专利名称：新颖的作为杀真菌剂的酰胺的制作方法
新颖的作为杀真菌剂的酰胺本发明涉及新颖酰胺，它们的制备方法，含有它们的组合物及使用它们对抗真菌、尤其植物真菌感染的方法。某些酰胺衍生物及其作为杀菌剂的用途披露于例如W009/030467及W009/030469中。本发明涉及提供主要用作植物杀真菌剂的经特定取代的酰胺。因此，根据本发明提供一种具有通式(I)的化合物
Q1"W°^V3,
CT其中Q1是甲基、乙基、正丙基、异丙基、烯丙基或炔丙基；Q2是氢、氟、氯或甲基；R1是乙基、甲氧基或甲硫基；R2是氢或甲基；R3 是-CR4R5R6;R4及R5彼此独立地是氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、可任选地经取代的3元至5元碳环、乙烯基、乙炔基、氰基或甲氧基甲基，或R4及R5连同其所连接的碳原子一起形成一种可任选地经取代的3元至5元碳环；R6是氢、甲酰基、甲基、乙基、2-氟乙基、乙烯基、乙炔基、丙-I-炔基、丁 -I-炔基、氰基、环丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、-CH=N0Me、-CH=NOEt或-C = CCH2OMe ;及Y1及Y2彼此独立地是氧或硫；或其盐或N-氧化物。本发明化合物含有至少一个不对称碳原子且因此可以对映异构体形式、以成对非对映异构体形式或以其混合物的形式存在。此外，本发明化合物围绕C=N双键可存在异构现象，藉此产生具有通式(I)的化合物的立体化学异构形式。若本发明化合物以E及Z异构体形式存在，则本发明包括个别异构体以及其混合物。因此，具有通式(I)的化合物可以外消旋体、非对映异构体或单一对映异构体形式存在，且本发明包括所有可能的异构体或按各种比例的异构体混合物。预期对于任何指定化合物，一种异构体的杀真菌活性可能高于另一种异构体。具有化学式(I)的化合物的N-氧化物优选表示例如当Ar是诸如喹啉基或喹唑啉基部分的杂芳基时所形成的N-氧化物。具有化学式I的化合物可形成的盐优选是由这类化合物与酸相互作用而形成的盐。术语“酸(acid)”包含诸如齒化氢、硫酸、磷酸等无机酸，以及有机酸，优选是通常使用的烷酸，例如甲酸、乙酸及丙酸。N-氧化物优选是喹啉环的氮原子上具有氧原子的具有化学式I的化合物。这些碳环优选含有3或4个碳原子且是环丙基或环丁基。这类环上可任选的取代基包括齒基、烧基、烧氧基烧基、链稀基、块基、齒烧基、氛基、轻基烧基、烧氧基、可任选地经取代的芳基及可任选地经取代的杂芳基，优选是烷基及卤基。卤基包括氟、氯、溴及碘。特别关注其中Q1是甲基、乙基、烯丙基或炔丙基，尤其是甲基或乙基的具有化学式I的化合物。优选地，Q2是氢或甲基。R1优选是甲硫基。 R2优选是氢。R4及R5彼此独立地优选是甲基、乙基、乙烯基、乙炔基或氰基，或也优选，R4及R5之一是甲基且R4及R5的另一者是乙基、乙烯基、乙炔基或氰基。优选地，R4及R5连同其所连接的碳原子一起形成环丁基。R6优选是甲基、乙炔基、-CH=NOMe或-C三CCH2OMe0Y1优选是硫。Y2优选是氧。在一组特别优选的具有化学式I的化合物中，Q1及Q2是甲基且R1是甲硫基。在具有化学式I的化合物的另一优选组中，Q1是甲基或乙基；Q2是氢、氯或甲基；R1是乙基、甲氧基或甲硫基；R2是氢；R3是-CR4R5R6 ；R4及R5彼此独立地是氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、乙炔基、氰基或甲氧基甲基，或者R4及R5连同其所连接的碳原子一起形成可任选地经甲基取代的环丁基环；R6是氢、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙-I-炔基、氰基、甲氧基甲基、-CH=NOMe或-C = CCH2OMe J1是氧或硫；且Y2是氧。在另一组优选的具有化学式I的化合物中，Q1是甲基或乙基；Q2是氢、氯或甲基；R1是乙基、甲氧基或甲硫基；R2是氧；R3是-CR4R5R6 ；R4是甲基，R5是氧、甲基、乙块基、甲氧基甲基或环丙基，或者R4及R5连同其所连接的碳原子一起形成可任选地经甲基取代的环丁基环；R6是甲基、2-氟乙基、乙烯基、乙炔基、丙-I-炔基、氰基、乙氧基甲基、-CH=NOMe或_C Ξ CCH2OMe ；Υ:是氧或硫；且Y2是氧。以下表I至表48中说明本发明化合物。具有化学式I的化合物
