专利名称：偏苯三酸酐芳基酯的制造方法
技术领域：
本发明涉及偏苯三酸酐芳基酯的制造方法。而且更加详细地说，本发明涉及高效且高收率地制造偏苯三酸酐芳基酯的方法。
背景技术：
偏苯三酸酐芳基酯作为聚酯酰亚胺树脂等耐热性树脂的原料、环氧树脂、聚氨酯树脂的固化剂或改性剂有用。作为现有的偏苯三酸酐芳基酯的制造方法，已知有几种方法。例如已知有在由脂肪族酮与芳香族烃形成的混合溶剂中，在胺存在下使偏苯三酸酐卤化物与二元的芳香族二醇类进行反应的方法(专利文献1)，但由于作为原料的偏苯三酸酐卤化物的价格高，而且有时得到的偏苯三酸酐酯中含有来自酸卤化物的含卤素杂质，因此，根据其不同的用途使用受到限制。此外已知有在相转移催化剂的存在下，使苯酚类的乙酸酯与偏苯三酸酐进行酯交换反应的方法(专利文献2)，但反应速度、反应选择性并不充分。此外已知有在二氧化硅-氧化铝催化剂或碱金属、碱土类金属形成的无机化合物催化剂的存在下，使苯酚类的乙酸酯与偏苯三酸酐进行反应的方法(专利文献幻，但碱金属、碱土类金属形成的无机化合物的反应速度、反应选择性并不充分，二氧化硅-氧化铝催化剂的反应速度、反应选择性并不充分，而且催化剂本身价格也很高。进而已知有在乙酸钠催化剂的存在下，使苯酚类的乙酸酯类与偏苯三酸酐进行酯交换反应的方法(专利文献4)，但反应速度、反应选择率并不充分。专利文献1日本特开平08-053436号公报专利文献2日本特开2006-206486号公报专利文献3日本特开平07-041472号公报专利文献4美国专利第3784573号说明书
发明内容
因此，本发明鉴于偏苯三酸酐酯的制造方法中的上述情况，要提供下述制造方法， 即不用担心由偏苯三酸卤化物所引起的含卤素杂质的混入，在工业上容易的条件下高效且在短的反应时间内高选择率、高收率地制造目标偏苯三酸酐芳基酯的方法。本发明者为了解决上述课题而进行精心研究，结果发现在以羧酸芳基酯与偏苯三酸酐类为原料通过酯交换反应进行反应的方法中，作为催化剂使用羧酸锂盐时，与现有的在羧酸芳基酯类与偏苯三酸酐的酯交换反应中已知的催化剂相比，可在短的反应时间内高选择率、高收率地得到目标偏苯三酸酐芳基酯，于是完成了本发明。即根据本发明，可提供偏苯三酸酐芳基酯的制造方法，其特征在于，在使羧酸芳基酯与偏苯三酸酐类进行酯交换反应时，作为催化剂使用羧酸锂盐。根据本发明的偏苯三酸酐芳基酯的制造方法，在使羧酸芳基酯与偏苯三酸酐类进行酯交换反应的方法中，作为催化剂在特定量范围内使用羧酸锂盐时，与在偏苯三酸酐芳
(式中，A表示η价芳香族基团，R4表示烷基、烷氧基或苯基，c表示0或1 3的整数，η表示1 4的整数。)式中，A表示η价的单核或多核芳香族基团，具体来说，A表示取除η个酚性羟基而形成的苯核的残基。苯核可以为类似苯环的单环式，也可以为类似萘环、芴环的稠合多环式，并且可以为单核也可以为多核。优选A为1 3价的单苯类残基、2 4价的二苯或联苯类残基、3 4价的三苯类残基、4价的四苯类残基。特别优选A为2价的单苯类残基、二苯类残基或联苯类残基。此外，式中作为R4所表示的烷基，优选为碳原子数1 6的直链状、支链状的烷基或碳原子数5 6的环状烷基；作为烷氧基，优选为碳原子数1 6的直链状、支链状的烧氧基或碳原子数5 6的环状烷氧基，具体来说，可例举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、环己基、环戊基、甲氧基、乙氧基等。这些基团上例如可具有苯基、烷氧基、商素或氧原子 (环状醚基)等取代基，在R4所表示的苯基上也可取代1 3个左右的碳原子数为1 4 的烷基及/或烷氧基。在本发明的制造方法中，作为上述偏苯三酸酐芳基酯的原料的羧酸芳基酯，只要具有通过本发明的制造方法可与偏苯三酸酐类进行酯交换反应的羧酸酯基即可，无特别限制，例如可用下述通式(2)表示。通式O)
基酯的制造过程中现有公知的相同的作为碱金属盐的乙酸钠、其他催化剂相比，反应速度及/或反应选择性(目标产物收率)大幅提高，可在工业上容易地得到高纯度目标产物。
具体实施例方式本发明的偏苯三酸酐芳基酯的制造方法的特征在于，在使羧酸芳基酯与偏苯三酸酐类进行酯交换反应时，作为催化剂使用羧酸锂盐。在上述制造方法中，目标偏苯三酸酐芳基酯用下述通式(1)表示。通式(1)
权利要求
1. 一种偏苯三酸酐芳基酯的制造方法，其特征在于，在使羧酸芳基酯与偏苯三酸酐类进行酯交换反应来制造偏苯三酸酐芳基酯的方法中，作为催化剂使用羧酸锂盐。
全文摘要
本发明为了提供高效且高收率地制造偏苯三酸酐芳基酯的方法，在使羧酸芳基酯与偏苯三酸酐类进行酯交换反应来制造偏苯三酸酐芳基酯时，作为催化剂使用羧酸锂盐。
文档编号C07D307/89GK102256958SQ20098015168
公开日2011年11月23日 申请日期2009年12月22日 优先权日2008年12月22日
发明者山本智也, 川野诚司, 村垣耕司 申请人:本州化学工业株式会社