被取代的1-(二嗪基)吡唑-4-基-乙酸、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途的制作方法

文档序号:3547435阅读:219来源:国知局
专利名称:被取代的1-(二嗪基)吡唑-4-基-乙酸、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途的制作方法
被取代的1- ( 二嗪基)吡唑-4-基-乙酸、其制备方法及其 作为除草剂和植物生长调节剂的用途本发明涉及除草剂及植物生长调节剂技术领域,例如用于防治有益植物作物中阔 叶杂草及禾本科杂草的除草剂,或可用于影响作物植物生长的植物生长调节剂。在它们的施用中,迄今已知的用于选择性防治有益植物作物中有害植物的作物保 护剂或用于防治不想要的植物的活性化合物有时有一些缺点,即(a)其对特定有害植物没 有除草活性或除草活性不足,(b)可用活性化合物防治的有害植物谱不够宽,(C)对有益植 物作物的选择性太低或其具有毒理学上不利的概况(profile)。可作为植物生长调节剂用 于许多有益植物的其它活性化合物导致不期望发生的其它有益植物的减产或者与作物植 物不相容,或者施用率范围窄。其它已知的活性化合物,由于前体及试剂难以获得或者其化 学稳定性不足,还不能进行经济地工业规模生产。其他活性化合物的活性过于依赖环境条 件,例如气候及土壤条件。具有除草活性的3_(杂)芳基-4-[(杂)芳基羰基]吡唑化合物已知于 EP-A-0822187以及其中引用的文献。US 4146721公开了作为镇痛药、解热药及抗炎药的吡唑基乙酸;然而作为农药、 特别是除草剂的用途还未进行描述。US 4,095,025公开了用于药学(例如抗炎)目的的1,3_ 二芳基吡唑_4_丙烯酸 及其衍生物。WO 2004/089931公开了受到5HT受体结合的调控而用于治疗和预防疾病的被取 代的吡唑,其在吡唑的1位氮原子处有任选取代的苯基或吡啶-3-基基团。出于所述原因,仍需要用于植物作物中选择性施用以及用于非耕地的高活性替代 除草剂。还需要制备具有化学活性的替代化合物,其——如果合适——可有利地用作除草 剂或植物生长调节剂。本发明提供了式(I)的化合物及其盐
权利要求
1.式(I)的化合物或其盐,
2.权利要求1的式(I)化合物或其盐,其中R1 为 H、(C1-C18)-烷基、(C2-C18)-烯基、(C2-C18)-炔基、(C3-C9)-环烷基、(C5-C9)-环烯 基、(C5-C9)-环炔基或苯基,其中最后提及的7种基团各自为未取代的或者被一个或多个选自卤素、氰基、硫基、 硝基、羟基以及羧基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、 (C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基的基团所取代,最后提 及的7种基团仅在环状基础基团的情况下为(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯氧基、(C2-C8)-炔 氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C2-C8)-烯 硫基、(C2-C8)-炔硫基,式-NR * R H、-CO-NR H -O-CO-NR * R “的基团,其中最后提及的三个式子中基团及RH各自彼此独立地为H、(C1-C8)-烷基、 (C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、苄基、被取代的苄基、苯基或被取代的苯基,或与氮原子一起 为一个3至8元杂环,所述杂环除了氮原子之外,还可包含一个或两个选自N、0及S的其它环杂原子,并且其为未取代的或者被一个或多个选自(C1-C4)-烷基及(C1-C4)-卤代烷基的 基团所取代,以及[(C1-C8)-烷氧基]羰基、[(C1-C8)-烷氧基]硫代羰基、[(C2-C8)烯氧基]羰基、 [(C2-C8)-炔氧基]羰基、[(C1-C8)-烷硫基]羰基、[(C2-C8)-烯硫基]羰基、[(C2-C8)-炔硫 基]羰基、(C1-C8)-烷酰基、[(C2-C8)-烯基]羰基、[(C2-C8)炔基]羰基、(C1-C4)-烷基亚氨 基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、[(C1-C8)-烷基]羰基氨基、[(C2-C8)-烯基]羰基氨基、[(C2-C8) 炔基]羰基氨基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基氨基、[(C2-C8)-烯氧基]羰基氨基、[(C2-C8)-炔 氧基]羰基氨基、[(C1-C8)-烷基氨基]羰基氨基、[(C1-C6)-烷基]羰基氧基、[(C2-C6)-烯 基]羰基氧基、[(C2-C6)炔基]羰基氧基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基氧基、[(C2-C8)-烯氧基] 羰基氧基、[(C2-C8)-炔氧基]羰基氧基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基及(C1-C8)-烷基磺酰基,其中最后提及的27种基团各自为未取代的或者被一个或多个选自卤素、N02、 (C1-C4)-烷氧基及任选取代的苯基的基团所取代,以及苯基、苯基-(C1-C6)-烷氧基、苯基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、苯氧基、苯氧 基-(C1-C6)-烷氧基、苯氧基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、苯氧基羰基、苯基羰基氧基、以及苯 氧基羰基氧基、苯基羰基氨基、苯基-[(C1-C6)-烷基]羰基氨基、苯基-[(C1-C6)-烷基]羰 基氧基、以及苯基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基氧基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷氧基、以 及(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、以及(C3-C6)-环烷基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、以及 (C3-C6)-环烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、以及(C3-C6)-环烷氧基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、以 及(C3-C6)-环烷氧基羰基、以及(C3-C6)-环烷基羰基氧基、以及(C3-C6)环烷氧基羰基氧基、 以及(C3-C6)-环烷基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基氧基、以及(C3-C6)-环烷基羰基氨基、以及 (C3-C6)-环烷基-[(C1-C6)-烷基]羰基氨基以及(C3-C6)-环烷基-[(C1-C6)-烷基]羰基氧 基,其中最后提及的26种基团各自还任选地与一个碳环或杂环稠合,并且在该环或多环 体系中为未取代的或者被一个或多个选自卤素、(CrC4)-烧基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤 代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基及硝基的基团所取代,以及式-SiR,3、-0-SiR,3、(R,^Si-(C1-C6)-烷氧基、-C0-0-NR,2、_0_N = CR,2、_N = CR,2>-O-NR' 2、-CH(OR,)2 及-O-(CH2)m-CH(OR,)2 的基团,其中R’基团各自彼此独立地为H、(C1-C4)-烷基或苯基,所述苯基为未取代的或者被一 个或多个选自卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧 基及硝基的基团所取代,或者在两个相邻位置上被一个(C2-C6)-亚烷基桥所取代,并且m为 一个0至6之间的整数,以及式R” O-CHR',,CH (OR”) - (C1-C6)-烷氧基的基团,其中R”各自彼此独立地为H或 (C1-C4)-烷基,或者R”基团一起为(C1-C6)-亚烷基,R,,,为H或(C1-C4)-烷基,以及式Het1的基团,其中Het1各自彼此独立地为饱和、部分不饱的或杂芳族的含有3 至9个环原子的杂环基团,其中所述杂环基团包含1至4个选自N、0及S的杂原子,并且还 任选与一个碳环或杂环稠合,并且在所述环或所述多环体系中为未取代的或者被一个或多 个选自卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C「C6)_烧基、(C「C6)_卤代烷基、(C1-C4)-烷 氧基(C「C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、 (C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C2-C6)-烯硫基、(C2-C6)-炔硫基、(C3-C6)-环烷基、 (C3-C6)-环烷氧基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基、[(c「c6)-卤代烷氧基]羰基以及氧基的基团 所取代, 或者R1为基于(C3-C9)-环烷基、(C5-C9)-环烯基、(C5-C9)-环炔基或苯基的多环基团, 其中基础环与一个碳环或杂环稠合并且其中所述基础环或所述多环体系为未取代的或 者被一个或多个选自卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷 基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、 (C2-C6)-卤代炔基、(CfC6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基、(CfC6)-卤代烷氧 