Q xOOr0TV3
CD
Q2表I表I的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氢，Y1是氧，Y2是氧，R1是乙基，R2是氢且R3 (即-CR4R5R6)具有下表中指定的含义。化合物编号I R4R5I R6
1H— CH3— CH3—
2CH3— CH3— CH3—
3HCH3C=CH
4CH3CH3C^CH
5HCH3CH=NOCH3
6CH3CH3CH=XOCH3
7HCH3C=CCH3·8CH3CH3C^CCH,
9HCHiC=CCH2OCH11
10CH3CH3C=CCU2OCU5
11HCH3CH(CH3)2
12CH3— CH3— CH(CH3)2—
13H— CH3— CH2OCH3—
14CH3— CH3— CH2OCH3—
15H— CH3ω—
16CH3CH3m
17HCH2CH3ω
18— CH3— CH2CH5m
19H— CNm—
20CH3— CNo>—
21HC=CHm
22—CH3— C^CHe>
23—HCH3CH2OCH2CH3
24__CH1__CH3__CH^OCH2CH,_
25H— CN— CH2QCH3—
26CH3— CN— CH2OCH3—
27H~ C=CH— CH2OCH3—
28一 CM,— C=CHCH2OCH3
29— H"CH32-她唛基"30CU3CU32-吡啶基
31H— Ht>—
32H— CH3— CH2CH2F—
33CH3一 CH3— CH2CH2F—
34—H— C三CHC=CH
35CH3C 三 CUC=CH
36HCNCH=NOCH3
37CH3— CN— CH=NOCH3—
38HC=CHCH=NOCH,
39CH,~ C三CH— CH=NOCH3—
40HCH3CN
41CH3CH3CN
42HCNCN
43CH3CNCN
44H— C 三 CH— CN—
45丨 CH3丨 CeCHI CN—
权利要求
1.一种具有通式(I)的化合物
2.根据权利要求I所述的化合物，其中Q1是甲基、乙基、烯丙基或炔丙基。
3.根据权利要求I所述的化合物，其中Q2是氢或甲基。
4.根据权利要求I所述的化合物，其中R1是甲硫基。
5.根据权利要求I所述的化合物，其中R2是氢。
6.根据权利要求I所述的化合物，其中R4及R5彼此独立地是甲基、乙基、乙烯基、乙炔基或氰基。
7.根据权利要求I所述的化合物，其中R4及R5的一者是甲基且R4及R5的另一者是乙基、乙烯基、乙炔基或氰基。
8.根据权利要求I所述的化合物，其中R4及R5连同其所连接的碳原子一起形成环丁基。
9.根据权利要求I所述的化合物，其中R6是甲基、乙炔基、-CH=NOMe或-C= CCH2OMe0
10.根据权利要求I所述的化合物，其中Y1是硫。
11.根据权利要求I所述的化合物，其中Y2是氧。
12.根据权利要求I所述的化合物，其中Q1及Q2是甲基且R1是甲硫基。
13.根据权利要求I所述的化合物，其中Q1是甲基或乙基；Q2是氢、氯或甲基#是乙基、甲氧基或甲硫基；R2是氢；R3是-CR4R5R6 ；R4是甲基，R5是氢、甲基、乙炔基、甲氧基甲基或环丙基，或者R4及R5连同其所连接的碳原子一起形成一种可任选地经甲基取代的环丁基环；R6是甲基、2-氟乙基、乙烯基、乙炔基、丙-I-炔基、氰基、乙氧基甲基、-CH=NOMe或_C Ξ CCH2OMe ；Υ:是氧或硫；且Y2是氧。
14.一种杀真菌组合物，包含一种杀真菌有效量的根据权利要求I所述的具有化学式(I)的化合物、其适当载剂或稀释剂及可任选的另外的杀真菌化合物。
15.—种对抗或防治植物病原性真菌的方法，包括向植物、植物的种子、该植物或种子所在地或土壤或任何其他植物生长介质施用一种杀真菌有效量的根据权利要求I所述的具有化学式(I)的化合物或一种根据权利要求14所述的组合物。
全文摘要
具有通式(I)的化合物其中这些取代基如权利要求1中所定义，其适用作杀真菌剂。
文档编号C07D213/30GK102892756SQ201180024133
公开日2013年1月23日 申请日期2011年5月4日 优先权日2010年5月21日
发明者S·特拉, L·夸兰塔, R·博戴格尼斯, F·墨菲凯萨比, G·柏顿, C·兰伯斯 申请人:先正达参股股份有限公司