵 剖面图。图5㈧ ⑶分别是表示图1所示装置的进一步其它实施方式的概念的简略纵
16剖面图。图6㈧ ⑶分别是表示图1所示装置的进一步其它实施方式的概念的简略纵 剖面图。图7㈧ ⑶分别是表示图1所示装置的进一步其它实施方式的概念的简略纵 剖面图。图8(A) (D)分别是表示图1所示装置的进一步其它的实施方式的概念的简略 纵剖面图。图9(A) (C)分别是表示图1所示装置的进一步其它的实施方式的概念的简略 纵剖面图。图10(A) (D)分别是表示图1所示装置的进一步其它的实施方式的概念的简略 纵剖面图。图11 (A)及(B)分别表示上述图1所示装置的进一步其它实施方式的概念的简略 纵剖面图，(C)为图I(A)所示装置的主要部分的简略仰视图。图12(A)是关于图I(A)所示装置的受压面、表示其它实施方式的主要部分的简略 纵剖面图，(B)是该装置的进一步其它实施方式的主要部分的简略纵剖面图。图13是关于图12(A)所示装置的连接触表面压力赋予机构4的、其它实施方式的 主要部分的简略纵剖面。图14是关于图12㈧所示装置上的、设置了温度调节用封套的、其它实施方式的 主要部分的简略纵剖面图。图15是关于图12(A)所示装置的接触表面压力赋予机构4的，进一步其它实施方 式的主要部分的简略纵剖面图。图16(A)是图12(A)所示装置的进一步其它实施方式的主要部分的简略横剖面 图，(B) (C) (E) (G)是该装置的另外其它实施方式的主要部分的简略横剖面图，(D)是该 装置的另外其它实施方式的局部的主要部分的简略纵剖面图。图17是图12(A)所示装置的进一步其它实施方式的主要部分的简略纵剖面图。图18(A)是表示在本申请发明的实施中使用的装置的进一步其它实施方式的概 念的简略纵剖面图，(B)是该装置的局部的主要部分的说明图。图19(A)是图12(A)所示装置的第1处理用部的俯视图，(B)是其主要部分的纵 剖面图。图20㈧是图12㈧所示装置的第1及第2处理用部的主要部分的纵剖面图，⑶ 是隔开微小间隔的上述第1及第2处理用部的主要部分的纵剖面图。图21 (A)是上述第1处理用部的其它实施方式的俯视图，(B)是其主要部分的简 略纵剖面图。图22(A)是上述第1处理用部的进一步其它实施方式的俯视图，(B)是其主要部 分的简略纵剖面图。图23㈧是第1处理用部的另外其它实施方式的俯视图，⑶是第1处理用部的 进一步另外其它实施方式的俯视图。图24(A) (B) (C)分别是关于处理后的被处理物的分离方法、表示上述以外的实施 方式的说明图。
图25是用于说明本申请发明的装置的概要的纵剖面的概略图。图26(A)是图25所示装置的第1处理用面的简略俯视图，(B)是图25所示装置 的第1处理用面的主要部分的扩大图。图27(A)是第2导入路的剖面图，(B)是用于说明第2导入路的处理用面的主要 部分的扩大图。图28(A)及(B)分别是用于说明设置于处理用部的倾斜面的主要部分的扩大剖面 图。图29是用于说明设置于处理用部的受压面的图，(A)是第2处理用部的仰视图， (B)是第1及第2处理用部的主要部分的扩大剖面图。
具体实施例方式以下，对关于本发明的有机反应方法，进行详细说明。本发明，其特征为，进行各种有机反应时，将反应中所使用的流体作为在可接 近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面之间形成的薄膜流 体；对于该薄膜流体中的有机化合物和反应剂，进行Friedel-Crafts反应，硝化反应，加 成反应，消除反应，转移反应，聚合反应，缩合反应，偶合反应，酰基化，羰基化，醛合成，肽合 成，aldol反应，吲哚反应，亲电取代反应，亲核取代反应，Wittig反应，Michael加成反应， 烯胺合成，酯合成，酶反应，重氮偶合反应，氧化反应，还原反应，多级反应，选择性添加反 应，铃木·宫浦偶合反应，Kumada-Corriu反应，复分解反应，异构化反应，自由基聚合反应， 阴离子聚合反应，阳离子聚合反应，金属催化剂聚合反应，逐步反应，高分子合成，乙炔偶合 反应,环硫化物合成，Bamberger重排，Chapman重排，Claisen缩合,喹啉合成，Paal-Knorr 呋喃合成，Paal-Knorr 批口各合成，Passerini 反应，Paterno-Buchi 反应，Carbonyl-Ene 反应(Prins 反应)，Jacobsen 重排，Koenigs-Knorr 苷化反应，Leuckart-ffalIach 反 应，Horner-Wadsworth-Emmons反应，Gassman反应，里予依不对称氧化反应，Perkin反 应，Petasis 反应，Tishchenko 反应，Tishchenko 反应，Ullmann 偶合，Nazarov 环化， Tiffeneau-Demjanov重排，铸模合成，使用二氧化硒的氧化，Reimer-Tiemann反应，Grob 裂解反应，卤仿反应反应，Malaprade 二醇氧化裂解，Hofmann消除，利用Lawesson试剂的 硫代羰基化反应，Lossen重排，利用FAMSO的环状酮合成，Favorskii重排，Feist-Benary 呋喃合成，Gabriel胺合成，Glaser反应，Grignard反应，Cope消除，Cope重炔 类的二酰亚胺还原，Eschenmoser氨基甲基化反应，[2+2]光环化反应，Appel反应， aza-ffittig Jx 0., BartoliCarrollChichibabin 反应，Clemmensen 33S 原，Combes喹啉合成，Tsuji-Trost反应，TEMPO氧化，使用四氧化锇的二羟基化，Fries重 排，Neber 重排，Barton-McCombie 脱氧化，Barton 脱羧基化，Seyferth-Gilbert 炔合成， Pinnick(Kraus)氧化,伊藤-三枝氧化，Eschenmoser 裂角军反应，Eschenmoser-Claisen 重 排，Doering-LaFlamme 丙二烯合成，Corey-Chaykovsky 反应，偶姻缩合，Wolff-Kishner 还原，IBX氧化，Parikh-Doering氧化，Reissert反应，Jacobsen水解动力学拆分 (Jacobsen速度論的光学分割加水分解)，二苯基羟基乙酸重排(《> 7>酸転位)，桧山 交叉偶合，Luche还原，羟汞化，Vilismeier-Haak反应，Wolff重排，KolbeSchmitt反应， Corey-Kim氧化，Cannizzaro反应，Henry反应，醇向烷烃的转换，Arndt-Eistert合成，氢甲酰化反应，Peterson烯烃化，脱羰化反应，Curtius重排，Wohl-Zieglar烯丙基位溴化， Pfitzner-Moffatt _U，McMurry f禹☆，Barton JxiS, Balz-Schiemann 反应，IE宗-Bergman 反应，Dieckmarm缩合，频哪醇偶合，Williamson醚合成，碘内酯化反应，Harries臭氧分 解，利用活性二氧化锰的氧化，炔的环化三聚化反应，熊田-玉尾-Corriu交叉偶合，亚砜 及硒亚砜的syn-β消除，Fischer吲哚合成，Oppenauer氧化，Darzens缩合反应，Aider 烯反应，Sarett-Collins氧化，野野崎-檜山-岸偶合反应，Weinreb酮合成，DAST氟化， Corey-Winter烯烃合成，细见-樱井反应，使用PCC(PDC)的醇的氧化，Jones氧化(Jones Oxidation)，Keck烯丙基化反应，使用永田试剂的氰化物加成，根岸耦合，Ireland-Claisen 重排，Baeyer-ViIliger氧化，ρ-甲氧基苄基(PMB or MPM)，二甲氧基苄基(DMB)保护，脱保 护，Wacker氧化，Myers不对称烷基化，山口大环内酯化，向山-Corey大环内酯化，Bode肽合 成，Lindlar还原，均勻氢化(均一系水素化)，邻位金属化，Wagnar-Meerwein重排，Wurtz 反应，利用1，3-二噻烷的酮合成，Michael加成，利用Stork烯胺的酮合成，Paus on-Khand 环戊烯合成，Tebbe反应等的、与将有机化合物作为起始原料的各种反应剂的有机反应。作为本发明所使用的、在可接近·分离的相互对向配设、至少一方相对于另一方进 行旋转的处理用面之间所形成的薄膜流体中进行均一搅拌 混合的方法，例如，可使用与本 申请发明申请人的特开2004-49957号公报所记载的装置相同原理的装置。以下，对适于该方法的实施的流体处理装置进行说明。如图KA)所示，该装置具有对向的第1及第2的2个处理用部10、20，至少一方的 处理用部进行旋转。两处理用部10、20的对向面分别作为处理用面1、2，在两处理用面间 进行被处理流体的处理。第1处理用部10具有第1处理用面1，第2处理用部20具有第2 处理用面2。两处理用面1、2与被处理流体的流路连接，构成被处理流体的流路的一部分。更详细而言，该装置构成至少2个被处理流体的流路，同时使各流路合流。S卩，该装置与第1被处理流体的流路接接，形成该第1被处理流体的流路的一部 分，同时形成除了第1被处理流体外的第2被处理流体的流路的一部分。并且，该装置使两 流路合流，在处理用面1、2间，混合两流体，在伴有反应的情况下使其反应。在图I(A)所 示的实施方式中，上述的各流路是被密闭的，形成液密(被处理流体为液体的情况) 气密 (被处理流体为气体的情况)。如果具体地说明，如图I(A)所示，该装置具有上述的第1处理用部10、上述的第 2处理用部20、保持第1处理用部10的第1托架11，保持第2处理用部20的第2托架21、 接触表面压力赋予机构4、旋转驱动部、第1导入部dl、第2导入部d2、流体压力赋予机构 pl、第2流体供给部p2及壳体3。予以说明的是，旋转驱动部省略图示。第1处理用部10和第2处理用部20的至少任一方可相对于至少任意另一方接 近·分离，两处理用面1、2可接近·分离。在本实施方式中，第2处理用部20相对于第1处理用部10接近分离。但是，也可 与之相反，第1处理用部10相对于第2处理用部20接近·分离，也可以两处理用部10、20 相互接近·分离。第2处理用部20配置在第1处理用部10的上方，第2处理用部20的朝向下方的面、即下表面，为上述的第2处理用面2，第1处理用部10的朝向上方的面、即上面，为上述 的第1处理用面1。如图I(A)所示，在本实施方式中，第1处理用部10及第2处理用部20分别为环 状体，即圆环。以下，根据需要，称第1处理用部10为第1圆环10，称第2处理用部20为第 2圆环20。在本实施方式中，两圆环10、20是金属制的一端被镜面研磨了的构件，以该镜面 作为第1处理用面1及第2处理用面2。S卩，第1圆环10的上端面作为第1处理用面1，被 镜面研磨，第2圆环的下端面作为第2处理用面2，被镜面研磨。至少一方的托架可通过旋转驱动部相对于另一方的托架相对地进行旋转。图1 (A) 的50表示旋转驱动部的旋转轴。在旋转驱动部中可采用电动机。通过旋转驱动部，可使一 方的圆环的处理用面相对于另一方的圆环的处理用面相对地进行旋转。在本实施方式中，第1托架11通过旋转轴50受到来自旋转驱动部的驱动力，相对 于第2托架21进行旋转，这样，和第1托架11形成一体的第1圆环10相对于第2圆环20 旋转。在第1圆环10的内侧，旋转轴50以如下方式设置在第1托架11上，即，俯视时，与 圆形的第1圆环10的中心同心。第1圆环10的旋转以圆环10的轴心为中心。虽未图示，但是，轴心指圆环10的 中心线，是假想线。如上所述，在本实施方式中，第1托架11使第1圆环10的第1处理用面1朝向上 方，保持第ι圆环10，第2托架21使第2圆环20的第2处理用面2朝向下方，保持第2圆 环20。具体而言，第1及第2托架11、21分别具有凹状的圆环收容部。在本实施方式中， 第1圆环10嵌合于第1托架11的圆环收容部，第1圆环10固定于圆环收容部，以使得不 能从第1托架11的圆环收容部出没。S卩，上述第1处理用面1从第1托架11露出，面向第2托架21侧。第1圆环10的材质除了金属以外，还可采用对陶瓷、烧结金属、耐磨耗钢、其它金 属实施了固化处理的材质、对硬质材料进行内衬、涂覆、实行了镀覆等的材质。特别是，因为 旋转，优选用轻质的原料形成第1处理部10。关于第2圆环20的材质，也可以采用与第1 圆环10相同的材质。另一方面，第2托架21所具有的圆环收容部41可出没地收容第2圆环20的处理 用部2。该第2托架21所具有的圆环收容部41是收容第2圆环20的、主要是与处理用面 2侧相反侧部位的凹部，在俯视时呈圆形，即形成环状的沟槽。圆环收容部41的尺寸比第2圆环20大，与第2圆环20之间有足够的间隔，收容 第2圆环20。通过该间隔，在该圆环收容部41内，该第2圆环20可在环状的圆环收容部41的 轴方向以及在与该轴方向交叉的方向位移。换言之，通过该间隔，该第2圆环20能够以改 变与上述圆环收容部41的轴方向的平行关系的方式使圆环20的中心线相对于圆环收容部 41位移。以下，将第2托架21的被第2圆环20围绕的部位称为中央部分22。
20
对于上述说明，换言之，该第2圆环20以如下方式收容在圆环收容部41内，S卩，能 够在圆环收容部41的推力方向即上述出没方向位移，另外，能够在相对于圆环收容部41的 中心偏心的方向位移。并且，第2圆环20以如下方式被收容，即，相对于圆环收容部41，在 圆环20的周方向的各位置，能够以从圆环收容部41出没的幅度分别不同的方式位移，即， 能够中心振摆。虽然第2圆环20具有上述3个位移的自由度，即，与圆环收容部41相对的第2圆 环20的轴方向、偏心方向、中心振摆方向的自由度，但第2圆环20以不随第1圆环10旋转 的方式保持在第2托架21上。虽未图示，但有关这一点，只要在圆环收容部41和第2圆环 20上分别相对于圆环收容部41设置限制在其周方向的旋转的适当的突出部即可。但是，该 突出部不得破坏上述3个位移的自由度。上述接触表面压力赋予机构4沿使第1处理用面1和第2处理用面2接近的方向 对处理用部赋予力。在本实施方式中，接触表面压力赋予机构4设置在第2托架21上，将 第2圆环20向第1圆环10弹压。接触表面压力赋予机构4将第2圆环20的周方向的各位置、即处理用面2的各位 置均等地向第1圆环10弹压。接触表面压力赋予机构4的具体结构在后面进行详细叙述。如图I(A)所示，上述壳体3配置在两圆环10、20外周面的外侧，收容产物，该产物 在处理用面1、2之间生成并排出到两圆环10、20的外侧。如图I(A)所示，壳体3是收容第 1托架10和第2托架20的液密的容器。但是，第2托架20可以作为该壳体的一部分而与 壳体3—体地形成来实施。如上所述，不必说形成壳体3的一部分的情况，即使在与壳体3分体地形成的情况 下，第2托架21也同样不可动，以使得不会影响两圆环10、20间的间隔，即，两处理用面1、 2之间的间隔。换言之，第2托架21不会对两处理用面1、2之间的间隔产生影响。在壳体3上，壳体3的外侧设有用于排出产物的排出口 32。第1导入部dl向两处理用面1、2之间供给第1被处理流动物。上述流体压力赋予机构pi直接或间接地与该第1导入部dl连接，对第1被处理 流体赋予流体压力。在流体压力赋予机构Pl中，可采用压缩机等其它泵。在该实施方式中，第1导入部dl是设置在第2托架21的上述中央部分22内部的 流体通道，其一端在第2托架21的俯视为圆形的第2圆环20的中心位置开口。另外，第1 导入部dl的另一端在第2托架20的外部、即壳体3的外部与上述流体压力赋予机构pi相 连接。第2导入部d2向处理用面用1、2供给与第1被处理流体混合的第2流体。在该 实施方式中，第2导入部为设置在第2圆环20内部的流体通道，其一端在第2处理用面2 开口，其另一端与第2流体供给部p2相连接。在第2流体供给部p2中，可采用压缩机等其它泵。通过流体压力赋予机构pi加压的第1被处理流体从第1导入部dl被导入两圆环 10,20的内侧的空间，通过第1处理用面1和第2处理用面2之间，从两圆环10、20的外侧穿过。此时，受到第1被处理流体的输送压力的第2圆环20克服接触表面压力赋予机构 4的弹压，远离第1圆环10，使两处理用面间分开微小的间隔。关于因两处理用面1、2的接
21近·分离而形成的两面1、2间的间隔，后面详细叙述。在两处理用面1、2间，从第2导入部d2供给第2被处理流体并与第1被处理流体 合流，利用处理用面的旋转促进混合(反应)。然后，两流体的混合(反应)所生成的产物 从两处理用面1、2排出到两圆环10、20的外侧。在圆环10、20外侧排出的产物最终通过壳 体的排出口排出到壳体的外部(自我排出)。上述的被处理流体的混合及反应(在伴有反应的情况下)通过相对于第2处理用 部20的第1处理用部10的由驱动部5所产生的旋转，在第1处理用面1与第2处理用面 2进行。在第1及第2处理用面1、2间，第2导入部d2的开口部m2的下游侧形成使上述 第1被处理流体和第2被处理流体混合的处理室。具体而言，在两处理用面1、2间，在表示 第2圆环20的底面的图11 (C)中以斜线表示的第2圆环20直径的内外方向rl上，第2导 入部的开口部m2即第2开口部m2的外侧区域H作为上述处理室发挥功能。因此，该处理 室在两处理用面1、2间位于第1导入部dl和第2导入部d2的两开口部ml、m2的下游侧。从第2开口部m2导入至两处理用面1、2间的第2被处理流体，在上述形成处理室 的区域H内，与从第1开口部ml经过圆环内侧的空间的导入至两处理用面1、2之间的第1 被处理流体混合，在伴有反应的情况下两被处理流体反应。流体通过流体压力赋予机构Pl 而受到输送压力，并在两处理用面1、2间的微小间隔中朝着圆环的外侧移动，但是，由于第 1圆环10旋转，所以，在上述反应区域H内，被混合的流体并不是在圆环直径的内外方向上 从内侧向外侧直线地移动，而是在俯视处理用面的状态下，以圆环的旋转轴为中心，涡旋状 地从圆环的内侧向外侧移动。这样，在进行混合(反应)的区域H，通过螺旋状地从圆环的 内侧向外侧移动，从而可以确保在两处理用面1、2间的微小间隔中具有充分的混合(反应) 所需要的区间，可促进均勻的混合。另外，混合(反应)产生的产物在上述微小的第1及第2处理用面1、2间形成均 质的产物，特别是在结晶、析出的情况下形成微粒。至少，在上述流体压力赋予机构pi负荷的输送压力、上述接触表面压力赋予机构 4的弹压力、以及圆环的旋转所产生的离心力的平衡的基础上，可使两处理用面1、2之间 的间隔平衡为为优选的微小间隔，并且，受到流体压力赋予机构Pl负荷的输送压力及圆环 的旋转所产生的离心力的被处理流体，涡旋状地在上述处理用面1、2之间的微小间隔中移 动，促进混合(反应)。上述的混合(反应)通过流体压力赋予机构Pl负荷的输送压力、圆环的旋转而强 制地进行。即，混合(反应)在可接近·分离地对向配设的且至少一方相对于另一方进行 旋转的处理用面1、2，强制地均勻发生。所以，特别是，由反应所产生的产物的结晶或析出，可通过流体压力赋予机构pi 负荷的输送压力的调整、圆环的旋转速度即圆环的转速的调整这样的、比较容易控制的方 法来控制。这样，该流体处理装置，通过输送压力、离心力的调整，进行对产物的大小给予影 响的处理用面1、2间的间隔的控制，并且，在对产物的均勻生成给予影响的上述反应区域H 中进行移动的距离的控制方面优异。另外，上述的处理的产物并不局限于产物析出的情况，也包括液体的情况。另外，在产物为微粒等的微细的固体物的情况下，产物也可以在处理后的流体中沉淀，另外，也可 处于在连续相中分散相存在的分散液的状态。予以说明的是，旋转轴50并不限于垂直配置，也可以水平方向配置，也可倾斜配 置。处理中，图示为两处理用面1、2间的微小间隔内进行混合(反应)的情况，这是因为实 质上可以排除重力的影响。图1㈧中示出第1导入部dl在第2托架21中，与第2圆环20的轴心一致，上下 垂直第进行延伸的机构。但是，第1导入部dl并不仅限于与第2圆环20的轴心一致，只要 是能够向两圆环10、20所围成的空间供给第1被处理流体即可，也可以设置在第2托架21 的中央部分22的其它位置，而且，也可以是非垂直的倾斜进行延伸。图12(A)表示上述装置的更优选的实施方式。如图所示，第2处理用部20具有上 述第2处理用面2，同时具有受压面23，该受压面23位于第2处理用面2的内侧并与该第 2处理用面2邻接。以下，该受压面23又称为分离用调整面23。如图所示，该分离用调整 面23为倾斜面。如前所述，在第2托架21的底部、即下部，形成圆环收容部41，该圆环收容部41内 收容有第2处理用部20。另外，虽没有图示，但通过旋转阻止装置，使第2处理用部20相对 于第2托架21不旋转地被收容。上述的第2处理用面2从第2托架21中露出。在该实施方式中，处理用面1、2间的、第1处理用部10及第2处理用部20的内侧 为被处理物的流入部，第1处理用部10及第2处理用部20的外侧为被处理物的流出部。上述的接触表面压力赋予机构4相对于第1处理用面1以压接或接近的状态推压 第2处理用面2，通过该接触表面压力与流体压力等的使两处理用面1、2间分离的力的均 衡，产生上述的规定膜厚的流体膜。换言之，通过上述力的均衡，两处理用面1、2间的间隔 保持为规定的微小间隔。具体而言，在该实施方式中，接触表面压力赋予机构4由以下部分构成上述的圆 环收容部41 ；发条收容部42，该发条收容部42设置在圆环收容部41的内部即圆环收容部 41的最深处；弹簧43 ；和空气导入部44。但是，接触表面压力赋予机构4也可具有上述圆环收容部41、上述发条收容部42、 弹簧43以及空气导入部44中的至少任意一个。圆环收容部41与第2处理用部20间隙配合，以使得圆环收容部41内的第2处理 用部20的位置或深或浅地、即上下位移。上述弹簧43的一端与发条收容部42的内部抵接，弹簧43的另一端与圆环收容部 41内的第2处理用部20的前部即上部抵接。在图1中，弹簧43虽仅显示1个，但是优选 通过多个弹簧44来推压第2处理用部20的各个部分。即，这是因为通过增加弹簧43的数 目，可以给予第2处理用部20更加均等的推压力。所以，对于第2托架21，优选为安装数个 至数十个弹簧43的复合型。在该实施方式中，可通过上述空气导入部44向圆环收容部41内导入空气。通过 这样的空气的导入，将圆环收容部41与第2处理用部20之间作为加压室，将弹簧43与空 气压力一起作为推压力给予第2处理用部20。因此，通过调整从空气导入部44导入的空气 压力，可调整运转中第2处理用面2相对于第1处理用面1的接触表面压力。予以说明的 是，也可代替利用空气压力的空气导入部44、利用通过油压等其它的流体压力而产生推压
23力的机构来实施。接触表面压力赋予机构4除了供给、调节上述推压力即接触表面压力的一部分之 外，还兼作位移调整机构和缓冲机构。详细而言，接触表面压力赋予机构4作为位移调整机构，通过空气压力的调整而 追随启动时、运转中的向轴方向的伸展、磨耗所引起的轴向位移，可维持初期的推压力。另 外，如上所述，接触表面压力赋予机构4通过采用可位移地保持第2处理用部20的浮动机 构，也作为作为微振动、旋转定位的缓冲机构而发挥功能。接着，对于采用上述的构成的处理装置的使用的状态，根据图I(A)进行说明。首先，第1被处理流体受到来自流体压力赋予机构Pl的输送压力，从第1导入部 dl导入被密闭了的壳体的内部空间。另一方面，通过由旋转驱动部所产生的旋转轴50的旋 转，第1处理用部10旋转。由此，第1处理用面1与第2处理用面2在保持微小间隔的状 态下相对地进行旋转。第1被处理流体在保持微小间隔的两处理用面1、2间形成流体膜，从第2导入部 d2导入的第2被处理流体在两处理用面1、2间与该流体膜合流，同样构成流体膜的一部分。 通过该合流，第1及第2被处理流体混合而形成产物。而且，在伴有反应的情况下两流体反 应，均勻的反应得到促进，形成该反应产物。由此，在伴有析出的情况下可比较均勻地生成 微细的粒子，即使在不伴有析出的情况下，仍可实现均勻的混合状态(在伴有反应的情况 下均勻的反应)。予以说明的是，可认为析出的产物由于第1处理用面1的旋转而在与第2 处理用面2之间受到剪切，有时被进一步微小化。在此，通过将第1处理用面1与第2处理 用面2的间隔调整为1 μ m至1mm、特别是1 μ m至10 μ m的微小间隔，从而能够实现均勻的 混合状态(伴有反应的情况下均勻的反应)，同时，可生成数nm单位的超微粒。产物从两处理用面1、2间排出，从壳体3的排出口 33排出到壳体外部。排出的产 物通过公知的减压装置在真空或减压了的环境内形成雾状，在碰到环境内的其它部分后作 为流体而流下，可以作为除气后的液态物回收。予以说明的是，在该实施方式中，处理装置虽具有壳体，但也可以不设置这样的壳 体来实施。例如，可以设置除气用的减压罐，即真空罐，在该罐内部配置处理装置来实施。在 该情况下，在处理装置上当然不具有上述排出口。如上所述，可将第1处理用面1与第2处理用面2的间隔调整为机械的间隔设定 不可能达到的μ m单位的微小间隔，其机理说明如下。第1处理用面1与第2处理用面2可相对地接近分离，并且相对地进行旋转。在 该例中，第1处理用面1旋转，第2处理用面2具有在轴方向可移动的构造(浮动构造)、相 对于第1处理用面1接近分离。因此，在该例中，第2处理用面2的轴方向位置通过力、即上述的接触表面压力与 分离力的平衡，设定为μ m单位的精度，由此进行处理用面1、2间的微小间隔的设定。如图12(A)所示，作为接触表面压力，可以举出以下在接触表面压力赋予机构4 中，从空气导入部44赋予的空气压力、即正压的情况下的该压力、弹簧43的推压力。予以说明的是，在图13 15所示的实施方式中，为避免图面的繁杂，第2导入部 d2省略进行描述。关于这一点，也可以看成是未设置第2导入部d2的位置的剖面。另外， 图中，U表示上方，S表示下方。
另一方面，作为分离力，可以举出以下作用在分离侧的受压面、即第2处理用面2 及分离用调整面23上的流体压力、第1处理用部1的旋转所产生的离心力和对空气导入部 44施加负压的情况下的该负压。予以说明的是，在对装置进行清洗时，通过增大施加于上述空气导入部44的负 压，可加大两处理用面1、2的分离，可容易地进行清洗。并且，通过这些力的均衡，使第2处理用面2以相对于第1处理用面1隔开规定的 微小间隔的位置来稳定化，由此实现μ m单位的精度的设定。对分离力进一步详细地说明。首先，关于流体压力，在密闭了的流路中的第2处理用部20受到来自于流体压力 赋予机构P的被处理流体的送入压力即流体压力。此时，与流路中的第ι处理用面对向的 面、即第2处理用面2和分离用调整面23成为分离侧的受压面，流体压力作用在该受压面 上，产生因流体压所引起的分离力。其次，关于离心力，如果第1处理用部10高速旋转，则离心力作用于流体，该离心 力的一部分成为分离力，该分离力作用在两处理用面1、2相互远离的方向上。而且，在从上述的空气导入部44向第2处理用部20给予负压的情况下，该负压作 为分离力起作用。以上，在本申请的发明中，将使第1与第2处理用面1、2相互分离的力作为分离力 进行说明，并非将上述表示的力从分离力中排除。如上所述，在被密闭了的被处理流体的流路中，介由处理用面1、2间的被处理流 体，形成分离力与接触表面压力赋予机构4实现的接触表面压力达到均衡的状态，由此在 两处理用面1、2间实现均勻的混合状态，在伴有反应的情况下实现均勻的反应，同时形成 适合进行微细产物的结晶 析出的流体膜。这样，该装置，通过在两处理用面1、2间强制地 介由流体膜，可维持两处理用面1、2间的间隔为以往的机械的装置中不可能实现的微小间 隔，从而实现高精度地生成作为产物的微粒。换言之，处理用面1、2间的流体膜的膜厚，通过上述的分离力与接触表面压力的 调整而调整至所希望的厚度，能够进行必要的均勻的混合状态(在伴有反应的情况下均勻 的反应)的实现和微细的产物的生成处理。因此，在要形成小的流体膜厚度的情况下，只要 调整接触表面压力或分离力以使得接触表面压力对于分离力相对第增大即可，相反地，在 要形成大的流体膜厚度的情况下，只要调整接触表面压力或分离力以使得分离力对于接触 表面压力相对地增大即可。在增加接触表面压力的情况下，在接触表面压力赋予机构4中，从空气导入部44 赋予空气压力即正压，或者，将弹簧43变更为推压力大的弹簧或增加其个数即可。在增加分离力的情况下，可以增加流体压力赋予机构pi的送入压力，或者增加第 2处理用面2、分离用调整面23的面积，另外除此之外，还可以调整第2处理用部20的旋转 使离心力增大，或者降低来自空气导入部44的压力。或者可以赋予负压。弹簧43是作为 在伸长方向产生推压力的推力发条，但是，也可以是作为在收缩方向产生力的拉力发条，可 形成接触表面压力赋予机构4的构成的一部分或全部。在减小分离力的情况下，可以减少流体压力赋予机构pi的送入压力，或者减少第 2处理用面2、分离用调整面23的面积，另外除此之外，还可以调整第2处理用部20的旋转使离心力减小，或者增大来自空气导入部44的压力。或者也可以降低负压。而且，作为接触表面压力以及分离力的增加减少的要素，除上述以外，还可加入粘 度等的被处理流体的性状，这样的被处理流体的性状的调整也可作为上述要素的调整来进 行。予以说明的是，分离力中，作用于分离侧的受压面即第2处理用面2以及分离用调 整面23上的流体压力，可理解为构成机械密封中的开启力的力。在机械密封中，第2处理用部20相当于密封环，但在对该第2处理用部20施加流 体压力的情况下，当从第1处理用部1分离第2处理用部2的力发挥作用时，该力为开启力。更详细而言，如上述的第1实施方式那样，当在第2处理用部20中仅设置分离侧 的受压面、即第2处理用面2以及分离用调整面23的情况下，送入压力的全部构成开启力。 予以说明的是，当在第2处理用部20的背面侧也设置受压面的情况下，具体而言，在后述的 图12(B)及图17的情况下，在送入压力中，作为分离力发挥作用的力与作为接触表面压力 发挥作用的力的差形成开启力。在此，使用图12(B)对第2处理用部20的其它实施方式进行说明。如图12(B)所示，在从该第2处理用部20的圆环收容部41露出的部位并且在内 周面侧，设置面向第2处理用面2的相反侧即上方侧的接近用调整面24。即，在该实施方式中，接触表面压力赋予机构4由圆环收容部41、空气导入部44以 及上述接近用调整面24构成。但是，接触表面压力赋予机构4也可以只具备上述圆环收容 部41、上述发条收容部42、弹簧43、空气导入部44以及上述接近用调整面24中的至少任意 一个。该接近用调整面24受到施加在被处理流体上的规定压力，产生使第2处理用面2 向第1处理用面1接近的方向移动的力，作为接近用接触表面压力赋予机构4的一部分，担 当接触表面压力的供给侧的作用。另一方面，第2处理用面2与上述的分离用调整面23，受 到施加在被处理流体上的规定压力，产生在使第2处理用面2从第1处理用面1分离的方 向移动的力，担当对于分离力的一部分的供给侧的作用。接近用调整面24、第2处理用面2以及分离用调整面23均为受到上述的被处理流 体的输送压力的受压面，根据其方向，实现产生上述接触表面压力与产生分离力这样的不 同的作用。接近用调整面24的投影面积Al与合计面积A2的面积比A1/A2称为平衡比K，对 上述的开启力的调整是重要的，其中，接近用调整面24的投影面积Al是在与处理用面的接 近·分离的方向、即第2圆环20的出没方向正交的假想平面上投影的接近用调整面24的 投影面积，合计面积A2是在该假想平面上投影的第2处理用部20的第2处理用面2及分 离侧受压面23的投影面积的合计面积。接近用调整面24的前端与分离侧受压面23的前端，一同被限定在环状的第2调 整用部20的内周面25即前端线Ll上。因此，通过决定接近用调整面24的基端线L2的位 置，可进行平衡比K的调整。即，在该实施方式中，在利用被处理用流体的送出压力作为开启力的情况下，通过 使第2处理用面2以及分离用调整面23的合计投影面积大于接近用调整面24的投影面积， 可产生与其面积比率相对应的开启力。
对于上述的开启力，变更上述平衡线、即接近用调整面24的面积Al，由此，能够通 过被处理流体的压力、即流体压力进行调整。滑动面实际表面压力P、即接触表面压力中的流体压力所产生的表面压力可用下 式计算。P = PlX (K-k)+Ps式中，Pl表示被处理流体的压力、即流体压力，K表示上述平衡比，k表示开启力系 数，Ps表示弹簧及背压力。通过该平衡线的调整来调整滑动面实际表面压力P，由此使处理用面1、2间形成 所希望的微小间隔量，形成被处理流体所产生的流体膜，使产物变微细，进行均勻的混合 (反应)。通常，如果两处理用面1、2之间流体膜的厚度变小，则可使产物更细。相反，如果 流体膜的厚度变大，处理变得粗糙，每单位时间的处理量增加。所以，通过上述的滑动面实 际表面压力P的调整，能够调整两处理用面1、2间的间隔，可以实现所希望的均勻混合状态 (伴有反应的情况下均勻的反应)，同时得到微细的产物。以下，称滑动面实际表面压力P 为表面压力P。归纳该关系，在上述产物粗的情况下，可以减小平衡比，减小表面压力P，增大上述 间隔，增大上述膜厚。相反，在上述产物较细的情况下，可以增大平衡比K，增大表面压力P， 减小上述间隔，减小上述膜厚。这样，作为接触表面压力赋予机构4的一部分，形成接近用调整面24，通过其平衡 线的位置，可以实施接触表面压力的调整，即可调整处理用面间的间隔。在上述间隔的调整中，如上所述，考虑通过改变上述弹簧43的推压力、空气导入 部44的空气压力来进行。另外，流体压力即被处理流体的输送压力的调整、及成为离心力 的调整的第1处理用部10即第1托架11的旋转的调整，也是重要的调整要素。如上所述，该装置以如下方式构成，即，对于第2处理用部20及相对于第2处理用 部20进行旋转的第1处理用部10，通过取得被处理流体的送入压力、该旋转离心力以及接 触表面压力的压力平衡，在两处理用面上形成规定的流体膜。另外，圆环的至少一方作为浮 动构造，吸收芯振动等的定位，排除接触所引起的磨耗等的危险性。该图12(B)的实施方式中，对于具备上述调整用面以外的构成，与图I(A)所示的 实施方式一样。另外，在图12(B)所示的实施方式中，如图17所示，页可以不设置上述分离侧受压 面23来实施。如图12 (B)、图17所示的实施方式那样，在设置接近用调整面24的情况下，通过使 接近用调整面24的面积Al大于上述面积A2，从而不产生开启力，相反，施加在被处理流体 上的规定压力全部作为接触表面压力而起作用。也可进行这样的设定，在该情况下，通过增 大其它的分离力，可使两处理用面1、2均衡。通过上述的面积比决定了作用在使第2处理用面2从第1处理用面1分离方向的 力，该力作为从流体所受到的力的合力。上述实施方式中，如上所述，弹簧43为了对滑动面即处理用面给予均勻的应力， 安装个数越多越好。但是，该弹簧43也可如图13所示那样，采用单卷绕型弹簧。其为如图
27所示的、中心与环状的第2处理用部20同心的1个卷绕型弹簧。第2处理用部20与第2托架21之间以成为气密的方式密封，该密封可采用公知 的手段。如图14所示，第2托架21中设有温度调整用封套46，该温度调整用封套46冷却 或加热第2处理用部20，可调节其温度。并且，图14的3表示上述的壳体，在该壳体3中， 也设有同样目的的温度调节用封套35。第2托架21的温度调节用封套46是水循环用空间，该水循环用空间形成于在第2 托架21内的圆环收容部41的侧面，并与与第2托架21外部相通的通道47、48相连接。通 道47、48的其中一方向温度调整用封套46导入冷却或加热用的介质，其中另一方排出该介 质。另外，壳体3的温度调整用封套35是通过加热用水或冷却水的通道，其通过设置 在覆盖壳体3的外周的覆盖部34而设置在壳体3的外周面与该覆盖部34之间。在该实施方式中，第2托架21及壳体3具备上述温度调整用封套，但是，第1托架 11中也可设置这样的封套。作为接触表面压力赋予机构4的一部分，除上述以外，也可设置如图15所示的汽 缸机构7。该汽缸机构7具有汽缸空间部70，该汽缸空间部70设置在第2托架21内；连接 部71，该连接部71连接汽缸空间部70与圆环收容部41 ；活塞体72，该活塞体72收容在汽 缸空间部70内且通过连接部71与第2处理用部20相连接；第1喷嘴73，该第1喷嘴73与 汽缸空间部70的上部相连接；第2喷嘴74，该第2喷嘴74位于汽缸空间部70的下部；推 压体75，该推压体75为介于汽缸空间部70上部与活塞体72之间的发条等。活塞体72可在汽缸空间部70内上下滑动，通过活塞体72的该滑动，第2处理用 部20上下滑动，从而可变更第1处理用面1与第2处理用面2之间的间隔。虽未图示，具体而言，将压缩机等的压力源与第1喷嘴73相连接，通过从第1喷嘴 73向汽缸空间部70内的活塞体72的上方施加空气压力即正压，使活塞体72向下方滑动， 第2处理用部20可使第1与第2处理用面1、2之间的间隔变窄。另外，虽未图示，将压缩 机等的压力源与第2喷嘴74相连接，通过从第2喷嘴74向汽缸空间部70内的活塞体72 的下方施加空气压力即正压，使活塞体72向上方滑动，从而可使第2处理用部20朝着扩大 第1与第2处理用面1、2之间的间隔的方向即打开的方向移动。这样，利用从喷嘴73、74 得到的空气压力，可调整接触表面压力。即使圆环收容部41内的第2处理用部20的上部与圆环收容部41的最上部之间 有足够的空间，通过与汽缸空间部70的最上部70a抵接地设定活塞体7，该汽缸空间部70 的最上部70a也限定了两处理用面1、2间的间隔的宽度的上限。即，活塞体7与汽缸空间 部70的最上部70a作为抑制两处理用面1、2分离的分离抑制部而发挥作用，换言之，作为 限制两处理用面1、2之间的间隔的最大分开量的机构发挥作用。另外，即使两处理用面1、2彼此未抵接，通过与汽缸空间部70的最下部70b抵接 地设定活塞体7，该汽缸空间部70的最下部70b限定了两处理用面1、2之间的间隔宽度的 下限。即，活塞体7与汽缸空间部70的最下部70b作为抑制两处理用面1、2接近的接近抑 制部而发挥作用，更换言之，作为限制两处理用面1、2之间的间隔的最小分开量的机构而发挥作用。这样，一边限定上述间隔的最大及最小的分开量，一边可通过上述喷嘴73、74的 空气压力来调整汽缸体7与汽缸空间部70的最上部70a的间隔zl，换言之，调整汽缸体7 与汽缸空间部70的最下部70b的间隔z2。喷嘴73、74可以与另一个压力源连接，也可以通过切换或转接连接于一个压力源。另外压力源可以是供给正压或供给负压的任一种来实施。在真空等的负压源与喷 嘴73、74相连接的情况下，形成与上述的动作相反。取代上述的其它接触表面压力赋予机构4或者作为上述的接触表面压力赋予机 构4的一部分，设置这样的汽缸机构7，根据被处理流体的粘度、性状，进行与喷嘴73、74相 连接的压力源的压力、间隔zl、z2的设定，使流体液膜的厚度达到所期望的值，施以剪切 力，实现均勻的混合状态(在伴有反应的条件下为均勻的反应)，可生成微细的粒子。特别 是，通过这样的汽缸机构7，可以在清洗、蒸汽灭菌时等进行滑动部的强制开闭，可提高清 洗、灭菌的可靠性。如图16㈧ (C)所示，可以在第1处理用部10的第1处理用面1上形成从第1 处理用部10的中心侧朝向外侧、即在径向上延伸的沟槽状凹部13. . . 13来实施。在该情 况下，如图16(A)所示，凹部13. . . 13可作为在第1处理用面1上弯曲或涡旋状延伸来实 施，如图16 (B)所示，也可以各个凹部13弯曲为L字型来实施，另外，如图16 (C)所示，凹部 13. . . 13也可呈直线放射状延伸来实施。另外，如图16(D)所示，优选图16㈧ (C)的凹部13以成为向第1处理用面1的 中心侧逐渐加深的方式形成梯度来实施。另外，沟槽状的凹部13除了可以是连续的之外， 也可是间断的来实施。通过形成这样的凹部13，具有应对被处理流体的排出量的增加或发热量的减少、 空蚀控制、流体轴承等的效果。在上述的图16所示的各实施方式中，凹部13虽然形成在第1处理用面1上，但也 可实施为形成在第2处理用面2上，并且，也可实施为形成在第1及第2处理用面1、2双方 上。在处理用面上未设置上述凹部13、锥形的情况下，或者，在使它们偏置于处理用面 的一部分的情况下，处理用面1、2的表面粗糙度给予被处理流体的影响比形成上述凹部13 的大。因此，在这样的情况下，如果要使被处理流体的粒子变小，就必须降低表面粗糙度，即 形成光滑的面。特别是，在以均勻的混合(反应)为目的的情况下，对于其处理用面的表面 粗糙度，在以实现均勻的混合状态(在伴有反应的情况下均勻的反应)、得到微粒为目的的 情况下，上述镜面、即施加了镜面加工的面有利于实现微细的单分散的产物的结晶·析出。在图12至图17所示的实施方式中，对于特别明示了的以外的构成，与图I(A)或 图Il(C)所示实施方式相同。另外，在上述的各实施方式中，壳体内全部被密封，但除此以外，也可实施为，仅第 1处理用部10及第2处理用部20的内侧被密封，其外侧开放。即，直到通过第1处理用面 1及第2处理用面2之间为止，流路被密封，被处理流体受到全部输送压力，但是，在通过后， 流路被开放，处理后的被处理流体不受到输送压力。