基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C2-C6)-烯硫基、(C2-C6)-炔硫基、 (C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷氧基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基、[(C1-C6)-卤代烷氧基]羰基 以及氧基的基团所取代, 或者R1为饱和、部分不饱和的或杂芳族的含有3至9个环原子的杂环基团,其包含1至4个 选自N、0及S的杂原子,并任选与碳环或杂环稠合,并且其在所述环或多环体系中为未取 代的或者被一个或多个选自卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C6)-烧基、(C1-C6)-卤 代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、 (C2-C6)-卤代炔基、(CfC6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基、(CfC6)-卤代烷氧 基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C2-C6)-烯硫基、(C2-C6)-炔硫基、 (C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷氧基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基、[(C1-C6)-卤代烷氧基]羰基 以及氧基的基团所取代。
3.权利要求1或2的式(I)化合物或其盐,其中R1 为 H、(C1-C18)-烷基、(C2-C18)-烯基、(C2-C18)-炔基、(C3-C9)-环烷基、(C5-C9)-环烯 基、(C5-C9)-环炔基或苯基,其中最后提及的7种基团各自为未取代的或者被一个或多个选自卤素、氰基、硫基、 硝基、羟基以及羧基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、 (C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基的基团所取代,最后提 及的7种基团仅在环状基础基团的情况下为(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯氧基、(C2-C8)-炔 氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C2-C8)-烯 硫基、(C2-C8)-炔硫基,式-NR * R H、-CO-NR H -O-CO-NR * R “的基团,其中最后提及的三个式子中基团及RH各自彼此独立地为H、(C1-C8)-烷基、 (C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、苄基、被取代的苄基、苯基或被取代的苯基,或与氮原子一起 为一个3至8元杂环,所述杂环除了氮原子之外,还可包含一个或两个选自N、0及S的其它 环杂原子,并且其为未取代的或者被一个或多个选自(C1-C4)-烷基及(C1-C4)-卤代烷基的 基团所取代,以及[(C1-C8)-烷氧基]羰基、[(C1-C8)-烷氧基]硫代羰基、[(C2-C8)烯氧基]羰基、 [(C2-C8)-炔氧基]羰基、[(C1-C8)-烷硫基]羰基、[(C2-C8)-烯硫基]羰基、[(C2-C8)-炔硫 基]羰基、(C1-C8)-烷酰基、[(C2-C8)-烯基]羰基、[(C2-C8)炔基]羰基、(C1-C4)-烷基亚氨 基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、[(C1-C8)-烷基]羰基氨基、[(C2-C8)-烯基]羰基氨基、[(C2-C8)炔基]羰基氨基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基氨基、[(C2-C8)-烯氧基]羰基氨基、[(C2-C8)-炔 氧基]羰基氨基、[(C1-C8)-烷基氨基]羰基氨基、[(C1-C6)-烷基]羰基氧基、[(C2-C6)-烯 基]羰基氧基、[(C2-C6)炔基]羰基氧基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基氧基、[(C2-C8)-烯氧基] 羰基氧基、[(C2-C8)-炔氧基]羰基氧基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基及(C1-C8)-烷基磺酰基,其中最后提及的27种基团各自为未取代的或者被一个或多个选自卤素、N02、 (C1-C4)-烷氧基及任选被取代的苯基的基团所取代,以及苯基、苯基-(C1-C6)-烷氧基、苯基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、苯氧基、苯氧 基-(C1-C6)-烷氧基、苯氧基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、苯氧基羰基、苯基羰基氧基、以及苯 