专利名称：唑基甲基环氧乙烷、其应用和包含它们的组合物的制作方法
唑基甲基环氧乙烷、其应用和包含它们的组合物本发明涉及式I的唑基甲基环氧乙烷及其可农用盐
权利要求
一种式I的唑基甲基环氧乙烷及其可农用盐其中各变量具有下列含义A为C1 C8烷基、C1 C8卤代烷基、C2 C8链烯基、C2 C8卤代链烯基、C2 C8炔基、C2 C8卤代炔基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、萘基、苯基；其中A未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的取代基L取代；B为在2位含有取代基L且含有另外1、2或3个独立地选择的取代基L的苯基；其中L如下所定义L为卤素、氰基、硝基、氰氧基(OCN)、C1 C8烷基、C1 C8卤代烷基、苯基 C1 C6烷氧基、C2 C8链烯基、C2 C8卤代链烯基、C2 C8炔基、C2 C8卤代炔基、C4 C10链二烯基、C4 C10卤代链二烯基、C1 C8烷氧基、C1 C8卤代烷氧基、C1 C8烷基羰氧基、C1 C8烷基磺酰氧基、C2 C8链烯氧基、C2 C8卤代链烯氧基、C2 C8炔氧基、C2 C8卤代炔氧基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C3 C8环烯基、C3 C8卤代环烯基、C3 C8环烷氧基、C3 C6环烯氧基、羟基亚氨基 C1 C8烷基、C1 C6亚烷基、氧基 C2 C4亚烷基、氧基 C1 C3亚烷氧基、C1 C8烷氧亚氨基 C1 C8烷基、C2 C8链烯氧亚氨基 C1 C8烷基、C2 C8炔氧亚氨基 C1 C8烷基、S(＝O)nA1、C(＝O)A2、C(＝S)A2、NA3A4、苯基、苯氧基或含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环；其中n、A1、A2、A3、A4如下所定义n为0、1或2；A1为氢、羟基、C1 C8烷基、C1 C8卤代烷基、氨基、C1 C8烷基氨基或二 C1 C8烷基氨基，A2为对A1所提到的基团之一或C2 C8链烯基、C2 C8卤代链烯基、C2 C8炔基、C2 C8卤代炔基、C1 C8烷氧基、C1 C8卤代烷氧基、C2 C8链烯氧基、C2 C8卤代链烯氧基、C2 C8炔氧基、C2 C8卤代炔氧基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C3 C8环烷氧基或C3 C8卤代环烷氧基；A3、A4相互独立地为氢、C1 C8烷基、C1 C8卤代烷基、C2 C8链烯基、C2 C8卤代链烯基、C2 C8炔基、C2 C8卤代炔基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C3 C8环烯基或C3 C8卤代环烯基；其中L和L＊的基团定义的脂族和/或脂环族和/或芳族基团本身可以带有1、2、3或4个相同或不同的基团RLRL为卤素、氰基、硝基、C1 C8烷基、C1 C8卤代烷基、C1 C8烷氧基、C1 C8卤代烷氧基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C3 C8环烯基、C3 C8环烷氧基、C3 C8卤代环烷氧基、C1 C8烷基羰基、C1 C8烷基羰氧基、C1 C8烷氧羰基、氨基、C1 C8烷基氨基、二 C1 C8烷基氨基；D 为S R，其中R为氢、C1 C8烷基、C1 C8卤代烷基、C2 C8链烯基、C2 C8卤代链烯基、C2 C8炔基、C2 C8卤代炔基、C(＝O)R3、C(＝S)R3、SO2R4或CN；其中R3为C1 C8烷基、C1 C8卤代烷基、C1 C8烷氧基、C1 C8卤代烷氧基或NA3A4；和R4为C1 C8烷基、苯基 C1 C8烷基或苯基，其中苯基在每种情况下未被取代或被1、2或3个独立地选自卤素和C1 C4烷基的基团取代； 为基团DI其中A和B如上所定义； 为基团DII其中#为与三唑基环的连接点且Q、R1和R2如下所定义Q为O或S；R1、R2相互独立地为C1 C8烷基、C1 C8卤代烷基、C1 C8烷氧基、C1 C8烷氧基 C1 C8烷氧基、C1 C8卤代烷氧基、C1 C8烷氧基 C1 C8烷基、C1 C8烷硫基、C2 C8链烯硫基、C2 C8炔硫基、C3 C8环烷基、C3 C8环烷硫基、苯基、苯基 C1 C4烷基、苯氧基、苯硫基、苯基 C1 C4烷氧基或NR5R6，其中R5为H或C1 C8烷基且R6为C1 C8烷基、苯基 C1 C4烷基或苯基或R5和R6一起为具有4或5个碳原子的亚烷基链或形成式 CH2 CH2 O CH2 CH2 或 CH2 CH2 NR7 CH2 CH2 的基团，其中R7为氢或C1 C4烷基；其中上述基团中的芳族基团在每种情况下相互独立地未被取代或被1、2或3个选自卤素和C1 C4烷基的基团取代；或 为基团SM，其中M如下所定义M为碱金属阳离子，碱土金属阳离子的等价物，铜、锌、铁或镍阳离子的等价物或式(E)的铵阳离子其中Z1和Z2独立地为氢或C1 C8烷基；Z3和Z4独立地为氢、C1 C8烷基、苄基或苯基；其中苯基在每种情况下未被取代或被1、2或3个独立地选自卤素和C1 C4烷基的基团取代。FPA00001205385800011.tif,FPA00001205385800021.tif,FPA00001205385800031.tif,FPA00001205385800032.tif