在流体压力赋予机构pi中，作为加压装置，如上所述，优选使用压缩机来实施，但 是，只要能一直对被处理流体施加规定压力，也可使用其它的手段来实施。例如，可以通过 利用被处理流体的自重、一直对被处理流体施加一定的压力来实施。概括上述各实施方式中的处理装置，其特征为，对被处理流体施加规定压力，在受 到该规定压力的被处理流体所流过的被密封了的流体流路中，连接第1处理用面1及第2 处理用面2的至少2个可接近分离的处理用面，赋予使两处理用面1、2接近的接触表面压 力，通过使第1处理用面1与第2处理用面2相对地进行旋转，使用被处理流体而产生机械 密封中用于密封的流体膜，与机械密封相反(不是将流体膜用于密封)，使该流体膜从第1 处理用面1及第2处理用面2之间特意漏出，在两面1、2间成为膜的被处理流体间，实现混 合(反应)的处理，进行回收。通过这样的划时代的方法，可将两处理用面1、2间的间隔调整为1 μ m至1mm，特别 是可以为1 IOym的调整。在上述的实施方式中，装置内构成被密闭了的流体的流路，通过在处理装置的 (第1被处理流体的)导入部侧设置的流体压力赋予机构pl，被处理流体被加压。另外，也可以不用这样的流体压力赋予机构pl进行加压，而是通过被处理流体的 流路被开放来实施。图18至图20表示这样的处理装置的一个实施方式。予以说明的是，在该实施方 式中，作为处理装置，示例有具有除气功能的装置、即，具有从作为处理物而生成的物质中 除去液体、最终仅确保作为目的的固体(结晶)的功能的装置。图18(A)为处理装置的简略纵剖面图，图18(B)是其局部的扩大剖面图。图19是 图18所示的处理装置具有的第1处理用部1的俯视图。图20是上述处理装置的第1及第 2处理用部1、2的局部的主要部分的简略纵剖面图。该图18至图20中所示的装置，如上所述在大气压下，投入作为处理的对象的流 体，即被处理流体或输送这样的处理的对象物的流体。予以说明的是，图18⑶及图20中，为避免图面的繁杂，第2导入部d2省略进行 描述(也可看成不设有第2导入部d2位置的剖面)。如图18(A)所示，该流体处理装置具备混合装置G及减压泵Q。该混合装置G具 备作为进行旋转的构件的第1处理用部101 ；保持该处理用部101的第1托架111 ；作为相 对于壳体被固定了的构件的第2处理用部102 ；固定该第2处理用部102的第2托架121 ； 弹压机构103 ；动压发生机构104(图19(A))；使第1处理用部101与第1托架111 一同旋 转的驱动部；罩体106 ；供给(投入)第1被处理流体的第1导入部dl ；向减压泵Q排出流 体的排出部108。关于驱动部省略图示。上述第1处理用部101及第2处理用部102分别为具有挖空圆柱中心的形状的环 状体。两处理用部101、102是分别把两处理用部101、102所呈圆柱的一个底面为作为处理 用面110、120的构件。上述处理用面110、120具有被镜面研磨了的平坦部。在该实施方式中，第2处理 用部102的处理用面120是整个面都实施了镜面研磨的平坦面。另外，虽然使第1处理用 部101的处理用面110的整个面成为与第2处理用部102相同的平坦面，但是，如图19(A) 所示，在平坦面中，有多个沟槽112. . . 112。该沟槽112. . . 112以第1处理用部101所呈圆柱的中心为中心侧，向圆柱的外周方向放射状地延伸。对于的上述第1及第2处理用部101、102的处理用面110、120的镜面研磨，优选 表面粗糙度Ra为0. 01 1. 0 μ m。对于该镜面研磨更优选Ra为0. 03 0. 3 μ m。对于处理用部101、102的材质，采用硬质且可以镜面研磨的材质。有关处理用部 101,102的该硬度，优选为至少维氏硬度1500以上。另外，优选采用线膨胀系数小的原料或 热传导高的原料。这是由于，在处理时产生热量的部分与其它部分之间，如果膨胀率的差较 大，就会发生变形，从而影响适当间隔的确保。作为上述处理用部101、102的原料，尤其优选采用以下物质等SIC即碳化硅，其 维式硬度为2000 2500 ；表面以DLC即类金刚石碳涂层的SIC，其中类金刚石碳的维式硬 度为3000 4000 ；WC即碳化钨，其维式硬度为1800 ；表面施加了 DLC涂层的WC、ZrB2或以 BTC, B4C为代表的硼系陶瓷，维式硬度为4000 5000。图18所示的罩体106虽省略了底部的图示，但是为有底的筒状体，上方被上述第 2托架121覆盖。第2托架121在其下表面固定有上述第2处理构件102，在上方设有上述 导入部dl。导入部dl具有用于从外部投入流体、处理物的料斗170。虽未图示，上述的驱动部具有电动机等的动力源和从该动力源接受动力供给而旋 转的轴50。如图18(A)所示，轴50配置于罩体106的内部朝上下延伸。并且，轴50的上端部 设有上述的第1托架111。第1托架111是保持第1处理用部101，通过设置在上述轴50 上，使第1处理用部101的处理用面110与第2处理用部102的处理用面120相对应。第1托架111为圆柱状体，在其上表面中央固定有第1处理用部101。第1处理用 部101与第1托架111成为一体地被固定，相对于第1托架111不改变其位置。另一方面，在第2托架121的上表面中央形成有收容第2处理用部102的收容凹 部 124。上述的收容凹部124具有环状的横剖面。第2处理用部102以与收容凹部124同 心的方式收容在圆柱状的收容凹部124内。该收容凹部124的构成与图I(A)所示的实施方式相同(第1处理用部101对应 第1圆环10，第1托架111对应第1托架11，第2处理用部102对应第2圆环20，第2托架 121对应第2托架21)。并且，该第2托架121具备上述的弹压机构103。优选弹压机构103使用弹簧等的 弹性体。弹压机构103与图KA)的接触表面压力赋予机构4对应，采用同样构成。S卩，弹 压机构103推压与第2处理用部102的处理用面120相反侧的面、即底面，对位于第1处理 用部101侧、即下方的第2处理用部102的各位置均等地弹压。另一方面，收容凹部124的内径大于第2处理用部102的外径，由此，当如上所述 同心地配设时，在第2处理用部102的外周面102b与收容凹部124的内周面之间，如图 18(B)所示那样，设定间隔tl。同样，在第2处理用部102的内周面102a与收容凹部124的中心部分22的外周 面之间，如图18(B)所示那样，设定间隔t2。上述间隔tl、t2分别用于吸收振动、偏心举动，其大小以如下方式设定，即，大于 等于能够确保动作的尺寸并且可以形成密封。例如，在第1处理用部101的直径为IOOmm
31至400_的情况下，优选该间隔tl、t2分别为0. 05 0. 3_。第1托架111被一体地固定在轴50上，与轴50 —起旋转。另外，虽未图示，利用制 动器，第2处理用部102不会相对于第2托架121旋转。但是，在两处理用面110、120间， 为了确保处理所必要的0. 1 10微米的间隔，即图20 (B)所示的微小间隔t，如图18 (B)所 示，在收容凹部124的底面、即顶部以及面向第2处理用部102的顶部124a、即上面之间，设 有间隔t3。对于该间隔t3，与上述间隔一起，考虑轴50振动、伸长而设定。如上所述，通过间隔tl t3的设定，第1处理用部101，如图18⑶所示，在相对 于第2处理用部102接近·分离的方向zl上可变，对于其处理用面110的倾斜方向z2也 可变。S卩，在该实施方式中，弹压机构103和上述间隔tl t3构成浮动机构，通过该浮 动机构，至少第2处理用部102的中心、倾斜可以在从数微米至数毫米左右的很小量可变。 由此，吸收旋转轴的芯振动、轴膨胀、第1处理用部101的面振动、振动。对第1处理用部101的处理用面110所具有的上述的沟槽112，进一步详细地说 明如下。沟槽112的后端到达第1处理用部101的内周面101a，其前端朝着第1处理用部 101的外侧y即外周面侧延伸。该沟槽112如图19(A)所示，其横截面积从环状的第1处理 用部101的中心X侧朝着第1处理用部101的外侧y即外周面侧逐渐减少。沟槽112的左右两侧面112a、112b的间隔wl随着从第1处理用部101的中心χ 侧朝着第1处理用部101的外侧y即外周面侧减小。并且，沟槽112的深度W2如图19⑶ 所示，随着从第1处理用部101的中心χ侧朝着第1处理用侧101的外侧y即外周面侧减 小。即，沟槽112的底112c随着从第1处理用部101的中心χ侧朝着第1处理用部101的 外侧y即外周面侧变浅。这样，沟槽112的宽度及深度两者随着朝着外侧y即外周面侧逐渐减小，从而使其 横截面积朝着外侧y逐渐减小。并且，沟槽112的前端即y侧成为终点。即，沟槽112的前 端即y侧不到达第1处理用部101的外周面101b，在沟槽112的前端与外周面IOlb之间， 隔着外侧平坦面113。该外侧平坦面113为处理用面110的一部分。在该图19所示的实施方式中，这样的沟槽112的左右两侧面112a、112b及底112c 构成流路限制部。该流路限制部、第1处理用部101的沟槽112周围的平坦部以及第2处 理用部102的平坦部构成动压发生机构104。但是，也可仅对沟槽112的宽度及深度的其中任一方采用上述构成，减小截面积。上述的动压发生机构104通过在第1处理用部101旋转时穿过两处理用部101、 102间的流体，在两处理用部101、102间可确保所希望的微小间隔，在使两处理用部101、 102分离的方向上产生作用力。通过这样的动压的发生，可在两处理用面110、120间产生 0. 1 10 μ m的微小间隔。这样的微小间隔，虽可以根据处理的对象进行调整选择，但是，优 选1 6μπι，更优选1 2μπι。在该装置中，可实现通过上述微小间隔产生的以往不可能 的均勻的混合状态(在伴有反应的情况下均勻的反应)和生成微粒。沟槽112... 112分别能够以如下方式实施，S卩，笔直地从中心χ侧朝向外侧y延 伸。但是，在该实施方式中，如图19(A)所示，对于第1处理用部101的旋转方向r，沟槽112 的中心χ侧以比沟槽112的外侧y先行的方式、即位于前方的方式弯曲，使沟槽112延伸。通过这样的沟槽112. . . 112弯曲地延伸，可更有效地通过动压发生机构104产生分离力。下面，对该装置的动作进行说明。如图18(A)所示，从料斗170投入的、通过第1导入部dl的第1被处理流体R通 过环状的第2处理用部102的中空部，受到第1处理用部101的旋转所产生的离心力，进入 两处理用部101、102间，在进行旋转的第1处理用部101的处理用面110与第2处理用部 102的处理用面120之间，进行均勻的混合(反应)及根据情况进行微细粒子的生成，随后， 来到两处理用部101、102的外侧，从排出部108排出至减压泵Q侧(以下，根据需要将第1 被处理流体R仅称为流体R)。在上述中，进入到环状的第2处理用部102的中空部的流体R如图20(A)所示，首 先，进入旋转的第1处理用部101的沟槽112。另一方面，被镜面研磨的、作为平坦部的两处 理用面110、120即使通入空气或氮气等气体也维持气密性。所以，即使受到旋转所产生的 离心力，流体R也不能够原样从沟槽112进入由弹压机构103压合的两处理用面110、120 之间。但是，流体R与作为流路限制部而形成的沟槽112的上述两侧面112a、112b、底112c 慢慢地碰撞，产生作用于使分离两处理用面110、120分离的方向上的动压。如图20(B)所 示，由此，流体R从沟槽112渗出到平坦面上，可确保两处理用面110、120间的微小间隔t 即间隙。而且，在这样的被镜面研磨了的平坦面之间，进行均勻的混合(反应)、以及根据情 况的微细粒子的生成。另外上述沟槽112的弯曲更为可靠地对流体作用离心力，更有效地 产生上述的动压。这样，该流体处理装置通过动压与弹压机构103所产生的弹压力的均衡，能够在 两镜面即处理用面110、120之间确保微细、均勻的间隔即间隙。而且，通过上述的构成，该 微小间隔可形成为1 μ m以下的超微细间隔。另外，通过采用上述浮动机构，处理用面110、120间的定位的自动调整成为可能， 对于因旋转、产生的热所引起的各部分的物理变形，能够抑制处理用面110、120间的各个 位置的间隔的偏差，可维持该各个位置的上述微小间隔。予以说明的是，在上述实施方式中，浮动机构是仅在第2托架121上设置的机构。 除此以外，还可以取代第2托架121，或者与第2托架121 —起在第1托架111上也设置浮 动机构来实施。图21至图23表示上述的沟槽112，示出其它的实施方式。如图21㈧⑶所示，沟槽112作为流路限制部的一部分，可在前端具备平坦的壁 面112d来实施。并且，在该图21所示的实施方式中，在底112c中，在第1壁面112d与内 周面IOla之间设有台阶112e，该台阶112e也构成流路限制部的一部分。如图22(A) (B)所示，沟槽112可实施为，具有多个分叉的枝部112f. . . 112f，各枝 部112f通过缩小其宽度而具有流路限制部来实施。在图21及图22的实施方式中，特别是对于没有示出的结构，与图1 (A)、图11 (C)、 图18至图20中所示的实施方式相同。并且，在上述各实施方式中，对于沟槽112的宽度及深度的至少其中一方，从第1 处理用部101的内侧朝向外侧，逐渐减小其尺寸，由此构成流路限制部。此外，如图23(A)、 图23(B)所示，通过不改变沟槽112的宽度、深度，在沟槽112中设置终端面112f，该沟槽 112的终端面112f也可以形成流路限制部。如图19、图21及图22表示的实施方式所示，动压产生以如下方式进行，即，通过沟槽112的宽度及深度如上述那样变化，使沟槽112的 底、两侧面成为倾斜面，由此，该倾斜面成为相对于流体的受压部，产生动压。另一方面，在 图23(A) (B)所示实施方式中，沟槽112的终端面成为相对于流体的受压部，产生动压。另外，在该图23(A) (B)所示的情况下，也可同时使沟槽112的宽度及深度的至少 其中一方的尺寸逐渐减小来实施。予以说明的是，关于沟槽112的结构，并不限定于上述图19、图21至图23所示，也 可具有其它形状的流路限制部来实施。例如，在图19、图21至图23所示结构中，沟槽112并不穿透到第1处理用部101 的外侧。即，在第1处理用部101的外周面与沟槽112之间，存在外侧平坦面113。但是，并 不限定于这样的实施方式，只要能产生上述的动压，沟槽112也可到达第1处理用部101的 外周面侧来实施。例如，在图23(B)所示的第1处理用部101的情况下，如虚线所示，可实施为，使剖 面面积小于沟槽112的其它部位的部分形成于外侧平坦面113上。另外，如上所述，以从内侧向外侧逐渐减小截面积的方式形成沟槽112，使沟槽 112的到达第1处理用部101的外周的部分(终端)形成最小截面积即可(未图示)。但 是，为有效地产生动压，如图19、图21至图23所示，优选沟槽112不穿透第1处理用部101 的外周面侧。在此，对上述图18至图23所示的各种实施方式进行总结。该流体处理装置使具有平坦处理用面的旋转构件与同样具有平坦处理用面的固 定构件以它们的平坦处理用面同心地相互对向、在旋转构件的旋转下，一边从固定构件的 开口部供给被反应原料，一边在两构件的对向平面处理用面间进行处理的流体处理装置中 不机械地调整间隔、而是在旋转构件上设置增压机构，通过其其压力的产生来保持间隔，并 且可形成机械的间隔调整所不可能达到的1 6 μ m的微小间隔，混合(反应)的均勻化以 及、根据情况的生成粒子的微细化的能力也显著提高。S卩，在该流体处理装置中，旋转构件与固定构件在其外周部具有平坦处理用面，该 平坦处理用面中，通过具有面上的密封功能，提供产生流体静力学的力即流体静力、流体动 力学的力即流体动力、或者空气静力学-空气动力学的力的高速旋转式的流体处理装置。 上述的力使上述密封面间产生微小的间隔，并可提供具有如下功能的流体处理装置，即，非 接触、机械安全、具有高度的混合(反应)的均勻化的功能。能形成该微小间隔的要因，一个 是旋转构件的转速，另一个是被处理物(流体)的投入侧与排出侧的压力差。在投入侧设 置压力赋予机构的情况下，在投入侧未设置压力赋予机构的情况即在大气压下投入被处理 物(流体)的情况下，由于无压力差，必须只依靠旋转构件的转速来产生密封面间的分离。 这作为流体动力学的力或空气动力学的力而已知。图18㈧所示装置中，虽表示为将减压泵Q连接在混合装置G的排出部，但也可如 前面所述那样实施为，不设置罩体106，且不设置减压泵Q，而是如图24(A)所示，将处理装 置作为减压用的罐T，在该罐T中配设混合装置G。在该情况下，通过使罐T内减压至真空或接近真空的状态，混合装置G中生成的被 处理物成雾状地喷射到罐T内，通过回收碰到罐T的内壁而流下的被处理物，或，回收相对 于上述流下的被处理物作为气体(蒸汽)被分离的、充满罐T内上部的物质，可得到处理后
34的目的物。另外，在使用减压泵Q的情况下，如图24 (B)所示，混合装置G经由减压泵Q连接 气密的罐T，在该罐T内，处理后的被处理物形成雾状，可进行目的物的分离·抽出。此外，如图24 (C)所示，减压泵Q直接连接于罐T，在该罐T内，连接减压泵Q以及 除了减压泵Q之外的流体R的排出部，可进行目的物的分离。在该情况下，对于气化部，液 体R(液状部)被减压泵Q吸引聚集，从排出部排出，而不从气化部排出。在上述各实施方式中，示出了如下，即，将第1及第2的两种被处理流体分别从第 2托架21、121及第2圆环20、102导入，使其混合(反应)。下面，对被处理流体向装置导入所涉及的其它实施方式按顺序进行说明。如图I(B)所示，可实施为，在图KA)所示的处理装置中，设置第3导入部d3，将 第3被处理流体导入两处理用面1、2间，使其与第2被处理流体同样地与第1被处理流体 混合(反应)。第3导入部d3向处理用面1、2间供给与第1被处理流体混合的第3流体。在该 实施方式中，第3导入部d3是设在第2圆环20的内部的流体的通道，其一端在第2处理用 面2上开口，另一端连接第3流体供给部p3。在第3流体供给部p3中，可采用压缩机、其它的泵。第3导入部d3在第2处理用面2上的开口部与第2导入部d2的开口部相比，位 于第1处理用面1的旋转中心的外侧。即，在第2处理用面2上，第3导入部d3的开口部 较第2导入部d2的开口部位于下游侧。在第3导入部d3的开口部与第2导入部d2的开 口之间，在第2圆环20的直径的内外方向上隔开间隔。该图I(B)所示装置中，第3导入部d3以外的构成也与图I(A)所示的实施方式相 同，予以说明的是，在该图I(B)及下面说明的图1(C)、图1(D)、图2 图11中，为避免图面 的繁杂，省略了壳体3。予以说明的是，在图9(B) (C)、图10、图Il(A) (B)中，描述了壳体3 的一部分。另外，如图I(C)所示，可实施为，在图I(B)所示处理装置中，设置第4导入部d4， 将第4被处理流体导入两处理用面1、2间，使其与第2及第3被处理流体同样地与第1被 处理流体混合(反应)。第4导入部d4向处理用面1、2间供给与第1被处理流体混合的第4被处理流体。 在该实施方式中，第4导入部d4是设在第2圆环20的内部的流体的通道，其一端在第2处 理用面2上开口，另一端连接第4流体供给部p4。在第4流体供给部p4中，可采用压缩机、其它的泵。第4导入部d4在第2处理用面2上的开口部较第3导入部d 3开口部位于第1处 理用面1的旋转中心的外侧。即，在第2处理用面2上，第4导入部d4的开口部较第3导 入部d3的开口部位于下游侧。对于图I(C)所示装置的第4导入部d4以外的构成，与图I(B)所示的实施方式相 同。并且，虽未图示，也可实施为，另外设置第5导入部、第6导入部等5个以上的导入 部，分别使5种以上的被处理流体混合(反应)。另外，如图I(D)所示，可实施为，在图KA)的装置中，将设置在第2托架21上的第1导入部dl与第2导入部d2同样地设置在第2处理用面2上，以取代将其设置在第2 托架21上。在该情况下，在第2处理用面2上，第1导入部dl的开口部也较第2导入部d2 位于旋转的中心侧即上游侧。在上述图I(D)所示装置中，第2导入部d2的开口部与第3导入部d3的开口部一 起配置在第2圆环20的第2处理用面2上。但是，导入部的开口部并不限于上述相对于处 理用面的配置。特别是，可如图2(A)所示，将第2导入部d2的开口部设置在第2圆环20的 内周面的、与第2处理用面2邻接的位置来实施。在该图2 (A)所示装置中，第3导入部d3 的开口部虽与图I(B)所示装置同样地配置在第2处理用面2上，但是，也可通过将第2导 入部d2的开口部配置在上述第2处理用面2的内侧，即与第2处理用面2邻接的位置上， 从而将第2被处理流体立刻导入到处理用面上。这样通过将第1导入部dl的开口部设置在第2托架21上，将第2导入部d2的开 口部配置在第2处理用面2的内侧，即与第2处理用面2邻接的位置(在该情况下，设置上 述第3导入部d3不是必须的)，从而，特别是在使多个被处理流体反应的情况下，能够将从 第1导入部dl导入的被处理流体与从第2导入部d2导入的被处理流体在不反应的状态下 导入两处理用面1、2间，并且可使两者在两处理用面1、2之间初次发生反应。因此，上述构 成特别适合于使用反应性高的被处理流体的情况。予以说明的是，上述的“邻接”并不仅限于以下情况，S卩，将第2导入部d2的开口 部如图2(A)所示地以与第2圆环20的内侧侧面接触的方式设置。从第2圆环20至第2 导入部d2的开口部的距离为以下程度即可，即，在多个的被处理流体被导入两处理用面1、 2间以前，不被完全混合(反应)的程度，例如，也可以设置在接近第2托架21的第2圆环 20的位置。并且，也可以将第2导入部d2的开口部设置在第1圆环10或第1托架11侧。另外，在上述的图I(B)所示装置中，在第3导入部d3的开口部与第2导入部d2 的开口之间，在第2圆环20的直径的内外方向隔开间隔，但也可实施为，如图2(B)所示，不 设置上述间隔，将第2及第3被处理流体导入两处理用面1、2之间，立刻两流体合流。根据 处理的对象选择上述图2(B)所示装置即可。另外，在上述的图I(D)所示装置中，第1导入部dl的开口部与第2导入部d2的 开口之间，在第2圆环20直径的内外方向隔开了间隔，但也可实施为，不设置该间隔，而将 第1及第2被处理流体导入两处理用面1、2之间，立刻使两流体合流。根据处理的对象选 择这样的开口部的配置即可。在上述的图I(B)及图I(C)所示实施方式中，在第2处理用面2上，将第3导入部 d3的开口部配置在第2导入部d2的开口部的下游侧，换言之，在第2圆环20的直径的内 外方向上，配置在第2导入部d2的开口部的外侧。此外，如图2(C)及图3(A)所示，可在第 2处理用面2上，将第3导入部d3的开口部配置于在第2圆环20的周方向r0上与第2导 入部d2开口部不同的位置来实施。在图3中，ml表示第1导入部dl的开口部即第1开口 部，m2表示第2导入部d2的开口部即第2开口部，m3表示第3导入部d3的开口部(第3 开口部)，rl为圆环直径的内外方向。另外，在将第1导入部dl设置在第2圆环20上的情况下，也可如图2(D)所示，在 第2处理用面2上，将第1导入部dl的开口部配置于在第2圆环20的周方向与第2导入 部d2的开口部不同的位置来实施。
在上述图3(A)所示装置中，在第2圆环20的处理用面2上，2个导入部的开口部 被配置在周方向r0的不同位置，但是，也可实施为，如图3(B)所示，在圆环的周方向rO的 不同位置配置3个导入部的开口部，或如图3(C)所示，在圆环的周方向rO的不同位置配置 4个导入部的开口部。予以说明的是，在图3(B) (C)中，m4表示第4导入部的开口部，在图 3(C)中，m5表示第5导入部的开口部。并且，虽未图示，也可实施为，在圆环的周方向rO的 不同位置配置5个以上的导入部的开口部。在上述所示装置中，第2导入部至第5导入部分别可导入不同的被处理流体，即第 2、第3、第4、第5被处理流体。另一方面，可实施为，从第2 第5的开口部m2 m5，将全 部同类的、即第2被处理流体导入处理用面之间。虽未图示，在该情况下，可实施为，第2导 入部至第5导入部在圆环内部连通，并连接到一个流体供给部，即第2流体供给部p2。另外，可以通过组合以下来实施，S卩，在圆环的周方向rO的不同位置设置多个导 入部的开口部、和在圆环直径方向即直径的内外方向rl的不同位置设置多个导入部的开 口部。例如，如图3(D)所示，在第2处理用面2上设有8个导入部的开口部m2 m9，其 中的4个m2 m5设置在圆环的周方向rO的不同位置且在直径方向r 1上的相同位置设置， 其它4个m6 m9设置在圆环的周方向rO的不同位置且在直径方向rl上的相同位置。并 且，该其它的开口部m6 m9在直径方向r上配置在上述4个开口部m2 m5的直径方向 的外侧。并且，该外侧的开口部虽可分别设置于在圆环的周方向rO上与内侧的开口部相同 的位置，但是，考虑圆环的旋转，也可实施为，如图3(D)所示，设置在圆环的周方向rO的不 同位置。另外，在该情况下，开口部可为图3(D)所示的配置、数量。例如，如图3(E)所示，也可将径方向外侧的开口部配置在多边形的顶点位置，即 该情况下的四边形的顶点位置，将直径方向内侧的开口部配置在该多边形的边上。当然，也 可采用其它的配置。另外，在第1开口部ml以外的开口部都将第2被处理流体导入处理用面间的情况 下，可以实施为，各导入第2被处理流体的该开口部不是在处理用面的周方向rO上散布，而 是如图3(F)所示，在周方向rO上形成连续的开口部。予以说明的是，根据处理的对象，如图4(A)所示，可实施为，在图I(A)所示装置 中，将设置在第2圆环20上的第2导入部d2与第1导入部dl同样地设置在第2托架21 的中央部分22。在该情况下，相对于位于第2圆环20的中心的第1导入部dl的开口部，第 2导入部d2的开口部位于其外侧，并隔开间隔。并且，如图4(B)所示，可实施为，在图4(A) 所示装置中，将第3导入部d3设置于第2圆环20。如图4(C)所示，可实施为，在图4(A)所 示装置中，第1导入部dl的开口部与第2导入部d2的开口部之间不设置间隔，将第2及第 3被处理流体导入第2圆环20内侧的空间后，立刻两流体合流。另外，根据处理的对象，可 实施为，如图4(D)所示，在图4(A)所示装置中，和第2导入部d2相同，第3导入部d3也设 置在第2托架21上。虽未图示，但是，也可实施为，在第2托架21上设置4个以上的导入 部。并且，根据处理的对象，如图5(A)所示，可实施为，在图4(D)所示的装置中，在第 2圆环20上设置第4导入部d4，将第4被处理流体导入两处理用面1、2之间。如图5(B)所示，可实施为，在图KA)所示装置中，将第2导入部d2设置于第1圆环10，在第1处理用面1上具有第2导入部d2的开口部。如图5(C)所示，可实施为，在图5(B)所示装置中，第1圆环10上设有第3导入部 d3，在第1处理用面1上，第3导入部d3的开口部配置在与第2导入部d2的开口部在第1 圆环10的周方向上不同的位置。如图5(D)所示，可实施为，在图5(B)所示装置中，取代在第2托架21上设置第1 导入部dl，在第2圆环20上设置第1导入部dl，在第2处理用面2上配置第1导入部dl 的开口部。在该情况下，第1及第2导入部dl、d2的两开口部在圆环直径的内外方向上配 置在相同位置。另外，如图6(A)所示，也可实施为，在图I(A)所示装置中，第3导入部d3设置于 第1圆环10，第3导入部d3的开口部设置在第1处理用面1上。在该情况下，第2及第3 导入部d2、d3的两开口部在圆环直径的内外方向上配置在相同位置。但是，也可以将上述 两开口部在圆环的直径的内外方向上配置于不同的位置。图5(C)所示装置中，虽然将第2及第3导入部d2、d3的两开口部在第1圆环10 的直径的内外方向上设置在相同的位置，同时在第1圆环10的周方向即旋转方向上设置在 不同的位置，但是，也可实施为，在该装置中，如图6(B)所示，将第2及第3导入部d2、d3的 两开口部在第1圆环10的周方向上设置在相同的位置、同时在第1圆环10的直径的内外方 向上设置在不同的位置。在该情况下，可实施为，如图6(B)所示，在第2及第3导入部d2、 d3的两开口部之间，在第1圆环10的直径的内外方向上隔开间隔，另外，虽未图示，也可实 施为，不隔开该间隔，立刻使第2被处理流体与第3被处理流体合流。另外，可实施为，如图6 (C)所示，取代在第2托架21上设置第1导入部dl，而是与 第2导入部d2 —起，将第1导入部dl设置在第1圆环10上。在该情况下，在第1处理用 面1中，第1导入部dl的开口部设置在第2导入部d2的开口部的上游侧(第1圆环11的 直径的内外方向的内侧)。在第1导入部dl的开口部与第2导入部d2的开口部之间，在第 1圆环11的直径的内外方向上隔开间隔。但是，虽未图示，也可不隔开该间隔地实施。另外，可实施为，如图6(D)所示，在图6(C)所示装置的第1处理用面1中，在第1 圆环10的周方向的不同位置，分别配置第1导入部dl及第2导入部d2的开口部。另外，虽未图示，在图6(C)⑶所示的实施方式中，可实施为，在第1圆环10上设 置3个以上的导入部，在第2处理用面2上的周方向的不同位置，或者，在圆环直径的内外 方向的不同位置，配置各开口部。例如，也可在第1处理用面1中采用第2处理用面2中所 采用的图3(B) 图3(F)所示开口部的配置。如图7(A)所示，可实施为，在图I(A)所示装置中，取代在第2圆环20上设置第2 导入部d2，在第1托架11上设置第2导入部。在该情况下，在被第1托架11上面的第1圆 环10所包围的部位中，优选在第1圆环10的旋转的中心轴的中心配置第2导入部d2的开口部。如图7(B)所示，在图7(A)所示的实施方式中，可将第3导入部d3设置于第2圆 环20，将第3导入部d3的开口部配置在第2处理用面2上。另外，如图7(C)所示，可实施为，取代在第2托架21上设置第1导入部dl，在第1 托架11上设置第1导入部dl。在该情况下，在被第1托架11上面的第1圆环10所包围的 部位中，优选在第1圆环10的旋转的中心轴上配置第1导入部dl的开口部。另外，在该情
38况下，如图所示，可将第2导入部d2设置于第1圆环10，将其开口部配置在第1处理用面1 上。另外，虽未图示，在该情况下，可将第2导入部d2设置于第2圆环20，在第2处理用面 2上配置其开口部。并且，如图7(D)所示，可实施为，将图7(C)所示的第2导入部d2与第1导入部dl 一起设置在第1托架11上。在该情况下，在被第1托架11上面的第1圆环10所包围的部 位中，配置第2导入部d2的开口部。另外，在该情况下，在图7(C)中，也可把第2圆环20 上设置的第2导入部d2作为第3导入部d3。在上述图1 图7所示的各实施方式中，第1托架11及第1圆环10相对于第2 托架21及第2圆环20旋转。此外，如图8(A)所示，可实施为，在图I(A)所示装置中，在第 2托架2上设置受到来自旋转驱动部的旋转力而旋转的旋转轴51，使第2托架21在与第1 托架11相反的方向上旋转。对于旋转轴51的旋转驱动部，也可以与使第1托架11的旋转 轴50旋转的装置分开设置，或者作为如下实施，即，通过齿轮等动力传递手段，从使第1托 架11的旋转轴50旋转的驱动部受到动力。在该情况下，第2托架2与上述壳体分体地形 成，并与第1托架11同样地可旋转地收容在该壳体内。并且，如图8(B)所示，可实施为，在图8(A)所示装置中，与图7(B)的装置同样，在 第1托架11上设置第2导入部d2，以取代在第2圆环20上设置第2导入部d2。另外，虽未图示，也可实施为，图8⑶所示装置中，在第2托架21上设置第2导入 部d2，以取代在第1托架11上设置第2导入部d2。在该情况下，第2导入部d2与图4(A) 的装置相同。如图8(C)所示，也可实施为，在图8(B)所示装置中，在第2圆环20上设置第 3导入部d3，将该导入部d3的开口部设置在第2处理用面2上。并且，如图8 (D)所示，也可实施为，不使第1托架11旋转，仅旋转第2托架21。虽 未图示，也可实施为，在图I(B) 图7所示的装置中，第2托架21与第1托架11都旋转， 或仅第2托架21单独旋转。如图9 (A)所示，第2处理用部20为圆环，第1处理用部10不是圆环，而是与其它 的实施方式的第1托架11同样的、直接具有旋转轴50作为进行旋转的构件。在该情况下， 将第1处理用部10的上表面作为第1处理用面1，该处理用面不是环状，即不具备中空部 分，形成一样的平坦面。并且，在图9(A)所示装置中，与图I(A)的装置同样，第2圆环20 上设有第2导入部d2，其开口部配置在第2处理用面2上。如图9(B)所示，可实施为，在图9(A)所示装置中，第2托架21与壳体3独立，在壳 体3与该第2托架21之间，设置接触表面压力赋予机构4，该接触表面压力赋予机构4是使 第2托架21向设有第2圆环20的第1处理用部10接近 分离的弹性体等。在该情况下， 如图9 (C)所示，第2处理用部20不形成圆环，作为相当于上述第2托架21的构件，可将该 构件的下表面作为第2处理用面2来形成。并且，如图10(A)所示，可实施为，在图9(C)所 示装置中，第1处理用部10也不形成圆环，与图9 (A) (B)所示装置一样，在其它的实施方式 中，将相当于第1托架11的部位作为第1处理用部10，将其上表面作为第1处理用面1。在上述各实施方式中，至少第1被处理流体是从第1处理用部10与第2处理用部 20即第1圆环10与第2圆环20的中心部供给的，通过利用其它的被处理流体所进行的处 理，即混合(反应)后，被排出至其直径的内外方向的外侧。此外，如图10⑶所示，也可实施为，从第1圆环10及第2圆环20的外侧朝向内
