专利名称：一种16β,21-环氧-20S-甲基-5-烯-3β,21β-孕甾-二醇的合成方法
技术领域：
本发明涉及一种16 β，21-环氧-20S-甲基-5-烯_3β，21 β-孕甾-二醇的化 学合成方法。
背景技术：
许多海洋生物和天然植物含有具明显生物活性的有效成分，如多羟基留醇，甾 体皂甙等。以它们作为药物作用的靶点，进行构效关系研究和结构修饰研究是目前发现 抗肿瘤新药的重要途径之一。
16 β，21-环氧-20S-甲基-5-烯_3β，21 β -孕甾-二醇是一种抗肿瘤活性甾 体结构修饰合成中的重要中间体。LeThiQuyen ； et al, Liebigs Annalen der Chemie 1993. (2)，167-172，报道了 solasocHn降解得到该化合物。但迄今尚无化学合成16 β，21-环 氧-20S-甲基-5-烯-3 β，21 β -孕甾-二醇的报道。发明内容
本发明的目的在于，提供一种化学合成16β，21-环氧-20S-甲基-5-烯_3β， 21 β-孕甾-二醇的方法。
本发明所述的16 β，21-环氧-20S-甲基-5-烯_3β，21 β-孕甾-二醇具有式1所示结构
本发明所提供的合成16 β，21-环氧-20S-甲基-5-烯_3β，21 β-孕甾-二醇 的方法，其主要步骤是以5，16-双烯-孕甾醇酮(式2所示化合物)为原料，依次经 选择性环氧化反应、叔丁基二甲基氯硅烷保护反应、水合胼还原反应、二氧化锰氧化反 应、硝基甲烷Michael加成反应、硼氢化钠还原反应和nef反应，得到目标物(式1所示化合物)。其合成路线如下
权利要求
1.一种合成式1所示化合物的方法，其特征在于，所述方法的主要步骤以式2所示 化合物为原料，依次经选择性环氧化反应、叔丁基二甲基氯硅烷保护反应、水合胼还原 反应、二氧化锰氧化反应、硝基甲烷Michael加成反应、硼氢化钠还原反应和nef反应， 得到目标物；
2.如权利要求1所述的方法，其中所述的选择性环氧化反应所采用的氧化剂为过氧化 氢，选择性环氧化反应的温度为0°C 25°C。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的水合胼还原反应选用乙醇为反 应溶剂，水合胼还原反应的反应温度为反应溶剂的回流温度。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的二氧化锰氧化反应的反应温度 为 25°C 40"C。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的硼氢化钠还原反应的反应温度 为 0°C 40°C。
全文摘要
本发明涉及一种16β，21-环氧-20S-甲基-5-烯-3β，21β-孕甾-二醇的化学合成方法，其主要步骤是以5，16-双烯-孕甾醇酮为原料，依次经选择性环氧化反应、叔丁基二甲基氯硅烷保护反应、水合肼还原反应、二氧化锰氧化反应、硝基甲烷Michael加成反应、硼氢化钠还原反应和nef反应，得到目标物。本发明提供了一种原料易得，操作方便，立体化学选择性好，工艺独到的16β，21-环氧-20S-甲基-5-烯-3β，21β-孕甾-二醇的制备方法。
文档编号C07J71/00GK102020694SQ20101056008
公开日2011年4月20日 申请日期2010年11月24日 优先权日2010年11月24日
发明者丁丹, 况丽琴, 卓超, 姚譞, 朱云霞, 杜晨捷, 汤秀珍, 沈平孃, 祁双红, 郭凤英 申请人:华东理工大学, 国家中药制药工程技术研究中心