2.根据权利要求1的化合物，其中A为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基或C3-C6 卤代环烷基。
3.根据权利要求1的化合物，其中A为包含1、2、3或4个相同或不同取代基L的苯基。
4.根据权利要求3的化合物，其中A为在4位包含1个取代基且不另外包含独立地选 择的取代基L或另外包含1或2个独立地选择的取代基L的苯基。
5.根据权利要求1-4中任一项的化合物，其中B为在2位包含选自F、Cl、CH3、0CH3、 CF3、CHF2, OCF3和OCHF2的取代基且含有(1)在4位的取代基L *或(2)在3、5或6位的取代基L或(3)另外两个独立地选择的取代基L的苯基。
6.根据权利要求1-5中任一项的化合物，其中L在每种情况下独立地选自卤素、C1-C4 烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和C1-C4卤代烷硫基，且L *选自氟、溴、 碘、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和C1-C4卤代烷硫基。
7.根据权利要求6的化合物，其中L在每种情况下独立地选自F、Cl、CH3、C2H5,CF3、 OCH3、OC2H5、OCF3、OCHF2 和 SCF3 且 L *选自 F、CH3、C2H5、CF3、OCH3、OC2H5、OCF3、OCHF2 和 SCF3。
8.根据权利要求1-7中任一项的化合物，其中D为SH或S-C1-C4烷基。
9.根据权利要求1-7中任一项的化合物，其中D为C(= 0)R3且R3为C1-C4烷基。
10.根据权利要求1-9中任一项的式I化合物或其可农用盐在防治植物病原性真菌中 的用途。
11.一种包含根据权利要求1-9中任一项的式I化合物和/或其盐的组合物。
12.根据权利要求11的组合物，进一步包含至少一种固体或液体载体。
13.根据权利要求11或12的组合物，进一步包含至少一种其他杀真菌、杀虫和/或除 草活性化合物。
14.种子，包含至少一种根据权利要求1-9中任一项的式I化合物和/或其可农用盐。
15.一种防治植物病原性真菌的方法，包括用有效量的根据权利要求1-9中任一项的 式I化合物或其可农用盐处理真菌或要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
16.一种包含至少一种根据权利要求1-9中任一项的式I化合物和/或其可药用盐的 药物。
17.一种制备抗真菌药的方法，包括使用至少一种根据权利要求1-9中任一项的式I化 合物和/或其可药用盐。
18.一种制备根据权利要求1的其中D为SR的式I化合物的方法，其中R为氢、C1-C8 烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基，包括(al)使化合物IIIb
19. 一种制备根据权利要求18的式IIIb化合物的方法，包括(a2)使式IIIa化合物
20. 一种制备根据权利要求1的其中D为SR的化合物I的方法，其中R为氢、C1-C8烷 基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基，包括 (a3)氧化式IIIc化合物
21. 一种制备根据权利要求1的其中D为SR的化合物I的方法，其中R为氢、C1-C8烷 基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基，包括 (a4)使化合物IIId :
22.根据权利要求19的化合物Ilia、根据权利要求18的化合物Illb、根据权利要求 20的化合物IIIc或根据权利要求21的化合物IIId或其可农用盐。
23.一种制备根据权利要求1的其中D为SR的化合物I的方法，其中R为氢、C1-C8烷 基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基，包括
24. 一种制备根据权利要求23的式II化合物的方法，包括 (a6)使式III化合物其中Z为离去基团X(化合物III. 1)， 与1，2，4-三唑和碱反应。
25.一种制备根据权利要求24的式III. 1化合物的方法，包括(a7)将离去基团X引 入根据权利要求24的其中Z为OH的式III化合物(化合物III. 2)上。
26.根据权利要求24的式III.1化合物，其中A和B如权利要求3-7中任一项所定义， 但下列化合物除外2_溴甲基-2-(4-氯苯基)-3-(2-氯-4-氟苯基)环氧乙烷、2-溴甲 基-2-苯基-3- (2-氯-4-氟苯基)环氧乙烷、2-溴甲基-2- (4-氟苯基)-3- (2-氯-4-氟苯 基)环氧乙烷、2-溴甲基-2-(4-氯苯基)-3-(2_氯-6-氟苯基)环氧乙烷、2-溴甲基-2-苯 基-3-(2-氯-6-氟苯基)环氧乙烷、2-溴甲基-2-苯基-3-(2，4-二氯苯基)环氧乙烷。
27.根据权利要求25的化合物III.2，其中A和B如权利要求3_7中任一项所定义。
28.根据权利要求26的化合物III.1，其中X为Cl。
全文摘要
本发明涉及式(I)的唑基甲基环氧乙烷，其中变量A、B和D具有说明书和权利要求书中所定义的含义。
文档编号C07D405/06GK101952279SQ200880126777
公开日2011年1月19日 申请日期2008年12月15日 优先权日2007年12月19日
发明者A·格拉特利, B·米勒, J·K·洛曼, J·兰纳, J·迪茨, M·弗莱度, S·乌尔姆施奈德, T·格尔特 申请人:巴斯夫欧洲公司