39侧供给第1被处理流体。在该情况下，如图所示，以壳体3密闭第1托架11及第2托架21 的外侧，将第1导入部dl直接设置于该壳体3，在壳体的内侧，该导入部的开口部配置在与 两圆环10、20的对接位置相对应的部位。并且，图I(A)的装置中，在设有第1导入部dl的 位置，即成为第1托架11中的圆环1的中心的位置，设有排出部36。另外，夹着托架的旋转 的中心轴，在壳体的该开口部的相反侧配置第2导入部d2的开口部。但是，第2导入部d 的开口部与第1导入部dl的开口部相同，只要是在壳体的内侧并且配置在与两圆环10、20 的对接位置相对应的部位即可，而不限定为上述那样的形成在第1导入部dl的开口部的相 反侧。在该情况下，两圆环10、20的直径的外侧成为上游，两圆环10、20的内侧成为下游 侧。这样，在从外侧向内侧进行被处理流体的移动的情况下，如图16(E)所示，可在第 1处理用部10的第1处理用面1中，从第1处理用部10的外侧向中心侧延伸的沟槽状凹部 13... 13来实施。通过形成这样的凹部13... 13，对于上述的平衡K，优选形成100%以上的 不平衡型。其结果，在旋转时，在上述的沟槽状的凹部13. . . 13中产生动压，两处理用面1、 2可可靠地非接触地进行旋转，由接触产生的磨耗等的危险消失，在如图16(E)所示的实施 方式中，由处理流体的压力产生的分离力，在凹部13的内端13a处产生。如图10(C)所示，可实施为，在图10⑶所示装置中，将设置于壳体3的侧部的第2 导入部d2，改变该位置，设置于第1圆环11上，将其开口部配置在第1处理用面1上。在该 情况下，如图10⑶所示，可实施为，第1处理用部10不作为圆环形成，与图9 (A)、图9 (B)、 图10(A)所示装置相同，在其它的实施方式中，将相当于第1托架11的部位作为第1处理 用部10，将其上表面作为第1处理用面1，并且，将第2导入部d2设置于该第1处理用部10 内，将其开口部设置在第1处理用面1上。如图Il(A)所示，可实施为，在图10⑶所示的装置中，第2处理用部20不作为圆 环形成，在其它的实施方式中，将相当于第2托架21的构件作为第2处理用部20，将其下表 面作为第2处理用面2。而且，可以实施为，将第2处理用部20作为与壳体3独立的构件， 在壳体3与第2处理用部20之间，与图9 (B) (C)、图10 (A)所示装置相同，设有接触表面压 力赋予机构4。另外，如图Il(B)所示，也可实施为，将图11㈧所示装置的第2导入部d2作为第 3导入部d3，另外设置第2导入部d2。在该情况下，在第2处理用面2中，将第2导入部d2 的开口部相比第3导入部d3的开口部配置在下游侧。上述图4所示的各装置、图5 (A)、图7 (A)⑶(D)、图8⑶(C)所示装置是其它被处 理流体在到达处理用面1、2之间之前与第1被处理流体合流的装置，不适合结晶、析出的反 应快速的物质。但是，对于反应速度慢的物质则可采用这样的装置。关于适合本申请所涉及的方法发明的实施的流体处理装置，归纳如下。如上所述，该流体处理装置具有流体压力赋予机构，该流体压力赋予机构对被处 理流体赋予规定压力；第1处理用部10和第2处理用部20的至少2个处理用部，该第1处 理用部10设置在该规定压力的被处理流体流过的被密封了的流体流路中，该第2处理用部 20相对于第1处理部10能够相对地接近分离；该第1处理用面1及第2处理用面2的至少 2个处理用面，第1处理用面1及第2处理用面2的至少2个处理用面在上述处理用部10、20中相互对向的设置；旋转驱动机构，该旋转驱动机构使第1处理用部10与第2处理用部 20相对地旋转；在两处理用面1、2之间，进行至少2种被处理流体的混合的的处理(在伴 有反应的情况下也进行反应的处理)。在第1处理用部10和第2处理用部20中的至少第 2处理用部20具有受压面，并且该受压面的至少一部分由第2处理用面2构成，受压面受到 流体压力赋予机构赋予被处理流体的至少一方的压力，产生在第2处理用面2从第1处理 用面1分离的方向上使其移动的力。而且，在该装置中，在可接近分离且相对地旋转的第1 处理用面1与第2处理用面2之间，通入受到上述的压力的被处理流体，由此，各被处理流 体一边形成规定膜厚的流体膜一边通过两处理用面1、2之间，从而，在该被处理流体间产 生所希望的混合状态(反应)。另外，在该流体处理装置中，优选采用具备缓冲机构的装置，该缓冲机构调整第1 处理用面1及第2处理用面2的至少一方的微振动、定位。另外，在该流体处理装置中，优选采用具备位移调整机构，该位移调整机构调整第 1处理用面1及第2处理用面2的一方或双方的、由磨耗等导致的轴方向的位移，可维持两 处理用面1、2之间的流体膜的膜厚。并且，在该流体处理装置中，作为上述的流体压力赋予机构，可采用对被处理流体 施加一定的送入压力的压缩机等的加压装置。予以说明的是，这是因为上述的加压装置采用进行送入压力的增减的调整的装 置。该加压装置需要能将设定的压力保持一定，但作为调整处理用面间的间隔的参数，也有 必要能进行调整。另外，在该流体处理装置中，可以采用具有分离抑制部的结构，该分离抑制部规定 上述的第1处理用面1与第2处理用面2之间的最大间隔，抑制最大间隔以上的两处理用 面1、2的分离。而且另外，在该流体处理装置中，可以采用具有接近抑制部的结构，该接近抑制部 规定上述第1处理用面1与第2处理用面2之间的最小间隔，抑制最小间隔以下的两处理 用面1、2的接近。并且，在该流体处理装置中，可以采用以下结构，S卩，第1处理用面1与第2处理用 面2双方朝着相互想法反的方向旋转。另外，在该流体处理装置中，可以采用具有温度调整用的封套的结构，该温度调整 用的封套调整上述第1处理用面1与第2处理用面2的一方或双方的温度。另外进一步，在该流体处理装置中，优选采用以下结构，即，上述第1处理用面1与 第2处理用面2的一方或双方的至少一部分进行了镜面加工。在该流体处理装置中，可以采用以下结构，即，上述第1处理用面1与第2处理用 面2的一方或双方具有凹部。并且，在该流体处理装置中，优选采用以下结构，即，作为向一方的被处理流体中 混合(反应)的另一方的被处理流体的供给手段，具有独立于一方的被处理流体的通道的 另外的导入路，在上述第1处理用面与第2处理用面的至少任意一方上，具有与上述另外的 导入路相通的开口部，可以将从该另外的导入路输送的另一方的被处理流体导入上述一方 的被处理流体。另外，作为实施本申请发明的流体处理装置，可采用如下具有流体压力赋予机
41构，该流体压力赋予机构对被处理流体附加规定压力；第1处理用面1及第2处理用面2的 至少2个可相对地接近分离的处理用面，该第1处理用面1及第2处理用面2与该规定压 力的被处理流体流过的被密封了的流体流路连接；接触表面压力赋予机构，该接触表面压 力赋予机构对两处理用面1、2间赋予接触表面压力；旋转驱动机构，该旋转驱动机构使第1 处理用面1及第2处理用面2相对旋转；由此，在两处理用面1、2间，进行至少2种的被处 理流体的混合(反应)处理，在被赋予接触表面压力的同时相对进行旋转的第1处理用面 1及第2处理用面2之间，通入从流体压力赋予机构赋予了压力的至少1种被处理流体，并 且，通过通入另一种被处理流体，从流体压力赋予机构被赋予了压力的上述1种被处理流 体一边形成规定膜厚的流体膜，一边通过两处理用面1、2之间，此时，该另一种被处理流体 被混合，在被处理流体间，发生所希望的混合状态(反应)。该接触表面压力赋予机构可以构成上述装置中的调整微振动、定位的缓冲机构或 位移调整机构来实施。进而，作为实施本申请发明的流体处理装置，可以采用以下装置，S卩，该装置具有 第1导入部，该第1导入部将被混合(反应)的2种被处理流体中的至少一方的被处理流 体导入该装置；流体压力赋予机构P，该流体压力赋予机构P连接于第ι导入部并向该一方 的被处理流体赋予压力；第2导入部，该第2导入部将被混合(反应)的2种被处理流体中 的至少其它一方的被处理流体导入该装置；至少2个处理用部，该至少2个处理用部为设置 于该一方的被处理流体流过的被密封了的流体流路的第1处理用部10和相对于第1处理 用部10可相对接近 分离的第2处理用部20 ；第1处理用面1及第2处理用面2的至少2 个处理用面，该第1处理用面1及第2处理用面2在这些处理用部10、20中设置在相互对 向的位置；托架21，该托架21以第2处理用面2露出的方式收容第2处理用部20 ；旋转驱 动机构，该旋转驱动机构使第1处理用部10与第2处理用部20相对地进行旋转；接触表面 压力赋予机构4，该接触表面压力赋予机构4推压第2处理用部20，使第2处理用面2相对 于第1处理用面1处于压接或接近的状态；在两处理用面1、2间，进行被处理流体间的混合 (反应)处理，上述托架21是不可动体，以使得在具有上述第1导入部的开口部的同时，对 处理用面1、2间的间隔给予影响，第1处理用部10与第2导入部20的至少一方具有上述第 2导入部的开口部，第2处理用部20为环状体，第2处理用面2相对于托架21滑动，与第1 处理用面1接近分离，第2处理用部20具有受压面，受压面受到流体压力赋予机构ρ赋予 被处理流体的压力的作用，在使第2处理用面2从第1处理用面1分离的方向上产生使其 移动的力，上述受压面的至少一部分由第2处理用面2构成，在可接近 分离且相对旋转的 第1处理用面1与第2处理用面2之间，被赋予了压力的一方的被处理流体通入，同时，通 过将另外一方的被处理流体供给到两处理用面1、2间，两被处理流体一边形成规定膜厚的 流体膜一边通过两处理用面1、2间，将通过中的被处理流体混合，由此促进被处理流体间 的所希望的混合(反应)，通过接触表面压力赋予机构4的接触表面压力与流体压力赋予机 构P所赋予的流体压力的使两处理用面1、2之间分离的力的均衡，在两处理用面1、2间保 持产生上述规定膜厚的流体膜的微小间隔。该流体处理装置也可实施为，第2导入部也与连接于第1导入部一样地连接于另 外的流体压力赋予机构，从而被加压。并且，也可实施为，从第2导入部导入的被处理流体 不是被另外的流体压力赋予机构加压，而是被第2导入部中产生的负压吸引并供给到两处
42理用面1、2之间，上述负压是由第1导入部所导入的被处理流体的流体压力所产生的。并 且，也可实施为，该另一方的被处理流体在第2导入部内通过其自重移动，即从上方流向下 方，从而被供给至处理用面1、2之间。如上所述，不仅限于将第1导入部的开口部设置在第2托架上，也可将第1导入部 的该开口部设置在第1托架上，上述第1导入部的开口部成为一方的被处理流体的向装置 内的供给口。另外，也可实施为，将第1导入部的该开口部形成在两处理用面的至少一方。 但是，在以下情况下，即，根据反应，有必要从第1导入部供给必须先导入处理用面1、2之间 的被处理流体的情况下，形成另一方的被处理流体的装置内的供给口的第2导入部的开口 部无论位于哪一个处理用面，相比上述第1导入部的开口部都必须配置在下游侧的位置。并且，作为用于实施本申请发明的流体处理装置，可采用以下的装置。该流体处理装置具有多个的导入部，该多个的导入部分别导入混合(反应)的 2种以上的被处理流体；流体压力赋予机构P，该流体压力赋予机构对该2种以上的被处理 流体的至少一种赋予压力；至少2个处理用部，该至少2个处理用部是设置在该被处理流 体流动的被密封了的流体流路中的第1处理用部10与可相对于第1处理用部10相对地接 近 分离的第2处理用部20 ；第1处理用面1及第2处理用面2的至少2个处理用面1、2， 该第1处理用面1及第2处理用面2设置在这些处理用部10、20中相互对向的位置；旋转 驱动机构，该旋转驱动机构使第1处理用部10与第2处理用部20相对旋转；在两处理用面 1、2间，进行被处理流体间的混合(反应)处理，在第1处理用部10与第2处理用部20中， 至少第2处理用部20具有受压面，并且，该受压面的至少一部分由第2处理用面2构成，受 压面受到流体压力赋予机构赋予被处理流体的压力，在使第2处理用面2从第1处理用面 1分离方向上产生使其移动的力，并且，第2处理用部20具有朝向与第2处理用面2相反 侧的接近用调整面24，接近用调整面24受到施加在被处理流体上的规定压力，在使第2处 理用面2向第1处理用面1接近的方向上产生使其移动的力，通过上述接近用调整面24的 接近分离方向的投影面积与上述受压面的接近分离方向的投影面积的面积比，决定第2处 理用面2相对于第1处理用面1向分离方向移动的力，该力作为从被处理流体所受到的全 压力的合力，被赋予了压力的被处理流体通入可接近分离且相对进行旋转的第1处理用面 1与第2处理用面2之间，在该被处理流体中被混合(反应)的其它的被处理流体在两处 理用面间被混合，被混合的被处理流体一边形成规定膜厚的流体膜一边通过两处理用面1、 2间，在处理用面间的通过中得到所希望的产物。另外，对本申请发明的处理方法归纳如下。该流体处理方法为赋予第1被处理流 体规定压力，将第1处理用面1及第2处理用面2至少的2个可相对接近·分离的处理用 面连接于受到该规定压力的被处理流体所流过的被密封了的流体流路，赋予使两处理用面 1、2接近的接触表面压力，使第1处理用面1与第2处理用面2相对地旋转、且将被处理流 体导入该处理用面1、2间，通过除了上述外的流路，将与该被处理流体混合(反应)的第2 被处理流体导入上述处理用面1、2间，使两被处理流体混合(反应)，至少将赋予第1被处 理流体的上述规定压力作为使两处理用面1、2分离的分离力，使该分离力与上述接触表面 压力介由处理用面1、2间的被处理流体而均衡，由此在两处理用面1、2间维持规定的微小 间隔，被处理流体成为规定厚度的流体膜通过两处理用面1、2间，在该通过中均勻地进行 两被处理流体的混合(反应)，在伴有析出反应的情况下，可结晶、析出所希望的反应产物。
以下，对本申请发明的其它实施方式进行说明。图25是在可接近 分离的至少一 方相对于另一方进行旋转的处理用面之间对被处理物进行处理流体处理装置的简略化剖 面图。图26的(A)为图25所示装置的第1处理用面的简略化俯视图，(B)为图25所示装 置的处理用面的主要部分的放大图。图27的(A)为第2导入路的剖面图，(B)是用于说明 第2导入路的处理用面的主要部分的放大图。在图25中，U表示上方，S表示下方。图26(A)、图27(B)中，R表示旋转方向。在 图27⑶中，C表示离心力的方向(半径方向)。该装置使用至少2种流体，其中至少1种流体含有至少1种被处理物，在可接 近 分离的相互对向配设的、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面之间，使上述各流 体合流而形成薄膜流体，在该薄膜流体中对上述的被处理物进行处理反应。予以说明的是， 上述的“处理”，不限予被处理物反应的形式，也包括不伴有反应而仅仅进行混合 分散的形 式。如图25所示，该装置具有第1托架11、在第1托架11上方配置的第2托架21、 流体压力赋予机构P、及接触表面压力赋予机构。接触表面压力赋予机构由弹簧43及空气 导入部44构成。在第1托架11上设有第1处理用部10及旋转轴50。第1处理用部10是称为配 合环的环状体，具有被镜面加工了的第1处理用面1。旋转轴50以螺栓等的固定件81固定 在第1托架11的中心，其后端与电动机等的旋转驱动装置82 (旋转驱动机构)连接，将旋 转驱动装置82的驱动力传递给第1托架11而使该第1托架11旋转。第1处理用部10与 上述第1托架11成为一体而进行旋转。在第1托架11的上部，设有可收容第1处理用部10的收容部，通过嵌入该收容部 内，第1处理用部10安装在第1托架11上。并且，第1处理用部10通过止转销83固定， 以使得不相对于第1托架11旋转。但是，也可以取代止转销83，以热压配合等方法固定以 使得不旋转。上述第1处理用面1从第1托架11露出，朝向第2托架21。第1处理用面的材质 采用对陶瓷、烧结金属、耐磨耗钢、其它金属实施了固化处理的材质、对硬质材料进行内衬、 涂覆、实行了镀覆等的材质。在第2托架21上设有第2处理用部20 ；从处理用部内侧导入流体的第1导入部 dl ；作为上述的接触表面压力赋予机构的弹簧43 ；和空气导入部44。第2处理用部20是称为压缩环的环状体，具有被镜面加工了的第2处理用面2以 及受压面23 (以下称其为分离用调整面23)，该受压面23位于第2处理用面2的内侧并与 该第2处理用面2邻接。如图所示，该分离用调整面23为倾斜面。对第2处理用面2所施 加的镜面加工采用与上述的第1处理用面1相同的方法。另外，第2处理用部20的原材料 采用与第1处理用部10相同的原材料。分离用调整面23与环状的第2处理用部20的内 周面25邻接。在第2托架21的底部(下部)，形成圆环收容部41，0形圆环与第2处理用部20 一起被收容在该圆环收容部41内。并且，通过止转销84，第2处理用部20相对于第2托 架21不旋转地被收容。上述第2处理用面2从第2托架21露出。在该状态下，第2处理 用面2与第1处理用部10的第1处理用面1面对。
该第2托架21所具有的圆环收容部41是收容第2圆环20的、主要是处理用面2 侧的相反侧的部位的凹部，在俯视时，为形成环状的沟槽。圆环收容部41以大于第2圆环20的尺寸的方式形成，在其与第2圆环20之间具 有充分的间隔，收容第2圆环20。通过该间隔，该第2处理用部20以能够在收容部41的轴向以及在与该轴向交叉 的方向位移的方式收容在该圆环收容部41内。并且，该第2处理用部20以能够以如下方 式位移的方式被收容，即，相对于圆环收容部41，使第2处理用部20的中心线(轴方向)与 上述圆环收容部41的轴方向不平行。至少在第2托架21的圆环收容部41中设有作为处理用部弹压部的弹簧43。弹 簧43将第2处理用部20向第1处理用部10弹压。并且，作为其它的弹压方法，也可使用 空气导入部44等供给空气压力或其它流体压力的加压手段，将第2托架21保持的第2处 理用部20朝着接近第1处理用部10的方向弹压。弹簧43及空气导入部44等接触表面压力赋予机构将第2处理用部20的周方向 的各位置(处理用面的各位置)均等地向第1处理用部10弹压。在该第2托架21的中央设有上述第1导入部dl，从第1导入部dl朝着处理用部 外周侧被压送的流体首先被导入以下空间内，即，该第2托架21保持的第2处理用部20、 第1处理用部10及保持该第1处理用部10的第1托架11所围的空间内。并且，在使第2 处理用部20克服弹压部的弹压而从第1处理用部10分离的方向上，在第2处理用部20中 设置的受压面23上，受到来自流体压力赋予机构P所产生的上述流体的输送压力(供给压 力)。予以说明的是，在其它位置，为简略说明，虽仅对受压面23加以说明，但是，正确 而言，如图29 (A) (B)所示，与上述受压面23 —起，在与后述沟槽状的凹部13的第2处理用 部20相对应的轴方向投影面中，将未设有上述受压面23的部分23X也作为受压面，受到流 体压力赋予机构P所产生的上述流体的输送压力(供给压力)。也可实施为，不设置上述受压面23。在该情况下，如图26(A)所示，也可使用通过 第1处理用面1旋转而得到的被处理流体向处理用面间的导入效果(微泵效果)，上述第1 处理用面1具有接触表面压力赋予机构发挥功能而形成的沟槽状的凹部13。这里的微泵效 果是指，通过第1处理用面1的旋转，凹部内的流体具有速度地向凹部13的外周方向前端 前进，接着送入凹部13的前端的流体进一步受到来自凹部13的内周方向的压力，最终形成 向使处理用面分离的方向的压力，同时具有将流体导入处理用面间的效果。并且，即使在不 进行旋转的情况下，设置于第1处理用面1的凹部13内的流体所受压力最终作用在第2处 理用面2上，该第2处理用面2作为作用于分离侧的受压面。对于设置于处理用面的凹部13，可对应于含有被处理物及产物的流体的物性来实 施其深度、相对于处理用面在水平方向的总面积、条数、及形状。予以说明的是，可实施为，将上述受压面23与上述凹部13 —同设置在一个装置 内。对于该凹部13的深度，是1 μ m 50 μ m，更优选3 μ m至20 μ m，并且为设置在上述 处理用面上的凹部，相对于处理用面在水平方向的总面积占处理用面整体的5 % 50 %， 优选15% 25%，并且为设置在上述处理用面上的凹部，其条数为3 50条，优选8 24条，形状为在处理用面上的弯曲或螺旋状延伸的形状，或者为呈L字形弯折的形状，并且深 度具有梯度，从高粘度区域到低粘度区域，即使在利用微泵效果导入的流体含有固体的情 况下，也可将流体稳定地导入处理用面间。并且，设置在处理用面上的凹部在导入侧即处理 用面内侧各凹部之间可以彼此连接，也可以断开。如上所述，受压面23为倾斜面。该倾斜面(受压面23)以如下方式形成，即，以被 处理流体的流动方向为基准的上游侧端部的、与设有凹部13的处理用部的处理用面相对 的轴方向上的距离，比下游侧端部的同距离大。而且，优选该倾斜面的以被处理流体的流动 方向为基准的下游侧端部设置在上述凹部13的轴方向投影面上。具体而言如图28 (A)所示，上述倾斜面(受压面23)的下游侧端部60设置为使得 在上述凹部13的轴方向投影面上。上述倾斜面的相对于第2处理用面2的角度θ 1优选 在0.1°至85°的范围，更优选在10°至55°的范围，进一步优选在15°至45°的范围。 该角度θ 1可根据被处理物的处理前的性状进行适当变更。另外，上述倾斜面的下游侧端 部60设置在以下区域，即，从与第1处理用面1上设置的凹部13的上游侧端部13-b向下 游侧离开0. Olmm的位置开始，到与下游侧端部13-c向上游侧离开0. 5mm的位置为止的区 域内。更优选的是，设置在以下区域内，即，从与上游侧端部13-b向下游侧离开0.05mm的 位置开始，到与下游侧端部13-c向上游侧离开1. Omm的位置为止的区域内。与上述倾斜面 的角度相同，对于该下游侧端部60的位置，也可根据被处理物的性状进行适当变更。另外， 也可如图28(B)所示将倾斜面(受压面23)作为弧形面来实施。由此，可进一步均勻地进 行被处理物的导入。凹部13除如上述那样连接之外，也可实施为间断的形式。在间断的情况下，间断 的凹部13的、第1处理用面1的最内周侧上的上游侧端部成为上述13-b ；同样第1处理用 面1的最外周侧上的上游侧端部形成成为13-c。另外，虽然在上述中将凹部13形成在第1处理用面1上、将受压面23形成在第2 处理用面2上，但是，也可相反地实施为将凹部13形成在第2处理用面2上，将受压面23 形成在第1处理用面1上。进一步，也可为将凹部13形成在第1处理用面1与第2处理用面2两方、将凹部 13与受压面23交替地设置在各处理用面1、2的周方向上，由此第1处理用面1上形成的 凹部13与第2处理用面2上形成的受压面23对向、同时、第1处理用面1上形成的受压面 23与第2处理用面2上形成的凹部13对向。在处理用面上，也可实施与凹部13不同的沟槽。作为具体的实例，如图16(F)、图 16(G)所示，在较凹部13的径向外侧(图16(F))或径向内侧(图16(G))，可实施放射状延 伸的新的凹部14。这在想延长在处理用面间的停留时间的情况下、处理高粘稠物的流体的 情况下是有利的。予以说明的是，对于与凹部13不同的沟槽，并不对形状、面积、条数、深度作特别 限定。可根据目的实施该沟槽。在上述的第2处理用部20中，独立于被导入上述处理用面的流体的流路，形成具 有与处理用面间相通的开口部d20的第2导入部d2。具体而言，第2导入部d2，如图27 (A)所示，从上述的第2处理用面2的开口部d20 的导入方向相对于第2处理用面2以规定的仰角(θ 1)倾斜。该仰角(θ 1)被设定为大于
460度小于90度，并且在反应速度快的反应的情况下，优选设置为1度以上45度以下。另外，如图27(B)所示，从上述的第2处理用面2的开口部d20的导入方向在沿上 述第2处理用面2的平面内具有方向性。对于该第2流体的导入方向，处理用面的半径方 向的成分为从中心远离的外方向，并且，与旋转的处理用面间的流体的旋转方向相对的成 分为正向。换言之，以通过开口部d20的半径方向即外方向的线段作为基准线g，从该基准 线g向旋转方向R具有固定的角度(Θ2)。对于该角度(θ 2)，也设定为大于0度小于90度，向图27 (B)的网线部分，从开口 部d20被排出。并且在反应速度快的反应的情况下，该角度(θ 2)也可为小的角度，在反应 速度慢的反应的情况下，优选该角度(θ 2)设定为大的角度。另外，该角度可根据流体的种 类、反应速度、粘度、处理用面的旋转速度等的各种条件进行变更来实施。开口部d20的口径优选为0. 2μπι 3000μπι，更优选为ΙΟμπι ΙΟΟΟμπι。另外 实质上，在开口部d20的直径不影响流体的流动的情况下，第2导入部d2的直径设置在该 范围内即可。另外，在要求直线传播性的情况下和要求扩散性的情况下，优选使开口部d20 的形状等变化，这些可根据流体的种类、反应速度、粘度、处理用面的旋转速度等各种条件 进行变更来实施。并且，上述另外的流路中的开口部d20可设置在以下点的外径侧，S卩，从设置在第 1处理用面1的凹部通过微泵效果导入时的流动方向变换为在处理用面间形成的螺旋状层 流的流动方向的点。即，图26(B)中，优选从第1处理用面1上设置的凹部13的处理用面径 向最外侧向径向外侧的距离η为0. 5mm以上。并且在对相同流体设置多个开口部的情况下， 优选设置在同心圆上。另外，在对不同流体设置多个开口部的情况下，优选设置在半径不同 的同心圆上。如以(1) A+B — C (2) C+D — E这样的反应以顺序进行，有效地避免A+B+C — F这 样本来不应该同时反应的反应发生、被处理物无法有效的接触而不进行反应这样的问题。另外可实施为，将上述处理用部浸入流体中，将在上述处理用面间混合(反应)而 得到的流体直接投入到在处理用部的外部的液体、或空气以外的气体中。并且也可对刚刚从处理用面间或处理用面排出的被处理物附加超声波能。接着，为了在上述第1处理用面1与第2处理用面2之间，即处理用面间产生温度 差，对于第1处理用部10及第2处理用部20的至少之一设置调温机构(温度调节机构) Jl、J2的情况进行说明。虽然该调温机构没有特别的限定，但是，在以冷却为目的的情况下，将冷却部设置 于处理用部10、20。具体而言，将作为调温用介质的冰水、各种冷介质所通过的配管或者珀 尔帖元件等能够电或化学地进行冷却作用的冷却元件安装于处理用部10、20。在以加热为目的的情况下，在处理用部10、20上设有加热部。具体而言，将作为调 温用介质的蒸汽、各种热介质所通过的配管、或电加热器等的能够电或化学地进行发热作 用的发热元件安装于处理用部10、20。另外，也可在圆环收容部设置可与处理用部直接接触的新的调温用介质用的收容 部。由此，可以利用处理用部的热传导进行处理用面的调温。并且，将冷却元件、发热元件 埋入处理用部10、20中并通电，或埋入冷热介质通过用通道并使调温用介质(冷热介质) 通过该通道，从而能够从内侧对处理用面进行调温。予以说明的是，图25所示的调温机构 J1、J2为其一例，是设置在各处理用部10、20内部的调温用介质所通过的配管(封套)。
47
利用上述调温机构J1、J2，使一方的处理用面的温度高于另一方的处理用面温度， 在处理用面间产生温度差。例如，将第1处理用部10以上述任意的方法加温至60°C，将第 2处理用部20以上述任意的方法加温至15°C。此时，导入处理用面间的流体的温度从第1 处理用面1向第2处理用面2从60°C变化至15°C。即，该处理用面间的流体中产生温度梯 度。而且，处理用面间的流体由于该温度梯度开始对流，产生相对于处理用面垂直方向的流 动。予以说明的是，上述的“垂直方向的流动”是指流动的方向成分中，至少含有垂直上述 处理用面的成分。即使在第1处理用面1或第2处理用面2进行旋转的情况下，由于相对于该处理用 面垂直方向的流动持续，因此，可对处理用面进行旋转所产生的处理用面间的螺旋状层流 的流动附加垂直方向的流动。该处理用面间的温度差可实施为l°c 400°C，优选为5°C 100°C。予以说明的是，本装置中的旋转轴50并不限定为垂直地配置。例如也可为倾斜地 配置。这是因为在处理中，通过在两处理用面1、2之间形成的流体的薄膜，实质上可排除重 力的影响。如图25所示，第1导入部dl在第2托架21中与第2圆环20的轴心一致，并上 下垂直地延伸。但是，第1导入部dl并不限于与第2圆环20的轴心一致，如果能向两圆环 10,20所围空间供给第1被处理流体，在第2托架21的中央部分22中，也可设置在上述轴 心以外的位置，并且，也可为非垂直而是斜向延伸。无论在哪个配置角度的情况下，通过处 理用面间的温度梯度，可产生相对于处理用面垂直的流动。上述处理用面间的流体的温度梯度中，如果其温度梯度小，则仅仅进行对流体热 传导，但如果温度梯度超过某临界值，流体中产生所谓的贝纳德(《f 一> )对流现象。该 现象，在处理用面间的距离为L、重力加速度为g、流体的体积热膨胀率为β、流体的运动粘 度系数为V、流体的温度传导率为α、处理用面间的温度差为ΔΤ时，被以下式定义的无因 次数的瑞利(X U —)数Ra所支配。Ra = L3 · g · β · Δ T/( α · ν)开始产生贝纳德对流的临界瑞利数根据处理用面与被处理物流体的分界面的性 质而不同，但大约为1700。比其大时产生贝纳德对流。并且，当该瑞利数Ra满足大于IOki 附近的值的条件时，流体为紊流状态。即，通过调节该处理用面间的温度差ΔΤ或处理用面 的距离L、以使瑞利数Ra为1700以上的方式调节本装置，可在处理用面间产生相对于处理 用面垂直方向的流动，可实施上述混合(反应)操作。但是，上述贝纳德对流在1 IOym左右的处理用面间的距离中难以产生。严密 来说，上述瑞利数适用于10 μ m以下的间隔中的流体，当研究贝纳德对流的发生条件时，如 果为水，则其温度差必须为数千。C以上，现实中很难实现。贝纳德对流是由流体的温度梯度 的密度差所形成的对流，即与重力相关的对流。IOym以下的处理用面之间为微重力场的可 能性高，在这样的情况，浮力对流被抑制。即，在该装置中现实地产生贝纳德对流的是在处 理用面间的距离超过10 μ m的情况。当处理用面间的距离为1 10 μ m左右时，并非通过密度差产生对流，而是通过温 度梯度所产生的流体的表面张力差来产生对流。这样的对流为马兰哥尼(7，> 5 二)对 流，在处理用面间的距离为L、流体的运动粘度系数为V、流体的温度传导率为α、处理用面 间的温度差为ΔΤ、流体的密度为P、表面张力的温度系数(表面张力的温度梯度)为σ时，被下式定义的无因次数的马兰哥尼数所支配。 开始产生马兰哥尼对流的临界马兰哥尼数为80左右，在大于该值的条件下产生 马兰哥尼对流。即，通过调节该处理用面间的温度差Δ T或处理用面的距离L、调节本装置 以使得马兰哥尼数Ma为80以上，即使10 μ m以下的微小流路也能够在处理用面间产生相 对于处理用面垂直方向的流动，可实施上述混合(反应)操作。瑞利数的计算使用下式。[数式1] △T=(T1-T0)L 处理用面间的距离[m]，β 体积热膨胀率[1/Κ]，g 重力加速度[m/s2]ν 运动粘度系数[m2/s]，α 温度传导率[(m2/s) ]，Δ T 处理用面间的温度差[K]ρ 密度[kg/m3]，Cp 定压比热[J/kg · K]，k 热传导率[ff/m · K]T1 处理用面中的高温侧的温度[K]，T0 处理用面中的低温侧的温度[K]在将开始产生贝纳德对流时的瑞利数作为临界瑞利数Ra。的情况下，此时的温度 差Δ Tca可以如下求得。[数式2] 马兰哥尼数的计算使用下式。[数式3] △T=(T1-T0) L 处理用面间的距离[m]，ν 运动粘度系数[m2/s]，α 温度传导率[(m2/s)]Δ T 处理用面间的温度差[K]，P :密度[kg/m3]，Cp 定压比热[J/kg · K]k 热传导率[W/m · K]，Ot 表面张力温度系数[N/m · K]
T1 处理用面中的高温侧的温度[K]，T0 处理用面中的低温侧的温度[K]在将开始产生马兰哥尼对流的马兰哥尼数作为临界马兰哥尼数Mae的情况下，此 时的温度差Δ T。2可以如下方式求得。 可接近·分离地相互对向配设的、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面 1、2的材质，并不作特别的限制，可用对陶瓷、烧结金属、耐磨耗钢、其它金属实施了固化处 理的材质、对硬质材料进行内衬、涂覆、实行了镀覆等的材质等来制作。本发明中的可接 近·分离的相互对向配设的、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面1、2间的距离为 0. 1 μ m 100 μ m，特别优选为1 10 μ m。以下，以若干化学反应为例，对本发明进行进一步具体地更详细地说明。但是，本 发明并不局限于这些方式。只不过列举以有机化合物为起始原料的全部的有机反应中的一 例。另外，对于“第1流体、第1导入部dl”，“第2流体、第2导入部d2”，也不限定其投入顺 序，即使交换第1流体和第2流体，也没有丝毫影响。本发明中的有机反应，在如图I(A)所示的装置的、可接近 分离地相互对向配设、 至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面1、2间，一边强制地均勻混合，一边进行。(1. Friedel-Crafts 酰基化反应)首先，Friedel-Crafts酰基化反应，一般由以下的化学反应式表示。[化1] 本发明中的Friedel-Crafts酰基化反应，是如上所述对于芳香环、酰基进行亲电 取代的反应。在上述Friedel-Crafts酰基化反应的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl， 将作为第1流体的含有分别至少1种酰基化剂及强酸的流体，导入可接近·分离地相互对 向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面1、2间，在该处理用面间生成第1流体膜。作为上述Friedel-Crafts酰基化中所使用的酰基化剂而优选的，为使用了从脂 肪族及芳香族羧酸，脂肪族及芳香族商代羧酸，脂肪族及芳香族磺酸和这些的混合酸酐及 对称酸酐所组成的组中所选择的物质的酰卤、烯酮类，酯类，内酯类及酰胺类。另外，也使用 从混合酸酐及苯基丁酸酐所组成的组中的酸酐。作为上述Friedel-Crafts酰基化中所使用的强酸，虽然不作特别的限制，但优选 催化活性的酸。特别优选从氯乙酸、三氟乙酸酐、三氟甲磺酸酐及二卤代磷酸、硫酸、磺酸、
50例如烷基砜酸(例如甲烷砜酸)或芳基砜酸、铁(III)卤化物、四氯化锡、铝卤化物、烷基铝 卤化物、硼三卤化物、BeCl2, CdCl2, ZnCl2, GaCl3、SbCl3、BiCl3、TiCl4, ZrCl4, VCl4, SbCl5、烷 基金属化合物、金属醇盐、络合物化合物(例如，Me2TiCl2、Pd (PPh3) 4、RuCl2 (PPh3)2)、路易斯 酸所组成的组中所选择的酸。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种有机化合 物的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为上述Friedel-Crafts酰基化中所使用的有机化合物，只要其具有芳香环，并 不作特别的限制，可使用从烯烃类、芳香族化合物(例如，苯甲醚)、杂芳香族化合物及金属 茂所组成的组中所选择的化合物。上述Friedel-Crafts酰基化中所使用的有机化合物、酰基化剂及强酸，优选为液 状或溶液状。可为此目的使用的溶媒，为离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有机 溶媒等，不作特别的限定，但优选的是，从氯化烃、石蜡类、醚类、酰胺类、腈类、二硫化碳、硝 基脂肪族化合物、以及硝基芳香族化合物组成的组中所选择的溶媒。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的 压力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。 在该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行 Friedel-Crafts酰基化反应。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了有机化 合物、酰基化剂、及强酸的全部流体，作为第1流体或第2流体使用。(2. Friedel-Crafts 烧基化反应)其次，Friedel-Crafts烷基化反应，一般由以下的化学反应式表示。[化2] 上述X是卤元素，特别优选Cl、Br。本发明中的Friedel-Crafts烷基化反应，如上所述是对于芳香环烷基进行亲电 取代的反应。在上述Friedel-Crafts烷基化反应的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl， 将作为第1流体的含有分别至少1种催化剂的流体，导入可接近 分离地相互对向配设、至 少一方相对于另一方进行旋转的处理用面1、2间，在该处理用面间生成第1流体膜。作为上述Friedel-Crafts烷基化中所使用的催化剂，虽然不作特别的限定，但优 选的是，为路易斯酸(如果为所希望的，则为溶解在离子性液体中的物质)、质子酸(protic acid)、离子性液体、有机金属催化剂及/或它们的混合物。特别优选的是，为氯乙酸、三氟 乙酸酐、三氟甲磺酸酐、二卤代磷酸、硫酸、氯化氢、磷酸、磺酸(极其特别优选的是，例如甲 磺酸或烯丙基磺酸等的烷基磺酸)、三卤化铁、四氯化锡、卤化铝、卤代烷基铝、三卤化硼， 例如四氯铝酸N- 丁基-N-甲基咪唑鐺、四氯铝酸N-乙基-N-甲基咪唑鐺、四氟硼酸N-乙基-N-甲基咪唑鐺或N-烷基化吡啶鐺咪唑鐺盐，特别是这些的四氟硼酸盐及/或六氟硼酸 盐等在室温下为共晶液状的离子性液体、卤化锑、BeCl2, CdCl2, ZnCl2, GaCl3> BiCl3、TiCl4, ZrCl4, VCl4、烷基金属化合物、金属醇盐、TiCl2 (CH3) 2、Pd (PPh3) 4、RuCl2 (PPh3) 2、或这些催化 剂的混合物。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种烷基化试 剂及有机化合物的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为上述Friedel-Crafts烷基化中所使用的烷基化试剂，优选的是，为烯烃(特 别优选乙烯、丙烯、十二碳烯或具有20 30个碳原子的锁长的直链烯烃)、卤代烷基(特别 优选的是甲基氯、甲基碘、乙基氯、异丙基氯、叔丁基氯、苄基氯或环己基氯)、醇、醚、无机及 有机酸酯、环氧化物、醛、酮、硫醇、硫酸二烷基酯、对甲苯磺酸烷基酯、三氟甲磺酸或其酯、 脂肪族重氮化合物及/或四氟硼酸三烷基氧鐺。作为上述Friedel-Crafts烷基化中所使用的有机化合物，虽然只要其具有芳香 环，不作特别的限定，但优选的是，为芳香族或杂芳香族化合物。这些芳香族或杂芳香族化 合物，不仅包括单环式及多环式的化合物，也包括具有单环式及/或多环式、同或杂芳香族 式基本结构，或，例如具有取代基的形式的部分结构的化合物。所使用的芳香族化合物，特 别优选的是，为苯、萘、甘菊环、蒽、菲、芘、芴，例如、邻及对苯醌等的醌、萘醌、芴酮、蒽酮、菲 酮、蒽醌、及/或它们的衍生物、特别是它们的烷基衍生物。另外，作为上述Friedel-Crafts烷基化中所使用的杂芳香族化合物，优选的是含 氧杂芳香族化合物及/或其衍生物，特别优选的是，例如苯并稠合呋喃、二苯并呋喃等的呋 喃、二苯并二噁烷、吡喃鐺阳离子及苯并吡喃酮。同样，作为含氮芳香族化合物及/或其衍生物，特别优选的是，例如吡咯、吡唑、咪 唑、三唑、四唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、吡啶鐺盐、三嗪、四嗪、吡啶N-氧化物、例如吲哚、咔唑、苯 并咪唑或苯并三唑等的苯并稠合吡咯、吩嗪、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、菲咯啉、联吡啶及 其高级同系物、吖啶、吖啶酮及/或芘。