氧基羰基氧基、以及苯基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基氧基、苯基羰基氨基、苯基-[(C1-C6)-烷 基]羰基氨基、苯基-[(C1-C6)-烷基]羰基氧基、(C3-C7)-环烷基及(C3-C7)-环烷氧基、以 及(C3-C6)-环烷氧基羰基、以及(C3-C6)-环烷基羰基氧基、以及(C3-C6)-环烷氧基羰基氧 基、以及(C3-C6)-环烷基-[(C1-C6)-烷基]羰基氧基以及(C3-C6)-环烧基-[(c「c6)-烧氧 基]羰基氧基,其中最后提及的20种基团在所述环中为未取代的或者被一个或多个选自卤素、 (C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基及硝基的基团所取 代,以及式-SiR,3、-0-SiR,3、(R,^Si-(C1-C6)-烷氧基、-C0-0-NR,2、_0_N = CR,2、_N = CR,2>-O-NR' 2、-CH(OR,)2 及-O-(CH2)m-CH(OR,)2 的基团,其中R’基团各自彼此独立地为H、(C1-C4)-烷基或苯基,所述苯基为未取代的或者被一 个或多个选自卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧 基及硝基的基团所取代,或在两个相邻位置上被一个(C2-C6)-亚烷基桥键所取代,并且m为 一个0至6之间的整数,以及式R” O-CHR',,CH (OR”) - (C1-C6)-烷氧基的基团,其中R”各自彼此独立地为H或 (C1-C4)-烷基或者R” 一起为(C1-C6)-亚烷基及R,,,为H或(C1-C4)-烷基,以及式Het1的基团,其中Het1各自彼此独立地为饱和的、部分不饱和的或杂芳族的含 有5或6个环原子的杂环基团,其中所述杂环基团各自包含1至3个选自N、0及S的环杂原 子,并且还任选地与一个含有0或1-3个选自N、0及S的环杂原子的5或6元碳环或杂环稠 合,并且在所述环或多环体系中为未取代的或者被一个或多个选自卤素、羟基、(C1-C4)-烷 基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基和(C1-C4)-卤代烷氧基的基团所取代。
4.权利要求1至3中一项或多项的式(I)化合物或其盐, 其中R1 为 H、(C1-C18)-烷基、(C2-C18)-烯基、(C2-C18)-炔基、(C3-C9)-环烷基、(C5-C9)-环烯 基、(C5-C9)-环炔基或苯基,其中最后提及的7种基团各自为未取代的或者被一个或多个选自卤素、氰基、硫基、 硝基、羟基,以及羧基、(C「C8)_烧基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、 (C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基的基团所取代,最后提 及的7种基团仅在环状基础基团的情况下为(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯氧基、(C2-C8)-炔 氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C2-C8)-烯 硫基、(C2-C8)-炔硫基,式-NR * R H、-CO-NR H -0-C0-NR * R “的基团,其中最后提及的三个式子中基团R *及R * *彼此独立地为H、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯 基、(C2-C8)-炔基、苄基、被取代的苄基、苯基或被取代的苯基,或与氮原子一起为一个3至8 元杂环,所述杂环除了氮原子之外,还可包含一个或两个选自N、0及S的其它环杂原子,并 且其为未取代的或被一个或多个选自(C1-C4)-烷基及(C1-C4)-卤代烷基的基团所取代,以及[(C1-C8)-烷氧基]羰基、[(C1-C8)-烷氧基]硫代羰基、[(C2-C8)烯氧基]羰基、 [(C2-C8)-炔氧基]羰基、[(C1-C8)-烷硫基]羰基、[(C2-C8)-烯硫基]羰基、[(C2-C8)-炔硫 基]羰基、(C1-C8)-烷酰基、[(C2-C8)-烯基]羰基、[(C2-C8)炔基]羰基、(C1-C4)-烷基亚氨 基、(C1-C4)-烷氧基亚氨基、[(C1-C8)-烷基]羰基氨基、[(C2-C8)-烯基]羰基氨基、[(C2-C8) 炔基]羰基氨基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基氨基、[(C2-C8)-烯氧基]羰基氨基、[(C2-C8)-炔 氧基]羰基氨基、[(C1-C8)-烷基氨基]羰基氨基、[(C1-C6)-烷基]羰基氧基、[(C2-C6)-烯 基]羰基氧基、[(C2-C6)炔基]羰基氧基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基氧基、[(C2-C8)-烯氧基] 