一种6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-a]咪唑-2-甲醛的合成方法
【专利摘要】本发明的目的在于提供一种6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-a]咪唑-2-甲醛的合成方法，本发明所述方法包括一种改进的、更经济的合成吡咯并咪唑及类似物的方法。重要的是，本方法可适用于高选择性的低成本的大规模生产。
【专利说明】—种6, 7- 二氢-5H-吡咯并[1, 2-a]咪唑-2-甲醛的合成
方法
【技术领域】
[0001]本发明属于化学合成【技术领域】，具体涉及到一种6，7- 二氢-5H-吡咯并[1，2-a]咪唑-2-甲醛的合成方法。
【背景技术】
[0002]6，7- 二氢-5H-吡咯并[1，2-a]咪唑_2_甲醛，英文名为
6,7-Dihydro-5H-pyrrolo [I, 2-a] imidazole-2-carboxaldehyde,是一种常用的中间体，以作为酶抑制剂和内酰胺抗生素。本发明的化合物结合β_内酰胺抗生素将提供一个有效的治疗威胁生命的细菌感染，现有的合成途径，具有成本高，收率低的不足。
【发明内容】
[0003]本发明的目的在于提供一种6，7- 二氢-5Η-吡咯并[1，2-a]咪唑_2_甲醛的合成方法，本发明所述方法包括一种改进的、更经济的合成吡咯并咪唑及类似物的方法。重要的是，本方法可适用于高选择性的低成本的大规模生产。
[0004]为达到所述目的，本发明采取的技术方案为:一种6，7_ 二氢-5H-吡咯并[l，2_a]咪唑-2-甲醛的合成方法，其特征在于，包括如下步骤: (I)三口瓶中加入无水乙醇，冰浴下不断通入氨气4-5小时至饱和，向加压钢瓶中加入已制备的乙醇氨水饱和溶液，然后加入4-氯丁腈，密封后油浴加热100-120°C，反应10小时，反应结束后，冷却至室温，反应液旋去70 %乙醇，析出固体，过滤，母液加乙醚重结晶又得固体，合并固体烘干得淡黄色固体，编号HHC-014-A ；
【权利要求】
1.一种6，7- 二氢-5H-吡咯并[1，2-a]咪唑-2-甲醛的合成方法，其特征在于，包括如下步骤:(1)三口瓶中加入无水乙醇，冰浴下不断通入氨气4-5小时至饱和，向加压钢瓶中加入已制备的乙醇氨水饱和溶液，然后加入4-氯丁腈，密封后油浴加热100-120°C，反应10小时，反应结束后，冷却至室温，反应液旋去70%乙醇，析出固体，过滤，母液加乙醚重结晶又得固体，合并固体烘干得淡黄色固体，编号HHC-014-A ；
2.根据权利要求1所述一种6，7-二氢-5Η-吡咯并[1，2-a]咪唑-2-甲醛的合成方法，其特征在于，步骤(2)所述的2-溴丙二醛和对甲苯磺酸的摩尔比为100:1。
3.根据权利要求1或2所述一种6，7-二氢-5H-吡咯并[1，2-a]咪唑-2-甲醛的合成方法，其特征在于，步骤(3)所述的HCC-014-A、甲醇钠和三乙胺的摩尔比为1:1:1，所述的HCC-014-A 和 HCC-014-B 的摩尔比为 10:11。
【文档编号】C07D487/04GK103435617SQ201310369149
【公开日】2013年12月11日 申请日期:2013年8月22日 优先权日:2013年8月22日
【发明者】张晓文, 杨杰 申请人:南京华安药业有限公司