并且，含硫杂芳香族化合物及/或其衍生物，特别优选的是，例如噻吩、苯并稠合 噻吩、特别是苯并噻吩或二苯并噻吩、及、苊烯、噻唑、异噻唑、亚联苯基、嘌呤，苯并噻二唑， 噁唑及/或异噁唑。而且，除上述杂芳香族化合物以外，可使用的有机化合物，同样优选其有机部分可 通过Friedel-Crafts烷基化进行烷基化的有机金属化合物。特别优选的是属于周期表的 第4 第8亚族的金属的金属茂，极其优选的是具有至少有1个环戊二烯基配位体的属于 周期表的第4 第8亚族的金属的金属茂。上述Friedel-Crafts烷基化反应中所使用的催化剂、烷基化试剂和有机化合物， 优选为液状或溶液状。可为此目的使用的溶媒，为离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的 水，有机溶媒等，虽然不作特别的限定，但优选的是，为卤代烃(特别优选二氯甲烷、氯仿、 1，2_ 二氯乙烷或1，1，2，2_四氯乙烷)、石蜡、己烷、里格罗因、醚(特别优选二乙基醚)，酰 胺(特别优选N，N-二甲基甲酰胺)、腈(特别优选乙腈)、二硫化碳、硝基脂肪族化合物(特 别优选硝基甲烷)、硝基芳香族化合物(特别优选硝基苯)、或它们的混合物。所使用的溶媒，除上述之外，优选在室温下共晶液状的离子性液体。所使用的离子 性液体，特别优选的是四氯铝酸N-丁基-N-甲基咪唑鐺、四氯铝酸N-乙基-N-甲基咪唑鐺，四氟硼酸N-乙基-N-甲基咪唑鐺、N-烷基化吡啶鐺咪唑鐵，特别是它们的四氟硼酸盐及/ 或六氟磷酸盐，或它们的混合物。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的 压力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。 在该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行 Friedel-Crafts烷基化反应。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了催化剂、 烷基化试剂、及有机化合物的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。(3.硝化反应)其次，硝化反应，一般由以下的化学反应式表示。[化3] 本发明中的硝化反应，如上所述，包括使硝酸发生作用、通过亲电子取代反应而导 入硝基。优选的是在硫酸酸性条件下使硝酸发生作用。硫酸是比硝酸强的强酸，通过使硝 酸质子化，脱水，使之生成硝鐺离子(NO2+)，提高反应性。在上述硝化反应的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作为第1流体的、 含有至少1种硝化试剂的流体，导入可接近 分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方 进行旋转的处理用面1、2之间，在该处理用面间生成第1流体膜。作为上述硝化反应中所使用的硝化试剂，优选的是溶解在稀硝酸、100%硝酸、 100%硫酸中的硝酸钾等的硝酸盐，硝酸和硫酸的混合物(硝化酸)，一般的硝酸酯，无机的 酸酐及有机的酸酐与硝酸的混合物，五氧化二氮。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种有机化合 物的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为上述硝化反应中所使用的有机化合物，虽然不作特别的限定，但优选的是，甲 苯、1，2，3，4_四氢异喹啉、N-甲氧基羰基-1，2，3，4-四氢异喹啉、苯并呋喃的衍生物。更适 当的有机化合物为，全部的一环式及多环式的、同芳香族或杂芳香族化合物、以及具有一环 式或多环式的、同芳香族或杂芳香族的基本的结构、或者例如取代基方式的部分结构的化 合物。适当的芳香族化合物为，特别是苯及其衍生物、萘及其衍生物、甘菊环及其衍生物、蒽 及其衍生物、菲及其衍生物、芘及其衍生物、芴及其衍生物、例如邻和对苯醌等的醌及其衍 生物、公知的全部的萘醌及其衍生物、芴酮、蒽酮、菲酮、全部的公知的蒽醌及其衍生物。另 外，其它可使用的杂芳香族化合物，例如为苯并缩合呋喃及其衍生物等的含氧杂芳香族体 系(呋喃)及其衍生物，二苯并呋喃及其衍生物、二苯并二噁烷及其衍生物、吡喃鐺及其衍 生物、苯并吡喃酮及其衍生物、例如吡咯、吡唑、咪唑、三唑、四唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、吡啶鐺 盐、三嗪、四嗪、吡啶-N-氧化物及其衍生物、苯并缩合吡咯(吲哚、咔唑、苯并咪唑、苯并三 唑)及其衍生物、吩嗪及其衍生物、喹啉及异喹啉、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、菲咯啉及其衍生物、联吡啶及其高级同系物、吖啶、吖啶酮及其衍生物、芘及其衍生物、等的含氮杂芳香族体 系及其衍生物，含适当的硫的杂芳香族体系及其衍生物，例如，噻吩及其衍生物、苯并稠合 噻吩(苯并噻吩及二苯并噻吩)及其衍生物。并且，液可使用苊烯、噻唑、异噻唑、亚联苯基、 嘌呤、苯并噻二唑、噁唑、异噁唑。上述硝化反应中所使用的硝化试剂和有机化合物优选为液状或溶液状。可为此 目的使用的溶媒，可为离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有机溶媒等，并不作特 别的限定，例如可举出硫酸、硝酸、乙酸、三氟乙酸等的稀酸及浓酸，乙酸酐、三氟乙酸酐等 的酸酐，浓硫酸和KN03，其它任意的组合的酸和盐的混合物，氯仿、四氯化碳、二氯甲烷、四 氯乙烷等的卤代烃，乙酸乙酯等的酯，四氢呋喃、二乙基醚、叔丁基甲基醚等的醚，全部类型 的上述的溶媒的混合物，1-乙基-3-甲基咪唑鐺四氯铝酸盐、正丁基吡啶鐺四氯铝酸盐、或 1-乙基-3-甲基咪唑鐺四氢硼酸盐等的离子性溶媒等。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行硝化 反应。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了硝化试 剂及有机化合物的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。(4.溴化反应)其次，溴化反应的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作为第1流体的含 有分别至少1种溴化试剂及根据需要所用的催化剂的流体，导入可接近·分离地相互对向 配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面1、2之间，在该处理用面间生成第1流体膜。作为上述溴化反应中所使用的溴化试剂，优选的为单体的溴、二溴异氰尿酸、N-溴 代琥珀酰亚胺、次溴酸、有机次溴酸盐，特别优选的是三氟次溴酸盐、N-溴代乙酰胺、N-溴 代邻苯二甲酰亚胺、吡啶鐺过溴化物及/或二噁烷二溴化物。上述溴化反应中，作为根据需要所用的催化剂，虽然不作特别的限定，但优选的 是，碘单体、无机酸(特别优选硫酸或硝酸及/或路易斯酸)，特别优选商化铝、商化铁、卤化 锌、或卤化锑。另外，催化剂，可使用在第1流体或第2流体的至少任意一方中。优选在催 化剂为惰性的流体中使用。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种有机化合 物的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为上述溴化反应中所使用的有机化合物，虽然不作特别的限定，但优选的是，芳 香族或杂芳香族化合物。这些的芳香族化合物或杂芳香族化合物，包括单环式或多环式以 及单环式及/或多环式的，同芳香族或杂芳香族基本化合物，或例如，具有取代基的形式的 部分结构的化合物。溴化反应中所使用的有机化合物，也包括有机部分接受溴化的有机金 属化合物。并且，所使用的有机化合物，同样优选的是在对于羰基的α位上具有至少1个 氢的醛或酮，以及不饱和脂肪族化合物。并且，所使用的芳香族化合物，优选为烷基化芳香 族化合物，极其优选为甲苯、二甲苯、或均三甲苯、苯、萘、甘菊环、蒽、菲、芘、芴、例如，邻或 对苯醌、萘醌等的醌、芴酮、蒽酮、菲酮、蒽醌及/或它们的衍生物。并且，所使用的杂芳香族
54化合物，特别优选含氧的杂芳香族化合物及/或其衍生物，特别是极其优选的是例如苯并 稠合呋喃、二苯并呋喃、二苯并二噁烷等的呋喃，吡喃鐺或苯并吡喃鐺。同样，优选的是例 如，吡咯、吡唑、咪唑、三唑、四唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、吡啶鐺盐、三嗪、四嗪、吡啶N-氧化物等 含氮杂芳香族化合物及/或其衍生物，例如吲哚、咔唑、苯并咪唑、苯并三唑、吩嗪、喹啉、异 喹啉、噌啉，喹唑啉，菲咯啉，联吡啶，以及其以上的同族体等的苯并稠合吡咯、吖啶、吖啶酮 及/或芘等。并且，特别优选特别是含硫的复合化合物及/或其衍生物，例如，噻吩、苯并 稠合噻吩，特别是苯并噻吩或二苯并噻吩等、苊烯、噻唑、异噻唑、亚联苯基、嘌呤、苯并噻二 唑、噁唑及/或异噁唑。上述溴化反应中所使用的溴化试剂、催化剂和有机化合物，优选为液状或溶液状。 可为此目的使用的溶媒，可为离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有机溶媒等，不 作特别的限定，优选的是卤代烃(特别优选二氯甲烷、氯仿、四氯化碳或四氯乙烷)、酯(特 别优选乙酸乙酯)、醚(特别优选四氢呋喃，二乙基醚或叔丁基甲基醚)、羧酸(特别优选乙 酸)，或它们的混合物。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行溴化 反应。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了溴化试 剂和有机化合物的全部，或者，溴化试剂、催化剂和有机化合物的全部的流体，作为第1流 体或第2流体使用。(5. Baeyer-Villiger)其次，在Baeyer-Villier氧化反应的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将 作为第1流体的含有至少1种氧化剂的流体，导入可接近 分离地相互对向配设、至少一方 相对于另一方进行旋转的处理用面1、2间，在该处理用面间生成第1流体膜。上述Baeyer-Villiger氧化反应中所使用的氧化剂，虽然不作特别的限定，但优 选的是，以纯的方式或混合物的方式的任意一种使用氧化剂。氧化剂，较优选以纯的方式使 用。在作为混合物的方式的情况下，优选的是，以无机或有机过氧化物、过氧化氢、过氧化氢 及尿脲的加成物、过渡金属的过氧络合物、过氧化合物与有机酸及/或无机酸及/或路易斯 酸、有机过酸、无机过酸、双环氧乙烷的混合物、或这些的氧化剂的混合物来使用。所使用的 无机过氧化物，特别优选的是，过氧化铵、碱金属过氧化物、过硫酸铵、碱金属过硫酸盐、过 硼酸铵、碱金属过硼酸盐、过碳酸铵、碱金属过碳酸盐、碱土金属过氧化物、过氧化锌或这些 的氧化剂的混合物。所使用的碱金属过氧化物，优选的是过氧化钠。所使用的有机过氧化 物，特别优选的是叔丁基过氧化氢、异丙基苯过氧化氢、薄荷基过氧化氢、1-甲基环己烷过 氧化氢或这些化合物的混合物。所使用的过渡金属的过氧络合物，特别优选的是作为过渡 金属的铁、锰、钒或钼的过氧络合物或这些的过氧络合物的混合物。另外，在这里，过氧络合 物，可含有2种或3种以上的相同或不同的过渡金属。有无机酸的过氧化合物，特别优选的 是具有硫酸的过氧二硫酸钾；具有路易斯酸的过氧化合物，特别优选的是具有三氟化硼的 过氧化氢。所使用的有机过酸，特别优选的是过苯甲酸、间氯过苯甲酸、单过邻苯二甲酸镁、 过乙酸、过氧三氟乙酸或这些的过酸的混合物。
然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种有机羰基 化合物的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为上述Baeyer-Villiger氧化反应中所使用的有机羰基化合物，虽然不作特别 的限定，但优选的是，为脂肪族、脂环式(cycloaliphatic)、芳香族或杂芳香族酮。另外，虽 然在本发明的Baeyer-Villiger氧化反应中可使用各种有机羰基化合物的混合物，但优选 的是，在各种情况下，只使用1种羰基化合物。所使用的有机羰基化合物，特别优选的是丙 酮、环己酮、环戊酮或丁酮。上述Baeyer-Villiger氧化反应中所使用的氧化剂及有机羰基化合物，优选为液 状或溶液状。可为此目的使用的溶媒，为离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有机 溶媒等，不作特别的限定，优选的是，为卤代烃(特别优选二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙烷或 1,1,2,2-四氯乙烷)、石蜡、己烷、里格罗因、醚(特别优选二乙基醚)、酰胺(特别优选N， N- 二甲基甲酰胺)、腈(特别优选乙腈)、二硫化碳、硝基脂肪族化合物(特别优选硝基甲 烷)、硝基芳香族化合物(特别优选硝基苯)、或上述的溶媒的混合物。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的 压力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。 在该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行 Baeyer-Villiger 氧化反应。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了氧化剂 和有机羰基化合物全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。(6.复分解反应)其次，复分解反应的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作为第1流体的 含有至少1种复分解催化剂的流体，导入可接近分离地相互对向配设、至少一方相对于另 一方进行旋转的处理用面1、2之间，在该处理用面间生成第1流体膜。作为上述复分解反应中所使用的复分解催化剂，并不作特别的限定，为适合复分 解反应的全部的复分解催化剂或至少2种催化剂的混合物。优选的是，在本发明的方法中 只使用1种复分解催化剂。具体而言，使用从碳烯或碳烯络合物或它们的络合物的混合物 中所选择的至少1种复分解催化剂。可在特别优选的方式中使用的碳烯络合物，为从二(三 环己基膦)亚苄基二氯化钌(C12(Cy3P)2Ru = CHPh，“brubbs”催化剂)、“brubbs”催化剂 的变形体或衍生物、2，6- 二异丙基苯基亚氨基neophylidene molybdenum双(六氟-叔丁 氧化物)(2，6-iPr2C6H3N = Mo {0C (CF3) 2Me} 2 = CHCMe2Ph，“ Schrock 催化剂)”、“ Schrock” 催化剂的变形体或衍生物、或上述的络合物的混合物中所选择的至少1种络合物。 然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种不饱和有 机化合物的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。
作为上述复分解反应中所使用的不饱和有机化合物，虽然没有特别的限定，但优 选从脂肪族、芳香族或杂芳香族烯烃中选择。可使用的脂肪族烯烃，本领域的技术人员已 知，为适合作为用于复分解反应的基质的全部脂肪族烯烃。其另外包括直链状及支化状烯 烃。可使用的芳香族烯烃，本领域的技术人员已知，为适合作为用于复分解反应的基质的、 全部的芳香族烯烃。其包括例如以取代基的方式具有单环式及/或多环式的同芳香族基本 结构或对应部分的化合物及/或衍生物。可使用的杂芳香族烯烃，本领域的技术人员已知，为适合作为用于复分解反应的基质的、含有至少一个杂原子的全部的杂芳香族烯烃。其包 括例如以取代基的方式具有至少一个单环式及/或多环式杂芳香族基本结构或对应部分 的杂芳香族化合物及/或它们的衍生物。杂芳香族基本结构或部分，特别优选的是含有至 少一个氧、氮或硫原子。上述复分解反应中所使用的复分解催化剂和不饱和有机化合物，优选为液状或溶 液状。可为此目的使用的溶媒，可为离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有机溶媒 等，不作特别的限定，但优选的溶媒是水，卤化溶媒(特别优选二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙 烷或1，1，2，2_四氯乙烷)，直链状、支化状或环式石蜡(特别优选戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环 戊烷、环庚烷或环辛烷)，或直链状、支化状或环式醚(特别优选二乙基醚、甲基叔丁基醚、 四氢呋喃或二噁烷)，芳香族溶媒(特别优选甲苯、二甲苯、里格罗因或苯基醚)，或它们的 混合物。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行复分 解反应。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了复分解 催化剂和不饱和有机化合物的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。(7.还原反应)其次，在使用了有机化合物的氢化物及/或其衍生物的有机化合物的还原反应的 情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作为第1流体的含有至少1种氢化物及/或其 衍生物的流体，导入可接近 分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理 用面1、2间，在该处理用面间生成第1流体膜。作为上述还原反应中所使用的氢化物及/或其衍生物，虽然没有特别的限定，但 优选的是从氢化硼(boron hydride)、氢化铝、氢化锡及氢化硅、它们的衍生物及它们的混 合物中所选择的至少1种。优选的是，在各种情况下，仅将1种氢化物或其衍生物作为在本 发明的方法中的还原剂使用。氢化物的衍生物，是与氢化物在结构上类似的化合物，在这 里，至少1种氢原子被氢原子以外的基团取代，但依然存在至少1个氢原子。所使用的氢化 硼或其衍生物，优选的是硼氢化锂、硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化铷、硼氢化铯、硼氢化锌、硼 氢化钙、硼氢化铜、四烷基硼氢化铵、三烷基硼氢化磷鐺或三芳基硼氢化磷鐺、或硼氢化的 烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰氧基、氰基或杂芳基衍生物(杂芳基衍生物)、或上述化合物 的混合物。所使用的硼氢化物(borohydride)或其衍生物，同样，优选的是硼烷，特别是二 硼烷，或硼烷的烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰氧基或杂芳基衍生物，与硼烷或作为上述衍 生物的配位体的胺、膦、醚或硫化物的络合物，(在各个情况下，可为相同或不同)，上述配 位体，或上述化合物的混合物。所使用的氢化铝或其衍生物，优选的是铝烷(alane) (A1H3)， 络合物氢化铝，特别是氢化锂铝，氢化钠铝，氢化钾铝，或铝烷或氢化铝的烷基、芳基、烷氧 基、芳氧基或酰氧基衍生物，例如，氢化钠双(2-甲氧基乙氧基)铝或氢化二异丁基铝。同 样，优选的是铝烷、氢化铝或上述衍生物的、与作为配位体的胺、膦，醚或硫化物的络合物， (在各个情况下，可为相同或不同)，上述配位体，或上述化合物的混合物。优选的氢化硅或 其衍生物，包括硅烷，特别是甲硅烷，及硅烷的烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰氧基、氰基或杂芳基衍生物，或上述化合物的混合物。优选的氢化锡或其衍生物的例子，包括锡烷，特别 是甲锡烷(mono starmane)，及锡烷的烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰氧基、氰基或杂芳基衍 生物，或上述化合物的混合物。烯烃及炔烃，可插入至硼烷的B-H键中。在这些硼氢化反 应中的机硼烷的水解或过氧基水解的结果，得到烃或醇。因此，在适当的情况下，必须考虑 这些硼氢化同样地在使用硼烷及/或硼烷的衍生物作为还原剂的情况下在根据本发明而 应该被还原的不饱和化合物的情况下可产生。氢化衍生物的适当的取代基，为本领域的技 术人员已知、可在脂肪族、芳香族或杂环式化合物的还原中使用的、全部的烷基、芳基、烷氧 基、芳氧基、酰氧基或杂芳基取代基。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种有机化合 物的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为上述还原反应中所使用的有机化合物，不作特别的限定，但优选的脂肪族、芳 香族或杂环式化合物，为脂肪族、芳香族或者杂环羰基化合物、例如醛及酮，羧酸，羧酸卤化 物(力>酸/、口 y >化物)、羧酸酯、上述化合物对应的硫代或硒基类似物、腈、卤化物 或叠氮化物。可使用的脂肪族羰基化合物、羧酸、羧酸商化物，羧酸酯、上述化合物对应的硫 代或硒基类似物、腈、商化物或叠氮化物，为本领域的技术人员已知，为适合作为用于通过 氢化物及/或其衍生物的还原的基质的、来自上述组的物质的全部的脂肪族化合物。直链 状、支化状、饱和及不饱和化合物另外包括在其中。可使用的芳香族羰基化合物、羧酸、羧酸 卤化物、羧酸酯、上述化合物对应的硫代或硒基类似物、腈、商化物或叠氮化物，本领域的技 术人员已知，为适合作为用于通过氢化物及/或该衍生物的还原的基质的、来自上述组的 物质的全部的芳香族化合物。其另外包括例如以取代基的方式具有单环式及/或多环式的 同芳香族基本结构或对应部分的化合物及/或衍生物。可使用的杂环式羰基化合物、羧酸、 羧酸商化物、羧酸酯、上述化合物对应的硫代或硒基类似物、腈、商化物或叠氮化物，为本领 域的技术人员已知，为适合作为用于通过氢化物及/或其衍生物的还原的基质的、至少含 有1个杂原子的、来自上述组的物质的全部的杂环式化合物。杂环式化合物另外包括例如 以取代基的方式具有至少一个单环式及/或多环式基本结构或对应部分的杂环式化合物 及/或它们的衍生物。在这里，用语“杂环式”另外包括饱和、不饱和及杂芳香族化合物。杂 环式基本结构或部分，特别优选的是含有至少一个氧、氮或硫原子。上述还原反应中所使用的氢化物及/或其衍生物和有机化合物，优选为液状或溶 液状。可为此目的使用的溶媒可举出离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有机溶媒 等，并不作特别的限定，但优选的溶媒芳香族溶媒(特别优选甲苯、二甲苯、里格罗因或苯 基醚)、直链状、支化状或环式烃化合物(特别优选戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环戊烷、环己烷、 环庚烷或环辛烷)，或直链状、支化状或环式醚(特别优选二乙基醚、甲基叔丁基醚、四氢呋 喃或二噁烷)，或它们的混合物。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行使用 了有机化合物的氢化物及/或其衍生物的有机化合物的还原反应。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了氢化物 及/或其衍生物和有机化合物的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。
58
(8.脱水反应)其次，在有机化合物的脱水反应的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作 为第1流体的含有至少1种脱水剂的流体，导入可接近 分离地相互对向配设、至少一方相 对于另一方进行旋转的处理用面1、2间，在该处理用面间生成第1流体膜。作为上述有机化合物的脱水反应中所使用的脱水剂，不作特别的限定，为从酸、酸 酐、酰基卤、碳二亚胺或氰基甲酸酯(cyanoformate)，或这些的脱水剂的混合物中所选择的 至少1种。所使用的酸，优选的是为对甲苯磺酸、甲磺酸、三氟乙酸、硫酸、盐酸、高氯酸或这 些酸的2种或3种以上的混合物。优选的酸酐为乙酸酐、三氟乙酸酐、三氟甲磺酸酐或它们 的混合物。氯磺酸，氯代磺酰基异氰酸酯、乙酰氯、三氯乙酰氯、对甲苯磺酰氯、甲烷磺酰氯、 光气，双光气、三光气、三氯氧化磷、三氯化磷、三溴化磷、六氯环膦三嗪(hexachIorocyclop hosphatriazine)、亚硫酰氯及它们的混合物，是优选的酰基卤。并且，氰基甲酸乙酯是优选 的氰基甲酸酯。在优选的氰基甲酸酯的例子中。包括二环己基碳二亚胺、羰基二咪唑及它 们的混合物。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种有机化合 物的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为上述有机化合物的脱水反应中所使用的有机化合物，不作特别的限定，但优 选的是，从脂肪族、芳香族或杂芳香族醇、酰胺或醛肟中选择。在这里，本申请发明中的脱 水反应，指得是通过脱水，进行不饱和有机化合物的生成，或在化合物全部为不饱和的情况 下，带来化合物的不饱和特性的增大。例如，包括醇被脱水而生成烯烃、和酰胺或醛肟被脱 水而生成腈。可使用的脂肪族醇、酰胺或醛肟，本领域的技术人员已知，为适合作为用于不 饱和化合物生成的脱水的基质的、来自上述的组中的物质的全部的脂肪族化合物。其另外 包括直链状、支化状、饱和或不饱和化合物。可使用的芳香族醇、酰胺或醛肟，本领域的技术 人员已知，为适合作为用于不饱和化合物生成的脱水的基质的、来自上述的组中的物质的 全部的芳香族化合物。因此，其包括例如以取代基的方式具有单环式及/或多环式的同芳 香族基本结构或对应部分的化合物及/或衍生物。可使用的杂芳香族醇、酰胺或醛肟，本领 域的技术人员已知，为适合作为用于不饱和化合物生成的脱水的基质的、含有至少一个杂 原子的来自上述的组中的物质的全部的杂芳香族化合物。该杂芳香族化合物包括例如以取 代基的方式具有至少一个单环式及/或多环式的杂芳香族基本结构或对应部分的杂芳香 族化合物及/或它们的衍生物。杂芳香族基本结构或部分，优选的是含有至少一个氧、氮或 硫原子。上述有机化合物的脱水反应中所使用的脱水剂和有机化合物，优选为液状或溶液 状。可为此目的使用的溶媒可举出离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有机溶媒 等，并不作特别的限定，但优选的溶媒为卤化溶媒(特别优选二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙 烷或1，1，2，2-四氯乙烷)，直链状、支化状或环式烃化合物(特别优选戊烷、己烷、庚烷、辛 烷、环戊烷、环庚烷或环辛烷)，或直链状、支化状或环式醚(特别优选二乙基醚、甲基叔丁 基醚、四氢呋喃或二噁烷)，芳香族溶媒(特别优选甲苯、二甲苯、里格罗因或苯基醚)，含N 杂环式溶媒(特别优选N-甲基吡咯烷酮)，或它们的混合物。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在
59
如上所述，贝克曼重排，是由酮的肟得到N-取代酰胺的重排反应。在上述贝克曼重排的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作为第1流体 的，含有至少1种重排试剂的流体，导入可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另 一方进行旋转的处理用面1、2间，在该处理用面间生成第1流体膜。
作为上述贝克曼重排中所使用的重排试剂，优选的是，从酸、酸酐、酰基卤、碳二亚 胺、氰基甲酸酯(〉7 > <酸工^ r >)，路易斯酸或这些重排试剂的混合物中所选择的至 少1种。所使用的酸，优选的是对甲苯磺酸、甲磺酸、三氟乙酸、硫酸、盐酸、高氯酸或这些酸 的2种或3种以上的混合物。优选的酸酐为乙酸酐，三氟乙酸酐、三氟甲磺酸酐或它们的混 合物。氯磺酸、氯磺酸异氰酸酯、乙酰氯、三氯乙酰氯、对甲苯磺酰氯、甲烷磺酰氯、光气、双 光气、三光气、三氯氧化磷、三氯化磷、三溴化磷、六氯环膦三嗪、亚硫酰氯及它们的混合物 是优选的酰基卤。并且，氰基甲酸乙酯是优选的氰基甲酸酯。二环己基碳二亚胺及/或羰 基二咪唑是优选的碳二亚胺。优选路易斯酸另外包括铝化合物，优选的是三氯化铝、甲基 二氯化铝、二甲基氯化铝、二异丁基氢化铝，钛化合物、优选的是TiCl4，锡化合物、优选的是 SnCl4，锌化合物、优选的是ZnCl2，硼化合物、优选的是BCl3，或上述的化合物的至少2种的 混合物。
CN 101903310 A^ zR52/99 页
该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行有机 化合物的脱水反应。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了脱水剂 和有机化合物的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。(9.贝克曼重排)其次，贝克曼重排，一般由以下的学反应式表示。[化4]
过渡状态
60
然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种有机肟的 流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为上述贝克曼重排中所使用的有机肟，不作特别的限定，但优选从脂肪族、芳香 族或杂环式芳香族酮肟中选择。可使用的脂肪族酮肟，为适合作为用于贝克曼重排的基质 的、全部的脂肪族酮肟。另外，直链状、支化状、环式、饱和及不饱和化合物包括在其中。可 使用的芳香族酮肟，为适合作为用于贝克曼重排的基质的、全部的芳香族酮肟。因此，可使 用作为单环式及/或多环式的同芳香族基本结构使用的杂芳香族酮肟，为适合作为用于贝 克曼重排的基质的、含有至少一个杂原子的、全部的杂芳香族酮肟。并且该杂芳香族酮肟， 包括例如以取代基的方式含有至少一个单环式及/或多环式杂芳香族基本结构或对应部 分的杂芳香族化合物及/或它们的衍生物。杂芳香族基本结构或部分，特别优选的是，含有 至少一个氧、氮及/或硫原子。上述上述贝克曼重排中所使用的重排试剂和有机肟，优选为液状或溶液状。可为 此目的使用的溶媒可举出离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有机溶媒等，不作特 别的限定，例如，可举出卤化溶媒(特别优选二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙烷或1，1，2，2_四 氯乙烷)，直链状、支化状或环式烃化合物(特别优选戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环戊烷、环庚 烷或环辛烷)，或直链状、支化状或环式醚(特别优选二乙基醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃或 二噁烷)，芳香族溶媒(特别优选甲苯、二甲苯、里格罗因或苯基醚)，含N杂环式溶媒(特 别优选吡啶或N-甲基吡咯烷酮)，或这些溶媒的混合物。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行贝克
曼重排。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了重排试 剂和有机肟的流体，作为第1流体或第2流体使用。(10.肟化)其次，在有机羰基化合物及/或CH-酸性化合物的肟化的情况下，从作为一个流路 的第1导入部dl，将作为第1流体的含有至少1种肟化试剂的流体，导入可接近 分离地相 互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面1、2之间，在该处理用面间生成 第1流体膜。作为上述肟化反应中所使用的肟化试剂，不作特别的限定，可使用从羟胺、羟胺0 醚、亚硝酸的盐，有机亚硝酸盐或它们的肟化剂的至少由2种的混合物中所选择的至少1种 肟化剂。优选的有机亚硝酸盐的例子，包括亚硝酸叔丁酯、亚硝酸正戊酯、亚硝酸异戊酯、亚 硝酸异丙酯或这些亚硝酸盐的至少2种的混合物。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种有机羰 基化合物及/或CH-酸性化合物的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第 1流体膜中。作为上述有机羰基化合物及/或CH-酸性化合物的肟化中所使用的有机羰基化合 物或作为CH-酸性化合物，不作特别的限定，但优选从脂肪族、芳香族或杂芳香族醛、酮或 CH-酸性化合物中选择。所使用的脂肪族醛、酮或CH-酸性化合物，可为适合作为用于肟化反应的基质的、来自上述的组中的全部的脂肪族化合物。其另外包括直链状、支化状、环式、 饱和及不饱和化合物。所使用的芳香族醛、酮或CH-酸性化合物，可为适合作为用于肟化反 应的基质的、来自上述的组中的全部的芳香族化合物。因此，包括例如以取代基的方式含有 单环式及/或多环式同芳香族基本结构或对应部分的化合物及/或衍生物。所使用的杂芳 香族醛、酮或CH-酸性化合物，可为适合作为用于肟化反应的基质的、含有至少一个杂原子 的、来自上述的组中的全部的杂芳香族化合物。并且，该杂芳香族化合物，包括例如以取代 基的方式含有至少一个单环式及/或多环式杂芳香族基本结构或对应部分的杂芳香族化 合物及/或它们的衍生物。杂芳香族基本结构或部分，优选含有至少一个氧、氮及/或硫原 子。上述有机羰基化合物及/或CH-酸性化合物的肟化中所使用的肟化试剂和有机羰 基化合物及/或CH-酸性化合物，优选为液状或溶液状。可为此目的使用的溶媒可举出离 子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有机溶媒等，不作特别的限定，但优选的是水，醚 (特别优选二乙基醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃或二噁烷)，芳香族溶媒(特别优选甲苯、二 甲苯)，里格罗因或苯基醚，卤化溶媒(特别优选二氯甲烷、氯仿、1，2- 二氯乙烷或1，1，2， 2-四氯乙烷)，或它们的混合物。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行有机 羰基化合物及/或CH-酸性化合物的肟化。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了肟化试 剂和有机羰基化合物及/或CH-酸性化合物的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。(11 :1，3-偶极环加成)其次，在有机化合物的1，3-偶极环加成的情况下，从作为一个流路的第1导入部 dl，将作为第1流体的含有至少1种偶极亲和体的流体，导入可接近 分离地相互对向配设、 至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面1、2之间，在该处理用面间生成第1流体膜。作为上述有机化合物的1，3_偶极环加成中所使用的偶极亲和体，不作特别的限 定，为适合1，3-偶极环加成的全部的偶极亲和体或至少2种偶极亲和体的混合物。所使用 的偶极亲和体，为从烯烃、炔、醛、酮、亚胺、腈、呋喃、噻吩或这些偶极亲和体的混合物中选 择的至少1种。在1，3_偶极环加成中直接进行反应的、全部的偶极亲和性官能基，存在于 上述的各种1，3_偶极有机化合物中。这些化合物，在其可为立体的情况下，在分子内环加 成中进行反应。这里，各种情况下的相同或不同的、只有一个1，3-双极性官能基或至少二 个1，3-双极性官能基的组合，及只有一个偶极亲和性基或至少二个偶极子亲和性基的组 合，可存在于该有机化合物中。优选的是，只有一个1，3-双极性官能基及只有一个偶极子 亲和性官能基存在。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种有机化合 物的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为上述有机化合物，不作特别的限定，但优选的是，从脂肪族、芳香族或杂环式 芳香族腈叶立德(nitrile ylide)、腈亚胺、氧化腈、重氮烷、叠氮化物、甲亚胺叶立德、甲亚 胺亚胺、硝酮、羰基叶立德、羰亚胺或羰基氧化物(carbonyl oxide)中选择。可使用的脂肪族腈叶立德、腈亚胺、氧化腈、重氮烷、叠氮化物、甲亚胺叶立德、甲亚胺亚胺、硝酮、羰基叶 立德、羰基亚胺或羰基氧化物，本领域的技术人员已知、为适合作为1，3_偶极环加成的基 质的、来自上述的组中的物质的全部的脂肪族化合物。另外，包括直链状、支化状、环式、饱 和及不饱和化合物。可使用的芳香族腈叶立德、腈亚胺、氧化腈、重氮烷、叠氮化物、甲亚胺 叶立德、甲亚胺亚胺、硝酮、羰基叶立德、羰基亚胺或羰基氧化物，为适合作为1，3-偶极环 加成的基质的、来自上述的组中的物质的全部的芳香族化合物。因此，包括例如以置换基的 方式具有单环式及/或多环式的同芳香族基本结构或对应部分的化合物及/或衍生物。可 使用的杂芳香族腈叶立德，腈亚胺、氧化腈、重氮烷、叠氮化物、甲亚胺叶立德、甲亚胺亚胺、 硝酮、羰基叶立德、羰基亚胺或羰基氧化物，为适合作为1，3-偶极环加成的基质的、含有至 少一个杂原子的、来自上述的组中的物质的全部的杂芳香族化合物。杂芳香族化合物，包 括，例如以取代基的方式含有至少一个单环式及/或多环式的杂芳香族基本结构或对应部 分的杂芳香族化合物及/或它们的衍生物。杂芳香族基本结构或部分，特别优选的是，含有 至少一个氧、氮及/或硫原子。上述有机化合物的1，3_偶极环加成中所使用的偶极亲和体和有机化合物，优选 为液状或溶液状。可为此目的使用的溶媒，为离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水， 有机溶媒等，不作特别的限定，但优选的是，为水、醚(特别优选二乙基醚、甲基叔丁基醚、 四氢呋喃或二噁烷)、芳香族溶媒(特别优选甲苯、二甲苯、里格罗因或苯基醚)、卤化溶媒 (特别优选二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷或1，1，2，2-四氯乙烷)、或它们的混合物。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行有机 化合物的1，3-偶极环加成。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了偶极亲 和体和有机化合物的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。(12 叔胺及/或含氮芳香族杂环式化合物向氧化胺的氧化)其次，在叔胺及/或含氮芳香族杂环式化合物向氧化胺氧化的情况下，从作为一 个流路的第1导入部dl，将作为第1流体的、含有至少1种氧化剂的流体，导入可接近·分 离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面1、2之间，在该处理用面 间生成第1流体膜。作为上述叔胺及/或含氮芳香族杂环式化合物向氧化胺的氧化中所使用的氧化 剂，并不作特别的限定，可将适合叔胺及/或含氮芳香族杂环式化合物向氧化胺的氧化的 全部的氧化剂，或这些氧化剂的至少2种的混合物，作为本发明的方法中的氧化剂使用。氧 化剂，优选的是，为从无机及有机过氧化物、过氧化氢、过氧化合物和有机酸及/或无机酸 及/或路易斯酸的混合物，有机过酸、无机过酸及双环氧乙烷或这些氧化剂的至少2种的混 合物中所选择的至少1种。所使用的无机过氧化物，优选的是，为过氧化铵、碱金属过氧化 物(优选的是过氧化钠)、过硫酸铵、碱金属过硫酸盐、过硼酸铵、碱金属过硼酸盐、过碳酸 铵、碱金属过碳酸盐、碱土金属过氧化物、过氧化锌或这些过氧化物的至少2种的混合物。 所使用的有机过氧化物，优选的是，为叔丁基过氧化氢、异丙基苯过氧化氢、薄荷基过氧化 氢、1-甲基环己烷过氧化氢或这些过氧化物的至少2种的混合物。将具有硫酸的过氧二硫