羰基氧基、[(C2-C8)-炔氧基]羰基氧基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基及(C1-C8)-烷基磺酰基,其中最后提及的27种基团各自为未取代的或者被一个或多个选自卤素、N02、 (C1-C4)-烷氧基及任选被取代的苯基的基团所取代,以及苯基、苯基-(C1-C6)-烷氧基、苯基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、苯氧基、苯氧 基-(C1-C6)-烷氧基、苯氧基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、苯氧基羰基、苯基羰基氧基、以及苯 氧基羰基氧基、以及苯基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基氧基、苯基羰基氨基、苯基-[(C1-C6)-烷 基]羰基氨基、苯基-[(C1-C6)-烷基]羰基氧基、(C3-C7)-环烷基及(C3-C7)-环烷氧基、以 及(C3-C6)-环烷氧基羰基、以及(C3-C6)-环烷基羰基氧基、以及(C3-C6)-环烷氧基羰基氧 基、以及(C3-C6)-环烷基-[(C1-C6)-烷基]羰基氧基以及(C3-C6)-环烧基-[(c「c6)-烧氧 基]羰基氧基,其中最后提及的20种基团各自在环中为未取代的或者被一个或多个选自卤素、 (C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基及硝基的基团所取 代,以及式-SiR,3、-0-SiR,3、(R,^Si-(C1-C6)-烷氧基、-C0-0-NR,2、_0_N = CR,2、_N = CR,2>-O-NR' 2、-CH(OR,)2 及-O-(CH2)m-CH(OR,)2 的基团,其中R’基团各自彼此独立地为H、(C1-C4)-烷基或苯基,所述苯基为未取代的或者被 一个或多个选自卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷 氧基及硝基的基团所取代,或在两个相邻位置上被一个(C2-C6)-亚烷基桥键所取代,并且m 为一个0至6之间的整数,以及式R”0-CHR’ ”CH(OIT)-(C1-C6)-烷氧基的基团,其中基团R”各自彼此独立地为H 或(C1-C4)-烷基,或者R”基一起为(C1-C6)-亚烷基,并且R’ ”为H或(C1-C4)-烷基,以及式Het1的基团,其中Het1各自彼此独立地为饱和的、部分不饱和的或杂芳族的含 有5或6个环原子的杂环基团,其中各个杂环基团包含1至3个选自N、0及S的环杂原子, 并且任选地与一个含有0或1-3个选自N、0及S的环杂原子的5或6元碳环或杂环稠合, 并且在所述环或多环体系中为未取代的或者被一个或多个选自卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、 (C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基及(C1-C4)-卤代烷氧基的基团所取代。
5.权利要求1至4中一项或多项的式(I)化合物或其盐,其中 R2为氢、卤素或(C1-C4)-烷基,所述(C1-C4)-烷基为未取代的或者被一个或多个选自卤素的基团所取代,并且R3为氢、卤素或(C1-C4)-烷基,所述(C1-C4)-烷基为未取代的或者被一个或多个选自 卤素的基团所取代,或R2和R3及与其相连的碳原子一起为(C3-C6)-环烷基或(C5-C6)-环烯基,其中最后提及 的两种基团各自为未取代的或者被一个或多个选自卤素及(C1-C4)-烷基的基团所取代。
6.权利要求1至5中一项或多项的式(I)化合物或其盐,其中R4为氢、商素、氰基、(C「C4)_烧基、(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基,其中最后提及的三 种基团各自为未取代的或者被一个或多个选自卤素及羟基的基团所取代,优选未取代的或 者被一个或多个选自卤素例如氟和氯的基团所取代,或者(C3-C6)-环烷基,其为未取代的 或者被一个或多个选自卤素及(C1-C4)-烷基的基团所取代,或者苯基,其为未取代的或者被一个或多个选自卤素、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-商代 烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷 硫基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基及[(C1-C4)-卤代烷氧基]羰基,或者(C1-C4)-烷酰基,其为未取代的或者被一个或多个选自卤素例如氟和氯、氰基、 (C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基及(C1-C2)-烷氧基-(C1-C2)-烷氧基的基团所取代, 优选甲酰基,或者[(C1-C4)-烷氧基]羰基,其为未取代的或者被一个或多个选自卤素例如氟和氯的基团 所取代,或者[(C3-C6)-环烷氧基]羰基,其为未取代的或者被一个或多个选自卤素及(C1-C4)-烷基 的基团所取代。
