专利名称：2-(4-烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的合成方法
技术领域：
本发明涉及以邻苯二甲酸酐、烷基取代苯类物质为原料合成2- (4-烷基取代苯甲 酰基)苯甲酸的方法。
背景技术：
2- (4-烷基取代苯甲酰基)苯甲酸是一种重要的有机合成关键中间体。如2- (4-烷 基取代苯甲酰基)苯甲酸是合成取代蒽醌的重要中间体。2-乙基蒽醌(2-戊基蒽醌)是蒽 醌法生产双氧水、感光材料、染料和降解树脂的主要原料和中间体。在本发明给出之前，现文献报道合成2-(4-烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的工业化 应用方法为(EP 451714,1991,90% ；江西师范大学学报，2000，24 (2)，152-154，85% )以邻苯二甲酸酐和烷基苯为原料，氯苯(或烷基苯自身)为溶剂，两倍当量以上的 三氯化铝作催化剂制备目标产物。该方法存在催化剂用量大、无法回收、后处理产生大量氯 化氢等问题，对设备有较大腐蚀，且环境不友好。
权利要求
一种合成结构如式(I)所示的2 (4 烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的方法，是以结构如式(II)所示的邻苯二甲酸酐和结构如式(III)所示的烷基苯为原料在反应溶剂中反应制得，其特征在于所述反应以有机胺三氟甲磺酸盐为催化剂，所述有机胺三氟甲磺酸盐与邻苯二甲酸酐的投料摩尔比为1～50％∶1；其中，R为烷基。FDA0000026807530000011.tif
2.如权利要求1所述的合成2-(4-烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的方法，其特征在于所 述的有机胺三氟甲磺酸盐为下列之一三正丁基胺三氟甲磺酸盐、二苯基胺三氟甲磺酸盐、 二环己基胺三氟甲磺酸盐、三乙烯二胺三氟甲磺酸盐、六亚甲基四胺三氟甲磺酸盐、脯氨酸 三氟甲磺酸铵盐、二苯基胺三氟甲磺酸盐、五氟苯胺三氟甲磺酸盐、二 _ (五氟)苯基胺三氟 甲磺酸盐。
3.如权利要求1或2所述的合成2-(4-烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的方法，其特征在 于所述反应在10 120°C的温度条件下进行。
4.如权利要求3所述的合成2-(4-烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的方法，其特征在于所 述反应在30 100°C的温度条件下进行。
5.如权利要求1或2所述的合成2-(4-烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的方法，其特征在 于所述的反应溶剂为取代苯自身或者为外加有机溶剂，外加有机溶剂为下列一种或几种任 意比例的混合物C1 C4的卤代烃、C4 C7的脂肪烃、四氢呋喃、二氧六环、乙腈、硝基甲 烷、硝基苯。
6.如权利要求5所述的合成2-(4-烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的方法，其特征在于所 述的外加有机溶剂为下列之一或几种任意比例的混合物二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、 1，1_ 二氯乙烷、1，2-二氯乙烷、1，1，1_三氯乙烷、1，1，2_三氯乙烷、四氢呋喃、二氧六环、乙 腈、环己烷、正丁烷、硝基甲烷或硝基苯。
7.如权利要求1或2所述的合成2-(4-烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的方法，其特征在 于所述邻苯二甲酸酐与烷基苯的投料摩尔比为1 1 20。
8.如权利要求1或2所述的合成2-(4-烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的方法，其特征在 于所述有机胺三氟甲磺酸盐与邻苯二甲酸酐的投料摩尔比为10 30% 1。
9.如权利要求1或2所述的合成2-(4-烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的方法，其特征在 于所述的R选自Cl C6的烷基。
10.如权利要求1所述的合成2-(4_烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的方法，其特征在于 所述方法包括如下步骤将邻苯二甲酸酐和催化剂有机胺三氟甲磺酸盐溶于反应溶剂中， 搅拌下加入烷基苯，在30 IOCTC的温度条件下充分反应，反应完毕后，加水萃取催化剂， 然后过滤，滤饼经水洗蒸干后即为产物2-(4_烷基取代苯甲酰基)苯甲酸，滤液经简单后 处理即可回收催化剂；所述邻苯二甲酸酐与烷基苯、有机胺三氟甲磺酸盐的投料摩尔比为 1 1 20 0.1 0.3，所述的反应溶剂为烷基苯自身或者为三氯甲烷、乙腈、硝基苯、环己烷、二氯甲烷或1，2_ 二氯乙烷；所述的有机胺三氟甲磺酸盐选自下列之一三正丁基胺三氟甲磺酸盐、二苯基胺三氟甲磺酸盐、二环己基胺三氟甲磺酸盐、脯氨酸三氟甲磺酸铵 盐、五氟苯基胺三氟甲磺酸盐。
全文摘要
本发明公开了一种结构如式(I)所示的2-(4-烷基取代苯甲酰基)苯甲酸的合成方法，是以结构如式(II)所示的邻苯二甲酸酐和结构如式(III)所示的烷基苯为原料在反应溶剂中反应制得，其特征在于所述反应以有机胺三氟甲磺酸盐为催化剂，所述有机胺三氟甲磺酸盐与邻苯二甲酸酐的投料摩尔比为1～50％∶1。本发明以高水溶性、水稳定性、易获得、易制备、价格较低廉的有机胺三氟甲磺酸盐催化剂替代传统三氯化铝催化剂，且用量大大降低、无废酸产生，反应收率高，反应条件温和，操作简单安全，三废少，具有较大的实施价值。
文档编号C07C51/083GK101948382SQ20101028870
公开日2011年1月19日 申请日期2010年9月21日 优先权日2010年9月21日
发明者施湘君, 李坚军, 苏为科 申请人:浙江工业大学