63酸钾作为具有无机酸的过氧化合物使用，将具有三氟化硼的过氧化氢使用作为具有路易斯 酸的过氧化合物。优选的是，有机过酸是过氧苯甲酸、间氯代过氧苯甲酸、对硝基过氧苯甲 酸、单过氧邻苯二甲酸镁、过氧乙酸、过氧马来酸或过氧三氟乙酸。另外也可使用这些过酸 的至少2种的混合物。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种叔胺及/ 或含氮芳香族杂环式化合物的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流 体膜中。作为上述叔胺及/或含氮芳香族杂环式化合物，虽然不作特别的限定，但优选的 是，为脂肪族、环式脂肪族(cycloaliphatic)、芳香族或杂芳香族叔胺。键合在氮原子上的 脂肪族、环式脂肪族、芳香族或杂芳香族基，可为相同或不同。可将作为用于氧化胺的氧化 的基质而被本领域的技术人员已知的全部的含氮芳香族杂环式化合物，作为本发明的方法 中的含氮芳香族杂环式化合物使用。所使用的含氮杂环式化合物，具有优选为5 7个原 子、特别优选为5或6个原子的环的大小。所使用的含氮芳香族杂环式化合物，特别优选的 是，为吡啶及/或嘧啶及/或吡嗪。含氮芳香族杂环式化合物，另外包括例如以取代基的方 式含有至少一个单环式及/或多环式含氮芳香族基本结构或对应部分的结构的芳香族化 合物及/或其衍生物。这些含氮芳香族基本结构或部分的结构，另外可含有其它的杂原子、 优选氧及/或硫。在上述叔胺及/或含氮芳香族杂环式化合物向氧化胺的氧化中所使用的氧化剂 和叔胺及/或含氮芳香族杂环式化合物，优选为液状或溶液状。可为此目的使用的溶媒，为 离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有机溶媒等，不作特别的限定，但优选的是，为 卤化溶媒(特别优选二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙烷或1，1，2，2_四氯乙烷)，直链状、支化 状或环式烃化合物(特别优选戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环戊烷、环庚烷或环辛烷)，直链状、 支化状或环式醚(特别优选二乙基醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃或二噁烷)，芳香族溶媒(特 别优选甲苯、二甲苯、里格罗因或苯基醚)，含N杂环式溶媒(特别优选吡啶或N-甲基吡咯 烷酮)，或这些溶媒的混合物。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行叔胺 及/或含氮芳香族杂环式化合物向氧化胺的氧化。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了氧化剂 和叔胺及/或含氮芳香族杂环式化合物的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。(13 环氧化)其次，在烯烃的环氧化的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作为第1流 体的含有至少1种氧化剂的流体，导入可接近 分离地相互对向配设、至少一方相对于另一 方进行旋转的处理用面1、2之间，在该处理用面间生成第1流体膜。作为上述烯烃的环氧化中所使用的氧化剂，不作特别的限定，但氧化剂或至少二 种氧化剂的混合物也可作为本发明的方法中的氧化剂使用。氧化剂，优选的是，从无机及有 机过氧化物、过氧化氢、铬酰化合物、氧化铬、碱金属次氯酸盐、碱土金属次氯酸盐、N-溴代 琥珀酰亚胺、过渡金属过氧络合物、有机酸及/或无机酸及/或路易斯酸的过氧化合物的混合物、有机过酸、无机过酸及双环氧乙烷中选择的至少一种化合物、或这些氧化剂的至少二 种的混合物。所使用的无机过氧化物，优选的是，为过氧化铵，碱金属过氧化物(特别优选 过氧化钠)，过硫酸铵、碱金属过硫酸盐、过硼酸铵、碱金属过硼酸盐、过碳酸铵、碱金属过碳 酸盐、碱土类金属过氧化物，过氧化锌或这些化合物的至少二种的混合物。所使用的过渡金 属过氧络合物，优选的是，为铁、锰、钒、或钼的过氧络合物或这些过氧络合物的至少二种的 混合物。另外，过氧络合物，优选的是，也可以含有从铁、锰、钒及钼中所选择的、2种或3种 以上的相同的或不同的金属。优选的是，作为和无机酸的过氧化合物，使用硫酸和过氧二 硫酸钾；作为和路易斯酸的过氧化合物，使用三氟化硼和过氧化氢。所使用的有机过酸，优 选的是，为过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸、对硝基过氧苯甲酸、单过氧邻苯二甲酸镁、过氧乙 酸、过氧马来酸、过氧三氟乙酸、过氧邻苯二甲酸、过氧月桂酸或这些过酸的至少二种的混 合物。优选的双环氧乙烷，为二甲基双环氧乙烷，甲基(三氟甲基)双环氧乙烷及这些双环 氧乙烷的混合物。所使用的有机过氧化物，优选的是，为叔丁基过氧化氢，异丙基苯过氧化 氢，薄荷基过氧化氢，I"甲基环己烷过氧化氢或有机过氧化物的至少二种的混合物。
然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种烯烃的流 体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为上述烯烃，不作特别的限定，但优选的是脂肪族、芳香族及杂环式芳香族烯 烃、特别优选1-苯基环己烯、环己烯或苯乙烯。作为适合的环氧化的基质，任意的脂肪族烯 烃，也可作为脂肪族烯烃使用。这些物质为直链、支化及环状的烯烃。作为适合的环氧化的 基质，任意的芳香族烯烃，也可作为芳香族烯烃使用。在本发明中，这些物质包括例如以取 代基的方式具有单环式及/或多环式的同芳香族母核结构或对应的一部分结构的化合物 及/或衍生物。作为适合的环氧化的基质，也可将含有至少一个杂原子的任意的杂环式芳 香族烯烃作为杂环式烯烃使用。在本发明中，杂环式芳香族烯包括例如以取代基的方式具 有至少一个单环式及/或多环式的杂环式芳香族母核结构或对应的一部分结构的杂环式 芳香族化合物及/或其衍生物。杂环式芳香族母核结构或一部分结构，优选的是，含有至少 一个氧，氮及/或硫原子。作为上述烯烃的环氧化中所使用的氧化剂和烯烃，优选为液状或溶液状。可为此 目的使用的溶媒，可举出离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有机溶媒等，不作特 别的限定，但优选的是，卤化溶媒(特别优选二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙烷或1，1，2，2_四 氯乙烷)，直链、支化或环状烃化合物(特别优选戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环戊烷、环庚烷或 环辛烷)，直链、支化或环状的醚(特别优选二乙基醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃或二噁烷)， 芳香族溶媒(特别优选甲苯、二甲苯、里格罗因或苯基醚)，含N杂环式溶媒(特别优选吡啶 或N-甲基吡咯烷酮)，或上述溶媒的至少2种的混合物。对于上述烯烃的环氧化，为了得到光学活性环氧化物，也可在光学活性氧化剂和 或光学活性化合物的存在下，进行氧化。该情况下，为了得到光学活性的环氧化物，烯烃，优 选的是手性试剂，优选的是在四异丙氧基钛，(R，R)-酒石酸二乙酯及/或(S，S)-酒石酸二 乙酯的存在下，与叔丁基过氧化氢进行氧化。另外也优选使光学活性(R，R)_反式-1，2-双 [(2-羟基-3，5-二叔-丁基亚苄基(benzylidene))氨基]环己烷二氯化锰或(S，S)-反 式-1，2-双[(2-羟基-3，5- 二叔丁基亚苄基)氨基]环己烷二氯化锰(Jacobsen的催化 剂)及二甲基双环氧乙烷及/或次氯酸钠和烯烃进行氧化。
65
如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行烯烃 的环氧化。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了氧化剂 和烯烃的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。(14:甲酰化)其次，在有机化合物的甲酰化的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作为 第1流体的含有至少1种甲酰化剂的流体，导入可接近 分离地相互对向配设、至少一方相 对于另一方进行旋转的处理用面1、2之间，在该处理用面间生成第1流体膜。作为上述有机化合物的甲酰化中所使用的甲酰化剂，不作特别的限定，在本发明 的方法中可使用的甲酰化剂，本领域的技术人员已知，为适合于甲酰化的物质及这些甲酰 化剂的至少2种的混合物。予以说明的是，优选单一的甲酰化剂。甲酰化剂，也包括在原位 形成的物质，即在即将甲酰化反应之前或甲酰化反应进行中所形成的甲酰化剂。优选使用 的甲酰化剂为N，N-二取代甲酰胺、N-烷基甲酰苯胺、N，N-二取代酰胺或这些化合物的至少 2种的混合物，或为在无机酰氯化物、无机酯、酸酐、三苯基膦及溴的加成物、氰脲酰氯、六氯 环三磷腈(hexachlorocyclotriphosphazane)或上述化合物的至少2种的混合物的存在下 的物质。作为N，N-二取代甲酰胺，优选N-芳基-N-烷基甲酰胺(特别优选N-苯基-N-甲 基甲酰胺)、N，N- 二烷基甲酰胺(特别优选N，N- 二甲基甲酰胺)、N，N- 二烷基甲酰胺乙烯 基或这些化合物的至少2种的混合物的使用。作为N-烷基甲酰苯胺，优选N-甲基甲酰苯 胺的使用。作为N，N-二取代酰胺，优选N，N-二烷基乙酰胺(特别优选N，N-二甲基乙酰 胺)、N，N- 二烷基丙酰胺(特别优选N，N- 二甲基丙酰胺)、N，N- 二烷基苯甲酰胺(特别 优选N，N-二甲基苯甲酰胺)、或这些化合物的至少2种的混合物的使用。作为无机酰氯化 物，优选使用氧氯化磷、亚硫酰氯、光气、光气取代体、特别是双光气或三光气、焦磷酰氯、草 酰氯、硫酰氯、苯甲酰溴或这些化合物的至少2种的混合物的使用。作为酸酐，优选三氟甲 磺酸酐的使用。作为无机酯，优选硫酸二烷基酯、特别优选硫酸二甲基酯的使用。对于N， N- 二取代甲酰胺及/或N-烷基甲酰苯胺及/或N，N- 二取代酰胺的无机酰氯化物及/或 无机酯及/或酸酐的摩尔比，优选为等摩尔。并且，酰氯化物及/或无机酯及/或酸酐，以 N，N- 二取代甲酰胺及/或N-烷基甲酰苯胺及/或N，N- 二取代酰胺为基准，优选以2倍 10倍摩尔过剩地存在，特别优选以3倍 5倍摩尔过剩地存在。在本发明的方法的、进一步 优选的方式中，所使用的甲酰化剂是氰化锌(II )，质子性的酸(protic acid)，优选为盐酸 的存在下的物质。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种类有机化 合物的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为上述有机化合物，不作特别的限定，但作为有机化合物，可在本发明的方法中 为了甲酰化而使用全部的有机化合物。有机化合物，优选的是，从烯烃、炔烃、芳香族化合 物、杂芳香族化合物、过渡金属络合物、CH-酸化合物，烯酰胺(enamide)及这些化合物的至 少2种的混合物中选择。作为烯烃，可使用，只要是适合作为甲酰化的基质的物质，可使用 全部的烯烃。在这些中，包括直链、支化及环状的烯烃。优选作为无取代或取代的乙烯的
66烯烃的使用。作为炔烃，只要是适合作为甲酰化的基质的物质，可使用全部的炔烃。在这些 中，包括直链，支化及环状的炔烃。优选取代乙炔的炔烃的使用。作为芳香族化合物，只要 是适合作为甲酰化的基质的物质，可使用全部的芳香族化合物。在这些中，包括例如以取代 基的方式具有单环及/或多环的同芳香族骨架或与其相当的下部结构的化合物及/或衍生 物。作为芳香族化合物，可为取代或无取代，优选为甘菊环、吲哚、酚类、芳香族胺或这些的 化合物的至少2种的混合物。作为杂芳香族化合物，只要是适合作为甲酰化的基质、且具有 至少一个杂原子的物质，可使用全部的杂芳香族化合物。在杂芳香族化合物中，包括例如以 取代基的方式具有单环及/或多环的杂芳香族骨架或与其相当的下部结构的杂芳香族化 合物及/或它们的衍生物。这些的杂芳香族骨架或下部结构，优选的是至少含有氧、氮及/ 或硫原子。作为杂芳香族化合物，可为取代或无取代，特别优选呋喃、噻吩、吡咯、苯并呋喃、 苯并噻吩、吡唑、咪唑、噻唑、噁唑、嘧啶，吓啉、乙内酰脲、硫代乙内酰脲、咪唑啉酮，吡唑啉 酮或这些的化合物的至少2种的混合物的使用。作为过渡金属络合物，只要是适合作为甲 酰化的基质的物质，可使用全部的过渡金属络合物。作为过渡金属络合物，特别优选茂金属 化合物、优选为二茂铁，以及过渡金属的羰基化合物、优选为铁、铬或锰的羰基化合物及这 些的化合物的至少2种的混合物的使用。作为CH-酸化合物，只要是适合作为甲酰化的基 质、且在对于羰基的α位上具有至少一个酸质子的物质，可使用全部的CH-酸化合物。作 为CH-酸化合物，优选烯醇、烯醇醚、β -酮化合物，特别是优选吡唑3，5- 二酮、或这些的化 合物的至少2种的混合物。作为烯酰胺，只要是适合作为甲酰化的基质的物质，可使用全部 的烯酰胺。烯酰胺中，优选乙烯基甲酰胺的使用，特别优选的是优选3-二甲基氨基丙烯醛 的使用。上述有机化合物的甲酰化中所使用的甲酰化剂和有机化合物，优选为液状或溶液 状。可为此目的使用的溶媒，为离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有机溶媒等， 不作特别的限定，但优选的是，为卤化溶媒(特别优选二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙烷或1， 1，2，2-四氯乙烷)，直链、支化或环状烃化合物(特别优选戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环戊烷、 环庚烷或环辛烷)，直链、支化或环状醚(特别优选二乙基醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃或二 噁烷)，芳香族溶媒(特别优选甲苯、二甲苯、里格罗因或苯基醚)，含N溶媒(特别优选N， N- 二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮)，或上述溶媒的至少2种的混合物。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行有机 化合物的甲酰化。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了甲酰化 剂和有机化合物的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。(15:吲哚)其次，在得到吲哚化合物的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作为第1 流体的含有至少1种催化剂的流体，导入可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另 一方进行旋转的处理用面1、2之间，在该处理用面间生成第1流体膜。作为在得到上述吲哚化合物的情况下所使用的催化剂，不作特别的限定，但为适 合吲哚的制造的全部的催化剂、或这些催化剂的至少2种以上的混合物。优选的是使用单一的催化剂。在本发明的方法的进一步优选的方式中，所使用的催化剂为无机酸、有机酸、 路易斯酸、或这些催化剂的至少2种以上的混合物。所使用的无机酸，优选的是，可为硫酸、 盐酸、高氯酸、(多)磷酸、三氟乙酸、硝酸或这些无机酸的至少2种以上的混合物。所使用 的有机酸，优选的是，可为氯磺酸、对甲苯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸或这些有机酸的至少2 种以上的混合物。所使用的路易斯酸，优选的是，可为硼/卤素化合物，特别优选的是，可为 BF3、金属卤化物，特别优选的是，可为ZnCl2、SnCl4, A1C13、FeCl3> TiCl4或MgCl2，极特别优 选的是，可为ZnCl2，或这些路易斯酸的至少2种以上的混合物。本发明的方法的进一步优 选的方式中，可使用，相对于所使用的1种或2种以上的芳基腙的量为0. 1及110摩尔％的 范围，特别优选1及100摩尔％的范围，极特别优选10及50摩尔％的范围的1种或2种以 上的催化剂。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种芳基腙的 流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为在得到上述吲哚化合物的情况下所使用的芳基腙，不作特别的限定，为作为 吲哚的制造的基质而已知的全部的芳基腙。在本发明的方法的优选的方式中，芳基腙，可使 用至少一个有机酮或有机醛的芳基腙，特别优选脂肪族、芳香族或杂芳香族酮或脂肪族、芳 香族或杂芳香族醛的芳基腙。适当的脂肪族酮或脂肪族醛的芳基腙，为适合作为吲哚的制 造的基质的全部的脂肪族酮或脂肪族醛的芳基腙。其包括直链、支化及环状的、饱和及不饱 和酮的芳基腙及/或直链、支化及环状的、饱和及不饱和醛的芳基腙。适当的芳香族酮或芳 香族醛的芳基腙，为适合作为吲哚的制造的基质的、全部的芳香族酮或芳香族醛的芳基腙。 其为芳香族醛及酮，包括例如以取代基的形式具有单环及/或多环的同芳香族基本结构或 对应的部分的物质。适当的杂芳香族酮或杂芳香族醛的芳基腙，为适合作为吲哚的制造的 基质的、含有至少一个杂原子的全部的杂芳香族酮或杂芳香族醛的芳基腙。杂芳香族酮或 杂芳香族醛的芳基腙，为杂芳香族酮或杂芳香族醛的芳基腙，包括例如以取代基的形式具 有单环及/或多环的至少一个杂芳香族基本结构或对应的部分的物质。这些杂芳香族基本 结构或部分，优选的是具有至少一个氧、氮及/或硫原子。脂肪族、芳香族或杂芳香族酮及 醛的芳基腙，可通过本领域技术人员自身公知的以往的方法制造。上述芳基腙，优选的是通 过对应于对应的芳基胼的脂肪族、芳香族或杂芳香族酮或醛的缩合来进行制造。在本发明 的方法的进一步优选的方式中，所使用的芳基腙，为苯基腙，特别优选脂肪族、芳香族或杂 芳香族酮或醛的苯基腙。在本发明的方法的进一步优选的方式中，脂肪族、芳香族或杂芳香 族酮及/或脂肪族、芳香族或杂芳香族醛的芳基腙，在至少一个微小反应器内中的原位生 成，优选的是由对应的芳基胼及对应的脂肪族、芳香族或杂芳香族酮及/或对应的脂肪族、 芳香族或杂芳香族醛而被生成。在原位的生成，意思是指芳基腙在就要向对应的吲哚的转 换之前被生成。上述芳基腙，同样，优选的是可生成，优选的是由对应的芳基胼及对应的脂 肪族、芳香族或杂芳香族酮及/或对应的脂肪族、芳香族或杂芳香族醛，在至少一个微小反 应器内中被生成，在向对应的吲哚转换前被分离。在上述得到吲哚化合物的情况下所使用的催化剂和芳基腙，优选为液状或溶液 状。可为此目的使用的溶媒，为离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有机溶媒等，不 作特别的限定，但优选的是，为卤化溶媒(特别优选二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙烷或1，1， 2，2-四氯乙烷)，直链、支化或环状烃化合物(特别优选戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环戊烷、环
68庚烷或环辛烷)，直链、支化或环状醚(特别优选二乙基醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃或二噁 烷)，芳香族溶媒(特别优选甲苯、二甲苯、里格罗因或苯基醚)，含N杂环式溶媒(特别优 选吡啶或N-甲基吡咯烷酮)，或上述溶媒的至少2种的混合物。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可得到吲哚 化合物。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了催化剂 和芳基腙的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。(16 烷叉基重排)其次，在使烷叉基在有机化合物中移动的情况下，从作为一个流路的第1导入部 dl，将作为第1流体的含有至少1种烷叉基移动试剂的流体，导入可接近 分离地相互对向 配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面1、2之间，在该处理用面间生成第1流体膜。作为使上述烷叉基在有机化合物中移动的情况下所使用的烷叉基移动试剂，不 作特别的限定，为适合烷叉基移动反应的全部的烷叉基移动试剂或这些的试剂至少2种 的混合物。优选的是只使用1种烷叉基移动试剂。烷叉基移动试剂另外包括在原位生 成的烷叉基移动试剂，即在就要烷叉基移动反应之前或反应中所生成的烷叉基移动试 剂。在本发明的其它优选的方式中，所使用的烷叉基移动试剂为，使作为烷叉基的甲叉 基(=CH2)、乙叉基(=CH-CH3)或异丙叉基(=C(CH3)2)、优选甲叉基(=CH2)移 动的试剂。在本发明的其它优选的方式中，所使用的烷叉基移动试剂为，[(环戊二烯 基)2-Ti(CH2)_ (Cl)-Al-(CH3) 2]( “特伯(Tebbe)试剂”)、二茂钛二烷基(biscyclopent adienyltitanadialkyl)化合物、过渡金属的烷基化合物、过渡金属的烷叉基化合物或这 些化合物的至少2种的混合物。所使用的二茂钛二烷基化合物，优选的是二甲基二茂钛 (dimethyltitanocene)。可随意或原位生成的、过渡金属的烷叉基化合物，优选的是以通式 (I )CR2 = MLn( I )所表示的至少1种化合物，(I )式中，η = 1 9、优选为1 6、特 别优选为1或2的整数；取决于1或2以上的配体L及过渡金属Μ，基团R为，相同或不同， 有机基团，任选为被随意取代了的烷基或芳基；M为过渡金属，优选为钛、锆或铪，特别优选 为钛；及基L，相同或不同，为有机或无机配体，优选为环戊二烯基或五甲基环戊二烯基。在 原位生成烷叉基移动试剂的情况下，优选的是，为通式R1-CH2-X所表示的化合物，Rl为有 机基团或卤基、X可由作为卤基的上述化合物和、由锌及四氯化钛的混合物、特别优选的是 由二溴甲烷、锌和四氯化钛的混合物生成。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种类有机化 合物的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为在使上述烷叉基在有机化合物中移动的情况下所使用的有机化合物，不作特 别的限定，为作为烷叉基移动反应的基质而已知的全部的有机化合物。有机化合物，优选的 是，从酮、内酯、羧酸酯、羧酸酰胺或这些的化合物的至少2种的混合物所组成的组中选择。 可使用的酮，为适合作为用于烷叉基移动反应的基质的、全部的酮。其包括脂肪族、插烯形 成性(Vinylogenic)、芳香族及杂芳香族酮。可使用的内酯，为适合作为用于烷叉基移动反
69应的基质的、全部的内酯。其包括脂肪族、插烯形成性、芳香族及杂芳香族内酯。可使用的羧 酸酯，为适合作为用于烷叉基移动反应的基质的、本领域的技术人员已知的全部的羧酸酯。 其另外包括脂肪族、插烯形成性、芳香族及杂芳香族羧酸酯。可使用的羧酸酰胺，为适合作 为用于烷叉基移动反应的基质的、本领域技术人员已知的全部的羧酸酰胺。其另外包括脂 肪族、插烯形成性、芳香族及杂芳香族羧酸酰胺。脂肪族酮、内酯、羧酸酯及羧酸酰胺，可解 释为意思是指可随意地被取代的、饱和、不饱和及支化状酮、内酯、羧酸酯及羧酸酰胺，以及 环式酮、羧酸酯及羧酸酰胺。插烯形成性酮、内酯、羧酸酯及羧酸酰胺，可解释为意思是指相 对于羰基在α位上有双键的酮、内酯、羧酸酯及羧酸酰胺。芳香族酮、内酯、羧酸酯及羧酸 酰胺，另外包括例如以取代基的方式具有单环式及/或多环式的同芳香族基本结构或对应 部位的酮、内酯、羧酸酯及羧酸酰胺及/或它们的衍生物。杂芳香族酮、内酯、羧酸酯及羧酸 酰胺，另外包括例如以取代基的方式具有至少一个单环式及/或多环的杂芳香族基本结构 或对应部位的酮、内酯、羧酸酯及羧酸酰胺及/或它们的衍生物。这些杂芳香族基本结构或 部分的部位，特别优选的是含有至少一个氧及/或氮及/或硫原子。上述使烷叉基在有机化合物中移动的情况下所使用的烷叉基移动试剂和有机化 合物，优选为液状或溶液状。可为此目的使用的溶媒，为离子交换水、精制水、自来水、超纯 水等的水，有机溶媒等，不作特别的限定，但优选的是，为卤化溶媒(特别优选二氯甲烷、氯 仿、1，2_ 二氯乙烷或1，1，2，2_四氯乙烷)，直链、支化或环状烃化合物(特别优选戊烷、己 烷、庚烷、辛烷、环戊烷、环庚烷或环辛烷)，直链、支化或环式醚(特别优选二乙基醚、甲基 叔丁基醚、四氢呋喃或二噁烷)，芳香族溶媒(特别优选甲苯、二甲苯、里格罗因或苯基醚)， 含N杂环式溶媒(特别优选吡啶或N-甲基吡咯烷酮)，或上述溶媒的至少2种的混合物。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可使烷叉基 在有机化合物中移动。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了烷叉基 移动试剂和有机化合物的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。(Π 偶合反应)其次，偶合反应，一般由以下的化学反应式表示。自偶合(homocoupling) :R-X+R_X — R-R交叉偶合R-X+R'-Y — R-R'予以说明的是，在键合的二个单元的结构相同的情况下，称为自偶合，在为不同的 情况下，称为交叉偶合(或杂偶合)。本发明中的偶合反应，是指如上所述使二种化学物质选择性地键合的反应。例如，在偶合反应的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作为第1流体的 含有各自至少1种含有至少一个离去基团的有机化合物及催化剂的流体，导入可接近·分 离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面1、2之间，在该处理用面 间生成第1流体膜。上述偶合反应中所使用的含有至少一个离去基团的有机化合物为，作为偶合反应 的基质是本领域的技术人员是已知的、含有至少一个离去基团的全部的有机化合物。本发明的方法中所使用的、含有至少一个离去基团的有机化合物，优选的是卤代(芳基)(特别 优选溴代芳基或碘代芳基，极为特别优选的是碘代芳基)，卤代杂芳基(特别优选溴代杂芳 基或碘代杂芳基，极为特别优选的是碘代杂芳基)，商代乙烯基(特别优选的是溴代乙烯基 或碘代乙烯基，极为特别优选的是碘代乙烯基)，或上述化合物的至少2种的混合物。本发 明的方法中所使用的、含有至少一个离去基团的化合物，同样，优选的是有机氟代烷基磺酸 酯(优选的是芳基氟代烷基磺酸酯、杂芳基氟代烷基磺酸酯或乙烯基氟代烷基磺酸酯)，或 有机全氟烷基磺酸酯(优选的是芳基全氟烷基磺酸酯、杂芳基全氟烷基磺酸酯或乙烯基金 氟烷基磺酸酯)，或上述化合物的至少2种的混合物。本发明的方法中所使用的全氟烷基磺 酸酯，特别优选的是芳基三氟甲磺酸酯、杂芳基三氟甲磺酸酯、乙烯基三氟甲磺酸酯或上述 化合物的至少2种的混合物。本发明的方法的其它的特别优选的方式中，所使用的全氟烷 基磺酸酯，可举出芳基九氟丁烷磺酸酯、杂芳基九氟丁烷磺酸酯、乙烯基九氟丁烷磺酸酯或 上述化合物的至少2种的混合物。卤代芳基、芳基氟代烷基磺酸酯及芳基全氟烷基磺酸酯 中，为芳香族有机化合物，包括商、氟代烷基磺酸酯或全氟烷基磺酸酯基，不直接键合在芳 基的芳香环上，而是，例如在卤代苄基，苄基三氟甲磺酸酯或苄基九氟丁烷磺酸酯中，例如 介由亚烷基而与其键合的物质。商代杂芳基、杂芳基氟代烷基磺酸酯及杂芳基全氟烷基磺 酸酯中，为芳香族有机化合物，包括商、氟代烷基磺酸酯或全氟烷基磺酸酯基，不直接键合 在杂芳基的芳香环上，而是，例如介由亚烷基而与其键合的物质。这些杂芳基，优选的是，作 为杂原子含有至少一个氧及/或氮及/或硫原子。作为上述偶合反应中所使用的催化剂，不作特别的限定，为适合有机化合物的偶 合反应的全部的催化剂或这些催化剂的至少2种的混合物。优选的是在各个情况下只使用 1种催化剂。催化剂另外包括原位(insitu)生成的催化剂，即在偶合反应的就要开始之前 或反应中所生成的催化剂。在本发明的其它优选方式中，所使用的催化剂为，含有在氧化状 态0的钯的至少1种化合物。含有在氧化状态0的钯的化合物，优选的是三(二亚苄基丙 酮)二钯。本发明的方法中所使用的催化剂，同样优选的是在至少1种碱的存在下，根据希 望至少1种无机盐的存在下，以及希望至少1种配体的存在下，含有至少1种处于氧化状态 (+ II )的钯的钯化合物。本发明的方法中所使用的、含有处于氧化状态(II )的钯的钯化 合物，优选的是氯化钯(II )，乙酸钯(II )，双(三苯基膦)二氯化钯(II )或这些化合物 的至少2种的混合物。本发明的方法中所使用的碱，本领域的技术人员已知，可为适合有机 化合物的偶合反应的、全部的碱。所使用的碱，优选的是有机胺，特别优选的是三乙胺，二乙 胺或三正丁胺，含氮的、任意的芳香族的杂环式化合物，特别优选的是吡啶或N-甲基吡咯 烷酮或上述化合物的至少2种的混合物。本发明的方法中所使用的无机盐，本领域的技术 人员已知，可为适合有机化合物的偶合反应的、全部的无机盐。所使用的无机盐，优选的是 碘化铜(I )。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种含有至少 一个乙烯基性或炔性氢原子的有机化合物的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成 的上述第1流体膜中。作为上述偶合反应中所使用的含有至少一个乙烯基性或炔性氢原子的有机化合 物，不作特别的限定，为作为用于偶合反应的基质还是的、含有至少一个乙烯基性或炔性氢 原子的全部的有机化合物。在本发明的方法中，至少1种非支化状、支化状、环式、芳香族或杂芳香族烯烃或炔，特别优选的是至少1种非支化状、支化状、环式、芳香族或杂芳香族烯 烃。在含有至少一个乙烯基性或炔性氢原子的芳香族化合物中，也包括例如以取代基的方 式具有单环式及/或多环的同芳香族基本结构或对应的部分的结构的、且含有乙烯基性或 炔性氢原子的有机化合物及/或它们的衍生物。含有至少一个乙烯基性或炔性氢原子的杂 芳香族化合物中，也包括例如以取代基的方式含有单环式及/或多环的杂芳香族基本结构 或对应的部分的结构、且含有至少一个乙烯基性或炔性氢原子的有机化合物及/或它们的 衍生物。这些杂芳香族基本结构或部分结构，特别优选的是含有至少一个氧及/或氮及/ 或硫原子。上述偶合反应中所使用的含有至少一个乙烯基性或炔性氢原子的有机化合物、和 含有至少一个离去基团的有机化合物以及催化剂，优选为液状或溶液状。可为此目的使用 的溶媒可举出离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有机溶媒等，不作特别的限定， 但优选的溶媒是卤化溶媒(特别优选二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙烷或1，1，2，2_四氯乙 烷)，直链、支化或环状烃化合物(特别优选戊烷，己烷，庚烷，辛烷，环戊烷，环庚烷或环辛 烷)，直链、支化或环状的醚(特别优选二乙基醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃或二噁烷)，芳香 族溶媒(特别优选甲苯、二甲苯、里格罗因或苯基醚)，含N杂环式溶媒(特别优选吡啶或 N-甲基吡咯烷酮)，或上述溶媒的至少2种的混合物。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行偶合 反应。使含有至少一个离去基团的至少1种有机化合物，与含有至少一个乙烯基性或炔性 氢原子的至少1种有机化合物进行反应，或者，所使用的有机化合物，也可为同时含有至少 一个离去基团及至少一个乙烯基性或炔性氢原子的有机化合物。由此，本发明的偶合反应， 可同时包含分子间及分子内偶合反应。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了含有至 少一个乙烯基性或炔性氢原子的有机化合物和含有至少一个离去基团的有机化合物以及 催化剂的流体，作为第1流体或第2流体使用。(18 乙酰乙酰基化反应)例如，在乙酰乙酰化反应的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作为第1 流体的、含有至少1种醇、胺、硫醇中的至少一种有机化合物及根据需要的催化剂的流体， 导入可接近 分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面1、2间，在 该处理用面间生成第1流体膜。上述乙酰乙酰化反应中所使用的醇、胺、硫醇为，为以化学式ROH、NHRR'、RSH所 表示的全部的含有活性氢的化合物。作为上述乙酰乙酰化反应中根据需要所使用的催化剂，不作特别的限定，例如，可 为胺，特别是叔胺，或它们的铵盐。例如，位阻叔胺，适合作为催化剂。适当的催化剂的例 子为二甲基硬脂胺、三丁基甲基氯化铵、乙酸铵、以及1，4_ 二氮杂双环[2，2，2]_辛烷(= DABC0)。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种至少一个 双烯酮的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。