7.权利要求1至6中一项或多项的式(I)化合物或其盐,其中R5为一个苯基基团或一个含有1至3个选自N、0及S的环杂原子的5或6元杂芳族 基团,其中所述苯基基团或所述杂芳基基团为未取代的或者被一个或多个选自以下的基团 所取代(a)卤素、羟基、氨基、硝基、羧基、氰基及氨基甲酰基,(b)(C「C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C「C6)-烷氧基、(C「C6)-烯氧基以 及(C1-C6)-炔氧基,其中最后提及的6种基团各自为未取代的或者被一个或多个选自卤素、 (C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、单-及二-[(C1-C4)-烷基]氨基、 羟基、羧基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]羰基、单-及二-[ (C1-C4)-烷 基]氨基羰基以及氰基的基团所取代,(C) (C1-C6)-烷硫基、[(C1-C6)-烷氧基]羰基、[(C1-C6)-卤代烷氧基]羰基、(C1-C6)-烷 酰基、(C1-C6)-卤代烷酰基、单-及二-[(C1-C4)-烷基]氨基羰基、单-及二-[(C1-C6)-酰 基]氨基、单-及二-[ (C1-C4)-烷基]氨基、N-[ (C1-C6)-酰基]N- [ (C1-C6)-烷基]氨基、 (C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷 基磺酰基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基氧基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基氧基、(C1-C6)-烷基磺 酰基氧基、(C1-C6)-商代烷基磺酰基氧基、(C1-C6)-烷基硫酸根合、(C1-C6)-商代烷基硫酸 根合,以及(d) (C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基氧基、苯基以及苯氧基,其中最后提及的4种基团 各自为未取代的或者被一个或多个选自卤素、(C1-C4)-烧基、(C1-C4)-商代烧基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基以及(C1-C4)-烷硫基的基团所取代,并且其中两个相邻的取代基可形成一个稠合的5或6元环,其为碳环或可包含另 外1至3个选自N、0及S的环杂原子,并且其为未取代的或者被一个或多个选自卤素、 (C「C4)-烧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C「C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基以及(C1-C4)-烷 硫基的基团所取代。
8.权利要求1至7中一项或多项的式(I)化合物或其盐,其中(R6) n为η个取代基R6,其中R6——若η = 1——为或各个取代基R6彼此独立地——若η 大于1——为卤素、氰基、(C「C4)-烷基、(C「C4)-卤代烷基、(C「C4)-烷氧基、(C「C4)-烷硫 基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基或(C1-C4)-商 代烷基磺酰基,并且 N 为 0、1、2 或 3。
9. 一种制备权利要求1至8中任一项所定义的式(I)化合物或其盐的方法,其中 (a)使式(II)化合物与式(III)化合物反应以生成式(I)的化合物或其盐, H2N-NH-Het(R6)n (II)其中Het及(R6)n如式(I)中的定义
10.一种除草或植物生长调节组合物,其包含一种或多种权利要求1至8中任一项的式 (I)化合物或其盐以及作物保护中的常规制剂助剂。
11.一种用于防治有害植物或调节植物生长的方法,其包含将有效量的一种或多种权 利要求1至8中任一项中定义的式(I)化合物或其盐施用于植物、植物种子或栽培区域。
12.权利要求11的方法,其中所述式(I)化合物或其盐用于防治有害植物或用于调节 有益植物或观赏植物作物的生长。
13.权利要求12的方法,其中所述作物植物为转基因作物植物。
14.权利要求1至8中任一项的式(I)化合物或其盐用作除草剂或植物生长调节剂的 用途。
全文摘要
本发明涉及通式(I)的1-(3-二嗪基)吡唑-4-基-乙酸衍生物和其盐,其中Het、R1、R2、R3、R4、R5、R6及n如权利要求1定义。所述化合物(I)或其盐适于用作除草剂及植物生长调节剂,特别是作为用于选择性防治植物作物中杂草的除草剂,并且可根据权利要求8中所述的方法制备。
文档编号C07D417/14GK102083818SQ200980122738
公开日2011年6月1日 申请日期2009年6月12日 优先权日2008年6月17日
发明者A·马特里提, C·H·罗辛格, D·福伊希特, H·科恩, H·詹科比, I·豪泽-哈恩, J·蒂布特, J·迪特根 申请人:拜尔农作物科学股份公司
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