上述乙酰乙酰化反应中所使用的至少一个双烯酮，由以下式表示。[化5]在上述乙酰乙酰化反应中，双烯酮及/或含有活性氢的化合物，在反应温度中为 液体或气体方式时，这些物质也可在实质上以溶液的方式供给。这些物质在反应温度中为 固体时，它们以适当的悬浊液或以溶液的方式作为第1及第2流体被供给。适当的稀释剂 及溶媒，本领域的技术人员已知，因此不详细例示。在优选的实施方式中，双烯酮或/和含 有活性氢的化合物，以水溶液或以水性悬浊液的方式被供给。上述乙酰乙酰化反应种的式中X为NR'、0、或S;R、R'为各自独立为H、具有1至 18个碳原子的直链、分支、或环状的烷基或烯基、芳基或杂芳基；在这里，上述烷基、烯基、 芳基及杂烷基中的一个或其以上的氢，也可被惰性取代基取代；Rl、R2、R3及R4，各自独立 为H、具有1至18个碳原子的直链、分支或环状的烷基或烯基、芳基或杂芳基；在这里，上述 烷基、烯基、芳基及杂芳基中的一个或其以上的氢，也可被惰性取代基取代；或Rl及R2及/ 或R3及R4，相互键合，形成环烷烃环-CH2-(CH2)k-CH2-(式中，k = 0、1、2、3、或4)的亚甲 基单元。烯基，为具有至少一个C = C双键的脂肪族碳基。也可存在多个双键，也可为共轭。 所谓惰性取代基，为在用于使双烯酮和含有活性氢的化合物的反应而使用的在反应条件下 实质上为非反应性的取代基。惰性取代基的典型例子，为烷基、芳烷基、烷氧基、卤，特别是 F、C1、及Br，-CN，-N02 ；该情况下，烷基及芳烷基优选的是，为1至6个碳原子；芳烷基优选 的是，为例如包括苄基的C6-C10-芳基-C1-C6-烷基。并且，惰性取代基，虽然也可为其自 己反应性的基团，例如-OH或-NH，但被保护基保护。芳基，可被理解为含有至少一个芳香 族环的基团。这样的芳基的例子，为苯基、磺苯基、萘基、及再一个的多环芳香族，例如芘；这 些基团也可被惰性取代基取代。杂芳基，在芳香族环结构中含有至少一个杂原子，根据情况 的不同多个杂原子，例如N、0、S、或/及P。杂芳基的例子，为吡啶基、嘧啶基、噻唑基、喹啉 基、吲哚基。另外，RU R2、R 3及R4各自独立地为H、1至18个、一般为1至12个、例如1 至6个碳原子的直链或分支的烷基。这样的烷基，根据情况可被惰性取代基取代。另外，R 也可为芳基或杂芳基，R'也可为H、芳基或杂芳基。优选的是，R从下面的式(I )、( II )、 (III)的任意的基团中选择，R'为H、或从下面的式(I )、( II )、(III)的任意的基团中 选择。[化6]
73
上述的各式中，M为氢或碱金属，特别是Na或K ;Y是卤，特别是Cl ；R5及R6各自 独立地为氢、或具有1至6个碳原子的直链或分支的烷基，特别是甲基或/和乙基；R7及R8 各自独立地为具有1至18个碳原子的直链、分支或环状的烷基或烯基；其中，一个或其以上 的氢，也可被惰性取代基取代，1、111、及11，分别为从0至5的整数，并且1+m+n ^ 5。上述利用乙酰乙酰化反应的方法的特定的情况下，可使用对应胺、即式 HNRR'(式中，R为式(I )、( II )、(III)的任意一种化合物，R'为H、或式(I )、( II )、 (III)的任意一种化合物，R'更优选为H)的化合物。在特定的情况下，R为式(II )的化合物，R5及R6分别为H，R'为H。即，含有活 性氢的化合物，为5-氨基苯并咪唑酮_2。在上述乙酰乙酰化反应的更另一个的情况下，含有活性氢的化合物为脂肪族醇。 即X为0 ；R根据情况为被惰性取代基取代的直链或分支的烷基。一般可使用具有1至12 个、特别是1至6个碳原子的脂肪族醇。特别是，含有活性氢的化合物也可以为甲醇、乙醇、 (异)丙醇或叔丁醇。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行乙酰 乙酰化反应。更具体而言，可得到下式的酮羧酸衍生物或它们的盐。特别优选的产物，为甲 基3-氧丁酸酯、乙基3-氧丁酸酯、异丙基3-氧丁酸酯、异丁基3-氧丁酸酯、叔丁基3-氧 丁酸酯、4-乙酰乙酰基氨基苯磺酸、5-乙酰乙酰基氨基-2-苯并咪唑酮、乙酰乙酰基氨基 苯、4-乙酰乙酰基氨基-1，3-二甲基苯，2-乙酰乙酰基甲氧基苯、2-氯乙酰乙酰基氨基苯、 3-乙酰乙酰氨基-4-甲氧基甲苯-磺酸、或它们的盐。对于R、R1、R2、R3、R4及X，与上述相 同。 其次，在丁二酸二酯与腈的反应的情况下，从作为1个流路的第1导入部dl，将 作为第1流体的含有至少一种在强碱存在下溶解了的方式的表示为R1-CN的腈、或表示为 R2-CN的腈、或这些腈的混合物的流体，导入可接近·分离地相互对向配置的至少一方相对 于另一方进行旋转的处理用面1、2间，在该处理用面间生成第1流体膜。上述丁二酸二酯与腈的反应的情况下的式中，R1及R2相同或不同，分别为未取代 或被取代了的同素环、或者杂环式芳香族基。优选的同素环式芳香族基R1及R2基，为单环 至或4环式，特别是为单环式或4环式的基团，例如为苯基，联苯基及萘基。优选的杂环式 芳香族基R1及R2基，为单环式至3环式，而且，可具有1个以上的稠合苯环。上述氰基，不 仅可在杂环上，也可在同素环上。作为杂环基的实例，可为吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，三嗪基， 呋喃基，吡咯基，硫代苯基，喹啉基，香豆素基，苯并呋喃基，苯并咪唑基，苯并噁唑基，二苯 并呋喃基，苯并噻吩基，二苯并噻吩，吲哚基，咔唑基，吡唑基，咪唑基，噁唑基，异噁唑基，噻 唑基，吲唑基，苯并噻唑基，哒嗪基，噌啉基，喹唑啉基，喹啉基(今t y 'J > )，酞嗪基，酞嗪 二酮基(7夕，夕 > 夕才二义)，邻苯二酰胺基(7夕> 7 S夕 > )，夕口毛二 >，萘内酰亚 胺基(少7卜，夕夕S ，喹啉酮基(# 7 π 二 > )，邻苯甲硫酰亚胺基(才义卜ζ >才、 CW ^ ” ^ )，马来酰亚胺基(ι > 4 S夕A )，f 7夕丨J夕二 A，苯并咪唑酮基(乂 > 4 <夕·、/ 口二 A )，苯并噁唑酮基(乂 >、/才—寸、/ 口二 A )，苯并噻唑酮基(《y、/ 手了 / 口二卟)，《> y千了 /手才二卟，喹唑啉酮基(今于/ 口二卟)，今7今廿口 二卟，
2，3-二氮杂萘酮基，二羟基嘧啶基(7才* ν C 'J < 7二 >)，吡啶酮基，异喹诺酮基，异喹 啉基，异噻唑基，苯并异噁唑基，苯并异噻唑基，吲唑酮基，吖啶酮基(7々u)，喹唑
啉二酮基(矢f、, 'J >夕才二 > )，喹喔啉二酮基(# ^ #廿'J >夕才二 > )，苯并噁嗪二 酮基(ο、/才—寸夕 > 夕才二广)，苯并噁嗪酮基及萘二甲酰亚胺基(f 7夕X笑夕 ^ )。上述同素环式及杂环式芳香族基，例如可具有以下的通常的取代基。(1)氯，溴或氟原 子等的卤原子。(2)碳数1 18、优选1 12、特别1 8、更优选1 4的支化或未支化 的烷基。这些烷基，也可被选自 F，OH, CN, -OCOR16, OR17, COOR16, CONR17R18 及 R16-O-CONHR16I 个以上的、例如1、2、3、4或5个取代基取代；R16为烷基，例如萘基、苄基、卤代苄基、苯基、卤 代苯基、烷氧基苯基或烷基苯基等芳基，或杂环基；R17及R18可为相同，也可为不同，表示氢 或烷基，该烷基也可被氰基，羟基或C5 C6-环烷基，芳基或杂芳基，特别是苯基或卤素-， 烷基_或烷氧基_被取代了的苯基取代；或R17及R18与氮原子形成一体，例如形成吗啉，哌 啶或邻苯二甲酰亚胺等5元或6元的杂环。上述烷基上的进一步其它可能的取代基，可为 单或二烷基化氨基、萘基、苯基、商代苯基、烷基苯基或烷氧基苯基等芳基，以及2-噻吩基， 2-苯并噁唑基，2-苯并噻唑基，2-苯并咪唑基，6-苯并咪唑啉酮基，2_，3-或4-吡啶基，2_， 4-或6-喹啉基等杂芳香族基。烷基具有(2)的起首所言及的意义。作为未取代及取代烷 基的实例，可举出甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，叔戊基，正戊基，正 己基，1，1，3，3-四甲基丁基，正庚基，正辛烷基，壬基，癸基，十一烷基，十二烷基，羟甲基，三 氟甲基，三氟乙基，氰基甲基，甲氧基羰基甲基，乙酰氧甲基及苄基等。(3)烷氧基-0R19。R19 为氢，上述定义的烷基或芳基，C5 C6-环烷基，芳烷基或杂环基。优选的R19基为甲基，乙 基，正丙基，异丙基，三氟乙基，苯基，邻_、间_或对氯苯基，邻_、间_或对甲基苯基，α -或 β-萘基，环己基，苄基，噻吩基或吡喃基甲基。⑷-SR19基。R19为在(3)中所定义的这样 的物质。R19的具体实例有甲基，乙基，正丙基，异丙基，苯基，邻_、间_或对氯苯基，邻_、间-或对甲基苯基，α-或β-萘基，环己基(环己基)，苄基，噻吩基或吡喃基甲基。(5)氰 基。(6)式-NR17R18基。R17及R18分别如(2)中所定义。作为实例，有氨基，甲基氨基，二甲 基氨基，乙基氨基，二乙基氨基，异丙基氨基，β-羟基乙基氨基，β-羟基丙基氨基，N，N-双 (β-羟基乙基)氨基，N，N-双(β-氰基乙基)氨基，环己基氨基，苯基氨基，N-甲基苯基氨 基，苄基氨基，二苄基氨基，哌啶基或吗啉基(U > )。(7)式-COOR16基。R16如⑵ 中所定义。作为实例，有甲基，乙基，叔丁基，苯基，邻_、间-或对氯苯基，邻_、间-或对甲 基苯基，或α-或β-萘基。(8)式-COR19基。R19为在(3)中所定义的这样的物质。作为 实例，有甲基，乙基，叔丁基，苯基，邻_、间_或对氯苯基，邻_、间_或对甲基苯基，或α _或 β-萘基。(9)式-NR2tlCOR16基。R16如(2)中所定义，R2tl为氢，烷基，芳基(例如，萘基或特 别是未取代或卤素_，烷基-或-0-烷基-取代苯基)，C5 C6-环烷基，芳烷基或-COR16, 2 个COR16也可与氮原子形成一体来形成杂环。烷基R2tl，例如可具有(2)中记载为优选的数 个碳原子。作为实例，有乙酰基氨基，丙酰基氨基，丁酰基氨基，苯甲酰基氨基，对氯苯甲酰 基氨基，对甲基苯甲酰基氨基，N-甲基乙酰基氨基，N-甲基苯甲酰基氨基，N-琥珀酰亚胺或 N-邻苯二甲酰亚胺。(10)式-NR19COOR16基。R19及R16分别为在(2)或(3)中所定义的这 样的物质。作为实例，有-NHC00CH3，NHCOOC2H5 或 NHCOOC6H5 基。(11)式-NR19CONR17R18 基。 R19，R17及R18分别如在⑶或⑵中所定义。作为实例，有脲基，N-甲基脲基，N-苯基脲基 或N，N' -2'，4' -二甲基苯基脲基。(12)式-NHSO2R16基。R16如(2)中所定义。作为 实例，有甲烷磺酰基氨基，苯基磺酰基氨基，对甲苯基磺酰基氨基或β -萘基磺酰基氨基。 (13)式-SO2R16或-SOR16基。R16如(2)中所定义。作为实例，有甲基磺酰基，乙基磺酰基， 苯基磺酰基，2-萘基磺酰基，苯基亚砜基(phenylsulfoxidyl)。(14)式-SO2OR16基。R16如 ⑵中所定义。作为R16的实例，有甲基，乙基，苯基，邻_、间-或对氯苯基，邻_、间-或对 甲基苯基，α-或β-萘基。(15)式-CONR17R18基。R17及R18分别如(2)中所定义。作为实 例，有氨基甲酰基，N-甲基氨基甲酰基，N-乙基氨基甲酰基，N-苯基氨基甲酰基，N，N-二甲 基氨基甲酰基，N-甲基-N-苯基氨基甲酰基，N- α -萘基氨基甲酰基或N-哌啶基氨基甲酰 基。(16)式-SO2NR17R18基。R17及R18分别如(2)中所定义。作为实例，有氨磺酰基，N-甲 基氨磺酰基，N-乙基氨磺酰基，N-苯基氨磺酰基，N-甲基-N-苯基氨磺酰基或N-吗啉基氨 磺酰基。(17)式-N = N-R21基。R21为偶合要素的基团或未取代或卤素_，烷基-或-0-烷 基-取代苯基。烷基的R21，例如，可具有在(2)中作为优选而记载的碳原子数。作为R21的 实例，可为乙酰乙酰苯胺，吡唑基，吡啶酮基(pyridonyl)，邻-或对羟基苯基，邻-羟基萘 基，对氨基苯基或对N，N-二甲基氨基苯基。(18)式-OCOR16基。R16如⑵中所定义。作为 R16的实例为甲基，乙基，苯基，邻_、间-或对氯苯基。(19)式-OCONHR16基。R16如(2)中所 定义。作为R16的实例有甲基，乙基，苯基，邻_、间-或对氯苯基。上述丁二酸二酯与腈的 反应的情况下中的优选的实施方式中，R1及R2独立地为苯基；被1个或2个氯原子、1个或 2个甲基、甲氧基、三氟甲基、氰基、甲氧基羰基、叔丁基、二甲基氨基或氰基苯基取代了的苯 基；萘基；联苯基；吡啶基；被戊氧基取代了的吡啶基；呋喃基或噻吩基。特别是，优选Rl及 R2分别为苯基、3或4-氯苯基、3，5- 二氯苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-三氟甲基苯 基、4-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、4-甲基苯基、4-叔丁 基苯基、4- 二甲基氨基苯基、4-(对氰基苯基)苯基、1-或2-萘基、4-联苯基、2-吡啶基、 6-戊氧基-3-吡啶基、2-呋喃基或2-噻吩基。
特别是，优选下列式的腈c[化8] 上述的式中，R22、R23和R24独立地为氢、氟、氯、溴、氨基甲酰基、氰基、三氟甲基、 C2 C13-烷基氨基甲酰基、C1 C12-烷基、C1 C12-烷氧基、C1 C12-烷基巯基、C2 C13-烧 氧基羰基、C2 C13-alkan0yl氨基、C1 C12-单烷基氨基、C2 C24- 二烷基氨基、未取代或 卤素-、C1 C12-烷基-或C1 C12-烷氧基-取代苯基、苯基巯基、苯氧基羰基、苯基氨基 甲酰基或苯甲酰基氨基。上述的烷基及苯基可为未取代、也可为通过卤、C1 C12-烷基或 C1 C12-烷氧基被取代、R22，R23及R24中的1个以上为氢。更加详细而言，为下列式的腈。[化9] 式中，R25及R26中的一方为氢、氯、溴、C1 C4-烷基、氰基、C1 C4-烷氧基、未取 代或氯-、甲基-或C1 C4-烷氧基-取代苯基、氨基甲酰基、C2 C5-烷基氨基甲酰基、未 取代或氯-、甲基-或C1 C4-烷氧基-取代苯基氨基甲酰基，另一方为氢。在上述丁二酸二酯与腈的反应的情况下所使用的强碱，不作特别的限定，但优选 为氨基锂，氨基钠或氨基钾等的氨基碱金属；或氢化锂，氢化钠或氢化钾等的碱金属氢化 物；或甲醇锂、甲醇钠、甲醇钾、乙醇锂、乙醇钠、乙醇钾、正丙醇锂、正丙醇钠、正丙醇钾、异 丙醇锂、异丙醇钠、异丙醇钾、正丁醇锂、正丁醇钠、正丁醇钾、仲丁醇锂、仲丁醇钠、仲丁醇 钾、叔丁醇锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、2-甲基-2-丁醇锂、2-甲基-2-丁醇钠、2-甲基-2-丁醇 钾、2-甲基-2-戊醇锂，2-甲基-2-戊醇钠、2-甲基-2-戊醇钾、3-甲基-3-戊醇锂、3-甲 基-3-戊醇钠、3-甲基-3-戊醇钾、3-乙基-3-戊醇锂、3-乙基-3-戊醇钠或3-乙基-3-戊 醇钾等的、特别是被碳原子数1 10的伯、仲或叔脂肪族醇衍生的碱土类或碱金属醇盐。可 使用上述碱的混合物。在上述丁二酸二酯与腈的反应的情况下中所使用的强碱，优选为碱 金属醇化物，该情况下的碱金属，详细为钠或钾，上述醇盐由仲或叔醇衍生的。因此，特别优 选的强碱，例如，为异丙醇钠，异丙醇钾，仲丁醇钠，仲丁醇钾，叔丁醇钠，叔丁醇钾，叔戊醇 钠及叔戊醇钾。
CN 101903310 A
说 明 书69/99页
CN
77
另外，上述强碱也可用于以下的含有丁二酸二酯的流体中而实施。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少一种丁二酸二 酯的流体，直接导入在上述处理用面1、2之间所制成的第1流体膜中。作为在上述丁二酸二酯与腈的反应的情况下使用的丁二酸二酯，并不对其作特别 的限定，可为二烷基、二芳基、或单烷基单芳基酯，其中丁二酸二烷基酯及二芳基也可为非 对称。但是，优选使用对称的丁二酸二酯，特别是对称的丁二酸二烷基酯。丁二酸二芳基酯 或单烷基单芳基酯存在的情况下，芳基详细为未取代苯基，或被如氯这样的商，甲基、乙基、 异丙基、或如叔丁基这样的C1 C6-烷基或甲氧基或如乙氧基这样的C1 C6烷氧基取代 了的苯基。丁二酸二烷基酯或单烷基单芳基酯的情况下，烷基可为未支化或支化，优选为支 化，优选碳原子数1 18，特别是1 12，更优选为1 8，特别优选1 5。支化烷基优选 为异丙基，仲丁基，叔丁基，叔戊基或环己基等的仲或叔烷基。作为丁二酸二酯的实例，有丁 二酸二甲酯、丁二酸二乙酯、丁二酸二丙酯、丁二酸二丁酯、丁二酸二戊酯、丁二酸二己酯、 丁二酸二苯酯、丁二酸二辛酯、丁二酸二异丙酯、丁二酸二仲丁酯、丁二酸二叔丁酯、丁二酸 二叔戊酯、丁二酸二-[1，1_ 二甲基丁基]酯、丁二酸二 [1，1，3，3_四甲基丁基]酯、丁二酸 二 [1，1_ 二甲基戊基]酯、丁二酸二 [1-甲基-1-乙基丁基]酯、丁二酸-[1，1_ 二乙基丙 基]酯、丁二酸二苯酯，丁二酸二 [4-甲基苯基]酯、丁二酸二 [2-甲基苯基]酯、丁二酸二 [4-氯苯基]酯、丁二酸单乙基单苯基酯、丁二酸二环己酯。特别是，优选为丁二酸二异丙 酯。在上述丁二酸二酯与腈的反应的情况下使用的强碱，和表示为R1-CN的腈、或表示 为R2-CN的腈、或这些腈的混合物，及丁二酸二酯，优选为液状或溶液状。可为此目的使用的 溶媒，为离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有机溶媒等，不对其作特别限定，但作 为优选的有机溶媒的实例，有甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、 2-甲基-2-丁醇、2-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、2-甲基-2-己醇、3-乙基-3-戊醇、2， 4，4_三甲基-2-戊醇等的碳原子数1 10的伯、仲或叔醇类；或乙二醇或二乙二醇等的二 醇类；或四氢呋喃或二氧六环等的醚类；或乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、二乙二醇单甲基 醚或二乙二醇单乙醚醚等的二醇醚类；乙腈、苯甲腈、二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、 硝基苯、N-甲基吡咯烷酮等的极性非质子性溶媒；或苯或甲苯、二甲苯、苯甲醚或如氯苯这 样的烷基_、烷氧基_或卤素_取代苯等的脂肪族或芳香族烃；或吡啶，皮考啉或喹啉等的 芳香族杂环。而且，在进行反应的温度范围其为液体的情况下，也可将式(VI)或(ΥΠ)的 反应物腈或反应物丁二酸二酯作为溶媒使用。上述的溶媒也能作为混合物使用。上述丁二 酸二酯和腈的反应，优选在作为溶媒的醇，特别是仲或叔醇中进行。优选的叔醇中，有叔丁 醇及叔戊醇。作为该关系中很有兴趣的是，也可为这些优选的溶媒与甲苯或二甲苯等的芳 香族烃或氯苯等的卤取代苯的混合物。如上所述，在通过流体的供给压和在进行旋转的处理用面之间施加的压力的压力 平衡而将具体控制了的处理用面1、2之间、在薄膜流体中第1流体与第2流体合流。在该 薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可使丁二酸二 酯与腈反应。另外，也可以以不影响在处理用面间的反应的程度混合了强碱、表示SR1-CNW 腈、或表示为R2-CN的腈、或这些腈的混合物、及丁二酸二酯的全部的流体作为第1流体或第2流体使用来实施。更具体而言，可合成二酮基吡咯并吡咯颜料，该情况下，可在颜料分散剂、优选为 基于二酮基吡咯并吡咯类及喹吖啶酮类的分散剂存在下，进行上述丁二酸二酯与腈的反 应。这样的分散剂，例如可举出下列式的化合物。[化 10] 上述的式中，R30、R40及R50独立不相同，分别可为氢、氯、溴、氟、硝基、Cl C6烷 基、Cl C6烷氧基、苯甲酰氨基、同素环或杂环芳香族基、特别是，氢或甲基；Q为喹吖啶酮 基或二酮基吡咯并吡咯基，优选为从可被F、Cl、Br、Cl C4-烷基、Cl C4-烷氧基、Cl C6-烷基取代的羧酰胺及苯氧基中，选择的1、2、3或4个取代基取代的喹吖啶酮基，或如上 所述被取代的二酮基吡咯并吡咯基，m为0. 1 4。另外，作为分散剂，可举出下列式的化合物。式中，R30、R40、R50、m、及Q，分别如上 述定义。[化 11] 另外，作为分散剂，可举出下列式的化合物。式中，R30、R40、R50、m、及Q，分别如上 述定义，R60为R30，R40或R50中的任意一种，优选R30 R60分别为氢、甲基或氯。[化 12]
另外，作为分散剂，可举出下列式的化合物C [化 13] 上述的式中，Q如上述定义；s及η独立地为0 4，但两方不同时为零；E+为H+或 例如 Li1+、Na1+、K1+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Mn2+、Cu2+、Ni2+、Co2+、Zn2+、Fe2+、Al3+、Cr3+ 或 Fe3+ 等 的、化学元素周期表的主要的1 5族或1或2或4 8的过渡族的金属阳离子Mf+相当 WMf+/f(f为1、2或3)；铵离子N+R9R10R11R12 ；R9、RIO、Rll及R12分别独立地为氢原子、 Cl C30-烷基、C2 C30-烯基、C5 C30-环烷基、苯基、(Cl C8)-烷基-苯基、(Cl C4)-亚烷基-苯基(例:苄基)或式-[CH (R80) -CH (R80) -0] k-H (k为1 30，2个R80独立 地为氢、Cl C4-烷基或在k > 1的情况下它们的组合)的(聚)环氧烷烃；烷基，烯基， 环烷基，苯基，或作为烷基苯基的R9、RIO、Rll及/或R12也可被氨基、羟基及/或羧基取 代；或R9和RlO与季氮原子形成一体，例如，吡咯烷酮、咪唑啉、六亚甲基亚胺、哌啶、哌嗪或 吗啉型那样地，也可根据希望形成具有选自0，S及N进而其它杂原子的5 7元的饱和环 系；或R9、R10及Rll与季氮原子形成一体，例如吡咯、咪唑、吡啶、皮考啉、吡嗪，喹啉或异喹 啉型那样地，根据希望具有选自0，S及N进而其它杂原子、而且也可以根据希望缩合成其它 环、也可以形成5 7元的芳香环系；或E+为规定有下列式的铵离子。[化14] 上述的式中，R15、R16、R17及 R18 独立地为氢或式-[CH(R80)-CH(R80)0]k_H 的 (聚)亚烷基氧基；k为1 30，2个R80独立地为氢、Cl C4-烷基或在k > 1的情况下 为它们的组合；q为1 10，优选为1、2、3、4或5 ;p为1 5，但是ρ彡q+Ι ；T为支化或未 支化的C2 C6-亚烷基；或，在q > 1的情况下，T也可为支化或未支化的C2 C6-亚烷 基的组合；2个Z基相同或不相同，Z具有Zl或Z4的定义；Zl为表示为-[X-YLR91的基。-[X-YJqR91的式中，X为C2 C6-亚烷基、C5 C7-环亚烷基或它们的组合；这些 基也可被1 4个的Cl C4-烷基、羟基、(Cl C4)-羟基烷基及/或1 2个另外其它 的C5 C7-环烷基取代；或在q > 1的情况下，X也可为上述意义的组合。Y为-0-，或下列式的基、或-NR90基；或在9> 1的情况下，Y可为上述意义的组 合；q为1 10，优选为1、2、3、4或5 ；R90及R91独立地为氢原子、取代或未取代或氟化或 全氟化了的支化或未支化的(Cl C20)-烷基、取代或未取代的C5 C7-环烷基或取代或 未取代或氟化或全氟化(C2 C20)-烯基；这些取代基，可为羟基、苯基、氰基、氯、溴、氨基、 C2 C4-酰基或Cl C4-烷氧基，优选为1 4个；或R90和R91与氮原子形成一体，形成 饱和，不饱和或芳香族的5 7元的杂环；那些环也可具有1个或2个另外的其它的氮，氧 或硫原子，也可具有被0H，苯基，CN, Cl，Br, Cl C4-烷基，Cl C4-烷氧基，C2 C4-酰 基及氨基甲酰基所组成的组中选择的1个、2个或3个取代基取代，1个或2个苯并缩合的 饱和，非饱和或芳香族的碳环或杂环；Z4为氢、羟基、氨基、苯基、(Cl C4)-亚烷基-苯基、 C5 C7-环烷基或Cl C20-烷基；该苯基环、(Cl C4)-亚烷基-苯基及烷基，也可被来 自Cl、Br、CN、NH2、0H、C6H5、单-、二 -或三-Cl C4-烷氧基取代C6H5、氨基甲酰基、C2 C4-酰基及Cl C4-烷氧基(例甲氧基或乙氧基)组成的组的1个以上，例如1、2、3或 4个取代基取代；上述苯基环及(Cl C4)-亚烷基-苯基也可被NR90R91 (R90及R91如上 定义)取代；或上述烷基为全氟化或被氟化。[化 15] 另外，作为分散剂，可举出下列式的化合物。[化 16] 上述的式中，R15为氢、氯、溴、氟、Cl C6-烷基、Cl C6-烷氧基、苯基、二-(Cl C6-烷基)氨基、Cl C6-烷硫基、苯硫基或苯氧基；优选的为R15为在4位与苯基键合；Q 如上述定义；式(IX)的化合物具有0 6个的S03-E+基；E如上述定义。另外，作为分散剂，可举出下列式的化合物。式中，R30、R40、m及Q分别如上述定 义。[化 17] 本发明的方法，进一步优选使用基于喹吖啶酮类及二酮基吡咯并吡咯类的含糖颜 料分散剂来进行。在上述丁二酸二酯与腈的反应的情况下，也可使用选自表面活性剂、填充剂、标准 化剂、树脂、消泡剂、防尘剂、铺展剂、遮光着色剂、保存剂、干燥延迟剂、流变学调节添加剂 它们的组合的辅助剂。在有用的表面活性剂中有阴离子系、阳离子系及非离子系的物质或 他们的混合物等。在有用的阴离子系物质中，例如有脂肪酸牛磺酸盐(tauride)类，脂肪 酸N-甲基牛磺酸盐类，脂肪酸羟乙基磺酸类，烷基苯基磺酸类，烷基萘磺酸类，烷基酚聚乙 二醇醚硫酸类，脂肪族醇聚乙二醇醚硫酸类，脂肪酰胺聚乙二醇醚硫酸类，烷基磺基丁二酸 类，烯基丁二酸单酯类，脂肪醇聚乙二醇酯磺基丁二酸类，链烷磺酸类，脂肪酸谷氨酸类，烷 基磺基丁二酸酸类，脂肪酸肌氨酸类；例如十六碳酸，硬脂酸及油酸等的脂肪酸类；例如脂 肪族树脂，环烷酸类及松香酸等的树脂酸，松香变性马来酸树脂等的碱可溶性树脂，以及基
82于三聚氯氰、牛磺酸、N，N' - 二乙基氨基丙胺及对苯二胺的缩合产物的碱金属盐这样的肥 皂等。作为特别优选的为树脂酸的碱金属盐即树脂肥皂。在有用的阳离子系物质中，例如有 季铵盐类，脂肪族胺烷氧化物类，烷氧基化多胺类，脂肪族氨基聚乙二醇醚类，脂肪族胺类， 由脂肪族胺类或脂肪族醇类衍生的二-和多胺类，由这些二-和多胺衍生的烷氧化物类，由 脂肪酸衍生的咪唑啉类，以及这些阳离子系物质的盐等。在有用的非离子系物质中，例如有 胺氧化物类，脂肪族醇聚乙二醇醚类，脂肪酸聚乙二醇酯类，脂肪族酰胺N-丙基甜菜碱类 等的甜菜碱类，脂肪族醇类或脂肪族醇聚乙二醇醚类的膦酸酯类，脂肪酰胺乙氧基化物类， 脂肪族醇_环氧烷烃加成物以及烷基酚聚乙二醇醚类等。上述分散剂及辅助剂的两方，或，仅仅分散剂或辅助剂的任意只一方，存在于第一 流体及第二流体的任何一方中也可实施，也可存在与上述第一流体、第二流体不同的、新的 第三流体中实施。另外，也可将用上述丁二酸二酯与腈的反应得到的盐进行水解。在实施上述水解 的情况下，使包含至少一种含有上述腈与上述丁二酸酯的反应所形成的物质的流体和水解 剂的流体在处理用面间合流。作为合流的方法，可如下实施将含有上述腈与上述丁二酸酯 的反应所形成的物质的流体再次作为第一流体，将至少含有一种水解剂的流体作为第二流 体，使第一流体和第二流体在处理用面间合流。作为实施的其它方式，也可如下实施在处 理用面间的上流进行上述丁二酸二酯与腈的反应，在处理用面间的下流进行含有得到的反 应物的流体与水解剂的反应。另外，也可如下实施使用对在处理用面间的反应不产生影响 的程度地在含有丁二酸二酯或腈的流体中混合了水解剂的流体。在用上述丁二酸二酯与腈的反应得到的盐中所使用的水解剂，不作特别的限定， 但优选水，醇类及酸类，或醇或酸类以及它们的混合物，以及适宜选择了的与上述进一步不 同的溶媒。在有用的醇中，例如有甲醇、乙醇、异丙醇、异丁醇、叔丁醇及叔戊醇等。酸，例如 为盐酸、磷酸及优选硫酸等的无机酸；或甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、己烷酸、草酸、安息香酸、苯 基乙酸、苯磺酸或对甲苯磺酸，优选乙酸及甲酸或酸混合物等的脂肪族或芳香的羧酸类或 磺酸类。(20:醇盐)其次，在使碱金属与醇反应的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作为第 1流体的含有至少1种醇的流体，导入可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一 方进行旋转的处理用面1、2间，在该处理用面间生成第1流体膜。作为上述使碱金属与醇反应的情况下的醇，不作特别的限定，但优选的是仲丁醇、 叔丁醇、叔戊醇，3，7- 二甲基-1，6-辛二烯-3-醇(芳樟醇)、3，7，11-三甲基-3，6，10-十二 碳三烯-3-醇、3，7，11，15-四甲基-1-十六碳烯-3-醇及四氢芳樟醇。更优选的使用，为比 较长链的醇，例如硬脂醇或多元醇。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种碱金属的 流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为上述碱金属，不作特别的限定，但优选的是锂、钠、钾，或锂、钠或钾的合金，特 别优选的是钠或钾，更优选的是钠。在上述碱金属和醇的反应的情况下所使用的醇和碱金属，优选为液状或溶液状， 可为此目的使用的溶媒，不作特别的限定。
83
如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可使碱金属 和醇发生反应。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了强醇和 碱金属的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。(21:aldol 反应)其次，在aldol反应的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作为第1流体 的含有至少1种催化剂的流体，导入可接近 分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方 进行旋转的处理用面1、2之间，在该处理用面间生成第1流体膜。作为上述aldol反应中所使用的催化剂，不作特别的限定，可举出不均勻系的碱 性阴离子交换体，Mo、W、Ca、Mg及Al的金属氧化物，碱性沸石等。另外这些物质也可如上所 述于包含在流体中，也可在处理用面1、2中的至少一方上通过蒸镀等使其附着而使用。另 外，也可使用在处理用面中间析出上述催化剂的手段。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种醛类及/ 或酮类的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为上述aldol反应中所使用的醛类及/或酮类，优选的是醛R1CHCKR1 = C1-C12-烷基，C5-C12-环烷基，芳基，C (14芳烷基))或仲醛R2CHO (R2 = H，C1-C12-烷基， C5-C12-环烷基，芳基，C (14芳烷基))，或酮R1R2CO (R1, R2 = C1-C12-烷基，C5-C12-环烷基， 芳基，C (14芳烷基))，或其它酮R3R4CO (R3, R4 = C1-C12-烷基，C5-C12-环烷基，芳基，C (14 芳烷基))，所记载的全部的醛及酮，可分别独立地未取代或可被同样的或不同的取代基所 取代。在上述aldol反应的情况下所使用的催化剂和醛类及/或酮类，优选为液状或溶 液状，可为此目的使用的溶媒，不作特别的限定。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在该 薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行aldol 反应。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了催化剂 和醛类及/或酮类的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。(22 硼化反应)其次，在硼化反应的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作为第1流体的 含有至少1种硼化合物的流体，导入可接近 分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方 进行旋转的处理用面1、2之间，在该处理用面间生成第1流体膜。作为上述硼化反应中根据需要所使用的硼化合物，不作特别的限定，为由BX3式所 表示的化合物。上述式中，X为从氟、氯、溴、碘、C1 C5-烷氧基、N，N- 二(C1 C5-烷基)氨基及 (C1-C5-烷基)硫组成的组中被选择的同样或不同的基团。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种锂芳香族及/或锂化脂肪族化合物或镁芳香族及/或镁脂肪族化合物的流体，直接导入在上述处理 用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。上述硼化反应中使用的锂芳香族及锂化脂肪族化合物，为由nR-Li式所表示的化 合物。上述式中，η为1、2或3 ;R为直链或支化状的C1-C6-烷基，R1O,R1R1' N，苯基，取 代苯基，被从由氟及R1S组成组中选择的基团取代了 WC1-C6-烷基(这里，R1, R1'直链或 支化状的C1 C6-烷基)，苯基，C1 C6-烷基，C1 C6-烷氧基，C1 C5-硫醚，甲硅烷基， 氟，氯，二烷基氨基，被从由二芳基氨基及烷基芳基氨基组成的组中选择的基团取代了的苯 基，含有1个或2个氮原子的6元的杂芳基，含有1个或2个从由N，0及S组成的组中选择 的杂原子的5元的杂芳基，或取代或未取代的二环式或三环式芳香族。上述硼化反应中所使用的镁芳香族及/或镁脂肪族化合物，为由nR-Met式表示的 Grignard化合物。上述式中，对于η及R，与上述锂芳香族及锂化脂肪族化合物同样，Met是MgY，Y是 氟、氯、溴或碘。作为在上述硼化反应的情况下所使用的硼化合物和锂芳香族及/或锂化脂肪族 化合物或镁芳香族及/或镁脂肪族化合物，优选为液状或溶液状，可为此目的使用的溶媒， 为离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有机溶媒等，不作特别的限定，但也可为在 脂肪族及芳香族醚及烃及氮上不具有氢的胺，优选的是三乙胺、二乙基醚、四氢呋喃、甲苯、 甲苯/THF混合物、苯甲醚及二异丙基醚，特别优选的是甲苯、THF或二异丙基醚。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行硼化 反应。更加具体而言，可合成烷基化或芳基化了的硼化合物。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了硼化合 物和锂芳香族及/或锂化脂肪族化合物或镁芳香族及/或镁脂肪族化合物的全部的流体， 作为第1流体或第2流体使用。(23 氧化反应)其次，在氧化反应的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作为第1流体的 含有至少1种具有不饱和键的有机化合物的流体，导入可接近 分离地相互对向配设、至少 一方相对于另一方进行旋转的处理用面1、2之间，在该处理用面间生成第1流体膜。上述氧化反应中所使用的具有不饱和键的有机化合物，只要在其分子内具有一个 以上的碳-碳双键等的不饱和键即可，除了上述不饱和键以外，也可具有对臭氧为惰性的 官能基。作为有关的有机化合物，可举出例如1-己烯、1-庚烯、2-庚烯、1-辛烯、2-辛烯、 异辛烯、环己烯、环辛烯、1，5_环辛二烯、蒈烯、柠檬烯、菔烯等的碳数5 20的不饱和脂肪 族烃，例如松油醇、叶醇等的碳数5 20的不饱和醇，例如菊酸、香茅酸、亚油酸、亚麻酸、马 来酸等的不饱和脂肪族羧酸及其酯衍生物等。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有臭氧的流体，直接 导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为上述氧化反应中所使用的臭氧，通常是将含有通过臭氧发生装置发生的臭氧的气体，一边调节流量、臭氧浓度等，一边供给。例如也可将氮等对反应为惰性的气体与上 述含有臭氧的气体进行混合而供给。上述氧化反应的情况下所使用的具有不饱和键的有机化合物，优选为液状或溶液 状，可为此目的使用的溶媒，只要可将有机化合物溶解在溶媒中而成为溶液、供给至处理用 面间，就不作特别的限定。作为该溶媒，只要可溶解有机化合物、对反应为惰性，就不作特别 的限定，可举出例如甲醇、乙醇、异丙醇等的醇系溶媒，例如甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯等的 芳香族烃系溶媒，例如正己烷、环己烷，正庚烷，石油醚等的饱和脂肪族烃系溶媒，例如二氯 甲烷、1，2_ 二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、氯苯、二氯苯等的卤代烃系溶媒，水等的单独或混合 溶媒。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行氧化 反应。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了具有不 饱和键的有机化合物和臭氧的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。另外，使具有不饱和键的有机化合物和臭氧在处理用面间反应后，通常通过将所 得到的反应液进行分解处理，取出含氧化合物。作为分解处理，可为还原的或氧化的分解处 理。该分解处理，可在处理用面间进行，也可在从处理用面间取出反应液来进行。作为还原的分解处理，例如，可通过使反应液和还原剂接触进行实施。作为还原 剂，可举出例如二甲基硫醚、二乙基硫醚、二苯基硫醚、β-硫二甘醇等的硫醚化合物，例如 三苯基膦、三邻甲苯基膦、三正丁基膦、三环己基膦等的膦化合物，例如亜硫酸Τ"卜U々Λ、 亚硫酸钾等的碱金属亚硫酸盐，例如碘化钠、碘化钾等的碱金属碘化物，硫脲，乙醛酸等；作 为含氧化合物，可得到醛或酮。另外，例如，也可用锌等金属将反应液进行还原处理，例如， 也可在钯碳、氧化钼、兰尼镍等的金属催化剂的存在下，使其与氢反应。该情况下，也可得到 醛和酮。另外，作为还原剂，例如，也可使用氢化铝锂、氢化硼钠等金属氢化物，该情况下，作 为含氧化合物，可得到醇。氧化的分解处理，通常通过使反应液和氧化剂接触来实施；作为氧化剂，可举出例 如碱性过氧化氢、蚁酸_过氧化氢、铬酸_硫酸等；作为含氧化合物，可得到羧酸、羧酸酯、 酮。(24: 二聚反应)其次，在二聚反应的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作为第1流体的 含有至少1种酸的流体，导入可接近 分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋 转的处理用面1、2之间，在该处理用面间生成第1流体膜。上述二聚反应中所使用的酸，不作特别的限定，但优选为路易斯酸。作为优选的路 易斯酸，可举出TiCl4、SnCl4、BF3的各种络合物(醚、醇、酚、水络合物等)等。其中，优选为 BF3-Et20、SnCl40然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有乙烯基化合物或亚 乙烯基化合物的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为上述二聚反应中所使用的乙烯基化合物或亚乙烯基化合物，不作特别的限定，只要其为乙烯基化合物(原料油)即可，例如可举出乙烯基环己烯、苯乙烯、ι-己烯、 1-庚烯、1-辛烯、1-壬烯、1-癸烯、1-十二碳烯等的具有环己烷环的物质，具有苯环的物质， α-烯烃等。在这里，虽然作为α-烯烃举出了链状的物质，但是，绝对不限定于该物质，也 可在侧链具有取代基。另外，如果为亚乙烯基化合物(原料油)，除α-甲基苯乙烯等的具 有苯环的物质以外，以下述通式表示的化合物是适当的。 作为用上述通式所表示的化合物的具体例子，可举出可具有取代基的亚甲基环状 化合物。作为亚甲基环状化合物的例子，可举出亚甲基环丙烷、亚甲基环丁烷、亚甲基环戊 烷、亚甲基环己烷、亚甲基环庚烷、亚甲基环辛烷、亚甲基环壬烷、亚甲基环癸烷、亚甲基二 环[3. 1. 0]己烷、亚甲基二环[2. 2. 1]庚烷、亚甲基二环[3. 1. 1]庚烷、亚甲基二环[2. 2. 2] 辛烷等。这些亚甲基环状化合物也可以具有取代基。作为取代基侧，可举出甲基、乙基、丙 基、丁基、戊基、己基等的链状烷基(Cl C6左右)、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等的环 状烷基(Cl C6左右)，也可具有这些取代基的苯基、也可为这些取代基的杂环等。作为杂 环的例子，可举出氧杂环丙烷环，氧杂环丁烷环，吡喃环，呋喃环，硫杂环丙烷环，噻吩环，吡 咯环，吡唑环，噁唑啉环等。作为亚甲基环状化合物，优选的是亚甲基二环[2.2. 1]庚烷。上述氧化反应的情况下所使用的酸和乙烯基化合物或亚乙烯基化合物，优选为液 状或溶液状，可为此目的使用的溶媒，可为离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有 机溶媒等，只要为用于溶解乙烯基化合物或亚乙烯基化合物、催化剂的溶媒，就不作特别的 限定。另外，可使用的溶媒，只要可在反应时的乙烯基化合物或亚乙烯基化合物、催化剂的 处理方面，或对反应的进行进行调节方面使用，就不作特别的限定。具体而言，可举出各种 戊烷、各种己烷、各种辛烷、各种壬烷、各种癸烷等的饱和烃，环戊烷、环己烷、甲基环己烷、 十氢萘等的脂环式烃，二乙基醚、四氢呋喃等的醚化合物，二氯甲烷、二氯乙烷、氢氟烷等的 含卤素化合物，硝基甲烷、硝基苯等的硝基化合物。其中，优选的是含卤素化合物、硝基甲 焼。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。更具体而言，可进行二聚 反应。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了酸和乙 烯基化合物或亚乙烯基化合物的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。(25:阳离子聚合)其次，在阳离子聚合反应的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作为第1 流体的含有至少1种阳离子的流体，导入可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另 一方进行旋转的处理用面1、2之间，在该处理用面间生成第1流体膜。上述阳离子聚合反应中使用的阳离子，虽然不作特别被限定，但通过阳离子前体 的电解氧化而生成的物质，具有良好的稳定性，优选。作为上述阳离子前体，优选使用例如
通过电解氧化这些阳离子前体，可产生阳离子池(cation pool)，在阳离子聚合 中，优选使用该阳离子池。例如，通过上述化合物(IVV)和(νπ)的电解氧化，分别可发生 下述阳离子池(VDI)及(IX)。[化 20] [化21] 作为通过阳离子前体的电解氧化而产生阳离子池的方法，例如可使用以下所示的 方法。予以说明的是，该方法，是本申请发明的发明人实际进行实验了的内容。
具有下述的化合物(IV ) Bu为正丁基。[化 19]
(ΥΠ)这样的三甲基甲硅烷基的化合物等。式中的Me为甲基，
准备在阳极室安装了碳毡，在阴极室安装了钼板，以玻璃过滤器作为膈膜的2室 型的电解装置。在阳极室加入0.3M四丁基铵四氟硼酸酯(Bu4NBF4)的二氯甲烷溶液8. OmL 及化合物(4) (90. Omg, 0. 414mmol)，在阴极室加入0. 3M的Bu4NBF4的二氯甲烷溶液8. OmL及 三氟甲磺酸(144. 6mg,0. 964mmol)后，一边用磁力搅拌器进行搅拌，一边在_78°C进行定电 流电解(5. OmA)。通过使2. 5F/mol的电量流过，在阳极室生成阳离子池(6)。作为阳离子池的其它的例子，可举出(X ) (XD)的物质。式中的Me为甲基。[化 22]
(X)(XI)(XII)然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种阳离子聚 合性单体的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为上述阳离子聚合反应中使用的阳离子聚合性单体，只要为可阳离子聚合的单 体即可，不作特别限制，但具有电子供给性的取代基的乙烯基树脂衍生物，因为具有高的阳 离子聚合性而优选。作为具有这样的电子供给性的取代基的乙烯基衍生物的代表的物质， 可举出以乙烯骨架被烷基、芳基取代了的异丁烯，苯乙烯、α -甲基苯乙烯为首的衍生物，通 过杂原子被取代了的乙烯基醚类，二乙烯基硫类，N-乙烯基咔唑等的衍生物。其中，特别是 作为阳离子聚合性高的单体，可举出异丁基乙烯基醚、正丁基乙烯基醚、甲基乙烯基硫醚、 N-乙烯基咔唑、α -甲基苯乙烯等。在上述阳离子聚合反应的情况下使用的阳离子聚合性单体和阳离子，优选为液状 或溶液状，可为此目的使用的溶媒，不作特别的限定。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中第1流体和第2流体合流。在该 薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种的物质反应。更具体而言，可进行阳离 子聚合反应。另外，也可实施为将以对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了阳离 子聚合性单体和阳离子的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。(26 卤素-金属交换反应，金属-亲电子基交换反应)其次，在卤素-金属交换反应的情况下，从作为一个流路的第1导入部dl，将作为 第1流体的、含有至少1种金属化试剂的流体，导入可接近·分离地相互对向配设、至少一 方相对于另一方进行旋转的处理用面1、2间，在该处理用面间生成第1流体膜。上述卤素-金属交换反应中使用的金属化试剂，不作特别的限定，可举出 Grignard试剂，锂镁盐(7—卜)络合物和锂铜盐络合物，和有机锂试剂等。作为Grignard试剂，例如可举出芳基氯及芳基溴、芳基碘。有机锂试剂，可使用以前就众所周知的有机锂 化合物。例如可举出甲基锂、乙基锂、丙基锂、丁基锂、戊基锂、己基锂、甲氧基甲基锂、乙氧 基甲基锂等的烷基锂；乙烯基锂、烯丙基锂、丙烯锂、丁烯锂等的烯基锂；乙炔锂、丁炔锂、 戊炔锂、己炔锂等的炔基锂；苄基锂、苯基乙基锂等芳烷基锂等。其中优选的为烷基锂、烯基 锂、炔基锂，其中优选甲基锂、乙基锂、丙基锂、正丁基锂、仲丁基锂、异丁基锂、叔丁基锂、正 己基锂、正辛烷基锂、正癸基锂、乙烯基锂、烯丙基锂、甲氧基甲基锂、苄基锂、苯基锂、2-噻 吩基锂、三(正丁基)镁锂，更优选正丁基锂。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种卤素化合 物的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的第1流体膜中。作为上述卤素-金属交换反应中使用的卤素化合物，虽然没有特别限制，可举出 氯化合物、溴化合物、碘化合物等，其中溴化合物、碘化合物的反应性高，优选。[化 23] 具体而言，在由上述通式(X为卤素元素)所表示的卤素化合物中，A所表示的环， 具体而言为苯、萘、蒽、菲等的单环式或多环式的6 10元的芳香环；环丙烷、环丁烷、环庚 烷、环己烷、环辛烷等的单环式或多环式的3 10元的饱和环；环戊烯、环己烯、环辛烯、茚 满等的单环式或多环式的3 10元的部分饱和环；从噻吩、呋喃、吡喃、吡啶、吡咯、吡嗪、 吖庚因、吖辛因、偶氮宁、azecine、噁唑、噻唑、嘧啶、哒嗪、三嗪、三唑、四唑、咪唑、吡唑、吗 啉、硫代吗啉、哌啶、哌嗪、喹啉、异喹啉、吲哚、异吲哚、喹喔啉、酞嗪、喹嗪、喹唑啉、喹喔啉、 萘啶、色烯、苯并呋喃、苯并噻吩等5 10元的单环式或多环式的氮、氧及硫中选择的含有 1 4个原子的杂环。优选的是苯基，杂环，较优选的是杂环，更优选的是5或6元环杂环， 特别优选的是吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、呋喃、噁唑、噻吩、噻唑。另外，A所表示的环也可以进一步具有取代基，取代基的数目、种类，不作特别限 制。取代基，具体而言，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷 基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、 二十碳烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基等的直链、支 化或环状的碳数1 20的烷基(也包括被环烷基取代了的烷基)；乙烯基、烯丙基、丙烯基、 丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、i^一烯基、十二烯基、十三烯基、 十四烯基、十五烯基、十六烯基、十七烯基、十八烯基、十九烯基、二十烯基、己二烯基、十二 烷三烯基等的直链、支化、或环状的碳数2 20的烯基；乙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚 炔基、辛炔基、壬炔基、环辛炔基、环壬炔基、环癸炔基等的直链、支化或环状的碳数2 20 的炔基；苯基、萘基、蒽基等的5 10元的单环式或复环式芳基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、 丁氧基、戊氧基，己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十二烷氧基、十六烷氧基、十八烷 氧基等碳数1 20的烷氧基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、 戊硫基，己硫基、庚硫基、辛硫基、壬硫基、癸硫基、十二烷硫基、十六烷硫基、十八烷硫基等 碳数1 20的烷硫基；苯硫基、萘硫基等芳硫基；乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基、庚酰基等碳数2 20的酰基，以及苯甲酰基、萘甲酰基等的取代羰基；甲氧基羰基、乙氧基 羰基、叔丁氧基羰基、正癸氧基羰基、苯氧基羰基等的取代氧羰基；乙酰氧基、丙酰氧基、丁 酰氧基、戊酰氧基、己酰氧基、庚酰氧基等碳数2 20的酰氧基，以及苯甲酰氧基、萘酰氧基 等的取代羰基氧基；甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基 磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、苯基磺酰基、萘基磺酰基等的取代磺酰基；从N-甲基氨 基甲酰基、N, N- 二苯基氨基甲酰基等的烷基、烯基以及芳基中选择的被1个或2个基团所 取代的氨基甲酰基；从N-苯基氨磺酰基、N，N-二乙基氨基甲酰基等的烷基、烯基以及芳基 中选择的被1个或2个基团所取代的氨磺酰基；乙酰氨基、叔丁基羰基氨基、正己基羰基氨 基等的碳数2 20的酰基氨基，以及苯甲酰基氨基，萘甲酰基氨基等的取代羰基氨基；从 N-甲基脲基、N，N- 二乙基脲等的烷基、烯基以及芳基中选择的被1个或2个基团所取代的 脲基；甲基磺酰基氨基、叔丁基磺酰基氨基、正辛基磺酰基氨基等的碳数1 20的磺酰基氨 基，以及苯基磺酰基氨基、萘基磺酰基氨基等的取代磺酰基氨基；甲基氨基、苯基氨基、叔丁 氧基羰基氨基，特戊酰基氨基、苄基氨基，邻苯二甲酰基氨基，N, N-二甲基氨基，N, N-二乙 基氨基，N, N- 二苯基氨基，N-甲基-N-苯基氨基等的单取代或二取代氨基；硝基；氰基；三 甲基甲硅烷基，三乙基甲硅烷基等的取代甲硅烷基；氟、溴、氯、碘等的卤原子；从噻吩、呋 喃、吡喃、吡啶、吡咯、吡嗪、吖庚因、吖辛因、偶氮宁、azecine、噁唑、噻唑、嘧啶、哒嗪、三嗪、 三唑、四唑、咪唑、卩比唑、吗啉、硫代吗啉、哌啶、哌嗪、喹啉、异喹啉、吲哚、异吲哚、喹喔啉、酞 嗪、喹嗪、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、色烯、苯并呋喃、苯并噻吩等的5 10元的单环式或多环式 的氮、氧及硫中选择的含有1 4个原子的杂环残基等。优选的是，可举出碳数2 16的 烷基、碳数2 16的烯基、碳数2 16的炔基、芳基、碳数2 16的烷氧基、芳氧基、碳数 2 16的烷硫基、芳硫基、碳数2 17的取代羰基、碳数2 17的取代氧羰基、碳数2 17 的取代羰基氧基、碳数1 16的取代磺酰基、碳数2 17的单取代或二取代氨基甲酰基、 碳数1 16的单取代或二取代氨磺酰基、碳数2 17的取代羰基氨基、碳数2 17的单 取代或二取代脲基、碳数1 16的取代磺酰基氨基、碳数1 16的单取代或二取代氨基、 硝基、氰基，碳数1 16的取代甲硅烷基、卤原子、杂环残基。更优选的是，可举出碳数2 8的烷基、碳数2 8的烯基、碳数2 8的炔基、芳基、碳数2 8的烷氧基、芳氧基、碳数 2 8的烷硫基、芳硫基、碳数2 9的取代羰基、碳数2 9取代氧羰基、碳数2 9的取 代羰基氧基、碳数1 8的取代磺酰基；碳数2 9的单取代或二取代氨基甲酰基、碳数1 8的单取代或二取代氨磺酰基、碳数2 9的取代羰基氨基、碳数2 9的单取代或二取代 脲基、碳数1 8的取代磺酰基氨基、碳数1 8的单取代或二取代氨基、硝基、氰基、碳数 1 8的取代甲硅烷基、卤原子、杂环残基等。特别优选的是，可举出碳数2 8的烷基、碳 数2 8的烯基、碳数2 8的炔基、芳基、碳数2 8的烷氧基、芳氧基、碳数2 8的烷硫 基、芳硫基、碳数5 9的取代羰基、碳数5 9取代氧羰基、碳数5 9的取代羰基氧基、 碳数4 8的取代磺酰基、碳数5 9的单取代或二取代氨基甲酰基、碳数4 8的单取代 或二取代氨磺酰基、碳数5 9的取代羰基氨基、碳数5 9的单取代或二取代脲基、碳数 4 8的取代磺酰基氨基、碳数4 8的单取代或二取代氨基、硝基、氰基、碳数1 8的取 代甲硅烷基、卤原子、杂环残基。 予以说明的是，直接键合在芳基上的甲基，甲氧基，甲基硫基等的碳数1的烃，容 易产生被丁基锂等的强碱拔出质子的反应，有可能生成副产物。另外，甲氧基容易引起自由
91基反应，有可能生成由碳自由基的生成导致的二芳基化合物(bisaryl)等的副产物。因此， 在A所表示的环为芳香环且其取代基为烷基，烷氧基，烷硫基等的情况下，其取代基优选碳 数2以上。另外，在A所表示的环的取代基为羰基的情况下，由于可防止与锂试剂的反应时 副反应的进行，优选如叔丁基那样的碳数4以上的立体障碍大的基团进行取代。这些的取 代基也可以进一步具有取代基，只要其不干预反应，则不作特别限制。作为进一步的取代 基，可举出甲基、乙基、丙基、丁基等的低级烷基，苯基、萘基等的芳基，氯、氟等的卤原子。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中第1流体和第2流体合流。在该 薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种的物质反应。更具体而言，可进行卤 素-金属交换反应。另外，也可将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了金属化试剂和卤 素化合物的全部的流体用作第1流体或第2流体来实施。并且，可根据目的，将通过上述卤素-金属交换反应所得到的通式(XIII)那样的 化合物，在处理用面间使卤素_金属交换反应连续地与亲电子化合物反应，也可得到象通 式(XIV)那样的化合物。予以说明的是，下列式(XIII)的Li也可为Mg等的金属。另外， 下列式(XIV)的Y是亲电子基团。[化 24] 作为上述亲电子化合物，只要其为含有具有电子容纳能力的官能基的化合物，不 作特别的限定，但优选与电子密度的大的官能基、非共有电子对反应的化合物。另外该化 合物包括使用了已知的有机锂试剂的卤素_金属交换反应中被使用的所有亲电子化合物。 具体可举出氯分子、溴分子、碘分子等的卤分子；固体状硫、二氧化硫、氧等的无机物类；二 氧化碳；乙腈、丙腈、苯甲腈等的腈类；二苯甲酮亚胺、苯乙酮亚胺等的亚胺类；氯三甲基硅 烷、氯三乙基硅烷等商代硅类；二丁基二氯化锡、二苯基二溴化锡等的锡化合物类；多聚甲 醛、乙醛、丙醛、丁醛、丙烯醛、苯甲醛、烟碱醛等的醛类；丙酮、2-丁酮、二苯甲酮、苯乙酮、 DMF、叔丁基-4-氧-1-哌啶羧酸酯等的酮类；氯代甲酸乙酯、氯代甲酸苯酯、甲酸甲酯、甲 酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸辛酯、乙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸苯酯等 的酯类；乙酸酐、邻苯二甲酸酐、丁二酸酐、马来酸酐等的酸酐类；乙酰氯、苯甲酰氯、2-吡 啶碳酰氯等卤化酰基类；环氧乙烷、2-甲基-环氧乙烷等的环氧乙烷类；6-偶氮双环[3， 1,0]己烷、7-偶氮双环[4，1，0]庚烷等的氮丙啶类；3-氧-1，3-二苯基-1-丙烯、2-甲 基-3-氧-3-二苯基-1-丙烯等的α，β-不饱和酮类；甲基碘、乙基碘、丁基碘、甲基溴、 乙基溴、己基溴、辛基溴、1，2-二碘乙烷，1，2-二硼乙烷、1，6-二碘己烷、1，8-二硼辛烷、1， 2_二硼环戊烯等卤代烷基类；N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺、 N-溴代邻苯二甲酰亚胺等的酰亚胺类；二甲基二硫醚、二苯基二硫醚等的二硫醚类；氯代 二苯基膦、氯代二甲基膦等的膦类；氯代二苯基氧化膦、氯代二甲基氧化膦等的氧化膦类。
(XIII) (XIV)其中，优选的是氯代三甲基硅烷、苯甲醛、DMF。在上述卤素-金属交换反应及亲电子反应的情况下所使用的金属化试剂和卤素 化合物，优选液状或溶液状，可为此目的使用的溶媒为，离子交换水、精制水、自来水、超纯 水等的水，有机溶媒等；使用的卤素化合物，在金属化试剂及亲电子化合物不是液体的情况 下，只要其能溶解，并且对反应为惰性，不作特别的限定。具体而言，苯、甲苯、二甲苯、均三 甲苯、杜烯、乙苯、二乙基苯、异丙苯、二异丙苯、二苯基甲烷、氯苯、1，2-二氯苯、1，2，4_三 氯苯等的芳香族烃化合物类；卩比啶、乙腈、DMF、N, N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1， 3-二甲基-2-咪唑啉酮等的极性溶媒；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等乙酸酯类；正戊烷、 正己烷、正庚烷、环己烷、癸烷、石蜡等的烷烃类、及全氟烷烃类；二甲基醚、二乙基醚、二异 丙基醚、二丁基醚、二甲氧基乙烷、石油醚、四氢呋喃(简记为THF)、二噁烷、三噁烷、二甘醇 二甲醚等的醚类；N，N-二甲基咪唑啉酮等脲类；三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N，N' ,N'-四 甲基乙二胺等叔胺类；二氯甲烷、二氯乙烷等商代烷烃类等，不论极性，非极性溶媒，均可利 用。优选的为THF、二乙基醚、二异丙基醚、二丁基醚、二甲氧基乙烷、甲苯、二甲苯、1，3_ 二 甲基-2-咪唑啉酮。更优选的是THF、二丁基醚、二甲氧基醚、甲苯、这些的溶媒，可单独或混 合2种以上的溶媒进行使用，混合使用时的混合比可任意确定。通过使用上述卤素_金属交换反应及亲电子反应，可得到具有代表性的如下那样 的化合物。[化 25]
93 [化 27] (27 还原反应醛合成)其次，在烷基酯类和金属氢化物系还原剂的还原反应的情况下，从作为一个流路 的第1导入部dl，将作为第1流体的、含有至少1种金属氢化物系还原剂的流体，导入可接 近 分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面1、2间，在该处理用 面间生成第1流体膜。上述还原反应中使用的金属氢化物系还原剂，不作特别的限定，但优选铝系的物质。作为铝系的物质的例子，可举出氢化锂铝、氢化钠铝、氢化钾铝、或、氢化铝的烷基(例 如异丁基)、芳基、烷氧基、芳氧基或酰氧基衍生物、或氢化铝或与作为其上述衍生物的配 位体的胺、膦、醚或与硫醚的络合物。这些还原剂，可以单独使用1种，也可以混合2种以上 进行使用。其中特别优选的一个例子为氢化二异丁基铝。然后，从作为其它流路的第2导入部d2，将作为第2流体的含有至少1种烷基酯类 的流体，直接导入在上述处理用面1、2间所作成的上述第1流体膜中。作为上述还原反应中使用的烷基酯类(这里，所谓“酯”是指羧酸酯)，不作特别的 限定，可为式R1-CO2-R2所表示的物质(式中，Rl表示可以被取代的烷基，可以被取代的芳 烷基，可以被取代的环烷基，或将在该烷基或环烷基的α位以外的构成环碳原子的一个或 二个以上被杂原子取代的、可以被取代的杂环基，或，也可为将在酯的羰基键合的部位以外 的芳香环构成原子的一个或二个以上被杂原子取代的可以被取代的芳基；R2表示烷基。) 作为杂原子的优选例子，可举出氮及氧。作为Rl的例子，作烷基，优选为Cl 20的、更优 选为Cl 10的、更加优选为Cl 8的、特别优选为Cl C4的烷基，具体可举出甲基、乙 基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十五烷基、二十 碳烷基等的基团。作为芳烷基的例子，可举出由可含有杂原子的6 10元环芳基(苯基、 萘基、吡啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基等)和Cl 4烷基所构成的物质，作为特别优选的 具体例子，可举出苄基、苯乙基、吡啶基甲基。作为环烷基的例子，可举出C5 C7的物质， 作为优选的具体例子，可举出环戊基、环己基、环庚基的各基团；作为杂环基的例子，可举出 哌啶基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、二噁烷基的各基团。作为芳基的例子，可举出可含有杂原 子的6 10元环芳基，作为具体例子，可举出苯基、萘基、吡啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基 的各基团。上述的各基团，均可以被取代，作为取代基的例子可举出苄基、苯基、Cl C6烷 基、氨基、烷氧基羰基氨基(boc化氨基等)、烷基羰基氨基的各基团。作为Rl的特别优选 的具体例子，可举出戊基、环己基、苄基、N-苄基哌啶基、吡啶基、Ι-boc化氨基-2-苯基乙基 的各基团。但是，Rl的具体例子并不限定于上述。只要其为提高本发明所使用的处理装置 的混合效率的物质、Rl不妨碍通过金属氢化物系还原剂的烷基酯的还原，均能适用于本发 明。作为R2例子，可举出Cl 20的烷基，较优选的是可举出Cl 10的烷基，更优选的是 可举出Cl 6的烷基，特别优选的是可举出Cl C4的烷基。它们的具体例子为甲基、乙 基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十五烷基、二十 碳烷基等的基团。上述还原反应的情况下所使用的金属氢化物系还原剂和烷基酯类，优选为液状或 溶液状，可为此目的使用的溶媒为离子交换水、精制水、自来水、超纯水等的水，有机溶媒 等，只要其是用于溶解烷基酯类及金属氢化物系还原剂的溶媒，不作特别的限定。另外，所 使用的溶媒，只要其在反应时的烷基酯类及金属氢化物系还原剂的处理方面、或调节反应 的进行方面可使用即可，不作特别限制。如上所述，在通过流体的供给压力与施加在进行旋转的处理用面之间的压力的压 力平衡而将距离控制了的处理用面1、2间，在薄膜流体中使第1流体和第2流体合流。在 该薄膜流体中第1流体和第2流体被混合，使上述2种物质反应。较具体为，可进行还原反 应。更具体而言，对烷基酯进行还原而得到醛。另外，也可实施为，将对在处理用面间的反应不产生影响的程度地混合了金属氢化物系还原剂和烷基酯类的全部的流体，作为第1流体或第2流体使用。予以说明的是，关于上述各种各样说明了的反应，只要能在处理用面1，2间进行 上述反应即可，所以也可与上述相反地，从第1导入部dl导入第2流体，从第2导入部d2 导入第1流体。总之，各流体的所谓第1，第2的表现，仅表示多个存在的流体的第η个，只 是为了识别的符号而已，也可以存在第3以上的流体。另外，也可在第1流体和第2流体的双方中含有同样的有机化合物以及反应剂，也 可使用多种含有各1种的与反应有关的全部的物质内的各物质的流体来实施。得到的有机化合物的生成率，通过析出而得到微粒的情况下的粒径、单分散度，或 结晶型的控制，可通过改变处理用面1，2的转速、处理用面1，2间的距离，以及，薄膜流体的 流速、温度或原料浓度等来进行调节。并且，可以加热(加温)处理用面间、或对处理用面间照射紫外线(UV)。特别是， 在第1处理用面1和第2处理用面2设置了温度差的情况下，由于可以在薄膜流体中发生 对流，由此存在可促进反应的优点。更具体而言，关于加热(加温)，例如通过在各处理用部10，20的至少一方中设置 加热器、通过热介质的夹套，可加热(加温)薄膜流体。另外，关于照射紫外线(UV)，例如在 各处理用部10，20的至少一方中设置照射紫外线的灯等的单元，可从对应的处理用面对薄 膜流体照射紫外线(UV)。另外，关于赋予超声波能，例如可在各处理用部10，20的至少一方 中设置超声波振荡体。另外，将上述中和反应在可确保减压 真空状态的容器内进行，使处理后流体被排 出的2次侧形成为减压、真空状态，由此可进行在反应中所产生的气体以及从处理用部被 排出的气体的脱气、或脱溶剂。由此，即使在与有机反应处理几乎同时进行脱溶剂处理的情 况下，由于含有在处理用面间进行有机反应而得到的有机化合物的流体，从处理用面以喷 雾状态排出，因此该流体的表面积增大，具有脱溶剂效率非常高的优点。这样，可比到现在为止的反应方法更高维地控制反应选择性，因此本申请发明可 提供产物的收率也高的有机化合物的制造方法。另外，可根据需要的生产量采用一般的放 大概念进行机体的大型化。另外，因为通过在强制薄膜流体中的反应，流体的粘度的影响非 常小，因此从低粘度到高粘度，能确保反应的均勻性，另外生产率也高，可进行放大，同时由 于是在薄膜中的反应，可将有机反应所特有的危险性控制为最小限度，可提供有机化合物 的反应方法及制造方法。并且，为在制造工序中杂质少、在使结晶析得情况下可高度控制其 结晶化度的制造方法。另外，如前所述，除第1导入部dl，第2导入部d2以外，也可在处理装置中设置第 3导入部d3，该情况下，例如从各导入部，可将含有机化合物、反应剂的溶液、另外其它的与 上述有机化合物不同的有机化合物和、分散剂，各自分别导入处理装置。这样，可各个管理 各溶液的浓度、压力，可更精密地控制有机化合物生成的反应。即使在设置了第4以上的导 入部的情况下，也同样可以这样将导入至处理装置的流体细分化。实施例以下对于本发明公开实施例进行更详细说明，但是，本发明并不只限于这些实施 例。予以说明的是，在以下的实施例子中，所谓“从中央”，意思是指上述的图KA)所示的处理装置的“从第1导入部dl”，第1流体，指得是上述的第1被处理流体，第2流体， 指得是从上述的图I(A)所示的处理装置的“第2导入部d2”导入的、上述的第2被处理流 体。并且，在使用第3流体的情况下，指得是从图1⑶所示的处理装置的“第3导入部d3” 导入的、上述的第3被处理流体。(实施例 1 :Friedel-Crafts 酰化反应)从中央将作为第1流体的以1 1.44混合了丁酸及三氟乙酸酐的混合物，以供给 压力/背压力=0. 02MPa/0. OlMPa，转速500rpm，送液温度45°C进行送液；将纯苯并[b]呋 喃酮作为第2流体，以lOmL/min流量导入处理用面间。第1流体和第2流体在薄膜内被混 合，处理后溶液从处理用面以20mL/min被排出。通过HPLC分析，确认了 2-丁酰苯并呋喃 酮的收率为76%。予以说明的是，本实施例中，使用了采用了磁铁偶合的无密封的处理装 置。(比较例1=Friedel-Crafts酰化反应(批式))被氮置换了的200mL的容器中，装入了以1 1. 44混合了丁酸及三氟乙酸酐的混 合物。向其一边使用Clearmix (M ·技术公司制)以转速20000rpm —边搅拌一边滴加纯苯 并[b]呋喃酮。通过HPLC分析，确认以32%的收率得到2-丁酰苯并呋喃酮。(实施例2 =Friedel-Crafts烷基化反应)从中央将作为第1流体的96%浓硫酸，以供给压力/背压力=0. 08MPa/0. 05MPa, 转速IOOOrpm，送液温度25°C进行送液，将以体积比苯/环己烯=4/5混合了苯与环己烯的 液体作为第2流体，以17mL/min导入处理用面间。第1流体和第2流体在薄膜内被混合， 处理后溶液从处理用面以32mL/min被排出。通过抽出、除去溶媒后的GC/MS混合分析，环 己基苯以色谱的面积百分率计是64%。(比较例2=Friedel-Crafts烷基化反应(批式))在被氮置换了的200mL的容器中装入96%浓硫酸。向其一边保持容器内液温为 25°C，一边使用Clearmix (M·技术公司制)以转速20000rpm—边搅拌一边滴加以体积比 苯/环己烯=4/5混合了苯与环己烯的液体，通过抽出、除去溶媒后的GC/MS混合分析，环 己基苯以色谱的面积百分率计是18%。(实施例3硝化反应)从中央将作为第1流体的100%硝酸，以供给压力/背压力=0. 05MPa/0. 03MPa, 转速IOOOrpm，送液温度10°C进行送液，将甲苯和乙酸酐的1 1混合溶液作为第2流体， 以lOmL/min导入处理用面间。第1流体和第2流体在薄膜内被混合，处理后溶液从处理用 面以20mL/min被排出。通过抽出、除去溶媒后的GC/MS混合分析，0-硝基甲苯为82%。予 以说明的是，本实施例中，使用了采用了磁铁偶合的无密封的处理装置。(比较例3硝化反应(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入100%硝酸。向其一边保持容器内液温为 10°C，一边使用Clearmix (M ·技术公司制)以20000r pm—边搅拌一边滴加甲苯和乙酸酐 的1 1混合溶液。由抽出、除去溶媒后的GC/MS混合分析，0-硝基甲苯为38%。(实施例4:溴化反应)从中央将作为第1流体的5. 5mol/L的溴/四氯甲烷溶液，以供给压力/背压力= 0. 10MPa/0. 03MPa，转速500rpm，送液温度15°C进行送液，将5. Omol/L的均三甲苯/四氯甲烷溶液作为第2流体，以15mL/min导入处理用面间。第1流体和第2流体在薄膜内被混合， 处理后溶液从处理用面以33mL/min被排出。由GC/MS分析，1溴化了的均三甲苯为色谱的 93面积％。(比较例4溴化反应(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入5.5mol/L的溴/四氯甲烷溶液。向其一边 保持容器内液温为15°C，一边使用ClearmiX(M ·技术公司制)以20000rpm—边搅拌一边 滴加5. Omol/L均三甲苯/四氯甲烷溶液。由GC/MS分析，1溴化了的均三甲苯为色谱的44 面积％。(实施例 5 =Baeyer-Villiger 氧化反应)从中央将作为第1流体的0.625mol/L间氯过苯甲酸/0.25mol/L三氟乙酸/ 二氯 甲烷溶液，以供给压力/背压力=0. 13MPa/0. 04MPa,转速2000rpm，送液温度30°C进行送 液，将作为第2流体的0. 25Mol/L环己酮/ 二氯甲烷溶液，以23mL/min导入处理用面间。 第1流体和第2流体在薄膜内被混合，处理后溶液从处理用面以43mL/min流量被排出。由 GC/MS分析，己内酯的产量是100%。(比较例5=Baeyer-Villiger氧化反应(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入0. 625mol/L间氯过苯甲酸/0. 25mol/L三 氟乙酸/ 二氯甲烷溶液。向其一边保持容器内液温为30°C，一边使用Clearmix(M 技术公 司制)以转速20000rpm —边搅拌一边滴加0. 25Mol/L环己酮/ 二氯甲烷溶液。由GC/MS 分析，己内酯的产量是54%。(实施例6:复分解反应)从中央将作为第1流体的0. Olmol/L双(三环己基膦)亚苄基二氯化钌(“brubbs” 催化剂)/ 二氯甲烷溶液，以供给压力/背压力=0. 05MPa/0. OlMPa,转速500r pm,送液温 度25°C进行送液，将作为第2流体的0. 2mol/Ll，7-辛二烯/ 二氯甲烷溶液，以lOmL/min导 入处理用面间。第1流体和第2流体在薄膜内被混合，处理后溶液从处理用面以21mL/min 被排出。由GC/MS分析，确认了 1，7_辛二烯的完全转化得到确立，环己烯的生成率为90% 以上。(比较例6复分解反应(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入0. Olmol/L双(三环己基膦)亚苄基二氯 化钌(“brubbs”催化剂)/二氯甲烷溶液。向其一边保持容器内液温为25°C，一边使用 Clearmix (M 技术公司制)以20000rpm —边搅拌一边滴加0. 2mol/Ll,7-辛二烯/ 二氯甲 烷溶液。由GC/MS分析进行分析，结果环己烯的生成率为34%以下。(实施例7:还原反应)从中央将作为第1流体的20%氢化二异丁基铝(DIBAL-H) /己烷溶液，以供给压力 /背压力=0. llMPa/0. 06MPa，转速lOOOrpm，送液温度25°C，进行送液，将作为第2流体的 5. 0mol/L甲基3- (3-甲基-3H-咪唑-4-基)丙烯酸酯/甲苯溶液，以8mL/min导入处理用 面间。第1流体和第2流体在薄膜内被混合，处理后溶液从处理用面以23mL/min被排出。 抽出，除去溶媒后，通过使用GC/MS混合分析进行分析，结果3-(3-甲基-3H-咪唑-4-基) 丙-2-烯-1-醇的生成率为90%以上。(比较例7还原反应(批式))
在被氮置换了的200mL的容器中，装入20%氢化二异丁基铝(DIBAL-H)/己烷溶 液。向其一边保持容器内液温为25°C，一边使用Clearmix(M ·技术公司制)以20000rpm 一边搅拌一边滴加5.0mol/L甲基3-(3-甲基-3H-咪唑-4-基)丙烯酸酯/甲苯溶液。 抽出，除去溶媒后，通过使用GC/MS分析进行分析，结果3-(3_甲基-3H-咪唑-4-基) 丙-2-烯-1-醇的生成率为22%以下。(实施例8:脱水反应)从中央将作为第1流体的1. 5mol/L甲烷磺酰氯/N-甲基吡咯烷酮溶液，以供给压 力/背压力=0. 10MPa/0. 03MPa，转速lOOOrpm，送液温度25°C，进行送液，将作为第2流体 的1. Omol/L苯甲醛肟/的N-甲基吡咯烷酮溶液，以20mL/min导入处理用面间。第1流体 和第2流体在薄膜内被混合，处理后溶液从处理用面以44mL/min被排出。通过HPLC分析， 观察到苯甲醛肟几乎完全转化为苯甲腈。(比较例8脱水反应(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入21. 5mol/L甲烷磺酰氯/N-甲基吡咯烷酮 溶液。向其一边保持容器内液温为25°C，一边使用Clearmix (M 技术公司制)以20000rpm 一边搅拌一边滴加1. Omol/L苯甲醛肟/的N-甲基吡咯烷酮溶液。通过HPLC分析，观察到 苯甲醛肟向苯甲腈转化为不足。(实施例9:贝克曼重排)从中央将作为第1流体的0. 15mol/L甲烷磺酰氯/吡啶溶液，以供给压力/背压 力=0. 15MPa/0. 07MPa,转速500rpm，送液温度25°C，进行送液，将作为第2流体的0. Imol/ L苯乙酮肟/吡啶溶液，以30mL/min导入处理用面间。第1流体和第2流体在薄膜内被混 合，处理后溶液从处理用面以58mL/min被排出。通过HPLC分析，观察到向乙酰苯胺的几乎 完全的变化。(比较例9贝克曼重排(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入0. 15mol/L甲烷磺酰氯/吡啶溶液。向其 一边保持容器内液温为25°C，一边使用Clearmix (M ·技术公司制)以20000rpm —边搅拌 一边滴加0. lmol/L苯乙酮肟/吡啶溶液。通过HPLC分析，观察到向乙酰苯胺的变化为不足。(实施例10肟化)从中央将作为第1流体的0. 16mol/L羟胺盐酸盐/IN氢氧化钠溶液，以供给压 力/背压力=0. 15MPa/0. 07MPa,转速5OOrpm,送液温度I5 °C，进行送液，将0. 12mol/ L5-溴-2-烯丙基氧基苯甲醛/ 二噁烷作为第2流体，以15mL/min导入处理用面间。第1 流体和第2流体在薄膜内被混合，处理后溶液从处理用面以30mL/min被排出。通过HPLC 分析，观察到向5-溴-2-烯丙基氧基苯甲醛肟的几乎完全的变化。(比较例10:肟化(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入0. 16mol/L羟胺盐酸盐/IN氢氧化钠溶液。 向其一边保持容器内液温为15°C，一边使用ClearmiX(M ·技术公司制)以20000rpm—边 搅拌一边滴加0. 12mol/L5-溴-2-烯丙基氧基苯甲醛/ 二噁烷。通过HPLC分析，观察到向 5-溴-2-烯丙基氧基苯甲醛肟的变化为不足。(实施例11 1，3-偶极子环加成)
101
从中央将作为第1流体的约10%的水性次亚氯酸钠溶液，以供给压力/背压力= 0. 10MPa/0. 07MPa,转速500rpm，送液温度15°C，进行送液，将0. 2mol/L5-溴-2-烯丙基氧 基苯甲醛肟/ 二氯甲烷溶液作为第2流体，以15mL/min导入处理用面间。第1流体和第2 流体在薄膜内被混合，处理后溶液从处理用面以30mL/min被排出。清洗所有反应流路、反 应路径后，再次从中央将0. lmol/L环戊二烯/ 二氯甲烷溶液作为新的第1流体，以供给压 力/背压力=0. 10MPa/0. 07MPa，转速500rpm，送液温度15°C，进行送液，将上述的排出液 (第1、第2混合流体)作为新的第2流体，以13mL/min导入处理用面间。通过HPLC分析， 观察到了向8-溴-3 α，4_ 二氢-3H-[1]_苯并吡喃并[4，3-c]-2-异噁唑的几乎完全的变 化。(比较例11 1，3-偶极子环加成(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入约10%的水性次亚氯酸钠溶液。向其一边 保持容器内液温为15°C，一边使用Clearmix (M 技术公司制)以20000rpm —边搅拌一边滴 加0. 2mol/L5-溴-2-烯丙基氧基苯甲醛肟/ 二氯甲烷溶液及0. lmol/L环戊二烯/ 二氯甲 烷溶液。通过HPLC分析，观察到向8-溴-3 α，4-二氢-3H-[1]_苯并吡喃并[4，3_c]-2-异 噁唑的变化为不足。(实施例12叔胺及/或含氮芳香族杂环式化合物向氧化胺的氧化)从中央将作为第1流体的0. 0058mol/L间氯过苯甲酸/饱和水性碳酸氢钠混合 溶液，以供给压力/背压力=0. 05MPa/0. 02MPa，转速lOOOrpm，送液温度5°C，进行送液，将 0. 008mol/Ll-[3-(4-脒苯基)-2_氧-5-噁唑烷基甲基]哌嗪-4-乙酸/饱和碳酸氢钠溶 液作为第2流体，以lOmL/min导入处理用面间。第1流体和第2流体在薄膜内被混合，处 理后溶液从处理用面以19mL/min被排出。通过HPLC分析，1_[3_4_脒苯基)-2-氧-5-噁 唑烷基甲基]-4-氧哌嗪-4-乙酸的生成率为60%。(比较例12叔胺及/或含氮芳香族杂环式化合物向氧化胺的氧化(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入0. 0058mol/L间氯过苯甲酸/饱和水性碳 酸氢钠混合溶液。向其一边保持容器内液温为5°C，一边使用Clearmix(M ·技术公司制) 以20000rpm —边搅拌一边滴加0. 008mol/Ll-[3-(4-脒苯基)-2_氧-5-噁唑烷基甲基] 哌嗪-4-乙酸/饱和碳酸氢钠溶液。通过HPLC分析，1-[3-4-脒苯基)-2-氧-5-噁唑烷基 甲基]-4-氧哌嗪-4-乙酸的生成率为12%。(实施例13环氧化)从中央将作为第1流体的0. 25mol/L间氯过苯甲酸/ 二氯甲烷溶液，以供给压力 /背压力=0. 10MPa/0. 03MPa,转速500r pm,送液温度25°C，进行送液，将0. 2mol/Ll-苯基 环己烯/ 二氯甲烷溶液作为第2流体，以30mL/min导入处理用面间。第1流体和第2流体 在薄膜内被混合，处理后溶液从处理用面以72mL/min被排出。通过HPLC分析，作为环氧化 产物的1，2-环氧-1-苯基环己烷生成率为70%以上。(比较例13环氧化(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入0. 25mol/L间氯过苯甲酸/ 二氯甲烷溶液。 向其一边保持容器内液温为25°C，一边使用Clearmix (M ·技术公司制)以20000rpm —边 搅拌一边滴加0. 2mol/Ll-苯基环己烯/ 二氯甲烷溶液。通过HPLC分析，作为环氧化产物 的1，2-环氧-1-苯基环己烷生成率为24%以下。
102
(实施例14:甲酰化)从中央将作为第1流体的0. 25mol/L吲哚/N，N- 二甲基甲酰胺溶液，以供给压力 /背压力=0. 07MPa/0. 02MPa,转速500rpm，送液温度25 V，进行送液，将0. 425mol/L氧氯 化磷溶液/N，N- 二甲基甲酰胺作为第2流体，以lOmL/min导入处理用面间。第1流体和 第2流体在薄膜内被混合，处理后溶液从处理用面以24mL/min被排出。通过HPLC分析，吲 哚-3-甲醛生成率为70%以上。(比较例14甲酰化(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入0. 25mol/L吲哚/N，N- 二甲基甲酰胺溶液。 向其一边保持容器内液温为25°C，一边使用Clearmix (M 技术公司制)以20000rpm—边搅 拌一边滴加0. 425mol/L氧氯化磷溶液/N，N- 二甲基甲酰胺。通过HPLC分析，吲哚-3-甲 醛生成率为19%以下。(实施例15:吲哚反应)从中央将作为第1流体的1，3-环己二酮0. 25mol/L/50%硫酸溶液，以供给压力/ 背压力=0. 07MPa/0. 02MPa,转速500rpm，送液温度25 V，进行送液，将0. 25mol/L苯基胼 /50%硫酸溶液作为第2流体，以ISmL/min导入处理用面间。第1流体和第2流体在薄膜 内被混合，处理后溶液从处理用面以29mL/min被排出。通过HPLC分析，1，2，3，4-四氢咔 唑-4-酮生成率为80%以上。(比较例15吲哚反应(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入1，3_环己二酮0. 25mol/L/50%硫酸溶液。 向其一边保持容器内液温为25°C，一边使用Clearmix (M 技术公司制)以20000rpm —边搅 拌一边滴加0. 25mol/L苯基胼/50%硫酸溶液。通过HPLC分析，1,2, 3,4-四氢咔唑_4_酮 生成率为24%以下。(实施例16烷叉基重排)从中央将作为第1流体的5mol/L 二苯甲酮四氢呋喃溶液，以供给压力/背压力= 0. 07MPa/0. 02MPa,转速500rpm,送液温度0°C，进行送液，将0. 5M[(环戊二烯基)2Ti (CH2) (Cl)Al (CH3)2]( “特伯试剂”)/甲苯溶液作为第2流体，以18mL/min导入处理用面间。第 1流体和第2流体在薄膜内被混合，处理后溶液从处理用面以29mL/min被排出。通过HPLC 分析，确认了二苯甲酮向1，1_ 二苯乙烯的完全的转化。(比较例16烷叉基重排(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入0.5mol/L 二苯甲酮四氢呋喃溶液。向其一 边保持容器内液温为0°c，一边使用Clearmix (M 技术公司制)以20000rpm—边搅拌一边 滴加0. 5M[(环戊二烯基)2Ti (CH2) (Cl)Al (CH3)2]( “特伯试剂”)/甲苯溶液。通过HPLC分 析，确认了二苯甲酮向1，1_ 二苯乙烯的转化为不足。(实施例17:偶合)从中央将作为第1流体的0. 13mol/L碘化苯，0. 01mol/L三苯基膦0. 0025mol/L乙 酸钯(II)/N-甲基吡咯烷酮溶液，以供给压力/背压力=0. 15MPa/0. lOMPa，转速lOOOrpm， 送液温度75°C，进行送液，将0. 16mol/L苯乙烯/0. 16mol/L三正丁基胺/N-甲基吡咯烷酮 溶液作为第2流体，以lOmL/min导入处理用面间。第1流体和第 流体在薄膜内被混合， 处理后溶液从处理用面以24mL/min被排出。通过HPLC分析，反式芪生成率为90%以上。
(比较例17:偶合(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入0. 13mol/L碘化苯、0. Olmol/L三苯基膦 0. 0025mol/L乙酸钯(II)/N-甲基吡咯烷酮溶液。向其一边保持容器内液温为75°C，一边使 用Clearmix (M·技术公司制)以20000rpm—边搅拌一边滴加0. 16mol/L苯乙烯/0. 16mol/ L三正丁基胺/N-甲基吡咯烷酮溶液。通过HPLC分析，反式芪生成率为54%以下。(实施例18乙酰乙酰基反应)从中央将作为第1流体的双烯酮，以供给压力/背压力=0. 15MPa/0. IOMPa,转速 lOOOrpm，送液温度45°C，进行送液，将lmmol/Ll，4-二氮杂双环[2，2，2]辛烷和/异丙醇溶 液作为第2流体，以lOmL/min导入处理用面间。第1流体和第2流体在薄膜内被混合，处 理后溶液从处理用面以24mL/min被排出。由GC/MS分析，异丙基3-氧-3- 丁酸酯生成率 为98%以上。(比较例18乙酰乙酰基反应(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入双烯酮。向其一边保持容器内液温为45°C， 一边使用Clearmix(M 技术公司制)以20000rpm —边搅拌一边滴加1，4_ 二氮杂双环[2， 2，2]辛烷和/异丙醇溶液。由GC/MS分析，异丙基3-氧-3- 丁酸酯生成率为56%以下。(实施例19二酮吡咯并吡咯)a)戊基化氧溶液(原料A)在100°C向无水叔戊醇1365g中导入钠124g。到钠全部发生反应为止，在高搅拌 下使混合物回流，然后冷却为100°c。得到戊基化氧溶液。b)原料 B将ρ-氯苯甲腈300g及丁二酸二异丙酯328. 6g导入到脱水叔戊醇800g中，然后 在90°C使其溶解。c)颜料的合成从中央将作为第1流体的原料B，以供给压力/背压力=0. 05MPa/0. OlMPa,转速 IOOOrpm,送液温度90°C进行送液，将原料A作为第2流体，以30mL/min导入处理用面间。 第1流体和第2流体在薄膜内被混合，处理后溶液从处理用面以54ml/min被排出。将排出 液投入到80°C的水中，进行颜料盐的水解，通过吸引过滤颜料悬浮液，用甲醇洗净，然后用 水进行中性洗净。得到含水C. I.染料红(C. I. Pigment Red)。(比较例19二酮吡咯并吡咯(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入上述的原料B。向其一边保持容器内液温为 90°C，一边使用Clearmix (M ·技术公司制)以20000rpm —边搅拌一边滴加上述的原料A。 将排出液投入到80°C的水中，进行颜料盐的水解，通过吸引过滤颜料悬浮液，用甲醇洗净， 然后用水进行中性洗净。完全不能得到含水C. I.染料红(C. I. PigmentRed)。(实施例20:醇盐)从中央将作为第1流体的叔戊醇，以供给压力/背压力=0. 40MPa/0. 25MPa，转速 lOOOrpm，送液温度120°C进行送液，将103°C的钠作为第2流体，以lOmL/min导入处理用面 间。第1流体和第2流体在薄膜内被混合，处理后溶液从处理用面以19mL/min被排出。得 到叔戊醇钠和叔戊醇的溶液。(实施例21:硼化)
从中央将作为第1流体的0. 5mol三甲基硼酸酯的THF溶液，以供给压力/背压力 =0. 15MPa/0. 04MPa,转速500rpm，送液温度0°C进行送液，将0. 5mol苯基氯化镁的/THF溶 液作为第2流体，以34mL/min导入处理用面间。第1流体和第2流体在薄膜内被混合，处 理后溶液从处理用面以71mL/min被排出。HPLC分析的结果，苯基硼酸的生成率为96%以上。(比较例20:硼化(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入0. 5mol的三甲基硼酸酯的THF溶液。向其 一边保持容器内液温为0°c，一边使用Clearmix (M 技术公司制)以20000rpm—边搅拌一 边滴加0. 5mol苯基氯化镁的/THF溶液。HPLC分析的结果，苯基硼酸的生成率为44%以下。(实施例22臭氧)从中央将作为第1流体的10%反式-3，3-二甲基-2-(2_甲基丙烯基)环丙 烷羧酸甲酯的甲醇溶液，以供给压力/背压力=0. 52MPa/0. 31MPa，转速lOOOrpm，送液温度 0°C进行送液，将臭氧气体(臭氧浓度65g/m3，氧浓度90重量％以上)作为第2流体，以 130mL/min导入处理用面间。第1流体和第2流体在薄膜内被混合，处理后溶液从处理用面 被排出。GC分析的结果，反式-3，3-二甲基-2-(2-甲基-1-丙烯)环丙烷羧酸甲酯的转化 率为98.7%，含氧化合物的总收率为97.4%。(3，3_ 二甲基-2-甲酰基环丙烷羧酸甲酯 为2.3%，3，3_ 二甲基-2-( 二甲氧基甲基)环丙烷羧酸甲酯为95. 1%)(实施例23:二聚化)从中央将作为第1流体的BF3-Et2O的卤化溶液(氢氟烷(HFC))，以供给压力/背 压力=0. 07MPa/0.01MPa，转速lOOOrpm，送液温度18°C进行送液，将亚甲基二环[2. 2. 1]庚 烷作为第2流体，以30mL/min导入处理用面间。第1流体和第2流体在薄膜内被混合，处理 后溶液从处理用面以54ml/min被排出。GC-FID分析的结果，目的二聚物的生成率为87% 以上，未反应原料为以下。(比较例21 二聚化(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入BF3-Et2O的卤化溶液(氢氟烷(HFC))。向 其一边保持容器内液温为18°C，一边使用Clearmix(M ·技术公司制)以20000rpm—边搅 拌一边滴加亚甲基二环[2. 2. 1]庚烷。GC-FID分析的结果，目的二聚物的生成率为42%以 下，未反应原料为17%。(实施例24:阳离子聚合)从中央将作为第1流体的由化合物(XX)的0. 05mol/L的二氯甲烷溶液所发生的 阳离子池(XXII)，以供给压力/背压力=0. 07MPa/0. OlMPa，转速lOOOrpm，送液温度-78°C 进行送液，在_78°C中将1. 25mol/L的正丁基乙烯基醚的二氯甲烷溶液作为第2流体，以 50mL/min导入处理用面间。第1流体和第2流体在薄膜内被混合，处理后溶液从处理用面 以108ml/min被排出。排出液，直接采取在用甲醇将25质量％铵水溶液稀释了的溶液中，使 反应结束。除去溶媒，抽出，干燥，除去来自阳离子池的Bu4NBF4,干燥固化得到的溶液，得到 聚合物。该聚合物的数平均分子量(Mn)及分子量分布(Mw/Mn)，通过凝胶渗透色谱法(GPC) 测定而决定。为 Mn = 5400，Mw/Mn = 1. 15。[化 28] (比较例22阳离子聚合(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入由化合物(XX)的0. 05mol/L 二氯甲烷溶液 所发生的阳离子池(XXII)。向其一边保持容器内液温为-78°C，一边使用Clearmix (M ·技 术公司制)以20000rpm—边搅拌一边滴加1. 25mol/L的正丁基乙烯基醚的二氯甲烷溶液。 使用将25质量％氨水溶液用甲醇稀释了 20倍的溶液，使反应终结。除去溶媒，抽出，干燥， 除去来自阳离子池的Bu4NBF4,干燥固化得到的溶液，得到聚合物。该聚合物的数平均分子量 (Mn)及分子量分布(Mw/Mn)，通过凝胶渗透色谱法(GPC)测定而决定。为Mn = 3820, Mw/ Mn = 3. 56。(实施例25卤素-金属交换反应)从中央将作为第1流体的1. 58mol/l的正丁基锂/正己烷溶液，以供给压力/背压 力=0. 15MPa/0. 04MPa,转速 2000rpm,送液温度 25°C，进行送液，将 0. 316mol/l 的 2，6- 二 溴吡啶/THF溶液作为第2流体，以20mL/min导入处理用面间。并且，将3. 16mol/l的DMF/ THF溶液作为第3流体，以20mL/min导入处理用面间。第1流体，第2流体，和第3流体在 薄膜内被混合，处理后溶液从处理用面以153ml/min被排出。HPLC分析的结果，目的反应率 为 93%。(比较例23卤素-金属交换反应(批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入1. 58mol/l的正丁基锂/正己烷溶液。向 其一边保持容器内液温为25°C，一边使用Clearmix (M ·技术公司制)以20000rpm —边搅 拌一边滴加0. 316mol/l的2,6- 二溴吡啶/THF溶液及3. 16mol/l的DMF/THF溶液。HPLC 分析的结果，目的反应率为33%。(实施例26还原反应醛合成)从中央将作为第1流体的lmol/1氢化二异丁基铝的甲苯溶液，以供给压力/背压 力=0. 10MPa/0. 08MPa，转速2000rpm，送液温度-30°C进行送液，将0. 92mol/l的N-苄基异 哌啶酸乙酯/甲苯溶液作为第2流体，以15mL/min导入处理用面间。第1流体和第2流体 在薄膜内被混合，处理后溶液从处理用面以30ml/min被排出。排出液在甲醇中采取。减压 过滤所得到的浆料液，气体色谱分析了滤液。其结果，反应率为89%，反应产物中作为目的 物的N-苄基4 二 “ ^ f 二 > 7 > y t K (2)占97%，副产物的N-苄基-4-哌啶基甲醇 (3)只不过为3%。(比较例24=N-苄基4 乂 二《二手二 > 7 >尹t K的制造(-3(rC 批式))在被氮置换了的200mL的容器中，装入1. Omol/1的氢化二异丁基铝/甲苯溶液， 冷却至-30°C。向其以保持温度为-30°C的状态，一边使用ClearmiX(M ·技术公司制)以 20000rpm—边搅拌一边滴加0.92mol/l N-苄基异哌啶酸乙酯的甲苯溶液20ml。滴加结束 后，在-30°C进行1小时搅拌，添加甲醇。通过减压过滤除去所得到的浆料状的不溶物，用气体色谱法分析了滤液。其结果，虽然反应率为84%，但反应产物中作为目的物的N-苄基^ y 二 “ -手二 > 7 >尹t卜·、仅为42%，副产物的N-苄基-4-哌啶基甲醇占58%。
以上的所有的实施例中，为了得到反应产物而需要的能量量，与比较例相比，尽管 本发明的实施例的生成效率提高了，但全部为十分之一以下。由此可知，实施例的制造方法 的能量效率优异。
权利要求
一种有机化合物的制造方法，其特征在于，使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种有机化合物的流体；对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种反应剂的流体；在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形成的薄膜流体中使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行有机反应。
2.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，含有从酰基化剂、强酸、有机化合物的三者中所选择的一者或二者；对于上述以外的流体中的至少1种流体，含有从上述的三者中没有被选择的物质中的至少一者；作为所使用的全部流体，为含有全部上述的三者的流体；在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成 的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行Friedel-Crafts酰基化 反应。
3.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，含有从烷基化试剂、催化剂、有机化合物的三者中选择的一者 或二者；对于上述以外的流体中的至少1种流体，含有从上述的三者中没有被选择的物质中的至少一者；作为所使用的全部流体，为含有全部上述的三者的流体；在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成 的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行Friedel-Crafts烷基化 反应。
4.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种硝化试剂的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机化合物的流体， 在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成 的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行硝化反应。
5.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种溴化试剂的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机化合物的流体； 在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成 的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行溴化反应。
6.一种有机化合物的制造方法，其特征在于，使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种氧化剂的流体；对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机羰基化合物的流体； 在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成 的薄膜流体中，将上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行Baeyer-Villiger氧化反应。
7.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种复分解催化剂的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种不饱和有机化合物的流体； 在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成 的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行复分解反应。
8.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种氢化物及/或其衍生物的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机化合物的流体； 在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成 的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行还原反应。
9.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种脱水剂的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机化合物的流体； 在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成 的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行脱水反应。
10.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种转移试剂的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机肟的流体； 在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成 的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使上述有机肟进行贝克曼重排。
11.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种肟化试剂的流体；对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机羰基化合物及/或CH-酸 性化合物的流体；在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使上述有机羰基化合物及/或 CH-酸性化合物进行肟化。
12.—种有机化合物的制造方法，其特征在于，4使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种偶极子亲和体的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机化合物的流体； 在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使上述有机化合物进行1，3_偶 极子环加成。
13.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种氧化剂的流体；对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种叔胺及/或含有至少一种含 氮芳香族杂环化合物的流体；在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使上述叔胺及/或含氮芳香族杂 环式化合物氧化成氧化胺。
14.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种氧化剂的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种烯烃的流体； 在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成 的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使上述烯烃环氧化。
15.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种甲酰化剂的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机化合物的流体； 在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使上述有机化合物进行甲酰化。
16.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种催化剂的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种芳基腙的流体； 在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，得到吲哚化合物。
17.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种烷叉基移动试剂的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种有机化合物的流体； 在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使烷叉基移动到上述有机化合物
18.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，含有从催化剂、含有至少一个乙烯基性或炔性氢原子的有机 化合物、含有至少一个离去基团的有机化合物的三者中所选择的一者或二者；对于上述以外的流体中的至少1种流体，含有从上述三者中没有被选择的物质中的至 少一者；作为所使用的流体全体，为含有所有上述三者的流体；在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行偶合反应。
19.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，含有从醇、硫醇、胺内的至少一种的有机化合物、催化剂、双烯 酮的三者中所选择的一者或二者；对于上述以外的流体中的至少1种流体，含有从上述三者中没有被选择的物质中的至 少一者；作为所使用的流体全体，为含有所有上述三者的流体；在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行乙酰乙酰基化反应。
20.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，含有从强碱，由以下二个通式R1-CNR2-CN所表示的任意一种的腈(R1及R2分别为未被取代或被取代了的同素环或杂环芳香族 基)、或这些腈的混合物，丁二酸二酯的三者所选择的一者或二者；对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有从上述三者中没有被选择的物质中的 至少一者的流体；作为所使用的流体全体，为含有所有上述三种物质的流体；在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间形成 的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使上述腈与上述丁二酸二酯进行反 应，或与上述反应一起使通过上述反应所生成的盐水解。
21.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种碱金属的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种醇的流体； 在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使上述碱金属与上述醇反应。
22.—种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种醛类及/或酮类的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种液状或溶液状的催化剂的流体；在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，进行aldol反应。
23.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种锂芳香族及/或锂化脂肪族化合物或镁芳香 族及/或镁脂肪族化合物的流体；对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种硼化合物的流体； 在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，进行硼化反应。
24.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种具有不饱和键的有机化合物的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种臭氧的流体； 在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，进行氧化反应。
25.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种酸的流体；对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种乙烯基化合物或亚乙烯基化 合物的流体；在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，进行二聚反应。
26.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种阳离子聚合单体的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种阳离子的流体； 在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，进行阳离子聚合反应。
27.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种金属化试剂(锂、镁)的流体； 对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种卤素化合物的流体； 在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，进行卤素_金属交换反应。
28.一种有机化合物的制造方法，其特征在于， 使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种烷基酯类的流体；对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种金属氢化物系还原剂的流体；在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形 成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，进行还原反应。
29.权利要求1 28的任意一项中所述的有机化合物的制造方法，其特征在于， 上述反应，包括对被处理流体赋予规定压力的流体压力赋予机构，第1处理用部、及可相对于该第1处理用部相对地接近·分离的第2处理用部的至少2个处理用部，使上述第 1处理用部和第2处理用部相对旋转的旋转驱动机构；在上述各处理用部中相互对向的位置，设置第1处理用面及第2处理用面的至少2个 处理用面；上述的各处理用面，构成上述规定压力的被处理流体流过的、被密封了的流路的一部分；在上述两处理用面间，均勻混合至少在任一种中含有反应物的2种以上的被处理流 体，使其积极地反应；上述第1处理用部和第2处理用部中，至少第2处理用部具备受压面；并且，该受压面 的至少一部分由上述的第2处理用面构成；该受压面承受上述的流体压力赋予机构赋予被 处理流体的压力，产生使第2处理用面从第1处理用面分离的方向上移动的力；通过在可接近·分离、且相对进行旋转的第1处理用面和第2处理用面之间使上述规 定压力的被处理流体流过，上述被处理流体一边形成规定膜厚的流体膜，一边通过两处理 用面间；并且，具有独立于上述所定压力的被处理流体流过的流路的另外的导入路；上述第1 处理用面和第2处理用面至少任一方中，具有至少一个与上述导入路相通的开口部；将从 上述导入路输送来的至少一种被处理流体导入上述两处理用面间；至少上述的各被处理流 体的任一方中所含的上述的反应物、和与上述被处理流体不同的被处理流体，通过在上述 流体膜内的均勻搅拌产生的混合，可实现所希望的反应状态。
30.权利要求1 29的任一项中所述的有机化合物的制造方法，其特征在于，在上述反应方法中，加热(加温)处理用面间、或对处理用面间照射紫外线(UV)、或对 处理用面间给与超声波能。
31.权利要求1 30的任一项中所述的有机化合物的制造方法，其特征在于，在能确保减压或真空状态的容器内进行上述反应，至少将处理后流体被排出的2次侧 形成为减压或真空状态，由此可进行上述反应中所产生的气体及上述流体中所含有的气体 的脱气、或上述流体的脱溶剂。
32.用上述权利要求1 31的任一项中所述的制造方法得到的有机化合物。
全文摘要
本发明以提供根据目的能确保高反应选择性及目标物质的高生成率的有机化合物的反应方法及制造方法为课题；使用至少2种流体；对于其中至少1种流体，为含有至少1种有机化合物的流体；对于上述以外的流体中的至少1种流体，为含有至少1种液体方式或溶液中的反应剂的流体；在可接近·分离地相互对向配设、至少一方相对于另一方进行旋转的处理用面间所形成的薄膜流体中，使上述的各流体合流；在该薄膜流体中，使其进行有机反应。
文档编号C07C67/46GK101903310SQ20088012116
公开日2010年12月1日 申请日期2008年9月11日 优先权日2007年10月22日
发明者榎村真一 申请人:M技术株式会社